有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(同分異構(gòu)體).ppt

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 第二課時(shí) 知識(shí)回顧 有機(jī)物中碳原子的成鍵有何特點(diǎn) 1 碳原子需形成四個(gè)共價(jià)鍵 2 碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合 3 碳原子間的成鍵方式有三種 單鍵 雙鍵或三鍵 4 碳原子的結(jié)合方式有二種 鏈狀和環(huán)狀 還可帶支鏈 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 思考 5個(gè)碳原子的烷烴分子中碳原子的結(jié)合方式可能是怎樣的 思考與交流 P9 分子式相同C5H12 鏈狀 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 二 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 2 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 但結(jié)構(gòu)不同 因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異 這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體 3 碳原子數(shù)目越多 同分異構(gòu)體越多 1 相關(guān)概念 以烷烴為例 資料 注意 相同 不同 分子式相同 分子組成相同 相對(duì)分子質(zhì)量相同 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 4 同分異構(gòu)類型 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳鏈骨架 直鏈 支鏈 環(huán)狀 的不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 注意 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)情況小結(jié) 1 以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 A 與B CH3 CH2 7CH3與C金剛石與石墨D CH3CH CH CH CH2與 D 觀察空間結(jié)構(gòu) 相對(duì)分子質(zhì)量均為128 單質(zhì) 分子式均為C5H8 分子式不同 由此可見(jiàn) 反饋練習(xí) 2 指出下列哪些是碳鏈異構(gòu) 哪些是位置異構(gòu) 哪些是官能團(tuán)異構(gòu) A CH3CH2COOHB CH3 CH CH3 CH3C CH2 CH CH CH2D CH3COOCH3E CH3 CH2 C CHF HCOOCH2CH3G CH3C CCH3H CH3 CH2 CH2 CH3 B和H E和G D和F AD AF CE CG 反饋練習(xí) 3 判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu) CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) OH 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 例1 寫(xiě)出C6H14的所有同分異構(gòu)體 5種 1 烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 碳鏈異構(gòu) 步驟 寫(xiě)最長(zhǎng)碳鏈為主鏈的直鏈烷 取下一個(gè)碳 甲基 當(dāng)支鏈 主鏈減少一個(gè)碳 安裝支鏈 注意 找對(duì)稱線或面 對(duì)稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu) 取下兩個(gè)碳 兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基 當(dāng)支鏈 主鏈又少一個(gè)碳 安裝支鏈 注意 兩個(gè)支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上 直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈 最長(zhǎng) 為止 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C6H14 鞏固練習(xí) 1 書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體 9種 C C C C C C C 注意 在書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體時(shí) 甲基不能連接在主鏈的兩端 而乙基不能連接在兩端的第二位 口訣 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布同 鄰 間 方法叫 碳鏈縮短法 注意 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 2 烯烴 醇 鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 例2 書(shū)寫(xiě)C4H8烯烴的同分異構(gòu)體 5種 CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH3 2C CH2 含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 1 去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法寫(xiě)出剩余碳的碳架異構(gòu) 2 取代法 適用于醇 鹵代烴的異構(gòu) 先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu) 如書(shū)寫(xiě)C5H12O的醇的同分異構(gòu)體 3 插入法 適用于烯烴 炔烴 醚等 根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性 將官能團(tuán)插入碳鏈中 最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵 如書(shū)寫(xiě)C5H12O的醚的同分異構(gòu)體 1 書(shū)寫(xiě)C5H10烯烴的同分異構(gòu)體 5種 2 書(shū)寫(xiě)C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體 4種 3 書(shū)寫(xiě)C4H9Cl的同分異構(gòu)體 4種 反饋練習(xí) 三 一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 1 等效氫法 C3H8 C5H12 等效氫 結(jié)構(gòu)上處于相對(duì)稱位置的氫原子 不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目 判斷 等效氫 的三條原則 1 同一碳原子上氫原子是等效的 如CH4 2 同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的 如新戊烷 3 處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的 如 2 2 3 3 四甲基丁烷 乙烷 CH3 CH3 不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù) 練習(xí)1 下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目 CH3 CH2 CH3 找不等效氫的種類 練習(xí)2 10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴 掌握 甲烷 新戊烷 乙烷 CH4 CH3 CH3 2 2 3 3 四甲基丁烷 練習(xí)3 該物質(zhì)屬于酚類在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體有多少種 C4H9的碳鏈異構(gòu)有幾種 該物質(zhì)在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體就有幾種 2 用一價(jià)烷基的種類快速判斷法 基元法 8 C5H11戊基 1 CH3甲基 1 C2H5 CH2CH3乙基 2 C3H7丙基 正 異 4 C4H9丁基 練習(xí)3 該物質(zhì)屬于酚類在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體有多少種 C4H9的碳鏈異構(gòu)有4種 該物質(zhì)在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體就有4種 練習(xí)4 3 符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種 1 C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體 2 分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體 4種 不用寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 試說(shuō)出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù) 4種 8種 4 已知丁基有四種 不必試寫(xiě) 立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有 A 3種B 4種C 5種D 6種 B 硼氮苯結(jié)構(gòu)類似苯 則其一氯取代產(chǎn)物有 種其二氯取代產(chǎn)物有 種 4 2 1 有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目 1 CH4 2 CH3CH3 3 CH3CH2CH3 4 5 立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖 1 立方烷的化學(xué)式為 2 立方烷的二氯代物有 種同分異構(gòu)體 六氯代物呢 四 有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定 定一移一 1種 2種 4種 3種 3種 2 苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法 鄰 間 對(duì) 例 有三種不同的基團(tuán) 分別為 X Y Z 若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子 能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 A 10B 8C 6D 4 定一移一定二移一 例 蒽的結(jié)構(gòu)式為 它的一氯代物有種 二氯代物又有種 3 15 例 下圖表示某物質(zhì) C12H12 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 1 在環(huán)上的一溴代物有 種 9 3 2 在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體 則環(huán)上的四溴代物有 種 換元法 思考 比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同 五 同系物 結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物 1概念 2判斷同系物的要點(diǎn) 1 結(jié)構(gòu)相似是指 碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同 官能團(tuán)相同 官能團(tuán)數(shù)目相同 官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同 如CH2 CH2和CH2 CH CH CH2 OH和 CH2 OH CH3CH2 OH和HO CH2 CH2 OH等都不是同系物 2 同系物組成肯定符合同一通式 且屬同類物質(zhì) 但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物 如C3H6和C4H8 因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴 3 同系物組成元素相同 CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán) 又都符合CnH2n 1X通式 同屬鹵代烴 但因鹵原子不同 即組成元素不同 故不是同系物 4 同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值 5 同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán) 勢(shì)必具有相類似的化學(xué)性質(zhì) 但碳原子數(shù)目不同 結(jié)構(gòu)也不同 故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律 但不可能完全相同 例如 C2H4 C3H6 C4H8等烯烴的密度 熔點(diǎn) 沸點(diǎn)呈逐漸增大 升高 的趨勢(shì) 6 有的化