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第八章 功能性油脂本章要點(diǎn)1. 多不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)、分類、生理功能及來(lái)源2. 多不飽和脂肪酸的分析3. 多不飽和脂肪酸的保護(hù)與安全性4. 磷脂的分類、結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)5. 磷脂的生理功能6. 脂肪替代物的產(chǎn)生及分類第一節(jié) 多不飽和脂肪酸一、 多不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)與分類多不飽和脂肪酸(Polyunsaturated fatty acids, PUFA)是指含有兩個(gè)或兩個(gè)以上雙鍵且碳鏈長(zhǎng)為1822個(gè)碳原子的直鏈脂肪酸,是研究和開發(fā)功能性脂肪酸的主體和核心,主要包括亞油酸(LA)、-亞麻酸(GLA)、花生四烯酸(AA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等。其中,亞油酸及亞麻酸被公認(rèn)為人體必需的脂肪酸(EA),在人體內(nèi)可進(jìn)一步衍化成具有不同功能作用的高度不飽和脂肪酸,如AA、EPA、DHA等。脂肪酸種類繁多,專業(yè)術(shù)語(yǔ)較復(fù)雜,目前有三種命名體系并存,包括IUPAC標(biāo)準(zhǔn)命名法、速記命名或“omega”()序列命名法以及俗稱三種。比如根據(jù)系統(tǒng)命名法,EPA應(yīng)為5,8,11,14,17-二十碳全順五烯酸;序列命名法為C205-3(EPA),C表示碳原子,20表示碳數(shù),5表示雙鍵數(shù),-3表示雙鍵的位置。由于序列命名法以及俗稱相對(duì)簡(jiǎn)便而且目前在國(guó)內(nèi)外專業(yè)文獻(xiàn)中廣泛使用,因此,本章將使用序列命名法以及俗稱。多不飽和脂肪酸因其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及在人體內(nèi)代謝的相互轉(zhuǎn)化方式不同,主要可分成-3、-6兩個(gè)系列。在多不飽和脂肪酸分子中,距羧基最遠(yuǎn)端的雙鍵是在倒數(shù)第3個(gè)碳原子上的稱為-3或n-3多不飽和脂肪酸,如,在第6個(gè)碳原子上的,則稱為-6(n-6)多不飽和脂肪酸。-3和-6兩個(gè)系列的主要種類及化學(xué)結(jié)構(gòu)如下:-3 系列:包括十八碳三烯酸(俗稱-亞麻酸)(ALA); 二十碳五烯酸 (EPA);二十二碳六烯酸(DHA)。-6系列:包括十八碳二烯酸(俗稱亞油酸)(LA);十八碳三烯酸(俗稱-亞麻酸)(GLA);二十碳四烯酸(俗稱花生四烯酸)(AA)。 -3 系列結(jié)構(gòu)式-6系列結(jié)構(gòu)式二、多不飽和脂肪酸的生理功能多不飽和脂肪酸之所以受到廣泛關(guān)注,不僅僅因?yàn)?6系列的亞油酸和-3系列的-亞麻酸是人體不可缺少的必需脂肪酸,更重要的是因?yàn)橛伤鼈冊(cè)隗w內(nèi)代謝轉(zhuǎn)化或者特定食物資源中攝入的幾種多不飽和脂肪酸在人體生理中起著極為重要的作用,與人體心血管疾病的控制(比如能夠顯著影響脂蛋白代謝,從而改變心血管疾病的危險(xiǎn)性;影響動(dòng)脈血栓形成和血小板功能;影響動(dòng)脈粥樣硬化細(xì)胞免疫應(yīng)答及炎性反應(yīng))、免疫調(diào)節(jié)、細(xì)胞生長(zhǎng)以及抗癌作用等息息相關(guān)。這些脂肪酸在人體內(nèi)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示。-6 多不飽和脂肪酸 -3多不飽和脂肪酸亞油酸 -亞麻酸(C182-6) (C183-3) 6去飽和酶 -亞麻酸 十八碳四烯酸(C183-6) (C184-3) 二高-亞麻酸 二十碳四烯酸(C203-6) (C204-3) 5去飽和酶花生四烯酸 二十碳五烯酸(C204-6) (C205-3,EPA) 腎上腺酸 二十二碳五烯酸(C224-6) (C225-3) 4去飽和酶二十二碳五烯酸 二十二碳六烯酸(C225-6) (C226-3,DHA)注:表示碳原子在碳鏈上的位置是從距脂肪酸的羧基端(-COOH)開始的位數(shù)人體內(nèi)-6和-3系列多不飽和脂肪酸根據(jù)需要各自進(jìn)行相關(guān)代謝,但相互之間不發(fā)生轉(zhuǎn)換,因此其在體內(nèi)的作用不能相互替代。動(dòng)物體內(nèi)的EPA和DHA可由油酸、亞油酸或亞麻酸轉(zhuǎn)化形成,但這一轉(zhuǎn)化過(guò)程在人體內(nèi)非常緩慢,而在一些海魚和微生物中轉(zhuǎn)化量較大。-3、-6系列的短碳鏈脂肪酸都通過(guò)加長(zhǎng)碳鏈和脫氫作用,生成同系列的更長(zhǎng)、更不飽和的脂肪酸。亞油酸轉(zhuǎn)化成-亞麻酸需要6去飽和酶,通常嬰兒和老年人的6脫氫酶的活力不足,對(duì)成年人來(lái)說(shuō),如果飲酒過(guò)度、胰島素分泌不足、高膽固醇、高血脂等都會(huì)導(dǎo)致6去飽和酶的活力不足,從而影響不飽和脂肪酸的合成,因此必須從外源補(bǔ)充-3、-6高不飽和脂肪酸。(一) 多不飽和脂肪酸與心血管系統(tǒng)疾病膳食中的脂類能夠顯著影響脂蛋白代謝,從而改變心血管疾病的危險(xiǎn)性。多不飽和脂肪酸可降低LDL-膽固醇,所有脂肪酸均可使HDL-膽固醇濃度升高,但隨著脂肪酸不飽和度的增加而這種作用減少。