有機合成（核心考點）-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（解析版）

考點38有機合成

目錄

考情探究

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................1

-2

考法01碳骨架的構(gòu)建...................................................................2

考法02官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化............................................................4

考法03有機合成路線的設(shè)計............................................................9

沖^―~

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內(nèi)容考點分布

2024?安徽卷，15分；2024?湖北卷，15分；2024?江蘇卷，15分；2024?甘肅卷，15分；

2024?廣東卷，15分；2024?湖南卷，15分；2023江蘇卷，15分；2023海南卷，15分；

有機合成路線2023廣東卷，15分；2023浙江卷，12分；2023湖南卷，15分；2022海南卷，14分；

2022河北卷，15分；2022山東卷，12分；2022湖南卷，15分；2022浙江卷，12分；

2022江蘇卷，15分；2022廣東卷，14分；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫和判斷、有機合成路線設(shè)計

仍是高考命題的熱點。

【備考策略】解答有機合成路線設(shè)計題的方法

此類試題情境新穎，體現(xiàn)化學(xué)的應(yīng)用性，拓寬學(xué)生視野，但不用糾結(jié)于情境，靈活運用正推法和逆推法：

變化變化息思結(jié)中的某中的順條類?；?/p>

雄*令&反占戾血序件里護(hù)學(xué)

【命題預(yù)測】

預(yù)計2025年高考會以新的情境載體考查有機合成路線設(shè)計知識，結(jié)合陌生復(fù)雜信息或陌生反應(yīng)信息對有

機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行系統(tǒng)推理，對有機化合物的有機合成路線進(jìn)行綜合推斷、設(shè)計或

評價，題目難度一般較大。

考點梳理

考法01或骨架的構(gòu)建

1.碳鏈的增長

(1)鹵代型的取代反應(yīng)

TTQTj+

2

①澳乙烷與氧化鈉的反應(yīng)：CH3cH2Br+NaCN—?CH3CH2CN+NaBr,CH3cHzCN-i~>CH3cH2coOH。

②澳乙烷與丙烘鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br+NaC三CCH3―>CH3cH2c三CCH3+NaBr。

(2)醛、酮的加成反應(yīng)

CH3

oI

yCH3—C—CN

①丙酮與HCN的反應(yīng)：CH：,一C—CH：；+HCN幽幽OH。

OH

②乙醛與HCN的反應(yīng)：CH3cHO+HCN幽㈣CH'CHCN。

OH

③羥醛縮合(以乙醛為例)：與-

CH3CH0+CH3CH0CH3CHCH2CHOO

2.碳鏈的縮短

⑴與酸性KMnC>4溶液的氧化反應(yīng)

①烯燒、快煌的反應(yīng)

CH：iCH=CCH3O

如CH3詠”CH3coOH+CH,CH：,。

②苯的同系物的反應(yīng)

2cH3Z廠COOH

如型吧蛇1

(2)脫逐反應(yīng)

無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3COONa+NaOH-^-CH4f+Na2co3。

3.成環(huán)反應(yīng)

H2C------CH2

⑴二元醇成環(huán)，如HOCH2cH()+H2OO

o

II

()CH?-C\

濃硫酸/°

(2)羥基酸酯化成環(huán)，如：H()(CH2)3—COH?4-CK-CH；+H20O

()

II

NH------C

II

(3)氨基酸成環(huán)，如：H2NCH2CH2COOH—>CHg——CH,+H2QO

CH—CH2

CC

淤磕陷/\/

(4)二元較酸成環(huán)，如：HOOCCH2cH2coOH/^O()()+H20O

（5）利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯煌與單烯煌的聚合成環(huán)：\+口二比

易錯辨析

------------IK

請判斷下列說法的正誤（正確的打y"，錯誤的打“X”）

1.乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，可以使碳鏈減短（）

2.裂化石油制取汽油，可以使碳鏈減短（）

3.乙烯的聚合反應(yīng)，可以使碳鏈減短（）

4.烯尾與酸性KMnC）4溶液的反應(yīng)，可以使碳鏈減短（）

5.鹵代煌與NaCN的取代反應(yīng)，可以使碳鏈減短（）

6.環(huán)氧乙烷開環(huán)聚合，可以使碳鏈減短（）

【答案】1.X2.V3.X4.V5.X6.X

典例引領(lǐng)

