高中化學選修五系列7羧酸、酯.doc

魔法化學烴的含氧衍生物羧酸酯一、羧酸、酯的結構與性質1羧酸(1)概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物，可表示為RCOOH，官能團為COOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n1)。(2)分類(3)物理性質乙酸氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。(4)化學性質(以乙酸為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為：CH3COOHHCH3COO。酯化反應：酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為：CH3COOHC2HOHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR，官能團為。(2)物理性質(3)化學性質特別提醒酯的水解反應為取代反應。在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。要點提取甲酸酯與酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質；(2)酚酯()具有酯基、酚羥基的雙重性質，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制備(1)實驗原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)實驗裝置(3)反應特點(4)反應條件及其意義加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率?？蛇m當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)注意事項加入試劑的順序為C2H5OH濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導管不能插入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。裝置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。題組一羧酸、酯的結構特點1、普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(雙選)()。A能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應B能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol 該物質最多可與1 mol NaOH 反應解析有機物分子中沒有酚羥基，所以不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應，A不正確；該有機物分子中有碳碳雙鍵，有醇羥基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，B正確；分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，有醇羥基、酯基及羧基，可以發(fā)生取代反應，醇羥基相連碳原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，C正確；該物質分子中有一個酯基和一個羧基，所以可與氫氧化鈉發(fā)生反應，其物質的量比為1:2，D不正確。答案BC2、由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有()OHCH3COOHCHOA2種 B3種 C4種 D5種特別注意HO與COOH相連時為H2CO3。解題方法組合后看物質是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合物有10種，其中OH與COOH 組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHCCOOH 5種有機物能與NaOH反應。3、迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應答案C解析該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應，D項錯。題組二 羧酸、酯的化學性質1、(2013江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是()。A貝諾酯分子中有三種含氧官能團B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團，A錯誤；對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項，乙酰水楊酸中含有COOH可與NaHCO3溶液反應，而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，錯誤；D項，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、錯誤。答案B2、(2013新課標，38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；CHRCH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為_。(2)D的結構簡式為_。(3)E的分子式為_。(4)F生成G的化學方程式為_，該反應類型為_。(5)I的結構簡式為_。(6)I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有_種(不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式_。解析由信息可知A為化學名稱為2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)為再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應，從而確定C為D為E為依據(jù)信息，且F能與Cl2在光照條件下反應，推出F為G為H為E和H通過酯化反應生成I：。(6)J比I少一個“CH2”原子團。由限制條件可知J中含有一個CHO，一個COOH，用COOH在苯環(huán)上移動：，用CH2COOH在苯環(huán)上移動：，用CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動：，用在苯環(huán)上移動：，用一個CH3在苯環(huán)上移動：，同分異構體的種類共3618種。根據(jù)對稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個空。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(3)C4H8O23、有機物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為(其中：X、Y均為官能團)。請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為_。(2)官能團X的名稱為_，高聚物E的鏈節(jié)為_。(3)A的結構簡式為_。(4)反應的化學方程式為_。(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式_。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應.不能發(fā)生水解反應(6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。a含有苯環(huán)b含有羰基c含有酚羥基答案(1)1丙醇(寫出上述3個結構簡式中的任意2個即可)(6)c解析E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇，分子中只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CHCH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣泡，則含有COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，則C的結構簡式只能是，則A的結構簡式為。(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1丙醇。(2)因為C只有7個碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反應條件可基本確定是酯的水解，A的結構簡式為。(4)該反應是COOH與HCO的反應，產(chǎn)物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反應則不含結構COO，能發(fā)生銀鏡反應則含有。(6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。官能團與反應類型二、烴的衍生物轉化關系及應用1由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請回答下列問題：(1)寫出以下物質的結構簡式：A_，F(xiàn)_，C_。(2)寫出以下反應的反應類型：X_，Y_。(3)寫出以下反應的化學方程式：AB：_；GH：_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應的化學方程式為_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(或取代反應)加聚反應解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應，生成1,2二溴乙烷，則A的結構簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。2從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：_。(2)寫出反應的反應類型：_。(3)寫出下列反應的化學方程式：_。_。(4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_。答案(1)羧基、酚羥基(2)取代反應(3)HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或