多不飽和脂肪酸對(duì)動(dòng)脈血栓形成和血小板功能有明顯影響。亞油酸(182 -6)的攝入量與血漿磷脂、膽固醇酯和甘油三酯中的亞油酸含量有很強(qiáng)的相關(guān)關(guān)系,而且血小板的總亞油酸、-亞麻酸(ALA,183 -3)、花生四烯酸(204 -6)、 EPA(205 -3)以及DHA(226 -3)與血漿甘油三酯、磷脂、脂肪組織中的脂肪酸濃度呈顯著相關(guān)性。但是這些不飽和脂肪酸濃度(如脂肪組織中的)并不能預(yù)測(cè)血栓形成的危險(xiǎn)性(Kardinaal et al1995)。在芬蘭進(jìn)行的兩項(xiàng)研究發(fā)現(xiàn),ADP誘導(dǎo)的血小板聚積與脂肪組織和血漿甘油三酯中的亞油酸含量呈顯著正相關(guān),但與血小板的亞油酸含量無(wú)相關(guān)關(guān)系(Salo etal1985)。-亞油酸在臨床上的試驗(yàn)結(jié)果表明有降血脂作用,對(duì)甘油三酯、膽固醇、-脂蛋白的下降有效性在60%以上,而且-亞油酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)變成具有擴(kuò)張血管作用的前列腺環(huán)素(PGI2),保持與血管收縮素(TxA2)的平衡,防止血栓形成。在對(duì)美國(guó)的衛(wèi)生專業(yè)人員的隨訪研究中,攝入ALA(0.8-1.5克日)與心肌梗死危險(xiǎn)性呈負(fù)相關(guān),因此ALA對(duì)冠心病可能具有特殊的預(yù)防作用(Ascherio et al 1996b)。 de Lorgerie等( 1994)在一項(xiàng)用多種膳食對(duì)生活方式的干預(yù)試驗(yàn)中,認(rèn)為每天約2gALA具有保護(hù)作用。血清ALA濃度與中風(fēng)危險(xiǎn)性成反比(Si-mon at al1995),另一項(xiàng)前瞻性研究發(fā)現(xiàn),心肌梗死患者血清ALA、EPA和DHA濃度均很低(Miettinen et al1982)。多不飽和脂肪酸(不管是-3或-6)可能還具有降血壓作用。Berry和Hirsch在1987年就通過(guò)一組無(wú)心臟病或高血壓的中年男子的脂肪組織中的脂肪酸組成分析,指出脂肪組織中-亞麻酸每增加1%,動(dòng)脈收縮和舒張壓就降低667Pa,而油酸沒(méi)有顯示關(guān)聯(lián)。1988年后,Salonen等人觀察到芬蘭男子較低的血壓與-亞麻酸攝入水平有重要關(guān)聯(lián),支持了前述的研究結(jié)論。Morris等(1993)研究認(rèn)為多不飽和脂肪酸(主要為EPA)可降低高血壓患者的血壓,并具有劑量依賴關(guān)系,但對(duì)健康志愿者幾乎沒(méi)有影響。目前仍不清楚其機(jī)制,據(jù)推測(cè)可能是降低血管收縮素TxA2的生成。通常認(rèn)為,亞油酸和-3長(zhǎng)鏈多不飽和脂肪酸能影響血壓的原因在于這兩種物質(zhì)可改變細(xì)胞膜脂肪酸構(gòu)成及膜流動(dòng)性,進(jìn)而影響離子通道活性和前列腺素的合成。(二) 多不飽和脂肪酸與細(xì)胞生長(zhǎng)關(guān)于-6和-3長(zhǎng)鏈PUFA如何影響特定組織生長(zhǎng)的資料甚少?,F(xiàn)有研究顯示PUFA對(duì)腦、視網(wǎng)膜和神經(jīng)組織發(fā)育有影響。DHA和花生四烯酸是腦和視網(wǎng)膜中兩種主要的多不飽和脂肪酸。雖然PUFA對(duì)于成年人而言它們的缺乏表征極少見,但對(duì)于胎兒和嬰幼兒的影響顯著。-亞麻酸在體內(nèi)代謝可以生成DHA和EPA。在有關(guān)腦膜對(duì)-亞麻酸的最低需要量研究中,給鼠飼以0200mg-亞麻酸/100g飼料,DHA的量呈線性增加,超量后則不再增加。盡管在狒狒的試驗(yàn)研究中發(fā)現(xiàn),-亞麻酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成DHA的速度很低,但似乎足夠維持其健康。對(duì)眾多素食成年人觀察,未出現(xiàn)DHA缺乏癥狀。研究者對(duì)一些素食母親的孩子觀察,也未發(fā)現(xiàn)有DHA缺乏。但一些動(dòng)物試驗(yàn)表明,膳食中-亞麻酸,特別是在極度或長(zhǎng)期缺乏情況下,會(huì)出現(xiàn)相應(yīng)缺乏癥狀,如大鼠桿狀細(xì)胞外段盤破壞、光激發(fā)盤散射減弱以及光線誘導(dǎo)的光感受器細(xì)胞死亡,從而出現(xiàn)視覺(jué)循環(huán)缺陷與障礙。猴子出現(xiàn)大腦皮層中DHA驟降,飲水行為、重復(fù)動(dòng)作和全身活動(dòng)增加。此外,花生四烯酸和DHA攝入不足可導(dǎo)致腦功能障礙。(三) 多不飽和脂肪酸的抗癌作用大量實(shí)驗(yàn)表明DHA和EPA具有較好的抗癌作用,其抗癌機(jī)理主要有四個(gè)方面:(1)-3脂肪酸干擾-6多不飽和脂肪酸的形成,并降低花生四烯酸的濃度,降低促進(jìn)PGE2生成的白細(xì)胞介素的量,進(jìn)而減少了被確信為對(duì)癌發(fā)生有促進(jìn)作用的PGE2的生成;(2)癌細(xì)胞的膜合成對(duì)膽固醇的需要量大,而-3脂肪酸能降低膽固醇水平,從而能抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng);(3)在免疫細(xì)胞中的DHA和EPA產(chǎn)生了更多的有益生理效應(yīng)的物質(zhì).,參與了細(xì)胞基因表達(dá)調(diào)控,提高了機(jī)體免疫能力,減少了腫瘤壞死因子;(4)EPA和DHA大大增加了細(xì)胞膜的流動(dòng)性,有利于細(xì)胞代謝和修復(fù),如已證明EPA可促進(jìn)人外周血液?jiǎn)魏思?xì)胞的增殖,阻止腫瘤細(xì)胞的異常增生。