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第二節(jié) 石油和煤 重要的烴 第三課時 苯 【教學(xué)目標(biāo)】1了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì);2進(jìn)一步強化學(xué)生對“結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途”關(guān)系的認(rèn)識;3培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力?!窘虒W(xué)重點與難點】苯的結(jié)構(gòu)特點。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法探索苯的結(jié)構(gòu)過程?!窘虒W(xué)方式】講授、假設(shè)、實驗探究、啟發(fā)、比較、討論、展示等。【教師具備】教學(xué)媒體:實驗、實物、投影、電腦動畫?!窘虒W(xué)過程】【引入】“有人說我笨,其實并不笨;脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英豪”,猜一字。(苯)【練習(xí)】苯由c、h兩種元素組成,其中c%=92.3%,它的蒸氣的密度是相同條件下h2的39倍,試計算其分子式。解:m(苯)= 392 = 78(g/mol) n(c) = (7892.3%)12 = 6(mol) n(h) = 78(1-92.3%)1 = 6(mol) 分子式c6h6【苯的發(fā)現(xiàn)】19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時間無人問津。1825年英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時間提取這種液體,從中得到了一種無色油狀液體。日拉爾等化學(xué)家測定該烴的分子式為c6h6,這種物質(zhì)就是苯。對苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識是十九世紀(jì)化學(xué)一大謎。【提問】苯有什么性質(zhì)? 【探究實驗】探究苯的物理性質(zhì); 【學(xué)生實驗】通過實驗總結(jié)苯的物理性質(zhì)。(無色有毒液體,有特殊的氣味,難溶于水,密度比水小,可做萃取劑等)。并填寫學(xué)案。【設(shè)問】1.根據(jù)苯的分子式,試判斷它屬于飽和烴還是不飽和烴?為什么?2.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式?!拘〗M討論】(教師啟發(fā),鼓勵學(xué)生大膽發(fā)表不同意見)【小組代表發(fā)言】教師根據(jù)學(xué)生回答總結(jié)?!局v解】關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過,一直是化學(xué)史上的一個趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個夢。那是在1865年他在比利時的根特大學(xué)任教,當(dāng)時他致力研究苯分子的結(jié)構(gòu),但百思不得其解,想得頭都有些痛,已經(jīng)疲憊不堪的他在書房中睡著了,眼前出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子,碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒起來,整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說。對此,凱庫勒說:“我們應(yīng)該會做夢!.那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理.但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢”?!局v解】苯的分子式: c6h6 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式: (凱庫勒式)【介紹】凱庫勒簡介【指導(dǎo)閱讀】課本歷史回眸?!居懻摻涣鳌浚罕降倪@種結(jié)構(gòu)與烷烴和乙烯的結(jié)構(gòu)有哪些差異?這樣的結(jié)構(gòu)對其化學(xué)性質(zhì)有何影響? 【探究實驗】苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)嗎?苯與溴水反應(yīng)嗎?【實驗并討論】根據(jù)實驗結(jié)果,結(jié)合乙烯的知識,推翻假設(shè)?!鹃喿x】閱讀課本得出結(jié)論:苯分子中碳碳鍵是獨特的鍵?!窘Y(jié)論】苯分子的碳碳鍵鍵長相等且鍵長介于單鍵和雙鍵之間。碳原子形成平面正六邊形。所有的原子在同一平面。鍵角120。為了表示苯分子這一結(jié)構(gòu)特點,現(xiàn)代化學(xué)常用結(jié)構(gòu)簡式表示苯。(6碳成環(huán),6條碳碳鍵等同,6碳6氫共面)【教師歸納】苯的化學(xué)性質(zhì)既能象烷烴哪樣發(fā)生取代反應(yīng),也能象烯烴哪樣發(fā)生加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng):不能使酸性高錳酸鉀褪色??扇紵?。讓學(xué)生實驗觀察現(xiàn)象并書寫方程式 并思考為何冒濃煙。(2)取代反應(yīng):苯和硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))(簡單介紹ho-no2)【視頻】苯與硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)實驗視頻(3)加成反應(yīng):不能使溴水褪色。在催化劑的條件下可與h2發(fā)生加成反應(yīng)??偨Y(jié):由于苯結(jié)構(gòu)的特殊性,易取代,難加成,難氧化(可燃燒)?!鹃喿x指導(dǎo)】苯的應(yīng)用,化工原料,有機溶劑。【遷移應(yīng)用】芳香烴的性質(zhì): (1) 芳香烴:把分子中含有苯環(huán)的烴叫芳香烴(2) 性質(zhì)與苯相似,易取代難加成。例如:甲苯與硝酸反應(yīng)。(tnt的制?。?。此反應(yīng)屬于取代(硝化)反應(yīng)。讓學(xué)生思考苯和甲苯的關(guān)系,進(jìn)一步區(qū)別同分異構(gòu)體、同位素、同系物、同素異形體?!靖爬ㄕ稀?比較甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?!揪毩?xí)】1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是 ( )a.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體b.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體c.苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體d.苯不能使溴水或酸性kmno4溶液褪色2.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )a苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料b苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴c苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同d苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而
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