天然藥物化學(xué)-第4章醌類-20101026完美修正.doc

第四章 醌類化合物-22第四章 醌類化合物【單項(xiàng)選擇題】1從下列總蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，堿水層的成分是（ A ） A. B. C. D. E.3下列游離蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ） A. B. C. D E4. 1-OH蒽醌的紅外光譜中，羰基峰的特征是（ B ） A. 1675cm-1處有一強(qiáng)峰B. 16751647cm-1和16371621cm-1范圍有兩個(gè)吸收峰，兩峰相距2428cm-1C. 16781661cm-1和16261616cm-1范圍有兩個(gè)吸收峰，兩峰相距4057cm-1D. 在1675cm-1和1625cm-1處有兩個(gè)吸收峰，兩峰相距60cm-1E. 在1580cm-1處為一個(gè)吸收峰5中藥丹參中治療冠心病的醌類成分屬于（ C ）A. 苯醌類 B. 萘醌類 C. 菲醌類 D. 蒽醌類 E. 二蒽醌類6總游離蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（ B ）A帶1個(gè)- 羥基蒽醌 B有1個(gè)-羥基蒽醌 C有2個(gè)- 羥基蒽醌 D1，8二羥基蒽醌 E含有醇羥基蒽醌7蘆薈苷按苷元結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于（ B ）A二蒽酚 B蒽酮 C大黃素型 D茜草素型 E氧化蒽醌8中草藥水煎液有顯著瀉下作用，可能含有 （ B ）A.香豆素 B.蒽醌苷 C.黃酮苷 D.皂苷 E.強(qiáng)心苷9中藥紫草中醌類成分屬于（ B ） A. 苯醌類 B. 萘醌類 C. 菲醌類 D. 蒽醌類 E. 二蒽醌類10大黃素型蒽醌母核上的羥基分布情況是（ B）A一個(gè)苯環(huán)的-位 B苯環(huán)的-位 C在兩個(gè)苯環(huán)的或位D一個(gè)苯環(huán)的或位 E在醌環(huán)上11番瀉苷A屬于（ C ）A.大黃素型蒽醌衍生物 B.茜草素型蒽醌衍生物 C.二蒽酮衍生物D.二蒽醌衍生物 E.蒽酮衍生物12下列化合物瀉下作用最強(qiáng)的是（ C ）A.大黃素 B.大黃素葡萄糖苷 C.番瀉苷AD.大黃素龍膽雙糖苷 E.大黃酸葡萄糖苷13下列蒽醌有升華性的是（ C ）A.大黃酚葡萄糖苷 B.大黃酚 C.番瀉苷A D大黃素龍膽雙糖苷 E.蘆薈苷14下列化合物酸性最強(qiáng)的是（ A ）A2，7-二羥基蒽醌 B1，8- 二羥基蒽醌 C1，2 - 二羥基蒽醌D1，6-二羥基蒽醌 E1，4-二羥基蒽醌15羥基蒽醌對Mg(Ac)2呈藍(lán)藍(lán)紫色的是（ C ） A1，8-二羥基蒽醌 B1，4-二羥基 蒽醌 C1，2-二羥基蒽醌D1，6，8-三羥基蒽醌 E1，5-二羥基蒽醌16專用于鑒別苯醌和萘醌的反應(yīng)是（B ）A菲格爾反應(yīng) B無色亞甲藍(lán)試驗(yàn) C活性次甲基反應(yīng) D醋酸鎂反應(yīng) E對亞硝基二甲基苯胺反應(yīng)17從下列總蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na2CO3水溶液萃取，堿水層的成分是（ A）A. B. C. D. E.18從下列總蒽醌的乙醚溶液中，用5NaHCO3水溶液萃取，堿水層的成分是（A） A. B. C. D. E.19能與堿液發(fā)生反應(yīng)，生成紅色化合物的是（A ）A. 羥基蒽酮類 B. 蒽酮類 C. 羥基蒽醌類D. 二蒽酮類 E. 