蘇教版選修5 專題1第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 作業(yè).doc

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 針對(duì)性訓(xùn)練基礎(chǔ)題組1有機(jī)物a和b只由c、h、o中兩種或三種元素組成，相同物質(zhì)的量的a和b分別完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，下列對(duì)a、b的判斷錯(cuò)誤的是 （）a. a與b可能互為同分異構(gòu)體b. a與b的分子組成可能相差n個(gè)“ch2”c. a與b的分子組成可能相差n個(gè)“co2”d. a與b的分子組成可能相差n個(gè)“h2o”2研究有機(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純確定最簡(jiǎn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是 （ ）a. 蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物b. 燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法c. 1h核磁共振譜常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量d. 對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于研究有機(jī)物分子中的官能團(tuán)3某氣態(tài)化合物x含c、h、o三種元素，現(xiàn)已知下列條件：x中c的質(zhì)量分?jǐn)?shù)x中h的質(zhì)量分?jǐn)?shù)x在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積x對(duì)氫氣的相對(duì)密度x的質(zhì)量欲確定化合物x的分子式，所需的最少條件是 （ ）a. b. c. d. 4某化合物由碳、氫兩種元素組成，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2l此氣態(tài)化合物的質(zhì)量為14g，則該化合物的分子式為 （ ）a. c2h4 b. c2h6 c. c3h6 d. c4h85下列分子屬于手性分子的是 （ ）a. chcl2ch2cl b. ch3ch2chclch2ch3c. ch3ch（oh）cooh d. ch3ch2cooch2ch36某烴的衍生物的分子式可寫(xiě)成（ch2）m（co2）n（h2o）p，當(dāng)它完全燃燒時(shí)，生成co2和消耗的o2在同溫同壓下體積比為11，則mn為 （）a. 11 b. 23 c. 12 d. 217有機(jī)物a完全燃燒只生成co2和h2o，將12g該有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物通過(guò)足量濃硫酸，濃硫酸增重14.4g；再通過(guò)足量堿石灰，堿石灰增重26.4g，該有機(jī)物的分子式是 （ ）a. c4h10 b. c2h6o c. c3h8o d. c2h4o282002年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一就是發(fā)明了對(duì)有機(jī)分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是將極少量的(109克)化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子被打成更小的離子。如乙烷離子化后可得到c2h6、c2h5、c2h4然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物的質(zhì)荷比如圖，假設(shè)離子只帶一個(gè)單位的正電荷，請(qǐng)推理該有機(jī)物可能是 （ ）a甲醇 b甲烷 c丙烷 d乙烯9核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置（化學(xué)位移，符號(hào)為）也就不同?，F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示，則該物質(zhì)可能是下列中的（ ）a.ch3ch2ch3 b.ch3ch2ch2ohc.ch3ch2ch2ch3d.ch3ch2cho10已知在水溶液中存在平衡：。當(dāng)與ch3ch2oh發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的是 （ ）ach318oc2h5 bch3oc2h5ch18oh dh2o提升題組11為測(cè)定一種氣態(tài)烴a的分子式，取一定量的a置于密閉容器中燃燒，定性實(shí)驗(yàn)表明燃燒產(chǎn)物是co2、co和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了如下兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出a的最簡(jiǎn)式。他們測(cè)得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下(圖中的箭頭表示氣體的流向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排除)：甲方案：燃燒產(chǎn)物增重2.52g增重1.32g 生成co21.76g乙方案：燃燒產(chǎn)物增重5.60g減輕0.64g增重1.76g試回答：（1）根據(jù)兩方案，你認(rèn)為他們能否求出a的最簡(jiǎn)式?（2）請(qǐng)根據(jù)你選出的方案，通過(guò)計(jì)算求出a的最簡(jiǎn)式。（3）若要確定a的分子式，是否還需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)? 如果需要，該測(cè)定哪些數(shù)據(jù)?12由于烯烴中的cc雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)兩個(gè)不飽和碳原子分別連接不同的基團(tuán)時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。順?lè)串悩?gòu)又叫幾何異構(gòu)。如2-丁烯有兩種異構(gòu)體：順-2-丁烯：；反-2-丁烯： 。