科學(xué)家怎么研究有機物（六大題型）解析版-2024-2025學(xué)年高二化學(xué)（蘇教版選擇性必修3）

專題02科學(xué)家怎樣研究有機物

型梳理

?題型。1有機化合物的分離、提純

?題型02確定實驗式

?題型03確定分子式

?題型04有機分子結(jié)構(gòu)確定

?題型05有機物的6種表示和兩個模型

?題型06甲烷取代反應(yīng)和相應(yīng)計算

舉一反三

?題型01有機化合物的分離、提純

石藏藏

1.重結(jié)晶

重結(jié)晶是提純固體有機化合物常用的方法。

(1)原理：將混合物中第一次結(jié)晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進行蒸發(fā)(或冷卻)、結(jié)晶、

過濾，如此的多次操作稱為重結(jié)晶。

重結(jié)晶是利用混合物中各組分在同一溶劑中的溶解度不同而使它們相互分離。

(2)溶劑的選擇

①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去。

②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，冷卻后易于結(jié)晶析出。

2.萃取

萃取分為液-液萃取和固-液萃取兩種。

(1)萃取的原理

萃取是利用混合物中各組分在萃取劑中的溶解度不同而使它們相互分離的操作。

(2)液-液萃取

①原理：液-液萃取是向待分離溶液中加入與之不互溶(或部分互溶)的萃取劑，形成共存的兩個液相，一般

是用有機溶劑從水中萃取某種組分。

②實例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，幾乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以與大量的水分離。

③分液漏斗是液-液萃取常用的操作儀器。

④常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醴、石油醍和二氯甲烷等。

⑶臥液萃取

①原理：固-液萃取是利用溶劑使固體物料中的可溶性物質(zhì)溶解于其中而加以分離的操作，又稱浸取。

②實例：從植物種子中提取食用油，從甜菜中提取糖。

3.蒸儲

蒸播是分離和提純液態(tài)有機化合物的常用方法。

(1)原理：利用混合物中各組分沸點不同(一般有機物與雜質(zhì)的沸點應(yīng)相差3CTC以上)，達(dá)到分離液態(tài)

混合物的目的。

當(dāng)液態(tài)混合物中含有多種沸點不同的有機物組分時，經(jīng)過多次汽化和冷凝可以將這些成分

(微分)逐步分離，這一過程稱為分儲，如石油的分儲等。

(2)優(yōu)點：蒸儲的優(yōu)點是不需要使用混合物組分以外的其他溶劑，不易引入新的雜質(zhì)。

(3)實驗裝置

注意事項：

①溫度計水銀球位于蒸儲燒瓶支管口處。

②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。

③冷凝管中水流的方向是下口進入，上口流出。

彳觀椀［透擇不利類驗方法分禽盤純物質(zhì)「蔣芬南孤結(jié)方法的孽每屋旁覆在橫行王：

A.萃取分液B.升華C.重結(jié)晶D.分液E.蒸儲F.過濾G.洗氣

①分離食鹽水與沙子的混合物。

②提取碘水中的碘。

③分離水和汽油的混合物。

@分離CCL(沸點為77。0和甲苯(沸點為110.6。0的混合物。

⑤除去混在乙烷中的乙烯。

【答案】FADEG

①分離食鹽水與沙子的混合物，沙子不溶于水，可采用過濾分離，故選F；

②分離碘水中的碘，可采取有機溶劑萃取再分液進行分離，故選A；

③汽油不溶于水，可采取分液分離，故選D；

④四氯化碳與甲苯的沸點不同，可采取蒸儲分離，故選E；

⑤乙烯能與濱水反應(yīng)，乙烷不能，故可采取用濱水洗氣進行分離，故選G。

【典例1-2】下列實驗中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是

選項目的分離方法原理

A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同

C除去KNO3中混有的NaCl重結(jié)晶KNO3的溶解度隨溫度變化比NaCl大

D除去丁醇中的乙酸蒸儲丁醇與乙酸的沸點相差較大

【答案】CD

【解析】A.萃取的原則之一是兩種溶劑互不相溶，因乙醇易溶于水，故不能分離，A錯誤；

B.分液是分離互不相溶的液體，常溫下乙酸乙酯和乙醇均為液態(tài)有機物，可以互溶，B錯誤；

C.重結(jié)晶可以除去KNO3中混有的NaCl,是因為KNO3的溶解度隨溫度變化比NaCl大，C正確；

D.丁醇與乙醛的沸點相差較大，可以用蒸儲的方法分離，D正確；

故選CD?