羥基蒽酚類20下列蒽醌用硅膠薄層色譜分離，用苯-醋酸乙酯（31）展開后，Rf值最大的為（A ） A. B. C. D. E21能與堿液反應(yīng)生成紅色的化合物是（ E ）A.黃芩素 B.香豆素 C.強(qiáng)心苷 D.皂苷 E.大黃素23茜草素型蒽醌母核上的羥基分布情況是（D ）A. 兩個(gè)苯環(huán)的-位 B. 兩個(gè)苯環(huán)的-位 C.在兩個(gè)苯環(huán)的或位D. 一個(gè)苯環(huán)的或位 E. 在醌環(huán)上24某成分做顯色反應(yīng)，結(jié)果為：溶于Na2CO3溶液顯紅色.與醋酸鎂反應(yīng)顯橙紅色.與-萘酚-濃硫酸反應(yīng)不產(chǎn)生紫色環(huán)，在NaHCO3中不溶解。此成分為（ E ） A. B. C. D. E.25番瀉苷A中2個(gè)蒽酮母核的連接位置為（ E ）A.C1-C1 B. C4-C4 C. C6-C6 D. C7-C7 E. C10-C1026、（ D）化合物的生物合成途徑為醋酸丙二酸途徑。.甾體皂苷 .三萜皂苷 .生物堿類 .蒽醒類 27、檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類成分，常用（ C）試劑。.無色亞甲藍(lán) . 鹽酸水溶液 .水溶液 .甲醛 28.醌類化合物結(jié)構(gòu)中具有對醌形式的是（D）.苯醌 .萘醌 .菲醌 .蒽醒 29.醌類化合物取代基酸性強(qiáng)弱的順序是：（B）、-OH-OH-COOH 、-COOH-OH-OH、-OH-OH-COOH 、-COOH-OH-OH30.可用于區(qū)別大黃素和大黃素-8-葡萄糖苷的反應(yīng)是（A）、Molish反應(yīng) 、加堿反應(yīng) 、醋酸鎂反應(yīng) 、對亞硝基二甲苯胺反應(yīng)31.1-OH蒽醌的IR光譜中，vC=O峰的特征是（B）P161、1675cm-1處有一強(qiáng)峰。、1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范圍有兩個(gè)吸收峰，兩峰相距24-38cm-1.、678-1661cm-1和1626-1616cm-1范圍有兩個(gè)吸收峰，兩峰相距40-57cm-1.、1675cm-1和1625-1處各有一個(gè)吸收峰，兩峰相距50cm-1.【多項(xiàng)選擇題】1下列中藥中含有蒽醌類成分的有（ AD ）A. 虎杖 B. 巴豆 C. 補(bǔ)骨酯 D. 蕃瀉葉 E. 秦皮2下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲?；鸬氖牵?AD ）A.240260nm B.230nm C.262295nm D.305389nm E.410nm 3下列醌類成分與無色亞甲藍(lán)顯藍(lán)色的是（ AB ）A. 苯醌 B. 萘醌 C. 菲醌 D. 蒽醌 E. 蒽酮4下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸鈉萃取，可溶于碳酸鈉層的有（ BCDE ）A1,8-二羥基 B1,3-二羥基 C1,3，4-三羥基 D1,8-二羥基3-羧基 E1,4,6-三羥基5游離蒽醌母核質(zhì)譜特征是（ ABCD ）A.分子離子峰多為基峰 B. 有M-CO +峰 C. 有M-2CO +峰D.雙電荷離子峰 E. 未見分子離子峰6下列屬于大黃素的性質(zhì)有（ BCD ）A. 與醋酸鎂反應(yīng)呈紫紅色 B.UV光譜中有295nm（log4.1）峰C.IR中有2個(gè)-C=O峰，兩峰頻率之差在2428cm-1范圍D.可溶于5的Na2CO3水溶液中 E.