(四)多不飽和脂肪酸的免疫調(diào)節(jié)作用Calder (1990)的綜述認(rèn)為,花生四烯酸、EPA和DHA等多不飽和脂肪酸能影響多種細(xì)胞(其中包括那些與炎性和免疫性有關(guān)的細(xì)胞)的不同功能。其中-3系脂肪酸的作用特別強(qiáng)。-3類長(zhǎng)鏈多不飽和脂肪酸可能通過(guò)多種機(jī)制作用于細(xì)胞水平:(1)通過(guò)免疫系統(tǒng)的細(xì)胞調(diào)節(jié)類二十烷酸(eicosanoid)的生成,尤其是降低促炎因子PGE2和白三烯B4的生成;(2)調(diào)節(jié)膜流動(dòng)性;(3)調(diào)節(jié)細(xì)胞信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)途徑,尤其是與脂類介質(zhì)(lipid mediators)、蛋白激酶C和Ca2+動(dòng)員有關(guān)的途徑;(4)調(diào)節(jié)與細(xì)胞因子生成( cytokine production)或過(guò)氧化體增殖(Peroxisomal Proliferation),脂肪酸氧化(fatty acid oxidation)和脂蛋白組裝(lipoprotein assembly)有關(guān)基因的表達(dá)。(五) 其它作用多不飽和脂肪酸還能防止皮膚老化、延緩衰老、抗過(guò)敏反應(yīng)以及促進(jìn)毛發(fā)生長(zhǎng)。三、多不飽和脂肪酸的來(lái)源(一)多不飽和脂肪酸的動(dòng)植物資源1亞油酸亞油酸作為最早被確認(rèn)的必需脂肪酸和重要的多不飽和脂肪酸,在我們?nèi)粘J秤玫慕^大部分油脂中的含量都在9%以上,而且在主要食用植物油脂如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米糠油、芝麻油等食用油脂中的含量都較高,見表8-1。還有一些含亞油酸特別高的油脂資源,見表8-2。表8-1 常見植物油中脂肪酸含量(%)食用油脂名稱飽和脂肪酸不 飽 和 脂 肪 酸其他脂肪酸油酸(C181)亞油酸(C182)亞麻酸(C183)可可油9361椰子油92062橄欖油10837菜籽油132016942花生油1941380.41茶油10791011葵花籽油1419635豆油16225273棉籽油2425440.43大麻油1539450.51芝麻油1538460.31表8-2 幾種高亞油酸油脂資源油 脂亞油酸含量(%)油 脂亞油酸含量(%)紅花籽油5681五味子籽油75.2葵花子油51.573.5青嵩籽油84.5沙嵩籽油68.5哈密瓜籽油65.376.8水冬瓜油6680番茄籽油62煙草籽油75蒼耳籽油65.376.8核桃仁油5776酸棗仁油50.2 2-亞麻酸-亞麻酸在大豆油、菜子油、葵花籽油中都有一定的含量,相對(duì)于亞油酸而言,-亞麻酸的資源和日常可獲得性要差很多,但在一些藻類與微生物中存在較多的-亞麻酸資源。-亞麻酸含量較高的一些植物油脂資源可參見表8-3。表8-3 一些高-亞麻酸含量的植物油脂資源油脂資源-亞麻酸含量%油脂資源-亞麻酸含量%蘇子油4470亞麻蕎油3337.5羅勒籽油4465大麻子油1530拉曼油66紫花苜蓿油84.5亞麻仁油4061葫蘆巴籽油1422甜紫花南芥油46芥子油618烏桕油4154胡桃油10.716.23-亞麻酸含量較高的-亞麻酸資源在自然界和人類食物中不太常見,而且因其含量比例低很難成為有經(jīng)濟(jì)價(jià)值的可利用資源,如燕麥和大麥中的脂質(zhì)含有0.25%1.0%的-亞麻酸,乳脂中含0.1%0.35%。現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)一些植物的油籽中含有較為豐富的-亞麻酸。見表8-4。表8-4 幾種富含-亞麻酸的植物油脂資源資源油脂種子含油率(%)-亞麻酸含量(%)月見草油1530715玻璃苣油301925黑加侖油13301520黑穗醋栗油30174DHA 和EPA陸地植物油中幾乎不含EPA與DHA,在一般陸地動(dòng)物油中也測(cè)不出。但高等動(dòng)物的某些器官與組織中,例如眼、腦、睪丸等中含有較多的DHA。海藻類及海水魚是EPA與DHA的重要來(lái)源,在海產(chǎn)魚油中或多或少地含有AA、EPA、DPA、DHA四種脂肪酸,以EPA和DHA的含量較高。表8-5列出了我國(guó)幾種水產(chǎn)原料動(dòng)、植物油中的EPA 和DHA 的含量。表8-5 我國(guó)幾種水產(chǎn)原料動(dòng)、植物油中的EPA 和DHA 的含量(%)來(lái) 源EPADHA來(lái) 源EPADHA沙丁魚8.516.03海條蝦11.815.6鮐魚7.422.8梭子蟹15.612.2馬鮫8.431.1草魚2.110.4帶魚5.814.4鯉魚1.84.7海鰻4.116.5鯽魚3.97.1鯊5.122.5鯽魚卵3.912.2小黃魚5.316.3褐指藻14.82.2白姑魚4.613.4鹽藻-4.2銀魚11.313.0螺旋藻32.85.4鳙魚10.819.5小球藻35.28.7魷11.733.7角毛藻6.40.5烏賊14.032.7對(duì)蝦(養(yǎng)殖)14.611.2(二)多不飽和脂肪酸的微生物資源1962年Eywin和Bloch用人工方法培養(yǎng)某些纖毛綱原生動(dòng)物(Cilliated Protoza),測(cè)定其組織中脂肪酸組成,發(fā)現(xiàn)5個(gè)種中有4個(gè)種-亞麻酸含量達(dá)到30以上。