【變式1-1］下列分離提純的方法錯誤的是

A.重結(jié)晶法提純含有少量食鹽和泥沙的苯甲酸B.萃取法分離Bi)和苯

C.升華法除去NaCl(s)中的b(s)D.蒸儲法分離CH2cb和CCI4

【答案】B

【解析】A.提純含有少量食鹽和泥沙的苯甲酸時，先將混合物溶于熱水，趁熱過濾，再降低溫度讓苯甲酸

結(jié)晶析出，再過濾，所以可采用重結(jié)晶法分離該混合物，A正確；

B.Br2和苯都易溶于有機溶劑，不能采用萃取法分離，B錯誤；

C.NaCl(s)沸點高，而b(s)易升華，所以可采用升華法除去NaCl(s)中的b(s)，C正確；

D.CH2c卜和CCL的沸點相差較大，可采用蒸儲法分離CH2cb和CCL，D正確；

故選Bo

【變式1-2］下列玻璃儀器在相應(yīng)實驗中選用合理的是

r

①②③④

A.重結(jié)晶法提純苯甲酸：②③B.蒸儲法分離苯和澳苯：③⑤⑥

C.用苯萃取碘水中的碘單質(zhì)并分液：①⑥D(zhuǎn).酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：①④⑥

【答案】B

【解析】A.重結(jié)晶法提純苯甲酸，需要用到燒杯、玻璃棒、蒸發(fā)皿、酒精燈和漏斗，圖示中沒有，②③

用不著，A不合題意；

B.蒸儲法分離苯和澳苯需要用到蒸儲燒瓶、溫度計、錐形瓶等，即用到圖示中的③⑤⑥，B符合題意；

C.用苯萃取碘水中的碘單質(zhì)并分液需要用到燒杯、分液漏斗和玻璃棒，圖示中沒有，①⑥用不到，C不

合題意；

D.酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度需要用到酸式滴定管、堿式滴定管、錐形瓶和膠頭滴管，圖中①為漏

斗用不到，D不合題意；

故答案為：Bo

【變式1-3】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。在重結(jié)晶法提純苯甲酸的過程中，下列操作未涉及

的是

【答案】D

【解析】A.圖中加熱溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分離泥沙，A正確；

B.苯甲酸加熱溶解后，泥沙不溶，過濾除去，B正確；

C.苯甲酸溶解度，隨溫度降低而減小，冷卻結(jié)晶可析出苯甲酸晶體，C正確；

D.重結(jié)晶實驗中不涉及萃取、分液，D錯誤；

故選D。

?題型02確定實驗式

如祗就重

最簡式：又稱為實驗式，指有機化合物所含各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。

（1）將某有機物在。2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C—CO2；H—H2O；N-N2；S—S02。

（2）若將有機物完全燃燒，生成物只有HzO（使無水CuSO4變藍(lán)）和CO?（使澄清石灰水變渾

姓____），則該有機物中一定含有的元素是C、H,可能含有的元素是O。

（3）判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO?和H2O中C、H兩元素的質(zhì)量和，再與有機物的質(zhì)量比較，若

兩者相等，則說明原有機物中無氧元素，若有機物的質(zhì)量大于C、H兩元素的質(zhì)量和，則有機物中有氧元

素。

（4）使用鈉熔法可確定有機物中是否存在氮、氯、澳、硫等元素，氮、氯、澳、硫等元素將以氟

化鈉、氯化鈉、澳化鈉、硫化鈉等形式存在。

（5）用銅絲燃燒法可定性確定有機物中是否存在鹵素,用紅熱的銅絲蘸上試樣灼燒時，若含有鹵素

則火焰為綠色。

彳真碗Eli蔣二比星的看機物了曾子氧耳流,免芬瓶爆，一類峪湎落「軍至5%gH；6一前百Jd6；；一酒耗氧一

氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)的實驗式是。

【答案】C2H6。

【解析】由題意可知，有機物A燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下氧氣6.72L氧氣，生成5.4g水和8.8g二氧化碳，由