與對亞硝基二甲基苯胺反應(yīng)顯綠色7可與5%氫氧化鈉反應(yīng)產(chǎn)生紅色的是（ ACD ）A. 羥基蒽醌 B. 羥基蒽酮 C. 大黃素型 D. 茜草素型 E. 二蒽酮類8采用柱色譜分離蒽醌類成分，常選用的吸附劑是（ ACDE ）A. 硅膠 B. 氧化鋁 C. 聚酰胺 D. 磷酸氫鈣 E. 葡聚糖凝膠9下列化合物遇堿顯黃色，經(jīng)氧化后才顯紅色的是（ BCD ）A. 羥基蒽醌類 B. 蒽酚 C. 蒽酮 D. 二蒽酮 E. 羥基蒽醌苷10下列結(jié)構(gòu)中具有-羥基的化合物有（ BCE ）A1,8-二羥基 B1,3-二羥基 C1,3，4-三羥基 D1,8-二羥基3-羧基 E1,4,6-三羥基11大黃的總蒽醌提取液中含有大黃酸、大黃素、大黃酚、蘆薈大黃素、大黃素甲醚五種游離蒽醌成分，選用下列那些方法可分離到單體（ DE ）A. pH梯度分離法 B.分步結(jié)晶法 C.氧化鋁柱色譜DpH梯度分離與硅膠柱色譜相結(jié)合 E. 硅膠柱色譜12. 醌類成分按結(jié)構(gòu)分類有（ ACDE ）A. 苯醌 B.查耳酮 C.萘醌 D.蒽醌 E. 菲醌13在碳酸鈉溶液中可溶解的成分有（ ABC ）A. 番瀉苷A B. 大黃酸 C. 大黃素 D. 大黃酚 E. 大黃素甲醚14羥基蒽醌結(jié)構(gòu)中-羥基酸性大于-羥基酸性的原因是（AD）A. -羥基與迫位羰基易異產(chǎn)生分子內(nèi)氫鍵。 B. -羥基與-羥基不在同一共軛體系中。 C. -羥基的空間位阻作用比-羥基大。 D-羥基受羰基吸電子影響，氫質(zhì)子容易解離。15. 羥基蒽醌對Mg(Ac)2呈藍(lán)紫色的是（ BCE ）A.1,8-二羥基 B.1,2-二羥基 C. 1,3，4-三羥基D.1,4,8三羥基 E.1,5,6-三羥基16.大黃酸、大黃素、大黃酚用不同方法分離，結(jié)果正確的是（AC）A.總蒽醌乙醚溶液，依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取，分別得到大黃酸、大黃素、大黃酚。B.硅膠柱色譜法，以C6H6-EtOAc混合溶劑梯度洗脫，依次得到大黃酸、大黃素、大黃酚。C.聚酰胺柱色譜法，以水、稀醇至高濃度醇梯度洗脫，依次得到大黃酚、大黃素、大黃酸。17.羥基蒽醌的紫外吸收光譜一般有五個(gè)主要吸收帶，峰230nm、峰240-260nm、峰262-295nm、峰305-389nm、峰400nm，其中峰位紅移或吸收強(qiáng)度受羥基數(shù)（或羥基）影響的峰是（ACE）p160A.峰 B.峰 C.峰 D.峰 E.峰18.大黃素制備全甲基化物可選用的方法是（CD）A.CH2N2/Et2O B.CH2N2/Et2O+MeOH C.(CH3)2SO4+K2CO3+Me2CO D.CH3I+Ag2O+CHCl3 19.大黃素的性質(zhì)是（AB）A.具有脂溶性 B.具有升華性 C.具有旋光性 D.具有揮發(fā)性20區(qū)別大黃酚與大黃素的方法（ BCD ）A. 醋酸鎂反應(yīng) B. IR光譜 C. UV光譜 D. 1HNMR譜 E. 菲格爾反應(yīng)21下列符合丹參醌A的說法有（ BE ）A. 有明顯的瀉下作用 B.難溶于水 C. 能發(fā)生菲格爾反應(yīng)D. 能與醋酸鎂反應(yīng)變紅色 E. 有較強(qiáng)的擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈作用【判 斷 題】 1.蒽酚或蒽酮常存在于新鮮植物中。（對） 2.通常，在氫譜中萘醌苯環(huán)的質(zhì)子較質(zhì)子位于高場 。（錯(cuò)）【填空題】11-羥基蒽醌的紅外光譜中羰基峰應(yīng)有 2 個(gè)峰，兩峰頻率之差在 24-38 范圍中。