在測(cè)得化合物的nmr譜上觀察到3種峰，而測(cè)定化合物ch3chchcl時(shí)，卻得到氫原子給出的信號(hào)峰6個(gè)，從原子在空間排列方式不同的角度上，試寫(xiě)出ch3chchcl分子的空間異構(gòu)體。132000年一家制藥公司首次在網(wǎng)站（www.innocentive. com）上懸賞征尋下列化合物的合成路線。該化合物的結(jié)構(gòu)如下圖所示： 結(jié)構(gòu)式立體模型解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振。下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振譜圖，單位是ppm。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境（原子之間相互作用）不同，在核磁共振譜圖中就處于不同的位置，化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多，吸收峰面積（或高度）越大（或高）。其核磁共振譜圖如下：參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁共振譜圖，回答下列問(wèn)題：分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有個(gè)環(huán)境相同的氫原子；結(jié)構(gòu)式中et表示烷烴基，從圖譜中推斷結(jié)構(gòu)中這個(gè)烷烴基是 。14質(zhì)子核磁共振譜（nmr）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所處環(huán)境完全相同的氫原子在nmr譜中出現(xiàn)同一種信號(hào)峰：如(ch3)2chch2ch3在nmr譜中有四種信號(hào)峰，又如ch3cbrchx存在著如下的兩種不同空間結(jié)構(gòu)：因此ch3cbrchx的nmr譜上會(huì)出現(xiàn)氫原子的四種不同信號(hào)峰。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：（1）化學(xué)式為c3h6o2的物質(zhì)在nmr譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號(hào)峰：第一種情況出現(xiàn)兩個(gè)信號(hào)峰，第二種情況出現(xiàn)三個(gè)信號(hào)峰，由此可推斷對(duì)應(yīng)于這兩種情況的該有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式可能為： ；（2）測(cè)定ch3chchcl時(shí)，能得到氫原子給出的信號(hào)峰6種：由此可推斷該有機(jī)物一定存在 種不同的結(jié)構(gòu)：其結(jié)構(gòu)式為： 。15閱讀下列知識(shí)，回答（1）、（2）問(wèn)題。結(jié)構(gòu)中沒(méi)有環(huán)狀的烷烴又名開(kāi)鏈烷烴，其分子式是cnh2n+2（n為正整數(shù)）。分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然同時(shí)會(huì)增加1個(gè)碳碳鍵，它可能是重鍵（雙鍵或叁鍵），也可能是連接成環(huán)狀，都稱為增加了一個(gè)不飽和度（用希臘字母表示，又稱“缺氫指數(shù)”）。如丙烯的=1；苯的=4。在有機(jī)物分子中，當(dāng)某個(gè)碳原子所連的是4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子叫不對(duì)稱碳原子，通常用星號(hào)標(biāo)出（*c），并具有特殊的光學(xué)活性。（1）據(jù)報(bào)道，最近有人首次人工合成了一種有抗癌活性的化合物depudecin，這種物質(zhì)曾從真菌里分離出來(lái)，其結(jié)構(gòu)如圖所示：試寫(xiě)出這種化合物的分子式 ；該化合物的為 。這個(gè)分子的結(jié)構(gòu)里有 個(gè)不對(duì)稱碳原子，請(qǐng)?jiān)陬}目中給出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式里用*把它們表示出來(lái)。（2）新近合成的某有機(jī)物經(jīng)測(cè)定具有光學(xué)活性，其結(jié)構(gòu)式如圖所示：，若要使該有機(jī)物不再具有光學(xué)活性，你可采用哪些化學(xué)方法？請(qǐng)分別列出（寫(xiě)出三種方法） 、 、 。直面高考16下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 （ ）ch3chch2br2ch3chbrch2brch3ch2ohch2ch2h2och3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2oc6h6hno3c6h5no2h2oa. b. c. d. 解析：屬于烯烴的加成反應(yīng)；屬于乙醇的消去反應(yīng)；屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；屬于苯的硝化反應(yīng)，而硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，所以b項(xiàng)正確。答案：b17現(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴混合物，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為a，則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 （ ）a. b. c. （1a） d. （1a）解析：乙酸的化學(xué)式為c2h4o2，而單烯烴的通式為cnh2n，從化學(xué)式可以發(fā)現(xiàn)兩者中c與h之間的數(shù)目比為12，質(zhì)量比為61，碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一共為1a，其中碳占。