88s54g

原子個數(shù)守恒可知，有機物A中含有的碳原子個數(shù)為三.廣?xl=o.2m01、氫原子個數(shù)為kT—

44g/mol18g/mol

672L

x2=0.6mok氧原子個數(shù)為0.2molx2+0,3molx1-———-x2=0.1mol,則有機物A的實驗式為CHO；

22.4L/mol26

【典例2-21下列有關(guān)研究有機物的方法和結(jié)論中，不正確的是

A.提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法

B.分離正己烷（沸點69。0和正庚烷（沸點98。。）可采用蒸儲的方法

C.某煌類物質(zhì)的相對分子質(zhì)量為44,則該物質(zhì)一定為丙烷

D.某有機物完全燃燒生成的CO?和H2O的物質(zhì)的量之比為1：1,則其實驗式為CH?

【答案】D

【解析】A.苯甲酸在水中溶解度不大，因此提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法，故A正確；

B.正己烷（沸點69。0和正庚烷（沸點98。0相互溶解，沸點相差較大，可以用蒸儲法制取，故B正確；

C.煌只含有C、H元素，相對分子質(zhì)量為44,則C個數(shù)最多為3,H個數(shù)8,分子式為C3H8,一定是丙烷，

故C正確；

D.某有機物完全燃燒生成的CO?和H?。的物質(zhì)的量之比為1：1,可以得出分子中C與H個數(shù)比為1：2,

但是不能確定是否含有0,不能得出最簡式，故D錯誤；

答案選D。

【變式2-1］相對分子質(zhì)量為60的有機化合物6.0g,在足量氧氣中完全燃燒，生成3融凡0和8.8gCC>2。下

列說法錯誤的是

A.該有機化合物的實驗式為CHQ

B.該有機化合物一定為乙酸

C.該有機物中碳原子數(shù)與氫原子數(shù)之比為1:2

D.該有機物中一定含有氧元素

【答案】B

【分析】依題意可知，O.lmol該物質(zhì)中含有氫原子的個數(shù)為0.4mol,碳原子的個數(shù)為0.2mol,由其相對分

子質(zhì)量可知其分子式為：C2H4O2

【解析】A.根據(jù)上述分析可知，其實驗式為CH2O,A正確；

B.分子式為C2H4O2的物質(zhì)不一定為乙酸，也可能是甲酸甲酯，B錯誤；

C.該物質(zhì)的分子式為C2H4O2,碳原子數(shù)與氫原子數(shù)之比為1：2,C正確；

D.該物質(zhì)的分子式為C2H4O2，一定含有氧元素，D正確；

故選B。

【變式2-2】1924年，我國藥物學(xué)家發(fā)現(xiàn)麻黃堿有平喘作用，于是從中藥麻黃中提取麻黃堿作為平喘藥，這

一度風(fēng)靡世界。1mol麻黃堿完全燃燒，可得440gCO?和135gH2。，同時測得麻黃堿的實驗式為QH,,NO,則

麻黃堿的分子式為

A.C10H15NOB.C20H15NOC.C20H30NOD.C10H30NO

【答案】A

35g

【解析】由題給數(shù)據(jù)可知，Imol麻黃素中n(C)=:40'1=10mol、n(H)=Jx2=15mol,得到

44g/mol18g/mol

n(C):n(H)=10:15,結(jié)合麻黃堿的實驗式QHpNO可知，麻黃素的分子式為CioH^NO,故選A。

【變式2-3】某有機化合物在塑料工業(yè)中用于制造酚醛樹脂和增塑劑等。將3.24g該有機化合物裝入元素分

析裝置，然后通入足量氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過無水CaCb管(A)和堿石灰管(B),測得A