2新鮮大黃中含有蒽酚、蒽酮 類較多，但他們在貯藏過程中可被氧化成為 蒽醌 。3. 醌類化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四種類型。4中藥虎杖中的醌屬于 蒽醌 醌類，紫草素屬于 萘醌 醌類，丹參醌類屬于 菲醌 醌類。5根據(jù)分子中羥基分布的狀況不同，羥基蒽醌可分為 大黃素型、茜草素型 兩種類型。6從大黃中提取游離蒽醌，常將藥材先用一定濃度的硫酸加熱，目的是將 苷水解成苷元。7分離大黃酚和大黃素甲醚常用柱色譜法，常用的吸附劑為 硅膠 ，最先洗脫下來的是 大黃酚 。 9在分子量為208的蒽醌質(zhì)譜中除了出現(xiàn)m/z208的分子離子峰外，還有m/z180及m/z152的強(qiáng)峰，兩峰分別是 M-CO 和 M-2CO 。 12常見的含有蒽醌類化合物的中藥材，除大黃外，還有 虎杖、番瀉葉、蘆薈、決明子、何首烏、瀉下 等。蒽醌類的主要生物活性有 抗菌、抗癌 等。13蒽醌結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)量和位置不同，與醋酸鎂反應(yīng)的結(jié)果也不同，一般具有 對二酚羥基 結(jié)構(gòu)，產(chǎn)生藍(lán)藍(lán)紫色；具有 鄰二酚羥基 結(jié)構(gòu)，產(chǎn)生紅紫紅色； 兩個(gè)苯環(huán)各有一個(gè)酚羥基或有間位酚羥基 的結(jié)構(gòu)，產(chǎn)生橙紅紅色。14.蒽醌類根據(jù)其氧化還原以及聚合情況不同,可分為 羥基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮 三大類。15.羥基蒽醌苷及苷元,因具有 酚羥基 基,可溶于 堿水 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，這一性質(zhì)常用于提取分離。16大黃中主要游離蒽醌類化合物有大黃酚、大黃素、大黃酸、大黃素甲醚、蘆薈大黃素。18無色亞甲藍(lán)試驗(yàn)主要用于鑒別醌中的 苯醌 和 萘醌 類成分。19苯醌及萘醌的化合物在醌環(huán)上有未被取代的位置時(shí)，可在 堿性 條件下，與活性次甲基試劑 試劑反應(yīng)，生成藍(lán)綠色或藍(lán)紫色。20羥基蒽醌類化合物的酸性強(qiáng)弱順序排列是含COOH 兩個(gè)-OH一個(gè)-OH兩個(gè)-OH一個(gè)-OH。10用pH梯度萃取法分離游離蒽醌衍生物，可溶于5NaHCO3溶液的成分結(jié)構(gòu)中應(yīng)有 COOH 基團(tuán)；可溶于5Na2CO3溶液的成分結(jié)構(gòu)中應(yīng)有 -OH 基團(tuán)；可溶于5%NaOH溶液的成分結(jié)構(gòu)中應(yīng)有 -OH 基團(tuán)。11.在蒽醌的甲基化反應(yīng)中，化學(xué)環(huán)境不同的羥基甲基化反應(yīng)的難易順序：醇羥基-酚羥基-酚羥基乙酸酐乙酸酯乙酸。P16615.蒽醌衍生物多為黃色至紫紅色固體，有一定的熔點(diǎn)；游離蒽醌衍生物具有升華性，一般升華的溫度隨酸性的增強(qiáng)而升高。【鑒別題】1 與 與 A B C答：上述成分分別用乙醇溶解后，分別在濾紙上進(jìn)行無色亞甲藍(lán)反應(yīng)，樣品在白色背景上與無色亞甲藍(lán)乙醇溶液呈現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)是B和C，無正反應(yīng)的為A；再分別取B、C樣品液，分別加Molish試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的為C。