由于動(dòng)物、植物資源的種種限制,人們將尋求PUFA的目光轉(zhuǎn)向微生物資源。而微生物本身具有低成本,培養(yǎng)迅速,生產(chǎn)周期短,可以規(guī)?;a(chǎn)等優(yōu)點(diǎn),因而有著非常廣闊的前景。PUFA廣泛存在于微藻類、細(xì)菌真菌的細(xì)胞中,但不同種類以及不同菌株含量及組成不同。表8-6列出了一些-亞麻酸含量較高的微生物。表8-6 富含-亞麻酸的微生物資源微生物-亞麻酸的含量(總脂肪酸,%)爪哇毛霉1518深黃被孢霉311不明毛霉1114拉曼被毛霉26雅致小克銀漢霉18枝霉20拉草式毛霉31 四、多不飽和脂肪酸的分析對(duì)脂肪酸的分析首推氣相色譜法。為提高分離有效性,常需要對(duì)樣品進(jìn)行衍生化處理,轉(zhuǎn)變成甲酯。脂肪酸甲酯的制備所采用的甲基轉(zhuǎn)移技術(shù)有多種,一般常在酸性催化劑(如HCl、H2SO4、BF3、BCl3等)存在的甲醇中進(jìn)行酯化,且要保證甲酯化試劑絕對(duì)干燥,脂肪酸甲酯通過(guò)氣相色譜柱后可通過(guò)火焰離子化檢測(cè)器(FID)檢測(cè)。天然存在的甘油三酯經(jīng)過(guò)薄層色譜分離后,可以不經(jīng)衍生化,根據(jù)其碳數(shù)或分子量,通過(guò)815m長(zhǎng)的裝填甲基、二甲基或甲苯基硅酮樹脂的毛細(xì)管柱分離進(jìn)行分析。對(duì)于個(gè)體脂肪酸分子結(jié)構(gòu)的確認(rèn)可以采用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行測(cè)定。銀離子硅膠柱色譜或薄層色譜,以及高效液相色譜法也可被用來(lái)分離分析脂肪酸,前者在很多場(chǎng)合用于個(gè)體組分的進(jìn)一步分析分離的前處理。使用高效液相色譜分析脂肪酸時(shí),也采用衍生化處理以便于分離或者擴(kuò)大檢測(cè)限。脂肪酸經(jīng)9-蒽基重氮甲烷(ADAM)衍生化處理后,在高效液相色譜裝置中使用熒光檢測(cè)器檢測(cè),ADAM和羧基結(jié)合后增加了脂肪酸的疏水性,從而比未經(jīng)衍生化的脂肪酸在反相柱上滯留時(shí)間更長(zhǎng),最終獲得良好的分離效果。熒光檢測(cè)器在脂肪酸的熒光衍生物的檢測(cè)和定量上有特效。熒光光散射檢測(cè)器(ELSD)和火焰離子化檢測(cè)器(FID)則在高效液相色譜法分析脂肪酸時(shí)具有較寬的檢測(cè)范圍,有時(shí)被作為通用檢測(cè)器。高效液相色譜也可和質(zhì)譜結(jié)合,用于脂肪酸的定量分離與鑒定。新近發(fā)展起來(lái)的、配備了火焰離子化檢測(cè)器或者是紫外檢測(cè)器的毛細(xì)管超臨界流體色譜(SFC)已被用來(lái)分析脂肪酸、甘油三酯及它們的衍生物。超臨界流體色譜能按雙鍵數(shù)、雙鍵特定與鏈長(zhǎng)來(lái)分離甘油三酯及其脂肪酸。酶技術(shù)也開始用于脂肪酸的分析。許多專業(yè)文獻(xiàn)都提到磷脂酶、胰脂酶對(duì)甘油三酯的立體專一分析。如磷脂酶A2用于定向水解Sn-2位脂肪酸,以及近來(lái)U.N.Wanasundera和F.Shahidi(1997)使用胰脂酶分析程序測(cè)定海豹油和魚油中的脂肪酸分布。五、多不飽和脂肪酸的保護(hù)與安全性多不飽和脂肪酸制品由于其活潑的性質(zhì)使其暴露在空氣中很快發(fā)生自動(dòng)氧化變質(zhì),甚至產(chǎn)生有毒有害物質(zhì),從而失去其商業(yè)和營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。盡管還沒(méi)有專門提出-3脂肪酸的安全性問(wèn)題,已有一些關(guān)于攝入大劑量-3脂肪酸導(dǎo)致嚙齒類動(dòng)物肝功能變化的報(bào)道。另一方面,目前還沒(méi)有報(bào)道人類攝入大劑量-3脂肪酸會(huì)引起副作用。但是,根據(jù)富含-3脂肪酸的LDL在體外對(duì)氧化作用的敏感性(一種指標(biāo))升高,有人建議增加抗氧化劑(如維生素E)的攝入作為保護(hù)措施。維生素E、C及卵磷脂都是常用的抗氧化劑或抗氧化助劑,同時(shí)又是良好的生理活性物質(zhì),與多不飽和脂肪酸具有協(xié)同功效。卵磷脂的乳化功能更是多不飽和脂肪酸制品中常用的。另外,象茶多酚、黃酮類化合物也是有效的抗氧化物質(zhì),同時(shí)具有一定的保健功能作用。除使用抗氧化劑等外,多不飽和脂肪酸如EPA、DHA等常被制成膠囊形式,進(jìn)一步降低光線、氧氣等的影響,防止高不飽和脂肪酸的快速氧化酸敗,延長(zhǎng)其貨架期。膠囊壁材的選擇有蛋白質(zhì)(如酪蛋白酸鈉、明膠等)、碳水化合物(糖、改性淀粉、環(huán)糊精等)等,與多不飽和脂肪酸混合成乳狀液噴霧干燥,并造?;蚪?jīng)冷凍干燥,制成的膠囊在抗氧化劑的保護(hù)下,貨架壽命大大延長(zhǎng)。我國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)推薦成年人攝入膳食脂肪以總能量供應(yīng)的25%30%為宜,脂肪中各種脂肪酸的合理比例應(yīng)為飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸等于或接近于1(1)11。