-----------II<1

考向01考查碳骨架的構(gòu)建

【例1】（2024.廣東湛江.模擬）構(gòu)建碳骨架反應(yīng)是有機合成中的重要知識，其中第爾斯-阿爾德反應(yīng)在合成

碳環(huán)這一領(lǐng)域有著舉足輕重的地位，其模型為（+”且0,則下列判斷正確的是（）

A.合成:C1的原料為工和C

B.合成?的原料為◎和“

c.合成）0的原料為工和n

COOCH3

H.,cooc

D.合成'COOCH的原料只能為H￡OOC

【答案】B

【解析】合成的原料為人和］,A錯誤;中含有2個碳碳雙鍵，合成的原料可以

COOCH3

COOCH3

ill

也可以是I和C,C錯誤;人和COOCHs發(fā)生第爾斯一阿爾德反應(yīng)也生成

是人和CH三CH,COOCH,,

D錯誤。

對點提升

-----------II4

【對點1］（2024?安徽六安?模擬）以丙烯為基礎(chǔ)原料，可制備離子導(dǎo)體材料中有機溶劑的單體丙烯酸丁

酯，其合成路線如下:

CO、H2,

鉆或錯

CH3—CH=CH2

CH=CH—COOH

CH3cH2cH2cH20H2

③

丙烯酸丁酯

下列判斷錯誤的是（）

A.反應(yīng)①是一個碳鏈增長的反應(yīng)

B.反應(yīng)②是還原反應(yīng)，可以通過加成的方式實現(xiàn)

C.反應(yīng)③需要的條件是濃硫酸和加熱

D.該合成工藝的原子利用率為100%

【答案】D

【解析】對比反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物，可知反應(yīng)①是一個碳鏈增長的反應(yīng)，A項正確；反應(yīng)②是醛基被

還原為羥基，在一定條件下，醛基與H2加成可得到羥基，B項正確；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫

酸和加熱，C項正確；反應(yīng)③有水生成，故該合成工藝的原子利用率小于100%,D項錯誤。

考法02官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化

1.各類官能團(tuán)的引入方法

官能團(tuán)引入方法

①一、酚的取代;②醇與氫鹵酸（HX）的取代

碳鹵鍵

③不飽和嫌與HX、X2（X代表鹵素原子，下同）的加成；

①烯崎與水的加成；②醛、酮與氫氣的加成；

羥基

③鹵代煌在堿性條件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇

碳碳雙鍵①某些醇或鹵代煌的消去；②煥煌不完全加成；③烷煌的裂化

①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；

碳氧雙鍵

③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水的加成

竣基①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白質(zhì)、竣酸鹽的水解

苯環(huán)上引入①鹵代：X2和Fe；②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；

不同的官能團(tuán)③煌基氧化；④先鹵代后水解

2.官能團(tuán)的消除

(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)。

(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。

(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。

(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵。

3.官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)

(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)

轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

CH,—COOH

HOCH,CH=CHCH,OHHOCH2cH2cHe1CHQHa。一：ci—CH—COOH

2)酸化

HOOC—CH=CH—COOHo

(2)酚羥基：在氧化其他基團(tuán)前可以用NaOH溶液或CH3I保護(hù)。

(3)醛基(或酮堤基)：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。

OC2H-,

9RC—OC2H；9

①-^>R-C-HO

R()R

()\

C=()

,/\/H+/HO

R(H)()--------2--)R'(H)

(4)氨基：在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酊將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。

NHCOCH

3八NH,

H2O

-------------H+或OFT

(5)醇羥基、竣基可以成酯保護(hù)。

易錯辨析

請判斷下列說法的正誤（正確的打，W，，，錯誤的打“X”）

CH:i

I

CH3-C—OH

I

1.C'H,可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵（）

O

II

2.CHs—C—C―可發(fā)生催化氧化反應(yīng)引入竣基（）

3.CH3cH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基（）

4.1與CH2=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入環(huán)（）

5.烷嫌取代反應(yīng)，不能引入一OH（）

6.如果以乙烯為原料，經(jīng)過加成反應(yīng)、取代反應(yīng)可制得乙二醇（）

【答案】1W2.x3W4.V5.46W

典例引領(lǐng)