答案： c18下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為31的有 （ ） a乙酸異丙酯 b乙酸叔丁酯 c對(duì)二甲苯 d均三甲苯解析：乙酸異丙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有3種h原子，故a錯(cuò)；乙酸叔丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故b符合題意；對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，有兩種等效氫，個(gè)數(shù)比為64=32，故c錯(cuò)；均三甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故d符合題意。答案：bd19化合物a的相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。a的分子式為 。解析：a分子中碳原子的個(gè)數(shù)為4，氫原子的個(gè)數(shù)為6，氧原子個(gè)數(shù)為2，故分子式為c4h6o2。答案：c4h6o2。20 11.2l（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴a在氧氣中充分燃燒可以生成88gco2和45gh2o，a的分子式為 。解析：88gco2的物質(zhì)的量為2mol45gh2o的物質(zhì)的量為2.5mol標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2l烴a的物質(zhì)的量為0.5mol故烴a分子中含碳原子數(shù)為4，h原子數(shù)為10，則a的分子式為c4h10。答案： c4h10參考答案基礎(chǔ)題組1b解析：相同物質(zhì)的量的同分異構(gòu)體因分子式相同，所以完全燃燒有機(jī)物其耗氧量相同；相同物質(zhì)的量的同系物耗氧量不同；含氧的烴的衍生物完全燃燒其耗氧量大小的比較：可先把分子里的o按co2或h2o(按一個(gè)c耗兩個(gè)o生成一個(gè)co2或兩個(gè)h耗一個(gè)氧生成一個(gè)h2o)處理以后，再比較剩余的c原子和h原子的總耗氧量的大小。2c解析：當(dāng)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)，可用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)混合物；將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量可以推算出組成該有機(jī)物元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；1h核磁共振譜通常用于分析有機(jī)物分子中幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目；不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。3a解析：已知c、h的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則o的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出，從而可推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（即最簡(jiǎn)式），結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量即可求出它的分子式。4a解析：此化合物的物質(zhì)的量n0.5mol, m28gmol1，即化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為28。分子中碳原子個(gè)數(shù)n(c)2，則n(h)4，分子式為c2h4。5c解析：ch3*chohcooh中*c是手性碳原子，連接了4個(gè)不同的基團(tuán)。6d解析：由，可得。7c解析：濃h2so4增重為h2o的質(zhì)量，堿石灰增重為co2的質(zhì)量，即m(h2o)14.4g，m(co2)26.4g，易求出m(c)7.2g，m(h)1.6g，則m(o)3.2g，據(jù)此易求出有機(jī)物中c、h、o的原子個(gè)數(shù)比為381，即有機(jī)物a的最簡(jiǎn)式為c3h8o，因氫原子數(shù)已達(dá)飽和，此最簡(jiǎn)式也就是有機(jī)物a的分子式。8b解析：觀察未知物的質(zhì)譜圖，圖中最右邊的峰就是質(zhì)荷比最大的峰，表示的是碎片ch4+的相對(duì)分子質(zhì)量，所以該有機(jī)物可能為甲烷。9b解析：核磁共振氫譜可以測(cè)定有機(jī)物中氫原子的種類和數(shù)目。核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)幾個(gè)峰，就說(shuō)明在原分子中就有幾種不同的氫原子，a中是2種，b中是4種，c中是2種，d中是3種。10a。解析：酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是羧酸分子失去羥基，醇分子失去羥基上的氫原子。由于在水溶液中存在平衡：，當(dāng)與ch3ch2oh發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，有下列兩種可能：顯然，生成的酯有兩種可能：和，但絕不會(huì)生成ch318oc2h5。生成的水分子也有兩種：h18oh和h2o。提升題組11（1）甲能，乙不能 （2）ch4 （3）不需要解析：（1）甲方案中m(h2o)=2.52 g，m(co2)=1.32 g，m(后生成的co2)=1.76 g，所以n(c)n(h)=(1.32+1.76)/442.522/18=14。（2）乙方案中堿石灰放前面，既吸收水又吸收co2，5.60g為co2與h2o的質(zhì)量和，無(wú)法求出燃燒產(chǎn)物m(co2)和m(h2o)，所以不能求出最簡(jiǎn)式。（3）由于最簡(jiǎn)式為ch4，氫原子個(gè)數(shù)已達(dá)到飽和，故不需要再測(cè)其他數(shù)據(jù)。12反式 ；順式。解析：表面上看ch3chchcl應(yīng)有3種峰，但實(shí)驗(yàn)測(cè)得6種峰，說(shuō)明順式、反式結(jié)構(gòu)中的氫信號(hào)是不同的。因?yàn)榛鶊F(tuán)之間的相互影響，順式中的甲基和反式中的甲基并不相同，給出的氫信號(hào)也不相同。順式中的兩個(gè)氫化學(xué)環(huán)境不同，順式中的兩個(gè)氫與反式中兩個(gè)氫化學(xué)環(huán)境也不同，故共給出6種氫信號(hào)。138 3 ch3ch2解析：從圖中有8個(gè)特征峰，可推測(cè)該有機(jī)物有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。譜線最高者的高度是譜線最低者的3倍，所以分子中含有1