第二節(jié) 磷脂一、磷脂的定義及分類生物體內(nèi)除油脂以外,還含有類似油脂的物質(zhì),在細(xì)胞的生命功能上起重要作用 ,統(tǒng)稱為類脂。類脂中主要的是磷脂、糖脂、固醇和蠟。其中,磷脂為含磷的單脂衍生物,分為甘油醇磷脂及神經(jīng)氨基醇磷脂兩類,前者為甘油醇酯衍生物,后者為神經(jīng)氨基醇酯的衍生物。甘油醇磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基團(tuán)(如膽堿、氨基乙醇、絲氨酸、脂性醛基、脂?;蚣〈嫉鹊囊换蚨N)所組成,是磷脂酸的衍生物。甘油醇磷脂包括卵磷脂、腦磷脂(絲氨酸磷脂和氨基乙醇磷脂)、肌醇磷脂、縮醛磷脂和心肌磷脂。神經(jīng)氨基醇磷脂是神經(jīng)氨基醇(簡(jiǎn)稱神經(jīng)醇)、脂酸、磷酸與氮堿組成的脂質(zhì)。它同甘油醇磷脂的組分差異僅僅是醇,前者是甘油醇,而后者是神經(jīng)醇,且脂酸與氨基相連。神經(jīng)氨基醇磷脂也有稱為非甘油醇磷脂。二、 磷脂的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)(一)甘油醇磷脂甘油醇磷脂的基本結(jié)構(gòu)如下:式中R1、R2表示脂?;奶?xì)浠?,X表示氮堿基或其他化學(xué)基團(tuán),如肌醇。1,2,3,表示甘油的碳位。1. 卵磷脂(膽堿磷脂、磷脂酰膽堿)結(jié)構(gòu):卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、膽堿等基團(tuán)。甘油三酯的脂?;涣姿崮憠A基取代。自然界存在的卵磷脂為L(zhǎng)-卵磷脂,其結(jié)構(gòu)式為:式中R1(或R2)-CO-是脂酰基。卵磷脂有-與-型之分。-型即磷酸膽堿連接在甘油基的第3碳位上,-型則連接在第2碳位上。R2-CO-基在甘油碳鏈左邊則稱為L(zhǎng)-卵磷脂。其兩性離解形式如下:卵磷脂分子中的脂肪酸隨不同磷脂而異。天然卵磷脂常常是含有不同脂肪酸的幾種卵磷脂的混合物。在卵磷脂分子的脂肪酸中,常見的有軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等。位的脂肪酸(R1CO-)通常是飽和脂肪酸,而位的(R2CO-)通常是不飽和脂肪酸。性質(zhì):純凈的卵磷脂為白色蠟狀固體,在低溫下可以結(jié)晶,易吸水變成黑色膠狀物。不溶于丙酮,但溶于乙醚及乙醇。在水中成膠狀液。經(jīng)酸或堿水解可得脂肪酸、磷酸甘油和膽堿。磷酸甘油在體外很難水解,但在生物體內(nèi)可經(jīng)酶促水解生成磷酸和甘油。由于磷脂酰膽堿有極性,易與水相吸,形成極性端,而脂肪酸碳?xì)滏湠槭杷?,因此卵磷脂等其他幾種磷脂是很好的天然乳化劑,在食品工業(yè)中具有重要作用。2. 腦磷脂(氨基乙醇磷脂、絲氨酸磷脂)腦磷脂是腦組織和神經(jīng)組織中提取的磷脂,心、肝及其他組織中也含有,常與卵磷脂共同存在于組織中。腦磷脂至少有兩種以上,已知的有氨基乙醇磷脂和絲氨酸磷脂。結(jié)構(gòu):兩種腦磷脂的結(jié)構(gòu)與卵磷脂的相似,只是分別以氨基乙醇或絲氨酸代替膽堿的位置,以其羥基-OH與磷酸脫水結(jié)合。HO-CH2-CH2-NH2 HO-CH2-CH(NH2)-COOH 氨基乙醇 絲氨酸性質(zhì):腦磷脂的脂肪酸通常有四種,即軟脂酸、硬脂酸、油酸及少量二十碳四烯酸。性質(zhì)與卵磷脂相似,不溶于丙酮,也不溶于乙醇,溶于乙醚,因此可以與卵磷脂分開。3. 肌醇磷脂(磷脂酰肌醇)肌醇磷脂是一類由磷脂酸與肌醇結(jié)合的脂質(zhì),結(jié)構(gòu)與卵磷脂、腦磷脂相似,是由肌醇代替膽堿位置構(gòu)成。肌醇磷脂除下面的一磷酸肌醇磷脂外,還發(fā)現(xiàn)有二、三磷酸肌醇磷脂。肌醇磷脂存在于多種動(dòng)植物組織中,心肌及肝臟含一磷酸肌醇磷脂,腦組織中含三磷酸肌醇磷脂較多。4. 縮醛磷脂這類磷脂的特點(diǎn)是經(jīng)酸處理后產(chǎn)生一個(gè)長(zhǎng)鏈脂性醛,它代替了典型的磷脂結(jié)構(gòu)中的一個(gè)脂?;?,分子式如下所示。式中R1代表飽和碳?xì)滏湣?位上的脂肪酸大部分是不飽和脂肪酸。氨基乙醇縮醛磷脂是常見的一種。有的縮醛磷脂的脂性醛基在位上,也有的不含氨基乙醇基而含膽堿基。性質(zhì):縮醛磷脂可水解,隨不同程度的水解而產(chǎn)生不同的產(chǎn)物。溶于熱乙醇、KOH溶液,不溶于水,微溶于丙酮或石油醚。存在于腦組織及動(dòng)脈血管,有保護(hù)血管的功用。 5. 心肌磷脂 心肌磷脂有由兩分子磷脂酸與一分子甘油結(jié)合而成的磷脂,故又稱為二磷脂酰甘油或多甘油磷脂。其結(jié)構(gòu)式如下:性質(zhì):心肌磷脂大量存在于心肌,也存在于許多動(dòng)物組織。研究表明,心肌磷脂可能有助于線粒體膜的結(jié)構(gòu)和蛋白質(zhì)與細(xì)胞色素C的連接,是脂質(zhì)中唯一具有抗原性的物質(zhì)。(二)神經(jīng)氨基醇磷脂神經(jīng)氨基醇磷脂是神經(jīng)醇、脂酸、磷酸與膽堿組成的脂質(zhì)。它同甘油醇磷脂的差異是醇,即一個(gè)是甘油醇,一個(gè)是神經(jīng)醇,且脂肪酸是與氨基相連的。其結(jié)構(gòu)通式為:神經(jīng)氨基醇磷脂的種類不如甘油醇磷脂那么多,除分布于細(xì)胞膜的神經(jīng)鞘磷脂外,生物體中可能還存在其他神經(jīng)醇磷脂。 神經(jīng)醇磷脂的結(jié)構(gòu):由神經(jīng)醇、脂酸、磷酸及膽堿所組成。在神經(jīng)磷脂中發(fā)現(xiàn)過(guò)的脂肪酸有C16、C18、C24酸及C24烯酸,隨不同神經(jīng)磷脂而異。 