2 與 A B答：將A、B分別加5%的氫氧化鈉溶液，溶解后溶液顯紅色的是B，溶解后溶液不變紅色的為A。3 a b c d e 答：上述成分分別用乙醇溶解，分別做：無色亞甲藍(lán)反應(yīng)，產(chǎn)生正反應(yīng)的是C和E，無正反應(yīng)的為A、B、D將C和E分別做Molish反應(yīng)，產(chǎn)生紫色環(huán)的是E,不反應(yīng)的是C將A、B、D分別加堿液，溶液變紅色的是B、D，不反應(yīng)的是A將B、D分別做Molish反應(yīng)，產(chǎn)生紫色環(huán)的是D,不反應(yīng)的是B【分析比較題】1. 大黃中的蒽醌苷用Sephadex LH-20凝膠柱色譜，用70%甲醇洗脫，流出的由先到后的順序?yàn)椋海˙）（A）（D）（C）A.蒽醌二葡萄糖苷 B.二蒽酮二葡萄糖苷C.游離蒽醌苷元 D.蒽醌單糖苷2. 決明子中有如下混合物，當(dāng)以磷酸氫鈣為吸附劑，以苯為展開劑進(jìn)行TLC時(shí)，其Rf值大小為：（D）（E）（A）（B）（C）【名詞解釋】1醌類： 指具有醌式結(jié)構(gòu)的一系列化合物，包括鄰醌、對醌。常見有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。 2大黃素型蒽醌 ：大黃素型蒽醌指羥基分布于兩側(cè)苯環(huán)的蒽醌。3.茜草素型蒽醌：【問答題】1醌類化合物分哪幾種類型，寫出基本母核，各舉一例。答：醌類化合物分為四種類型：有苯醌，如2，6-二甲氧基對苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹參醌；蒽醌，如大黃酸。2蒽醌類化合物分哪幾類，舉例說明。答：蒽醌類分為 （1）羥基蒽醌類，又分為大黃素型，如大黃素，茜素型如茜草素。 （2）蒽酚、蒽酮類：為蒽醌的還原產(chǎn)物，如柯亞素。 （3）二蒽酮和二蒽醌類：如番瀉苷類。3為什么-OH蒽醌比-OH蒽醌的酸性大。答：因?yàn)?OH與羰基處于同一個(gè)共軛體系中，受羰基吸電子作用的影響，使羥基上氧的電子云密度降低，質(zhì)子容易解離，酸性較強(qiáng)。而-OH處在羰基的鄰位，因產(chǎn)生分子內(nèi)氫鍵，質(zhì)子不易解離，故酸性較弱。4比較下列蒽醌的酸性強(qiáng)弱，并利用酸性的差異分離他們，寫出流程。A. 1，4，7-三羥基蒽醌B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌C. 1，8-二OH蒽醌D. 1-CH3蒽醌答：酸性強(qiáng)弱順序：BACD5%NaOH乙醚層堿水液（含有B）堿水液（含有A）乙醚層5%Na2CO3混合物乙醚液5%NaHCO3堿水液（含有C）乙醚層(含有D) 5用顯色反應(yīng)區(qū)別下列各組成分：（1）大黃素與大黃素-8-葡萄糖苷（2）番瀉苷A與大黃素苷（3）蒽醌與苯醌答：（1）將二成分分別用乙醇溶解，分別加Molish試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的為大黃素-8-葡萄糖苷，不反應(yīng)的為大黃素。（2） 將二成分分別加5%的氫氧化鈉溶液，溶解后溶液顯紅色的是大黃素苷，溶解后溶液不變紅色的為番瀉苷A。 （3）將二成分分別用乙醇溶解，分別滴于硅膠板上加無色亞甲藍(lán)試劑，在白色背景上與呈現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)為苯醌，另一個(gè)無反應(yīng)的是蒽醌?！咎崛》蛛x題】1某中藥主要含有大黃酸、大黃素、大黃素甲醚，三種成分的氧苷試完成下列問題。