------------II<1

考向01考查官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化

【例1】（2024?山東淄博?模擬）下列反應(yīng)中，不可能在有機物中引入竣基的是（）

A.鹵代烽的水解

B.有機物RCN在酸性條件下水解

C.醛的氧化

D.烯燃的氧化

【答案】A

【解析】鹵代燒水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯燃如RCH=CHR

被氧化后可以生成RCOOHo

考向02考查官能團(tuán)的保護(hù)

【例2】（2024?安徽池州?模擬）沙丁胺醇有明顯的支氣管舒張作用，臨床上主要用于治療喘息型支氣管炎、

支氣管哮喘等，其中一條通用的合成路線如下：

COCH3HCHO/R+HOC^-r^VCOCH3HCl

HO、

B

COCH

?CHaCOOC^-^y3

C-9H902cl——CH3--C-O--O--N-a-

HO、

cD

oo

又A

H^C^O^CH,

Br2

-一訐----*C13H14O5C[3Hl3。聲「

CHC13

EF

CHCHNHC(CH)(G)

65233C24H29NO5

H

HOCHz^^COCH2y(CH.3)3凡/Pd-C

人JCH2c6H5

HO

OH

HOCH?^^CHCHzNHCXCH："

HOD

J(沙丁胺醇)

OO

AA

_H3COCH3

已知：@R—OH-------------------ROOCCH3+CH3COOH

②R—XH——NH->R—N——FHX

設(shè)計D-E的目的是

【答案】保護(hù)酚羥基

CH^OOCH.八COCH,

w

【解析】根據(jù)已知①結(jié)合E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CO（）；再根據(jù)I、J的結(jié)構(gòu)知，設(shè)計

D-E的目的是保護(hù)酚羥基。

對點提升

----------------II<1

【對點1]（2024.廣東茂名.模擬）有機物甲的分子式為C7H7NO2,可以通過如圖路線合成（分離方法和其他

產(chǎn)物已省略）。下列說法不正確的是（）

()

H3C—C—ClCO,HClH,CC-NH①銀氨溶液，50HO

NH-----------------戊(C9H9O3N)2甲

2一定條件②H+一定條件

IIIIV

()

OH

A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為一可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

()

H3C—C—NH

II一定條件

B.步驟I反應(yīng)的化學(xué)方程式為NH2+H3C-C-CIo+HC1

C.步驟II在苯環(huán)上引入醛基，步驟IV的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

D.步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化

【答案】A

()

I

C—OH

HjC—C—NH

【解析】戊是o,步驟IV中酰胺基發(fā)生水解得到甲，則甲為,含有氨基、赧基和苯環(huán)，可以發(fā)

COOH

H3C—C—NH

生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，A錯誤；步驟II中生成物含一CHO,則該步引入醛基，戊的結(jié)構(gòu)簡式為<1>,

步驟W是戊中的酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；氨基易被氧化，因此步驟I和IV在

合成甲過程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化，D正確。

【對點2］（2024?吉林遼源.模擬）重要的有機合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W的一種合成路線

（部分反應(yīng)條件已簡化）:

/—\/—\

Br2BHOOH

CH3COOHC6H9BrOHC1

ACD

G

O

C2H50H〉C2H5ONa

濃硫酸，AO

C2H5OH

COOC2H5

H

oooo

已知：(i)RC(^RCH—C—CHC—CH-C—CH+RH

1+3CH3cH20H2310

OH

(ii)2CH3CHO-CH3—CH—CH2-CHO

結(jié)合D-E的反應(yīng)過程，說明由B-C這步轉(zhuǎn)化的作用是o

【答案】保護(hù)酮?；?/p>

【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，A、E中都含有酮跋基，則B-C轉(zhuǎn)化的作用是保護(hù)酮跋基。

考法03有機合成路線的設(shè)計

1.基本流程

［明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)］

［設(shè)計合成路線滴二二不

I

［合成目標(biāo)化合物〕

_口

對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定：

試驗其性質(zhì)或功能…

［大量［成］

2.合成路線的核心

合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團(tuán)。

3.合成路線的推斷方法

(1)正推法

①路線：某種原料分子懸軟?目標(biāo)分子。

②過程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的星包，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個方面的異同;然

后，設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。

(2)逆推法

①路線：目標(biāo)分子*原料分子。

②過程：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機化合物,直至選出合適的起始原

料。

(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)

①合成路線是否符合化學(xué)原理。

②合成操作是否安全可靠。

③綠色合成。綠色合成主要出發(fā)點是：有機合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。

易錯辨析

---------------II<

請判斷下列說法的正誤(正確的打“力，錯誤的打“X”)