性質(zhì):神經(jīng)磷脂為白色晶體,對(duì)光及空氣都穩(wěn)定,可經(jīng)久不變,不溶于丙酮、乙醚,溶于熱乙醇,在水中成乳狀液,有兩性電解性質(zhì)。表8-7介紹了卵磷脂、腦磷脂和神經(jīng)磷脂的溶解性,它們的溶解性不同,在食品、醫(yī)藥等行業(yè)的分離、提取、純化磷脂過(guò)程中具有重要作用。表8-7 各種磷脂的溶解度磷 脂溶 解 度乙 醚乙 醇丙 酮卵磷脂溶溶不溶腦磷脂溶不溶不溶神經(jīng)磷脂不溶溶(在熱乙醇中)不溶三、磷脂的生理功能 磷脂是構(gòu)成人和許多動(dòng)植物組織的重要成分,在生命活動(dòng)中發(fā)揮著重要的功能作用,隨著生命科學(xué)研究的進(jìn)一步發(fā)展,磷脂的功能作用將得到進(jìn)一步的闡明和利用。這些功能作用的認(rèn)識(shí),可以使食品科學(xué)工作者更好地獲取和科學(xué)利用磷脂制品,造福人民。早在20世紀(jì)70年代初,就出現(xiàn)含大豆卵磷脂的醫(yī)藥品,用于治療粥狀動(dòng)脈硬化癥、高血壓病、高膽固醇血癥、肝功能障礙、肥胖癥等癥狀。磷脂的生理功能主要表現(xiàn)在:(一)調(diào)整生物膜的形態(tài)和功能磷脂在生物膜中以雙分子層排列構(gòu)成膜的基質(zhì)。雙分子層的每一個(gè)磷脂分子都可以自由橫向移動(dòng),使雙分子層具有流動(dòng)性、柔韌性、高電阻性及對(duì)高極性分子的不通透性。生物膜是細(xì)胞表面的屏障,也是細(xì)胞內(nèi)外環(huán)境進(jìn)行物質(zhì)交換的通道。許多酶系統(tǒng)與膜相合,在膜上發(fā)生一些列生物化學(xué)反應(yīng),膜的完整性受到破壞時(shí)將出現(xiàn)細(xì)胞功能上的紊亂。當(dāng)生物膜受到自由基的攻擊而損傷時(shí)磷脂可重新修復(fù)被損傷的生物膜。(二)促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo),提高大腦活力人腦約有200億個(gè)神經(jīng)細(xì)胞,各種神經(jīng)細(xì)胞之間依靠乙酰膽堿來(lái)傳遞信息。乙酰膽堿是由膽堿和醋酸反應(yīng)生成的。食物中的磷脂被機(jī)體消化吸收后釋放出膽堿,隨血液循環(huán)系統(tǒng)送至大腦,與醋酸結(jié)合生成乙酰膽堿。當(dāng)大腦中乙酰膽堿含量增加時(shí),大腦神經(jīng)細(xì)胞之間的信息傳遞速度加快,記憶力功能得以增強(qiáng),大腦的活力也明顯提高。因此,磷脂和膽堿可促進(jìn)大腦組織和神經(jīng)系統(tǒng)的健康完善,提高記憶力,增強(qiáng)智力。(三)促進(jìn)脂肪代謝,防止脂肪肝磷脂中的膽堿對(duì)脂肪有親合力,可促進(jìn)脂肪以磷脂形式由肝臟通過(guò)血液輸送出去或改善脂肪酸本身在肝中的利用,并防止脂肪在肝臟里的異常積聚。如果沒(méi)有膽堿,脂肪聚積在肝中出現(xiàn)脂肪肝,阻礙肝正常功能的發(fā)揮,同時(shí)發(fā)生急性出血性腎炎,使整個(gè)機(jī)體處于病態(tài)。臨床上有應(yīng)用膽堿治療肝硬化、肝炎和其他肝疾病,效果良好。(四)降低血清膽固醇、改善血液循環(huán)、預(yù)防心血管疾病 隨著年齡的增大,膽固醇在血管內(nèi)沉積引起動(dòng)脈硬化,最終誘發(fā)心血管疾病的出現(xiàn)。磷脂(特別是卵磷脂)具有良好的乳化特性,能阻止膽固醇在血管內(nèi)壁的沉積并清除部分沉積物,同時(shí)改善脂肪的吸收與利用,因此具有預(yù)防心血管疾病的作用。 因磷脂的乳化性,因而能降低血液粘度,促進(jìn)血液循環(huán),改善血液供氧循環(huán),延長(zhǎng)紅細(xì)胞生存時(shí)間并增強(qiáng)造血功能。補(bǔ)充磷脂后,血色素含量增加,貧血癥狀有所減少。有人將磷脂應(yīng)用于再生障礙性貧血的配合治療,據(jù)報(bào)道效果不錯(cuò)。磷脂還有其他一些功效,如:作為膽堿供給源,可改善并且提高神經(jīng)機(jī)能;促進(jìn)脂肪以及脂溶性維生素的吸收;作為花生四烯酸(AA)供給源等。四、磷脂的來(lái)源磷脂存在于所有動(dòng)、植物的細(xì)胞內(nèi)。在植物中則主要分布于種子、堅(jiān)果及谷類中,在人類和其它動(dòng)物體內(nèi),磷脂主要存在于腦、腎及肝等器官內(nèi)。其中主要加以利用的來(lái)源為雞蛋黃,大豆等。蛋黃固形物中含脂肪約35%,其中磷脂質(zhì)約37%,主要是磷脂酰膽堿(73%)與磷脂酰乙醇胺(15%),其他有少量的神經(jīng)鞘磷脂(2.5%),磷脂酰肌醇(0.6%),溶血磷脂酰膽堿(5.8%)與溶血磷脂酰乙醇胺(2.1%)等。大豆中含有0.3%0.6%的磷脂,大豆磷脂是大豆油脂加工過(guò)程中的副產(chǎn)物。大豆磷脂的組成如下表8-8。表8-8 大豆磷脂的組成(%)組 成含 量 范 圍低中高磷脂酰膽堿12.021.029.039.041.046.0磷脂酰乙醇胺8.09.520.026.331.034.0磷脂酰肌醇1.77.013.017.519.021.0磷脂酸0.21.55.09.014.0磷脂酰絲氨酸0.25.96.3-溶血磷脂酰膽堿1.58.5-溶血磷脂酰肌醇0.41.8-溶血磷脂酰絲氨酸1.0-溶血磷脂酸1.0-植物糖脂-14.315.429.6表8-9 蛋黃與大豆磷脂中脂肪酸的組成(%)脂 肪 酸大豆蛋黃軟脂酸15182729硬脂酸361417油酸9113538亞油酸56601518亞麻酸6901花生四烯酸035蛋黃磷脂中的卵磷脂含量較多,構(gòu)成脂肪酸中的必須脂肪酸亞油酸(C182),亞麻酸 (C183)的含量較低;相對(duì)而言,大豆卵磷脂特征為卵磷脂含量較低,而必須脂肪酸含量較高(兩者脂肪酸含量見表8-9)。