（1）如何鑒定藥材中含有該類成分？答：藥材粉末0.5g置試管中，加入稀硫酸10ml ,于水浴中加熱至沸后10分鐘，放冷后，加（2ml乙醚振搖，則醚層顯黃色，分出醚層加0.5% NaOH水溶液振搖，水層顯紅色，而醚層退至無色。說明有羥基蒽醌類成分。（2）試設(shè)計(jì)從該中藥中提取、分離三種苷元的流程答：提取分離游離蒽醌的流程為： 中藥材粗粉 等體積稀硫酸、氯仿水浴回流4h 氯仿層溶液 剩余物（藥渣以及水溶性雜質(zhì)）5%NaHCO3萃取堿水層 氯仿層 酸化 5%NaCO3萃取 黃色沉淀 （大黃酸） 堿水層 氯仿層 （大黃素） （大黃素甲醚）2某中藥中含有下列成分，試提取并分離出其中的蒽醌類成分（1） （2） （3） （4）樹膠 （5）蛋白質(zhì) （6）淀粉 （7）氨基酸5%NaOH乙醚層堿水液（含有1）堿水液（含有3）乙醚層5%Na2CO3乙醚提取液5%NaHCO3堿水液（含有2）乙醚層藥材乙醚回流藥渣（含4、5、6、7）答：3中藥虎杖中含有大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃素-8-D-葡萄糖苷、大黃素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜蘆醇、白藜蘆醇葡萄糖苷等成分，試設(shè)計(jì)從虎杖中提取分離游離蒽醌的流程。 答：虎杖粗粉150g95%乙醇回流提取3次（500ml，1.5h；300ml，1h；300ml，1h）乙醇提取液減壓回收乙醇至無醇味濃縮物加水30ml轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，乙醚萃取，第1次20ml，以后各10ml,至萃取液無色，合并萃取液 （黃素-8-D-葡萄糖苷、白藜蘆醇葡萄糖苷、大黃素甲醚-8-D-葡萄糖） 水層 乙醚液 5%Na2CO3 萃取，每次10ml，萃取約45次，至乙醚層色淺Na2CO3層 乙醚層加鹽酸調(diào)pH2 5%NaOH溶液10ml，萃取約放置沉淀， 抽濾45次，至乙醚層色 黃色沉淀（大黃素） NaOH層 乙醚層酸化加鹽酸調(diào)pH2放置沉淀，抽濾 黃色沉淀（大黃酚、大黃素甲醚） 硅膠色譜分離大黃素甲醚大黃酚4中藥萱草根中含有大黃酸、大黃酚、決明蒽醌、決明蒽醌甲醚、-谷甾醇等成分，試設(shè)計(jì)提取分離流程。姜決明子素R1=OHR2=HR3=H決明素R1=OHR2=OCH3R3=OCH3甲基鈍葉決明素R1=OCH3R2=OCH3R3=OCH3橙黃決明素R1=OHR2=OCH3R3=OH 決明蒽醌 決明蒽醌甲醚 NaOH溶液1%NaOH乙醚溶液金黃色結(jié)晶（大黃酚）黃色沉淀酸化重結(jié)晶萱草根乙醇浸膏乙醇提取乙醚溶液乙醚不溶物淺黃色結(jié)晶（大黃酸）NaHCO3溶液5%的NaHCO3乙醚溶液黃色沉淀酸化乙醚吡啶重結(jié)晶Na2CO3溶液5%的Na2CO3乙醚溶液橙黃色結(jié)晶（決明蒽醌、決明素、橙黃決明素、甲基鈍葉決明子素）黃色沉淀酸化重結(jié)晶丙酮重結(jié)晶濃縮橙黃色結(jié)晶（決明蒽醌甲醚）結(jié)晶乙醚液白色結(jié)晶（-谷甾醇）油狀物甲醇重結(jié)晶甲基鈍葉決明子素色譜分離法決明蒽醌姜決明蒽醌決明素橙黃決明素答：【完成化學(xué)反應(yīng)方程式,寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或反應(yīng)試劑條件】【波譜解析】1.某蒽醌類化合物的紅外光譜在1626cm-1、1674cm-1兩處出現(xiàn)吸收峰，此化合物應(yīng)屬于下列哪種？并簡要分析說明。 A B C答：該化合物是B。紅外光譜在1626cm-1、1674cm-1兩處出現(xiàn)吸收峰，二者相差48 cm-1 說明是1，8-二羥基蒽醌。