專題復(fù)習(xí)四有機(jī)化學(xué)推斷及合成

1、有機(jī)推斷及有機(jī)合成訓(xùn)練必備知識及技能1、 掌握常見各類烴及烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)2、 熟悉反應(yīng)條件對應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)3、 能正確讀取有機(jī)信息并能應(yīng)用4、 繼續(xù)落實思維要大氣，下必要仔細(xì)的策略高考中有機(jī)題的特點：根據(jù)各種信息確定主要物質(zhì)的結(jié)構(gòu)（元素分析法、紅外光譜、質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜等），在此基礎(chǔ)上再考查官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式和結(jié)構(gòu)簡式等化學(xué)用語。重視有機(jī)合成路線圖的確定和書寫。注意信息后置和多次使用的特點。專題訓(xùn)練與突破1. 有機(jī)物A（C6H8O4）為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使溴水褪色。A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常狀況下B為無

2、色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）。加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)（2）B分子所含官能團(tuán)的名稱是 、 。（3）B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是 ，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）由B制取A的化學(xué)方程式是 。（5）天門冬氨酸（C4H7NO4）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應(yīng)制?。築C天門冬氨酸天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是 。2.（07北京25）（15分）碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子氫原子個數(shù)為氧的5倍。(1）A的分子式是 。(2）A有2個不同的含氧官能團(tuán)，其名稱是

3、。(3）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)。 A的結(jié)構(gòu)簡式是 。A不能發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號字母） 。 a取代反應(yīng)b消去反應(yīng)c酯化反應(yīng)d還原反應(yīng)(4）寫出兩個與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 。(5）A還有另一類酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（6）已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)：nH2CCHCH2ClnHOCH2CH2OHO一定條件CH2CHCH2OCH2CH2OOHnnHClB也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生

4、類似反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)式是 。3.（2009北京25）丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂； 已知醇與酯發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：（R，R R代表羥基）（1）農(nóng)藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子。A的結(jié)構(gòu)簡式是 A 含有的官能團(tuán)名稱是 ；由丙烯生成A的反應(yīng)類型是 （2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為 碳60%，氫8%，氧32% ，C的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）下列說法正確的是（選填序號字母） a. C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) bC含有兩個甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個

5、 c D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量 d E有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是 （6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式 。4（15分）食用香料A分子中無支鏈，B分子中無甲基。B能使Br2的CCl4溶液褪色，1 molB與足量Na反應(yīng)生成0.5 molH2。各物質(zhì)間有如下轉(zhuǎn)化。A(C9H16O2)B一定條件H2催化劑CO2催化劑EDO2催化劑CO2NaHCO3F(C6H12O2)試回答：（

6、1）在一定條件下能與C發(fā)生反應(yīng)的是_。aNa bNa2CO3 cBr2/CCl4 dCH3COOH（2）D分子中的官能團(tuán)名稱是_，E的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）B與F反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是_。 +固體堿（R、R 為烴基）R OHRCHCH2OR|OH（4）F的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；另一產(chǎn)物在光照條件下的一氯取代物只有兩種，且催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。甲的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）已知： 乙是C的同系物，其催化氧化產(chǎn)物在常溫下為氣態(tài)。由乙出發(fā)可以合成有機(jī)溶劑戊（C7H14O3）。丁分子中有2個甲基。丙固體堿E濃硫酸 乙丁戊戊的結(jié)構(gòu)簡式是_。5. 有機(jī)物A是合成解

7、熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林（）和治療潰瘍藥奧沙拉嗪鈉（C14H8O6N2Na2）的原料。（1）實驗室用A和乙酸酐化學(xué)式為(CH3CO)2O反應(yīng)合成阿司匹林。 由A合成阿司匹林反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。反應(yīng)結(jié)束時，可用于檢驗A是否轉(zhuǎn)化完全的試劑是 ；可用于檢測產(chǎn)物阿司匹林含有的官能團(tuán)的物理方法是 。HNO3濃H2SO4Fe/HCli NaOHii 冰醋酸 ABCDECH3OHH2SO4ii Bi NaNO2/HCl奧沙拉嗪鈉調(diào)pH= 6（2）由A合成奧沙拉嗪鈉的路線如下圖所示：NO2Fe/HClNH2i NaNO2/HClNH2OHOHNNii已知：I IIC含有的官能團(tuán)名稱是 。D可能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型是