含這類必須脂肪酸的磷脂質(zhì)與其生理活性具有較大的關(guān)系,因此,長(zhǎng)期以來(lái)大豆中磷脂一直作為醫(yī)藥品以及功能性食品來(lái)應(yīng)用。其他植物如玉米、棉籽、菜籽、花生、葵花籽中含有一定量的磷脂,近來(lái)也有不少的研究報(bào)告,只是由于含量相對(duì)較低,且在國(guó)外的油料加工中規(guī)模不及大豆,作為副產(chǎn)物利用生產(chǎn)的磷脂產(chǎn)品就比較少見。第三節(jié) 脂肪替代物一、脂肪替代物(Fat substitutes)的產(chǎn)生脂肪能給予食品許多特性。在食品質(zhì)感方面,能為餅干和休閑食品帶來(lái)松脆性和柔軟性;使焙烤食品變得更加松軟,為沙司、佐料和冰激凌提供奶油口感和潤(rùn)滑性;為肉類產(chǎn)品帶來(lái)柔嫩的口感。脂肪也能防止食品的水分蒸發(fā)和延緩老化過(guò)程,幫助維持理想的產(chǎn)品質(zhì)感,比如延長(zhǎng)面包的保質(zhì)期。除此之外,脂肪對(duì)食品風(fēng)味也起著重要作用,通過(guò)攜帶及保留食品中的脂溶性香味成分,能有助保存食品的風(fēng)味。在發(fā)達(dá)國(guó)家的膳食系統(tǒng)中,脂肪的含量普遍過(guò)高。早在幾十年前,人們已察覺(jué)到高脂膳食潛伏的危機(jī)。當(dāng)時(shí),世界各地有超過(guò)20個(gè)國(guó)家和健康機(jī)構(gòu)聯(lián)合制定協(xié)議,要求降低人體的總脂肪和飽和脂肪攝入量,提倡低脂膳食,以降低癌癥、冠狀動(dòng)脈疾病、中風(fēng)、高血壓、肥胖癥和糖尿病等的患病率。經(jīng)過(guò)多年的努力與推廣,雖然這些建議為大多數(shù)國(guó)家所接受,但是,人們的脂肪攝入量仍未下降到理想的水平,其原因有兩個(gè)方面:1. 人們很難改變其飲食習(xí)慣; 2脂肪對(duì)食物的質(zhì)感與味道有著重要的作用。脂肪替代物的開發(fā),為這些國(guó)家的食品加工業(yè)帶來(lái)了解決的辦法。它一方面能發(fā)揮脂肪的特性,另一方面又不會(huì)產(chǎn)生過(guò)多熱量,使消費(fèi)者能以較健康的方法繼續(xù)維持其現(xiàn)有的膳食模式,深受食品界專業(yè)人士及消費(fèi)者的歡迎,形成一個(gè)極具發(fā)展?jié)摿Φ氖袌?chǎng)。二、脂肪替代物分類目前而言,脂肪替代物尚未有明確的完整學(xué)術(shù)定義。原則上,凡能在食品的加工過(guò)程中部分或全部代替油脂的使用,而且不能或較少影響油脂對(duì)食品的特性,并且以降低人體攝入后代謝所產(chǎn)生的熱量為目的的物質(zhì)都可以稱為脂肪替代物。就市場(chǎng)上的產(chǎn)品而言,脂肪替代物的種類可分為兩大類。一類是以油脂為基礎(chǔ)成分進(jìn)行改性所得到的類油脂產(chǎn)品或完全經(jīng)過(guò)化學(xué)合成的酯類物質(zhì),可用來(lái)模擬油脂性能。類油脂產(chǎn)品的消化特性有兩種:一是完全不能被人體消化吸收,直接排出體外,熱量值幾乎為零的脂肪替代物,即不吸收型類油脂;二是能部分或全部被人體消化吸收的,但熱量值較低的脂肪替代物,即部分或全部吸收型類油脂。以碳水化合物、蛋白質(zhì)作為基本組分,有人稱為模擬脂肪。以碳水化合物為基本組分的油脂代替品,可分為全消化、部分消化和不消化三種,但單位代謝熱量都小于等量油脂的熱量。三、類油脂脂肪替代物(一)類油脂脂肪替代物的開發(fā)類油脂脂肪替代物開發(fā)的理論主要是基于以下幾個(gè)方面進(jìn)行:(1)采用鏈長(zhǎng)較短的脂肪酸,如癸酸、辛酸等,因其在進(jìn)行氧化作用時(shí)會(huì)產(chǎn)生較少的乙酰輔酶A,從而釋放較少的熱量;(2)摻入較難被人體消化吸收的脂肪成分,如硬脂酸鹽 (只有27%35的硬脂酸鹽會(huì)被人體吸收)這些沒(méi)有被吸收的脂肪成分,最終會(huì)被排出體外,大大降低人體的脂肪含量。(3)使該產(chǎn)品不被脂肪酸酶所作用,例如將傳統(tǒng)的甘油部分換成多元醇物質(zhì)(如蔗糖),這種大分子聚酯其立體空間不適合脂肪酶的接近。將三甘油酯原來(lái)所含的脂肪酸換成其他合適的酸(如芥酸),這樣生成的新化合物也會(huì)阻撓消化酶的作用,如引入-分支的羧酸結(jié)構(gòu)。用一種多元酸或乙醚鍵代替甘油醇的框架結(jié)構(gòu),這樣生成的改性甘油酯也不是脂肪酶的合適底物。這些產(chǎn)物均具有類似于油脂的口感特性,但僅含有油脂的部分能量或完全沒(méi)有能量。成功開發(fā)優(yōu)質(zhì)脂肪替代物的關(guān)鍵在于,消費(fèi)者進(jìn)食時(shí)不會(huì)察覺(jué)到其與全脂食品所提供的特性有所區(qū)別。不過(guò),大多數(shù)的脂肪替代物只能提供脂肪所具有的一二種功能,因此在使用脂肪替代物時(shí),一般都需要揉合多個(gè)品種,以達(dá)到全脂所發(fā)揮的效果。 由于脂肪是熱交換介質(zhì),完善的脂肪替代物必須具有理想的熱傳遞性能,以加速食品的煮熟過(guò)程,使食品具有獨(dú)特的質(zhì)感、色澤和風(fēng)味。脂肪對(duì)食品的作用特性,會(huì)因食品種類的不同而有所不同,這就要求脂肪替代物必須具有多種不同的功能。