人教版化學(xué)選修5第三章第一節(jié)醇

第一節(jié)醇酚知識(shí)點(diǎn)一醇的概念、分類及命名學(xué)生用書P411概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)為羥基(OH)。2分類3命名1下列物質(zhì)中不屬于醇的是()解析：選C。根據(jù)醇的概念，C選項(xiàng)不是醇。2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名稱是()A1，1二乙基1丁醇B4乙基4己醇C3乙基3己醇 D3丙基3戊醇解析：選C。將所給的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成具有支鏈的形式為，依據(jù)系統(tǒng)命名原則應(yīng)為3乙基3己醇。下列說(shuō)法正確的是()解析A選項(xiàng)由命名方法可知正確；B選項(xiàng)由名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故此命名錯(cuò)誤，正確的命名為5甲基1，4己二醇；C的名稱應(yīng)為3甲基3，4己二醇；D項(xiàng)中最長(zhǎng)的碳鏈應(yīng)為8個(gè)碳原子，正確名稱為6甲基3乙基辛醇。答案A(1)醇命名時(shí)的主鏈應(yīng)選擇含有OH的最長(zhǎng)的碳鏈，但不一定是分子中最長(zhǎng)的碳鏈。(2)有多個(gè)羥基的醇，應(yīng)標(biāo)明二醇、三醇在其前面標(biāo)明主鏈碳原子的數(shù)目，如乙二醇、丙三醇，不能寫作二乙醇、三丙醇。 思考下列說(shuō)法是否正確，并說(shuō)明理由。(1)飽和一元醇的分子式的通式為CnH2n2O(n1，整數(shù))，符合這個(gè)通式的有機(jī)物一定屬于醇。(2)OH只是醇類的官能團(tuán)。答案：(1)不正確。有些醚類也符合這個(gè)通式，如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。(2)不正確。OH不僅是醇類的官能團(tuán)，還可以是酚類的官能團(tuán)。醇的概念、分類及命名1下列各組物質(zhì)都屬于醇類，但不是同系物的是()解析：選C。根據(jù)醇的定義，羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的有機(jī)物屬于醇，因此A項(xiàng)中的CH3OCH3，B項(xiàng)中的均不屬于醇類；C項(xiàng)兩種物質(zhì)都屬于醇類，但由于二者結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物；D項(xiàng)兩種物質(zhì)都是飽和二元醇，所含碳原子數(shù)不同，二者互為同系物，故只有C項(xiàng)符合題意。2分子式為C4H10O的醇有()A3種 B4種C5種 D6種解析：選B。其結(jié)構(gòu)有以下幾種：CH3CH2CH2CH2OH、知識(shí)點(diǎn)二醇的性質(zhì)學(xué)生用書P42閱讀教材P49P52，思考并填空。1物理性質(zhì)2遞變規(guī)律(1)沸點(diǎn)(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可與水以任意比例互溶。這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵。3化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)羥基決定，由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，OH鍵和CO鍵的電子對(duì)偏向于氧原子，使OH鍵和CO鍵易斷裂。以乙醇為例：1今有四種有機(jī)物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它們的沸點(diǎn)由高到低排列正確的是()ABC D解析：選C。本題主要考查醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律，醇的羥基之間易形成較強(qiáng)的相互作用，故醇的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烴要高，醇中碳原子數(shù)越多，其沸點(diǎn)越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點(diǎn)越高，故選C項(xiàng)。2等物質(zhì)的量的下列醇與足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積最大的是()解析：選D。產(chǎn)生H2體積最大的是分子中含有OH最多的。3下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()A乙醇與濃硫酸共熱到140 B乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛C乙醇燃燒生成二氧化碳和水D乙醇與濃硫酸共熱到170 解析：選D。A屬于取代反應(yīng)，B、C都屬于氧化反應(yīng)，D屬于消去反應(yīng)。1醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：3醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中，OH或OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是()A和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂B和濃H2SO4共熱到170 時(shí)鍵和斷裂C和濃H2SO4共熱到140 時(shí)僅有鍵斷裂D在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵和斷裂解析根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。A選項(xiàng)乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中OH鍵斷裂，故是正確的。B選項(xiàng)是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵和斷裂，也是正確的。C選項(xiàng)發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷鍵，另一分子乙醇斷裂鍵，故是錯(cuò)誤的。D選項(xiàng)是乙醇氧化為乙醛，斷鍵為和，也是正確的。答案C(1)乙醇分別發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)過(guò)程中，所用到的濃硫酸的作用有何相同或不同之處？ (2)所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)嗎？答案：(1)相同之處：都起催化劑的作用；不同之處：在乙醇的酯化反應(yīng)中濃硫酸還起到吸水劑的作用，而在消去反應(yīng)中濃硫酸還起到脫水劑的作用。(2)不是。只有與OH相連碳原子有相鄰碳原子且相鄰碳原子上有氫原子的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。醇發(fā)生消去反應(yīng)所具備的結(jié)構(gòu)條件與鹵代烴的是相同的。醇類的性質(zhì)1用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A溴苯和水 B甘油和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇解析：選A。