管增重2.16g,B管增重9.24g。已知該有機化合物的相對分子質(zhì)量小于200,求其實驗式為,并

推測其分子式為0

【答案】C7H8。C7H8。

924g216g

【解析】該裝置中，無水CaCL吸收水，堿石灰吸收CO2,則n(C戶,,,=0.21mol,n(H)=彳-

44g-mol1J8g-mol

3,24g-0.2Imolxl2g-mol-1-0.24molxlg-mol-1

x2=0.12molx2=0.24mol,n(O)=——------------------------------；------------------------=0.03mol,

16gmor1

n(C)：n(H)：n(O)=7：8：l,實驗式為C7H8。；C7H8。的式量是108,由于該有機化合物的相對分子質(zhì)量小于

200,所以該有機化合物的分子式為C7H8。。

?題型03確定分子式

知識積累

紅外光譜法

①原理：利用有機化合物分子中不同基團在紅外光輻射的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一

定波長范圍的紅外光吸收情況。

②應(yīng)用：初步判斷該有機物中具有哪些基團。

質(zhì)譜法

①原理：用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同的帶電“碎片”的質(zhì)量(m)和所帶

電荷(z)的比值不同，就會在不同的m/z處出現(xiàn)對應(yīng)的特征峰?？筛鶕?jù)特征峰與碎片離子的結(jié)構(gòu)對應(yīng)關(guān)系

分析有機物的結(jié)構(gòu)。

②質(zhì)荷比(m/z):指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大

值就表示了樣品分子的相對分子質(zhì)量。

彳我碉丁j麗薄工的蒸用熱度是同派溫下申疣的73”佶廠蔣MNgM在超基氯，市嬤燃,一笄蔣產(chǎn)物夜次通

過濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g。A的分子式為=

【答案】C5H10

A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍，根據(jù)公式M=D-M(CH4)計算該有機物的相對分子質(zhì)量為

16x4.375=70；

12?

由A的燃燒反應(yīng)知，濃硫酸吸收水，堿石灰吸收二氧化碳，5.6gA含111(0=17.68x^=4.88,m(H)=7.2gx—

44lo

17.6g7,2g

=0.8g,確定該有機物只含碳、氫兩種元素，n(C)=——~-=0.4mol,n(H)=-jr—~-x2=0.8mol,(C)：

44g/mol18g/moln

n(H)=l:2,故實驗式為CH2；設(shè)分子式為(CH2%,則12n+2n=70,n=5,分子式為C5H10：

【變式3-11某有機物蒸氣14.8g,充分燃燒后得至l]26.4gCC)2和10.8gH2。。該有機物的質(zhì)譜圖如圖所示,

該有機物可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，該有機物可能是

0o-

-

8o-

-

6o-

-

4o-

-

2o-

-

IKJ—

-——

OnI

--)

O-304-O?1

20±

50荷6070809000

質(zhì)

后

比

A.CH3cH2coOHB.CH3cH2cH2coOH

c.CH3CH=CHCH2OHD.HCOOCH2CH3

【答案】A

【解析】26.4gCO2的物質(zhì)的量為0.6mol,其中含碳0.6mol,質(zhì)量為7.2g；10.8gH2O的物質(zhì)的量為0.6

mol,其中含氫1.2mol,質(zhì)量為1.2g；有機物為14.8g,所以該有機物中含氧14.8g-7.2g-1.2g=6.4g,物質(zhì)

的量為0.4mol；該有機物中碳、氫、氧的物質(zhì)的量之比即原子個數(shù)比為0.6mol：1.2mol：0.4mol=3：6：2,則

該有機物的最簡式為C3H6。2；從質(zhì)譜圖可以看出，該有機物的相對分子質(zhì)量是74,所以該有機物的分子式

為C3H6。2；該有機物能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，所以該有機物分子中含有竣基或羥基，選A。