(1)有機合成的關(guān)鍵是目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入()

(2)設(shè)計有機合成路線的方法有正推法和逆推法()

(3)逆推法設(shè)計合成路線時往往先推出一些中間產(chǎn)物，然后逐步推出原料分子()

(4)由丙烯合成1,2-丙二醇：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)()

(5)由1-澳丁烷合成1,3-丁二烯：第一步消去反應(yīng)，第二步加聚反應(yīng)()

(6)由乙醇合成乙煥：第一步消去反應(yīng)，第二步加成反應(yīng)，第三步消去反應(yīng)(

(7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)，第三步氧化反應(yīng)()

(8)綠色合成思想只要求所有原料都轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物()

【答案】⑴4(2)4(3)4(4)4(5)x⑹4⑺4(8)x

典例引領(lǐng)

---------IIO

考向01結(jié)合已知信息和目標(biāo)產(chǎn)物的官能團(tuán)尋找合成路徑

CH20H

【例1】(2024?黑龍江伊春?模擬)請設(shè)計合理方案，以苯甲醇(O)為主要原料合成

O

②R—CN^^R—COOH。

HOCOOH

【解析】將目標(biāo)分子拆解成兩個V，結(jié)合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水

HOCOOH

解，即可得到。。

考向02從有機物的合成路線圖中分析、提取信息設(shè)計路線

【例2】(2024?河南周口?模擬)沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖:

CHO

沙羅特美

HOIH$CO、/OCH

請寫出以O(shè)H、'CH3NO2為原料制備H。的合成路線流程圖（無機試劑任

用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

【答案】

CHO

HO

NH2

【解析】根據(jù)已知的流程圖A-E的轉(zhuǎn)化過程可推知，若要制備皿簿『

HOI

，則需將（>H與

J7CHO

,再與

（CH3）2C（OCH3）2發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3NO2,再利用羥基的消去反應(yīng)引

入碳碳雙鍵，將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，合成路線見答案。

對點提升

----------------II<]

【對點1]（2024?浙江寧波?模擬）已知:

oo

催化劑

0H

①HO一°JHO—0

OH()

YCHOH人

②R---T2--,>R(1CH.Y

一定條件

o

根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成bj的路線（不需注明反應(yīng)條件）。

OHo()

O

HOCH2cH2clyNaOH溶液V催北齊||"o

【答案】島，-一定條件＞（＞CH,CHQ—加腆＞'OCH.CHQH住也叫山

0

【解析】根據(jù)題給已知條件，對甲基苯酚與HOCH2cH2cl反應(yīng)能得到OCH2CH2CI,之后發(fā)生水解反應(yīng)得

O

OCH￡HQH,得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用已知反應(yīng)①，合成路線見答案。

【對點2］（2024.山西呂梁.模擬）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

0°

ry

OH

CH3

參照上述合成路線，以/和為原料，設(shè)計合成的路線（無機試劑任選）。

【答案】

OH

H,,cOz/cuCD^CH,

M盛『CHZ—CH,堿

條件OH0

F，式?r

H?<Y

廠",

【解析】結(jié)合G-I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將。轉(zhuǎn)化為。，再使反應(yīng)

匕叢丁，

H：iC0,并最終轉(zhuǎn)化為O。

基礎(chǔ)過關(guān)

-----------II<

1.(2024?黑龍江齊齊哈爾?模擬預(yù)測)有機物G是一種重要的化工原料,其合成路線如圖：

CH+CH

/=\NaCN/=\33

(Me)2SO4/=\1宣H/=\1

￡^CH2Br-Q-CH2CN-0cHeNQCHCOOH

CH3

/O&C00C2H5

G

(D^^-CH2Br的官能團(tuán)名稱是—

(2)反應(yīng)2為取代反應(yīng)，反應(yīng)物(Me)2s04中的“Me”的名稱是_____,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______

(3)反應(yīng)④所需的另一反應(yīng)物名稱是——,該反應(yīng)的條件是_____,反應(yīng)類型是______。

CH3

(4)滿足下列條件的O^HCOOH的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu))=

①苯環(huán)上連有兩個取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)