能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均相互溶解。2下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O：其中能被催化氧化生成含相同碳原子數(shù)的醛的是()A和 B只有C和 D和解析：選C。能氧化成醛的是與OH相連的C原子上至少有兩個(gè)H原子的醇。3下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()B(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OHDCH3CH2C(CH3)2OH解析：選D。羥基所連C原子的相鄰碳原子上有H原子可發(fā)生消去反應(yīng)，羥基所連C原子上無(wú)H原子則不能被氧化。醇類的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究4下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說(shuō)法不正確的是()A溫度計(jì)插入到反應(yīng)物液面以下B加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170 C反應(yīng)過(guò)程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑D生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體解析：選B。本實(shí)驗(yàn)溫度計(jì)所測(cè)溫度為反應(yīng)時(shí)的溫度，所以溫度計(jì)應(yīng)插入到反應(yīng)物液面以下，A項(xiàng)正確；加熱時(shí)應(yīng)使溫度迅速上升至170 ，減少副反應(yīng)的發(fā)生，B項(xiàng)錯(cuò)誤；濃硫酸使有機(jī)物脫水炭化，并且氧化其中的成分，自身被還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應(yīng)過(guò)程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體，C、D項(xiàng)正確。5如圖所示是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)步驟：_；在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；_；實(shí)驗(yàn)時(shí)，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(2)能夠說(shuō)明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是_；裝置甲的作用是_。若無(wú)裝置甲，是否也能說(shuō)明乙烯具有還原性，簡(jiǎn)述其理由：_。解析：(1)制取氣體的裝置氣密性必須良好，實(shí)驗(yàn)前需要檢驗(yàn)裝置的氣密性。實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)應(yīng)使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170 ，從而減少乙醚的生成。(2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑高錳酸鉀酸性溶液褪色來(lái)判斷的。由于燒瓶中混合物變黑，則說(shuō)明生成了單質(zhì)碳，聯(lián)想濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性，可知在乙烯中含有還原性氣體SO2，由于SO2也會(huì)使高錳酸鉀酸性溶液褪色，會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性，所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈SO2，則裝置甲的作用是除去SO2、CO2等酸性氣體。答案：(1)組裝儀器，檢驗(yàn)裝置的氣密性加熱，使溫度迅速升到170 (2)乙中高錳酸鉀酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體不能，SO2具有還原性，也可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色 重難易錯(cuò)提煉1.乙醇能發(fā)生的反應(yīng)小結(jié)2.乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)要求迅速升溫至170 ，因?yàn)樵?140 時(shí)，反應(yīng)主要生成乙醚。溫度計(jì)應(yīng)插入液面以下，但不能接觸燒瓶底部，而蒸餾或分餾時(shí)水銀球的位置為蒸餾燒瓶的支管口處。3.乙醇的消去反應(yīng)與鹵代烴的消去反應(yīng)原理相似，產(chǎn)物均為不飽和烴，但反應(yīng)條件不同，鹵代烴的消去反應(yīng)條件為NaOH與乙醇加熱，乙醇的消去反應(yīng)條件為濃H2SO4、170 。課后達(dá)標(biāo)檢測(cè)學(xué)生用書P114(獨(dú)立成冊(cè))基礎(chǔ)鞏固1在下列物質(zhì)中分別加入金屬鈉，不能產(chǎn)生氫氣的是()A蒸餾水B無(wú)水酒精C苯 D75%的酒精解析：選C。水及乙醇均能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，苯不與鈉反應(yīng)。2乙醇在一定條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵斷裂如圖所示：，則乙醇在催化氧化時(shí)，化學(xué)鍵斷裂的位置是()A和 B和C和 D和解析：選B。根據(jù)醇的氧化條件，脫去羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的一個(gè)氫原子。3下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是()A乙醇和金屬鈉的反應(yīng)B乙醇和乙酸的反應(yīng)C由乙醇制乙烯的反應(yīng)D乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)解析：選D。乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)，乙醇和乙酸的反應(yīng)是醇羥基中的氫原子被取代，由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。4為緩解能源緊張，部分省市開始試點(diǎn)推廣乙醇汽油。下列有關(guān)乙醇的敘述，正確的是()A乙醇和甲醇互為同系物B乙醇不能用玉米生產(chǎn)C乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H6OD乙醇只能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選A。玉米富含淀粉，可以發(fā)生反應(yīng)：(C6H10O5)n(淀粉)nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH2CO2；乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH；能與活潑金屬反應(yīng)，能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)等。