【變式3-2]現(xiàn)取2.3g某有機物在足量的氧氣中完全燃燒，生成4.4gCC>2和2方凡0。對該物質(zhì)的組成有下

列推斷：①一定含C、H元素②一定不含O元素③可能含O元素④一定含O元素⑤分子中C、H的原子個

數(shù)比為2：5⑥分子中C、H、O的元素質(zhì)量比為12：3：8.其中正確的是

A.①②⑤B.①④⑥C.①③⑤D.①④⑤

【答案】B

【解析】反應(yīng)前后元素的種類不變，則二氧化碳中的碳元素和水中的氫元素一定來自于有機物中，且4.4g

12一2

二氧化碳中碳元素的質(zhì)量為4.4gx7T=1.2g,2.7g水中氫元素的質(zhì)量為2.7gx/=o.3g,由于1.2g+0.3g=1.5g<

2.3g,則有機物中一定含有氧元素，0元素的質(zhì)量為2.3g-1.2g-0.3g=0.8g；

①由上述分析可知一定含C、H元素，故正確；

②由上述分析可知一定含有0元素，故錯誤；

③由上述分析可知一定含有O元素，故錯誤；

④由上述分析可知一定含有O元素，故正確；

1.2g0.3g

⑤分子中C、H的原子個數(shù)比為3,故錯誤;

12g/mollg/mol

⑥分子中C、H、。的元素質(zhì)量比為1.2：0.3：0.8=12：3：8,故正確；

正確的是①④⑥；

答案選B。

【變式3-3］回答下列問題：

（1）某煌A的相對分子質(zhì)量為84?；卮鹣铝袉栴}：

①物質(zhì)的量相同，下列物質(zhì)充分燃燒與A消耗氧氣的量不相等的是（填序號）

A.C7Hl2。2B.C6H14C.C6H14。D.C7Hl4O3

②若煌A為鏈煌，分子中所有的碳原子在同一平面上，該分子的一氯取代物只有一種。則A的結(jié)構(gòu)簡式

為O

③若A不能使濱水褪色，且其一氯代物只有一種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A

的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：

實驗步驟實驗結(jié)論

①稱取A4.5g,升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。

②將此4.5gA在足量純。2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、

A的分子式為：______。

堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6g

③另取A4.5g,跟足量的NaHC03粉末反應(yīng)，生成L12LCC>2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），寫出A中含有的官能

若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH?（標(biāo)準(zhǔn)狀況）團______、______O

④的核磁共振氫譜如下圖：度

A■AAA1綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為—

11111111?

10987654321)

8

【答案】(1)B(CH3)2C=C(CH3)2

CH-CH-COOH

(2)C3H6。3-COOH-OH3I

OH

【解析】⑴某煌A的相對分子質(zhì)量為84,則該聽分子式為C6H12；1molC6H12燃燒消耗9moi氧氣。

①根據(jù)燃燒通式CxHyOz+(x+VTo2-xCOz+^H?。，ImolC7Hl2O2燃燒消耗9moi氧氣；ImolC6H乜

燃燒消耗9.5mol氧氣。1molC6HlQ燃燒消耗9moi氧氣；hnolC7Hl4O3燃燒消耗9moi氧氣；故選B。

②A的不飽和度為1,若煌A為鏈燒，則分子中含有1個碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子在同一平面上，該

分子的一氯取代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱，根據(jù)乙烯為平面結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C(CH3)2。

③A的不飽和度為1,若A不能使濱水褪色，說明不含碳碳雙鍵，且其一氯代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱,

則A的結(jié)構(gòu)簡式為［J。

(2)①由其密度是相同條件下H2的45倍，可知A的相對分子質(zhì)量為：45x2=90；

②由題意可推知：有機物A的物質(zhì)的量n(A尸藍(lán)嵩=0.05mol；分子中含有的碳原子的物質(zhì)的量

66g27g

n(C)=n(CO2)=44g/^ol=0.15mol,含有的氫原子的物質(zhì)的量為n(H)=2n(H2。尸2乂而篇=0.3mol,含有的

——,4.5g-l22/molx0.15mol-lg/molx0.3mol八,,

氧原子的物質(zhì)的量為n(O尸------------16g/mol--------------=0.15mol；貝ljn(A)：n(C)：n(H)：

n(O尸0.05:0.15:0.3:0.15=1:3:6:3,所以A的分子式為C3H6O3;