⑸以^3HCHzBr為原料，合成《

^-CH2COOCH2-^^____o

反應(yīng)條件反應(yīng)條件

合成路線圖示例如下：AfBfC7H

反應(yīng)物反應(yīng)物

【答案】(1)澳原子

CH3

(2)甲基

CH2CN+(Me)2s04-2^^_&HCN+H2so4；

(3)乙醇濃硫酸，加熱酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(4)6

【分析】反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則CHzBr中Br原子被-CN取代，生成

；反應(yīng)②為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則CHCN中1個-H原子被-CH3取

CH2CN2

CH3CH3

在氫離子的作用下，生成

代，生成〃牛CHCN；反應(yīng)③〃1JLe

CHCN

CH3CH3

rwrnnu;反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，//\Au八ccu與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成

CHLUUH

CHC00C2H5°

【解析】(1)

CH2Br的官能團(tuán)為澳原子，故答案為澳原子;

(2)

反應(yīng)②為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH2CN中1個-H原子被-CH3取代，則反應(yīng)物(Me)2s04中的“Me”

CH3

1?+H2SO4,故答案

表示甲基；反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CHCN+(Me)2so4-?2//\TTXT

2CHCN

CH3

為：甲基；2CH2CN+(Me)2s04-2〃\CHCN+H2s。4；

(3)

CH3CH3

反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，口「ccu與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CV/urcc「口,酯化反應(yīng)

\）CrlCUUriVT-vnCVJVJC21I5

的條件為濃硫酸，加熱，故答案為：乙醇；濃硫酸，加熱；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）;

(4)

“滿足①苯環(huán)上連有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有一個

必須為甲酯基，則兩個取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3,每種組合均存在鄰、間、對三

種位置異構(gòu)，總共有6種，故答案為6；

(5)

以CHzBr為原料，根據(jù)題干信息，通過①③，可以合成

CH2COOH，

CHBr用氫氧化鈉取代，可以制備

2CH2OH，CH2OH與

CH2coOH在濃硫酸加熱下，發(fā)生酯化反應(yīng)，得到，具體

CH2COOCH2

合成路線為:

/=\N—aOH水「溶液/O=\C^OH

<^-CH2COOCH2-Q>-

/=\NaCN/=\H+/=\

^J>-CH2Br------?^J)-CH2CN—?CH2COOH

2.（2024天津.模擬預(yù)測）化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下:

CHBr

CH32

0H_Ph3P

HOCH2CH2OH

CBr：

回0回

oo

OOCCH

uA3

LiAlHgp—]H3CC)CH3

THF>LJ>BnOOOCCH3

0

已知：Bn一代表

（DA中碳原子的雜化類型,一氯代物有.種。

(2)HOCH2cH20H的名稱為，DfE的反應(yīng)類型為

(3)寫出AfB的化學(xué)方程式o

(4)G中含氧官能團(tuán)的名稱是?

(5)C中最多有個碳原子共面，E分子核磁共振氫譜中有組峰。

(6)F的分子式為C|2Hl8O3，則FfG的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(7)C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個一CH20H。

,CH20H

(8)請結(jié)合題目所給信息，設(shè)計以苯甲醇和丙二酸二乙酯為原料合成CH2CH的路

、CH20H

線:

【答案】⑴sp2、sp34

+HBr

(4)酯基、酸鍵

⑻CH20H

,CH20H

CH2CH

、CH20H

【分析】A中甲基上的氫原子被澳原子取代生成B,B中澳原子被取代生成C,C中羥基被取代生成D,D

中澳原子被取代生成E,F發(fā)生取代反應(yīng)生成G,F的分子式為Cl2Hl8。3,根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為

0H

BnC/^^OH

【解析】(1)A中苯環(huán)上C采用sp2雜化，甲基上C采用sp3雜化；A中有4種等效氫，一氯代物有4

種；

(2)HOCH2cH20H的名稱為乙二醇；由分析可知DfE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

CH2Br

(3)A中甲基上的氫原子被混原子取代，AfB的化學(xué)方程式為光照,+HBr；

(4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)為酯基、酸鍵；

(5)根據(jù)單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，C中碳原子都可能共面，共9個；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，共有9種等效氫,

即核磁共振氫譜中有9組峰;

(7)C的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個-CH2OH,取代基可能是-

CH2CH2OH,-CH,OH,兩個取代基有鄰位、間位、對位3種；取代基可能是2個-CH20H和-CH3,兩個取

代基2個-CH20H相鄰時，甲基有2種排列方式，2個-CH20H相間時，甲基有3種排列方式，如果2個-

CH20H相對時，甲基有1種排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH),有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異