5天文學(xué)家在太空發(fā)現(xiàn)一個(gè)長(zhǎng)4 630億千米的甲醇?xì)鈭F(tuán)，這一天文發(fā)現(xiàn)為揭示“原始?xì)怏w如何形成巨大恒星”提供了有力證據(jù)。下列關(guān)于醇的說(shuō)法正確的是()A甲醇能使蛋白質(zhì)變性B所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)C都符合通式CnH2n1OHD醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)劇烈解析：選A。A選項(xiàng)，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白質(zhì)變性，符合題意；B選項(xiàng)，與羥基(OH)相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，不符合題意；C選項(xiàng)，飽和一元醇的通式才是CnH2n1OH，不符合題意；D選項(xiàng)，醇不能電離出氫離子，而水能夠微弱電離出氫離子，故醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉反應(yīng)劇烈，不符合題意。6丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()加成氧化燃燒加聚取代A BC D解析：選C。物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官能團(tuán)“”和“OH”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。7下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()解析：選D。能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的相鄰碳原子上必須有氫原子，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項(xiàng)。8分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_；(3)不能發(fā)生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化為酮的有_種；(5)能使KMnO4酸性溶液褪色的有_種。解析：(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以O(shè)H所連碳為中心，分子不對(duì)稱。(2)(4)連有OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。(5)連有OH的碳原子上有氫原子時(shí)，可被KMnO4酸性溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使KMnO4酸性溶液褪色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)39如圖甲為用氫氣還原氧化銅的微型快速實(shí)驗(yàn)裝置。實(shí)驗(yàn)前先將銅絲1處理成下端彎曲的一小圓環(huán)，并用鐵錘擊成帶小孔的小匙；將銅絲2一端彎曲成螺旋狀(見(jiàn)圖)。試回答下列問(wèn)題：(1)在試管中先加入的試劑是_。(2)操作銅絲2的方法是_。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：中：_；中：_。(4)這樣處理銅絲1的優(yōu)點(diǎn)是_；這樣處理銅絲2的目的是_。(5)某學(xué)生把圖甲改成圖乙，容器內(nèi)加有某液體X，稍加熱，銅絲的操作方法同銅絲2。若發(fā)現(xiàn)銅絲由黑變紅，則液體可能是_。解析：銅絲在空氣中加熱易被氧化。若在H2的氣流中加熱，銅絲表面的CuO可以被H2還原為單質(zhì)銅(亮紅色)。該銅絲被空氣氧化后，若遇有機(jī)物蒸氣變?yōu)榱良t色，則說(shuō)明該有機(jī)物為伯醇或仲醇等。答案：(1)鹽酸或稀硫酸(2)在中開始產(chǎn)生H2后，將銅絲2在酒精燈上加熱至紅熱，迅速伸入中(3)Zn粒不斷溶解，產(chǎn)生氣泡銅絲由黑色變成亮紅色(4)形成銅鋅原電池，產(chǎn)生H2速率快，實(shí)驗(yàn)完畢時(shí)可將銅絲向上提起，反應(yīng)隨即停止，類似于啟普發(fā)生器原理為了提高銅絲局部的溫度，以利于CuO在H2中持續(xù)、快速地被還原(5)乙醇等10劣質(zhì)酒及假酒中含有的有害醇是_，常用作防凍液的醇是_，常用于化妝品成分的多元醇是_，相對(duì)分子質(zhì)量最小的芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_(符合通式CnH2nO，不含RCH=CHOH)。醇的同系物的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而_，對(duì)于飽和鏈狀一元醇，當(dāng)分子中碳原子數(shù)目n取最小值時(shí)，試確定符合下列條件的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或n值：存在同分異構(gòu)體時(shí)n_，存在醇類同分異構(gòu)體時(shí)n_，與濃硫酸反應(yīng)可生成兩種不飽和烴的醇是_，不能發(fā)生催化氧化的醇是_。答案：甲醇乙二醇丙三醇(或甘油) CH2=CHCH2OH升高23CH3CHOHCH2CH3(CH3)3COH能力提升11醫(yī)學(xué)上最近合成一種具有抗癌活性的化合物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是()A分子式為C12H19O4B是乙醇的同系物C可發(fā)生氧化反應(yīng)D處于同一平面的原子最多有5個(gè)解析：選C。分子式為C12H18O4，A錯(cuò)；乙醇的同系物應(yīng)該是飽和一元醇，B錯(cuò)；該化合物分子中有碳碳雙鍵和醇羥基，易被氧化，C正確；乙烯分子中的6個(gè)原子都在同一平面內(nèi)，因此在含有碳碳雙鍵的有機(jī)物分子中處于同一平面的原子至少有6個(gè)，D錯(cuò)。12乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過(guò)程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型：1，4二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑。它可以通過(guò)下列合成路線制得：其中的A可能是()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙酸解析：選A。四個(gè)選項(xiàng)中只有乙烯是烴，且滿足題意。13如圖表示4溴1環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A BC D14.實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來(lái)制取乙烯，但實(shí)驗(yàn)表明，還有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、水蒸氣等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類型?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)寫出制備乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程