③4.5gA的物質(zhì)的量為0.05mol,由0.05molA與NaHCC>3反應(yīng)放出0.05molCC)2可知A分子中應(yīng)含有一個竣

基，A與足量金屬鈉反應(yīng)則生成0.05molH2可知A分子中還含有一個羥基，A中的官能團為-COOH、-OH；

④核磁共振氫譜中有4個吸收峰，面積之比為1：1：1：3,可知A中應(yīng)含有4種不同環(huán)境的氫原子，則A

的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CIH-COOH。

OH

?題型04有機分子結(jié)構(gòu)確定

而而意

1H核磁共振譜OH-NMR)

①原理：有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團)不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代

表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號為3)也就不同。

②在1H核磁共振譜中：特征峰的個數(shù)就是有機物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類；特征峰的面積

之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。

③乙醇和二甲醛的'H核磁共振譜分析

乙醇二甲酸

吸

收

吸

強

收

度

強

度

核磁共振氫譜

氫原子類型有3種，不同氫原子的個

結(jié)論氫原子類型有1種

數(shù)之比=3：2：1。

(2)紅外光譜法

①原理：利用有機化合物分子中不同基團在紅外光輻射的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一

定波長范圍的紅外光吸收情況。

②應(yīng)用：初步判斷該有機物中具有哪些基團。

【典例4-11

某種有機物c4H的核磁共振氫譜如圖所示，圖中峰面積之比為1:3:1:3；利用紅外光譜儀測得其紅外光

譜如圖所示。

分子中含氧官能團的名稱為，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為.

O

II

【答案】羥基、酮獄基CH3—CH—C—CH3

OH

【分析】

該有機物分子中含有4種氫原子，且個數(shù)比為1：3：1：3,則其中含有2個甲基，含有-OH、C=O兩種官

能團，結(jié)合該有機物的分子式可知，其不飽和度為1,則除了堤基外沒有不飽和鍵，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式

為CH3—CH—C—CH3o

OH

【解析】

o

根據(jù)分析可知，該有機物結(jié)構(gòu)簡式為CH3—fH—B—CH3,含氧官能團名稱為羥基、酮翔基。該有機物

OH

O

I

C

CH3

的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH—

OH

【典例4-2】已知化合物A的式量為192,其中C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為37.5%、4.2%和

58.3%=請?zhí)羁眨?/p>

(1)A的分子式是o

(2)實驗表明：A分子中不含醛基。ImolA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3moi二氧化碳。在濃硫酸催化

下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。A分子的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積之比為1：1：24則A的結(jié)

構(gòu)簡式是o

【答案】(1)C6H8。7

CH;C(M)II

(2)HOCCOO11

CH：COOH

【解析】(1)已知化合物A的式量為192,C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為37.5%、4.2%和58.3%,

則C原子個數(shù)=192x37.5%+12=6,H原子個數(shù)=192、4.2%口=8,O原子個數(shù)=192*58.3%+16=7,有機物A的

分子式為C6H8。7；

(2)

ImolA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3moi二氧化碳，則A中含有3個竣基；在濃硫酸催化下，A

與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，則含有羥基，A分子的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積之比為1：1：2：4,

則A的結(jié)構(gòu)簡式是HO-;

(114(X)11

【變式4-1］將6.8g的X完全燃燒生成3.6g的HQ和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2,X分子中只含一個苯環(huán)且

苯環(huán)上只有一個取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖，關(guān)于X的下列敘述正確的是

100

透

過

率

/%

400(^300()/1600/150(100架500波數(shù)/cm"

C—HC=0苯環(huán)骨架c—O—CQ

543210

A.化合物X的分子式為CBHIQ?

