有機化學知識點歸納.doc

有機化學知識點歸納(一)一、同系物結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結構相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結構相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。5、同分異構體之間不是同系物。二、同分異構體化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。1、同分異構體的種類： 碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。 異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做鏡像異構或手性異構）等，在中學階段的信息題中屢有涉及。各類有機物異構體情況： CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖。2、同分異構體的書寫規(guī)律： 烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、異類異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構官能團位置異構異類異構。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。3、判斷同分異構體的常見方法： 記憶法： 碳原子數(shù)目15的烷烴異構體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種異構體，戊烷有三種異構體。 碳原子數(shù)目14的一價烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、CH3CHCH2CH3丁基四種（CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3） 一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。 基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。 等同轉(zhuǎn)換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。 等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有： 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如： 分子中的18個氫原子等效。三、有機物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定） 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。 命名： 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書寫的格式：取代基的編號取代基取代基的編號取代基某烷烴簡單的取代基復雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團的化合物的命名 定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。 命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有機物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：油狀：乙酸乙酯、油酸；粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最簡式相同的有機物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）六、能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物： 2價的S（硫化氫及硫化物） + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） + 2價的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質(zhì) 如 1價的I（氫碘酸及碘化物）變色 NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（HCO3-OH ONa苯酚鈉溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性檢驗定量測定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 顯色反應： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制備酚醛樹脂（電木）：OCOCH(8)醛酮A)官能團： (或CHO)、 (或CO) ；通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)物理性質(zhì)（乙醛）：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化學性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑加成反應（加氫、氫化或還原反應）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應（醛的還原性）銀鏡：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （銀鏡反應）OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （費林反應）OCOH(9)羧酸A) 官能團： (或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB) 結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點時，凝結成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。D) 化學性質(zhì)：具有無機酸的通性：濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）酯化反應：縮聚反應：（苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應）OCOR(10)酯類A) 官能團： （或COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學性質(zhì)：水解反應（酸性或堿性條件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH4、重要有機化學反應的反應機理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反應說明：若醇沒有H，則不能進行催化氧化反應。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。二、有機化學的一些技巧11mol有機物消耗H2或Br2的最大量21mol有機物消耗NaOH的最大量3由反應條件推斷反應類型反應條件反應類型NaOH水溶液、鹵代烴水解 酯類水解 NaOH醇溶液、鹵代烴消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、酯化反應 苯環(huán)上的硝化反應 濃H2SO4、170醇的消去反應濃H2SO4、140醇生成醚的取代反應溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應 酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加成4根據(jù)反應物的化學性質(zhì)推斷官能團 化學性質(zhì)官能團與Na或K反應放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與 Na2CO3 溶液反應酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應羧基與H2發(fā)生加成反應（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 H2 發(fā)生加成反應羧基、酯基能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發(fā)生水解反應酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5由官能團推斷有機物的性質(zhì)6由反應試劑看有機物的類型7根據(jù)反應類型來推斷官能團反應類型物質(zhì)類別或官能團取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應C=C、CC、CHO加聚反應C=C、CC 縮聚反應COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應鹵代烴、醇水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物還原反應C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應COOH或OH皂化反應油脂在堿性條件下的水解8引入官能團的方法引入官能團有關反應羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫醛基CHO醇的氧化 稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應9消除官能團的方法通過加成消除不飽和鍵；通過消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）；通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有機合成中的成環(huán)反應加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11有機物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸餾乙醇水 CaO蒸餾苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反復洗滌甲烷乙稀溴水洗氣14常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO 2 ) 式量為30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量為44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O 4) 式量為46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量為60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量為74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有機物的通式烷烴：CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n 炔烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和一元醇和醚： CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO 飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O四、其他1需水浴加熱的反應有： （1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定 凡是在不高于100的條件下反應，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。 2需用溫度計的實驗有： （1）、實驗室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（5060） 說明：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。 3能與Na反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4