8、。 a取代反應(yīng) b加成反應(yīng) c消去反應(yīng) d氧化反應(yīng) E的分子結(jié)構(gòu)對稱，其核磁共振氫譜具有5個吸收峰，則奧沙拉嗪鈉的結(jié)構(gòu)簡式是 。符合下列條件的B的同分異構(gòu)體J有 種。aJ分子內(nèi)苯環(huán)上有2個取代基，且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) b1 mol J與足量的Na反應(yīng)生成0.5 mol H2 6.（2009江蘇高考化學(xué)）19.（14分）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下： （1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。（2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體； 水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3

9、 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（3）EF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原 料合成 苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。 提示：RBr+NaCNRCN+NaBr ；合成過程中無機(jī)試劑任選； 合成路線流程圖示例如下：Br2CH3CH2OH H2CCH2 BrH2CCH2Br 7.（2009廣東卷26）（10）光催化制氫是化學(xué)研究的熱點之一。科學(xué)家利用含有呲啶環(huán)（呲啶的結(jié)構(gòu)式為其性質(zhì)類似于苯）的化合物II作為

10、中間體，實現(xiàn)了循環(huán)法制氫，示意圖如下（僅列出部分反應(yīng)條件）：（1）化合物II的分子式為_。（2）化合物I合成方法如下（反應(yīng)條件略，除化合物III的結(jié)構(gòu)未標(biāo)明外，反應(yīng)式已配平）；化合物III的名稱是_。（3）用化合物V（結(jié)構(gòu)式見右圖）代替III作原料，也能進(jìn)行類似的上述反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為_。 （4）下列說法正確的是_（填字母）A化合物V的名稱是間羥基苯甲醛，或2羥基苯甲醛B化合物I具有還原性；II具有氧化性，但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C化合物I、II、IV都可發(fā)生水解反應(yīng)D化合物V遇三氯化鐵顯色，還可發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生還原反應(yīng)（5）呲啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2呲啶甲酸正丁酯

11、（VI）的結(jié)構(gòu)式見右圖，其合成原料2呲啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為_；VI的同分異構(gòu)體中，呲啶環(huán)上只有一個氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構(gòu)體有_種。 8.（2009寧夏卷39）化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）AJ均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：實驗表明：D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng)；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_;（3）由E生成F的化學(xué)方程

12、式為_,E中官能團(tuán)有_（填名稱）,與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為_;（5）由I生成J的化學(xué)方程式_。9.（2009安徽卷26）（12分）是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）BC的反應(yīng)類型是 。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（5）下列關(guān)于G的說法正確的是 。a能與溴單質(zhì)反應(yīng) b能與金屬鈉反應(yīng)c1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng) d分子式是C9H6O31.（1）（2）碳碳雙鍵，羧基（3）HOCHCHOH

13、 CH2C(COOH)2（4）HOCHCHOH2CH3OH CH3OCHCHOCH32H2O（5）HOCH2OH2.(1)C5H10O2 (2)羥基 醛基HOCH2C CHOCH3CH3CH3CH2CCHOOHCH3CH3CHCHCHOOHCH3CH2CH2CHCHOOHCH3CH3CH2CHCHOCH2OHCH3CHCHCHOOHCH3CH3CCH2CHOOHCH3CH2CHCH2CHOOHCH3(答對其中任意2個均給分)(3) b(4)無機(jī)酸(5) CH3COOCH(CH3)2H2O CH3COOH(CH3)2CHOHCH2CHCH2OCH2CCH2OCH3CH3OHn(6)3.（16分）

14、（1）CH2=CHCH2Cl 碳碳雙鍵 氯原子 取代反應(yīng)（2）CH2=CHCH2ClH2O NaOHCH2=CHCH2OHHCl（3）CH3COOCH2CH=CH2（4）a c d（5）蒸餾（6）4.（1）a d（2分）濃H2SO4（2）醛基（2分）； CH3CH2COOH（2分） （3）CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OH CH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O （3分）（4）(CH3)3CCH2OOCH（3分）CH3OCH2CHOOCCH2CH3CH3 （5） （3分） 5.（1）（2分） （2分）飽和溴水或FeCl3溶液 （2分）測其紅外光譜（2）（2分）羥基、酯基和硝基OHNNHOCOO