構(gòu)體有3+(2+3+1)+1=10種；

模仿生成F的過程,CH20H與氫澳酸在加熱條件反應(yīng)生成CJ^Br與

3.(2024.福建泉州.模擬預(yù)測)陛草酮是一種藥性強、易降解、污染少的除草劑，其中一種合成路線為:

已知：①DPPA是一種疊氮化試劑;

回答下列問題：

(1)A中含有官能團(tuán)的名稱為。

(2)A與B反應(yīng)得到C和(填結(jié)構(gòu)簡式)，該反應(yīng)的目的是o

(3)D-E的化學(xué)方程式為0

⑷己知XCH2NH2中C-X鍵極性越大，則堿性越弱，則下列物質(zhì)的堿性由弱到強的順序為(填標(biāo)

號)

a.H3c-《》—NH2b.F—《〉—NH2c.Cl—《NH?

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。

①分子骨架為《N，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：2：2：lo

(7)化合物M的合成路線如下圖(部分反應(yīng)條件已略去)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】(1)碳氟鍵、氨基

(2)CH3COOH保護(hù)氨基

FF

(3)TT+NaOH->+CH3COONa

y^NHCOCHNH2

(4)b>c>a

5rx"F

⑸XX戶°H

、^NHN=<

Q

ANH

⑺OJ

【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，AIX與B（乙酸酎）發(fā)生取代反應(yīng)生成C

,C與SOC12發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生

^^NHCOCH3^^NHCOCHJ

水解反應(yīng)生成E飛）1]，E一定條件下轉(zhuǎn)化為,F與CH3cOCOOH發(fā)生取

NH2NHNH2

F

代反應(yīng)生成GfOOH,G在DPPA作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成H

NHN=^

C1FC1YYFO

一定條件下Y7YA/?與CF2HC1發(fā)生取代反應(yīng)生成O?N人多4"N_CF,H'

N=/

經(jīng)多步轉(zhuǎn)化生成唾草酮

【解析】(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，［工［的官能團(tuán)為碳氟鍵、氨基，故答案為：碳氟鍵、氨基。

^^NH2

(2)由分析可知，與乙酸酎發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙酸，Clf

D^NH2^^NHCOCHS<^NH2

C1F

和VY分子中都含有氨基，說明該步反應(yīng)的作用是保護(hù)氨基，故答案為：CH3coOH；保護(hù)

NH2

氨基。

C1WF

(3)TjT在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成'反應(yīng)為：

^^NHCOCHjNH2

(4)元素的電負(fù)性越大，非金屬性越強，有機物分子中C-X鍵的極性越大，元素的電負(fù)性大小順序為：

F>C1>H,則C-X鍵的極性大小順序為C—F>C—C1>C—H,所以由題給信息可知，三種物質(zhì)堿性由弱

到強的順序為H3c—NH2>CIT^^NH?>,故答案為：b、c、a?

(5)根據(jù)分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為TJfOOH,故答案為:

^^NHN=^

(6)(：為［丫’，滿足條件為①分子骨架為《一N，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有一個醛

U^NHCOCh

基，②核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1,說明含有甲基，可能得結(jié)構(gòu)簡式為：

(7)由題給合成路線可知，以苯胺為原料合成的合成步驟為：NH2一定條件下轉(zhuǎn)化為

COOH

COCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成NHN=<

NHNH2,

4.(2024.江蘇南京?模擬預(yù)測)某降血脂藥物吉非羅齊(G)的一種合成路線如下:

(1)下列關(guān)于化合物E和G的說法正確的是?

A.官能團(tuán)種類相同B.都含有手性碳原子

C.都能使酸性KMnCU溶液褪色D.可以使用質(zhì)譜儀區(qū)分

(2)標(biāo)出B中酸性最強的氫原子o

(3)已知C的分子式為CnHisBrO,C的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)E—F的反應(yīng)需經(jīng)歷E—X—F的過程，中間產(chǎn)物X和G互為同分異構(gòu)體，寫出該中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡

式?

(5)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

能和FeCb溶液顯色；堿性條件下水解酸化后得到的產(chǎn)物中均有2種不同的氫原子。

的合成路線圖(須使用i-PhNH、DMF,無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖

示例見本題題干)。

【答案】（l）ACD

3

℃2H5

i-Pr2NH>D