所以是化合物B。2. 天然藥物黃花中得到一蒽醌化合物：為黃色結(jié)晶，mp.243244，分子式為C16H12O6（M+300）。溶于5%氫氧化鈉水溶液呈深紅色，不溶于水，可溶于5%碳酸鈉水溶液。與-萘酚-濃硫酸不發(fā)生反應(yīng)。主要光譜峰特征為： IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1 1HNMR：ppm：3.76（3H，單峰）、4.55（2H，單峰）、7.22（1H，雙峰，J=8Hz）、7.75（1H，雙峰，J=8 Hz）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，單峰）試寫出化學(xué)反應(yīng)或光譜數(shù)據(jù)的歸屬，并確定結(jié)構(gòu)。15%氫氧化鈉水溶液呈深紅色：示有 羥基蒽醌類 ，2-萘酚-濃硫酸陰性：示有 不是苷類物質(zhì) ，3可溶于5%碳酸鈉水溶液：示有 -OH， 排除了B的可能， ，4醋酸鎂反應(yīng)呈橙紅色：示有 5 IR：1655cm-1 1634cm-1：示有兩種類型的C=O，二者相差21 cm-1，示有1個(gè)-OH取代，排除了C的可能。61HNMR，3.76（3H，單峰）：示有 一個(gè)OCH3 ，說明是A的可能性大 ，7在4.55（2H，單峰）示有 CH2OH ， 說明是A的可能性大 ，81HNMR7.22（1H，雙峰，J=8Hz）、7.75（1H，雙峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一個(gè)7.8（1H，單峰）：示有 4 個(gè) 芳 氫，且有一個(gè)孤立的芳?xì)洌懦薈的可能。9該化合物結(jié)構(gòu)式是： A 。 A B C3. 天然藥物黃花中得到一蒽醌化合物：為黃色結(jié)晶，mp243244，分子式為C16H12O6（M+300）。溶于5%氫氧化鈉水溶液呈深紅色，不溶于水，可溶于5%碳酸鈉水溶液。與醋酸鎂反應(yīng)呈橙紅色，與-萘酚-濃硫酸不發(fā)生反應(yīng)。主要光譜峰特征為： IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1 1HNMR：ppm：3.76（3H，單峰）、4.55（2H，單峰）、7.22（1H，雙峰，J=8HZ）、7.75（1H，雙峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，單峰）試分析其結(jié)構(gòu)式。答：結(jié)構(gòu)推測如下：（1）黃色結(jié)晶，mp243244，溶于5%氫氧化鈉水溶液呈深紅色，與-萘酚-濃硫酸不發(fā)生反應(yīng)，不溶于水，提示為游離蒽醌化合物。（2）可溶于5%碳酸鈉水溶液，提示有-酚羥基。與醋酸鎂反應(yīng)呈橙紅色，提示也具有-酚羥基。（3）IR： 1655cm-1 1634cm-1為兩個(gè)羰基峰，1655cm-1為正常未締合的羰基峰，1634cm-1為締合的羰基峰，相差21 cm-1，示有一個(gè)-酚羥基。（4）1HNMR示有4個(gè)芳?xì)?，其?個(gè)為相鄰狀態(tài)，即7.22（1H，雙峰，J=8HZ）、7.75（1H，雙峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰），另一個(gè)7.8（1H，單峰）為孤立芳?xì)?，因此，該蒽醌?yīng)有4個(gè)取代基，分布于兩側(cè)苯環(huán)上，其中一個(gè)苯環(huán)上有鄰三取代，另一苯環(huán)應(yīng)取代在位