B.由核磁共振氫譜可知，X分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.符合題中X分子核磁共振氫譜、紅外光譜的有機物有1種

D.X分子中所有的原子在同一個平面上

【答案】C

【分析】

由質(zhì)譜圖可知，X的相對分子質(zhì)量為136,n(X)=?二=0.05mol,3.6gH2。的物質(zhì)的量

M136g/mol

M=：6g=0.2mol,8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2的物質(zhì)的量n(CO2)=小=;譽匚=64moi，則X中

M18g/molVm22.4L/mol

n(H)=2n(H2O)=0.4mol,n(C)=n(CO2)=0.4mol,m(H)=nM=0.4molxlg/mol=0.4g,m(C)=0.4molx12g/mol=4.8g,

0.4g+4.8g<6.8g,所以X中含有O元素,m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g,n(0)==O.lmol,n(X)：

n(C)：n(H)：n(0)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：O.lmol=l：8：8：2,化合物X的分子式為C8H8。2，其核磁

共振氫譜有4個峰且面積之比為3：2：2：1,X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，說明X分

子中含有4種H原子，苯環(huán)上有三種氫原子，個數(shù)分別為1、2、2,所以側(cè)鏈中含有-CH3,結(jié)合紅外光譜

可知，分子中存在酯基，且存在C結(jié)構(gòu)，故有機物x的結(jié)構(gòu)簡式為COOCH3，據(jù)

此分析解答。

【解析】A.由以上分析可知，化合物X的分子式為C8H8。2,故A錯誤；

B.由核磁共振氫譜可知，含四組吸收峰，吸收峰的個數(shù)代表H原子的種類，則X中含有H種類為共4種,

故B錯誤；

c.由上述分析可知，符合題中x分子結(jié)構(gòu)特征的有機物有1種，其結(jié)構(gòu)簡式為COOCH3，

故C正確；

D.由上述分析可知，X為COOCH3,分子的側(cè)鏈中含有-CH3，甲基是四面體結(jié)構(gòu)，所有原

子不可能全部共平面，故D錯誤；

故選：Co

【變式4-2］有機化合物A的質(zhì)譜圖如圖1所示，其核磁共振氫譜圖如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為

S

圖2

A.CH3cH20HB.CH3cHO

C.HCOOHD.CH3cH2cH2coOH

【答案】A

【分析】根據(jù)題圖可知，該有機化合物A的最大質(zhì)荷比為46,則A的相對分子質(zhì)量為46；根據(jù)核磁共振

氫譜圖可知，A分子的核磁共振氫譜有3組吸收峰，則其分子中有3種H原子。

【解析】A.CH3cH20H的相對分子質(zhì)量為46,分子中有3種H原子，A符合；

B.CH3CHO的相對分子質(zhì)量為44,分子中有2種H原子，B不符合；

C.HCOOH的相對分子質(zhì)量為46,分子中有2種H原子，C不符合；

D.CH3cH2cH2co0H的相對分子質(zhì)量為88,分子中有4種H原子，D不符合；

故選Ao

【變式4-3】某有機物蒸氣0.1L與乙。2在一定條件下恰好燃燒，生成0.3L水蒸氣、0.1LCO?和0.1LCO（氣

體體積均在相同條件下測得）。

①”的最大值為,有機物的結(jié)構(gòu)簡式為o

②當(dāng)有機物為乙二醇時，。的值為0

【答案】0.3CH3cH30.2

①相同條件下氣體體積之比，等于分子個數(shù)之比，則有機物中含有碳原子2個，氫原子是6個。如果有機

物中沒有氧原子，則消耗的氧氣最多。根據(jù)氧原子守恒可知，氧氣是0.15+0.1+0.05=0.3；有機物的結(jié)構(gòu)簡

式為CH3cH3；

②乙二醇的化學(xué)式為C2H6。2，根據(jù)氧原子守恒可知，0.2+2a=0.3+0.2+0.1,解得a=0.2。

?題型05有機物的6種表示和兩介模型

【典例5-11下列化學(xué)用語錯誤的是

d::c9“

“:

A.CO?的電子式：：

HH

H-II

C

B.二甲醛的結(jié)構(gòu)式：CI-I

HH

吸

收

強

c.澳乙烷的核磁共振氫譜圖:度

102

D.石墨結(jié)構(gòu)中未參與雜化的p軌道:

【答案】A

【解析】

A.二氧化碳中碳氧原子共用電子對數(shù)為2,電子式應(yīng)為：6：：C：：6：'A錯誤;

HH

II

確

C-O-CB正

B.二甲醛中均為單鍵，其結(jié)構(gòu)式為:II-H

HH

C.澳乙烷結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2Br,等效氫有2種，個數(shù)比為3：2,C正確；

D.石墨結(jié)構(gòu)中未參與雜化的p軌道原子軌道垂直于碳原子平面，其中未成對電子形成大FT鍵，D正確;

故選Ao

【變式5-1】下列說法不正確的是

??????

：

A.堤基硫(COS)的電子式：：O：C：S

??????

B.白磷的結(jié)構(gòu)式:

C.乙快分子中兀鍵示意圖:

D.乙醛的核磁共振氫譜:

【答案】A

【解析】

A.堪基硫(COS)與二氧化碳(CO?)是等電子體，結(jié)構(gòu)相似，C原子與O原子形成雙鍵，與S原子形成雙鍵,

其電子式為：：o：：c：：S：‘A錯誤;

B.P原子最外層有5個電子，白磷分子中，P原子與P原子之間形成三個共價鍵，還有一個孤電子對，白

磷的結(jié)構(gòu)式:：,B正確;

C.乙快分子中，C原子與C原子之間有一個b和2個兀鍵，分子中71鍵示意圖:

正確;

吸

收

強

D.乙醛分子中有2種等效氫原子，原子個數(shù)比為3：1,故核磁共振氫譜:度

D正確;

故選Ao

【變式5-2】化學(xué)用語構(gòu)建了化學(xué)基礎(chǔ)知識體系。下列有關(guān)表述正確的是

A.NH,分子的空間填充模型:B.SO?的VSEPR模型:

H

C.NH4cl的電子式：[H：N：H]CrD.異丁烷的鍵線式:

H

【答案】B

【解析】A.選項中模型為正四面體，氨氣的空間構(gòu)型為三角錐型，A錯誤;

so2的價層電子對數(shù)2+坐產(chǎn)=3,VSEPR模型為三解形:

H

C.氯化鏤是離子化合物，電子式為［H：N：H］+［：C］：「，C錯誤;

H

故選B。

【變式5-3］下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語或模型不正確的是

A.氮氣的結(jié)構(gòu)式：NmNB.CO2分子的球棍模型:

c.cr的結(jié)構(gòu)示意圖：(+17)288D.異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式:

CH—CH—CH

【答案】B

【解析】A.N原子最外層為5個電子，共用3個電子穩(wěn)定，故氮氣的結(jié)構(gòu)式N=N,A正確;

B.CO2為直線形結(jié)構(gòu)，B錯誤；

C.氯離子為氯原子得到1個電子后的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，C正確；

D.丁烷的分子式為C4H。則異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為I，D正確;

CH—CH—CH,

故答案為：Bo

口題型06甲烷取代反應(yīng)和相應(yīng)計算

如祗林

甲烷與氯氣取代反應(yīng)的反應(yīng)機理

(1)反應(yīng)機理

甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生的鹵代反應(yīng)是一個自由基型鏈反應(yīng)。

光昭

鏈引發(fā)：C122Cl+Cl

鏈增長：?+CH4—->HC1+-CH3

-CH3+CI2—->CH3C1+C1

鏈終止：-Cl+d—一>C12

-CI+CH3——>CH3C1

其中CI2、CH4為反應(yīng)物，幻1、6此為自由基，HC1、CH3cl為生成物。

（2）反應(yīng)產(chǎn)物：共有CH^Cl、CH2c1、CHClyCC1t和HC1五種。

【典例6-11甲烷與氯氣在光照條件下存在如下反應(yīng)歷程（“?”表示電子）：

①Ch光照>2。?（慢反應(yīng)）

②CH+Cl一CE+HCl（快反應(yīng)）

③CE+Cb-CECl+Cl-（快反應(yīng)）

④v印+。一CH3cl（快反應(yīng)）

下列說法不正確的是

A.