目前,食品工業(yè)界已開發(fā)了一系列嶄新的脂肪替代物,使低脂食品含有高脂成分所給予的口味和口感。(二)典型的類油脂脂肪替代物1.不吸收型類油脂 不吸收型類油脂因不具油脂結(jié)構(gòu)合成物,不能在腸內(nèi)水解或難以水解,故不會(huì)被人體所吸收而直接排出體外,其熱量值為零。2.部分或全部吸收類油脂(1)部分吸收類油脂 這類油脂由短鏈和長(zhǎng)鏈油脂酸合成,其中短鏈油脂酸能在腸道中被水解吸收,而長(zhǎng)鏈油脂酸則不能,故只能部分吸收,熱量值較低。(2)全部吸收類油脂 這類油脂一般為短鏈或中鏈脂肪酸合成,能被人體消化吸收,但由于是在肝臟直接分解吸收,不會(huì)積蓄在人體內(nèi),故熱量值較低。四、以蛋白質(zhì)和碳水化合物為基礎(chǔ)的脂肪替代物(一)以蛋白質(zhì)為基礎(chǔ)的脂肪替代物以蛋白質(zhì)為基礎(chǔ)的脂肪替代物的共同特征是微粒化,要形成穩(wěn)定的大分子膠體分散體系,蛋白質(zhì)顆粒的直徑不得大于10m,這樣的分散體系其口感特性類似于水包油乳化體系的特性,并且能夠產(chǎn)生類似于油脂的奶油狀及滑潤(rùn)細(xì)膩的口感特征。蛋白質(zhì)微粒來(lái)源為蛋清或奶蛋白,尤其是乳清濃縮蛋白。微粒蛋白是將蛋白顆粒制成顯微大小的粒子,粒子間可能互相卷曲或分散,給人更為明顯的油脂感。 蛋白質(zhì)具有疏水性和親水性,必須經(jīng)過(guò)變性后,才能進(jìn)行微?;?。通常蛋白質(zhì)經(jīng)過(guò)濕熱處理后,再“微粒化”,產(chǎn)生大量均勻的小顆粒來(lái)模擬油脂的口感和質(zhì)地。這類脂肪替代物的缺點(diǎn)是會(huì)掩蓋食品的某些風(fēng)味,不宜用于深度油炸食品。(二)以碳水化合物為基礎(chǔ)的脂肪替代物1微晶纖維纖維素顆粒本身呈纖維狀,纖維長(zhǎng)度越長(zhǎng)口感越粗糙,與油脂特性相差越遠(yuǎn);當(dāng)纖維變短趨向球形,口感特性向油脂樣靠近。微?;奈⒕Юw維素分散于水中,因強(qiáng)吸水而形成微結(jié)晶網(wǎng)絡(luò),從而形成球珠狀膠體溶液,一定量的這種溶液可以替代水包油溶液,可產(chǎn)生類似油脂的流變特性和口感。改變微晶纖維素的粒度或用量,可得到不同品種和用途的脂肪替代物。2淀粉微粒 研究表明,淀粉顆粒小于3m時(shí)就具有與油脂一樣的口感,天然淀粉中一些品種,如芋頭淀粉、蕎麥淀粉顆粒很小,經(jīng)過(guò)適當(dāng)處理后就可以用作脂肪替代物,但這些淀粉資源有限,生產(chǎn)成本高。一般的淀粉顆粒較大,外國(guó)專利報(bào)道,將淀粉改性(如酸解、交聯(lián)等)來(lái)提高產(chǎn)品的抗熱性和穩(wěn)定性,再進(jìn)行“微?;碧幚韥?lái)替代油脂,淀粉微粒直徑一般為0.14m。 (三)改性淀粉與親水膠體脂肪替代物 淀粉等多糖經(jīng)酸解、酶解、糊精化等化學(xué)方法處理后,在水中形成的親水膠體具有一定的潤(rùn)滑性、持水性和油脂樣口感,從而使模擬的油脂具有較好的口感。刺槐豆膠、瓜爾膠、黃原膠、果膠、卡拉膠、海藻酸鈉及明膠等親水膠體在食品工業(yè)中也是常用的脂肪替代物。用萃取工藝從菊苣根中提取的菊粉,由于不被人體消化吸收,是一種可溶性膳食纖維,不但能減少熱量的吸收,也能幫助消化,此外,菊粉也可作為脂肪替代物。目前,不少歐洲國(guó)家已允許菊粉在食品中作為脂肪替代物使用。思考題1. 簡(jiǎn)述多不飽和脂肪酸的生理功能。2. 舉例說(shuō)明多不飽和脂肪酸的種類。3. 簡(jiǎn)述磷脂的生理功能參考文獻(xiàn)1 鄭集. 普通生物化學(xué). 北京:高等教育出版社,19852 鄭建仙. 功能性食品. 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,19953 鄭建仙. 功能性食品(第二卷). 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,19994 吳時(shí)敏主編. 功能性油脂. 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,20015 蕭安民. 脂質(zhì)化學(xué)與工藝學(xué). 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,19956 張為寧等. 食品化學(xué). 臺(tái)灣華香圓出版社,19957 何照范 張迪清. 保健食品化學(xué)及其檢測(cè)技術(shù). 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,19988 中國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì). 中國(guó)居民膳食營(yíng)養(yǎng)素參考攝入量. 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,20019 尤新主編. 功能性發(fā)酵制品. 北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社,200110 陳君石等主譯. 功能性食品的科學(xué). 北京:人民衛(wèi)生出版社,200211 曹棟等. 超臨界流體分離大豆磷脂酰膽堿. 中國(guó)油脂,2002, 27 (3) :727312 高兆建等. 蛋黃卵磷脂的分離

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