【化學(xué)】高中知識(shí)點(diǎn)規(guī)律大全（12）——《烴的衍生物》

1、高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn)規(guī)律大全烴的衍生物1烴的衍生物烴的衍生物的比較類別官能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分 類主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子(X)碳鹵鍵(CX)有極性，易斷裂氟烴、氯烴、溴烴；一鹵烴和多鹵烴；飽和鹵烴、不炮和鹵烴和芳香鹵烴取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：RX+H2O ROH + HX消去反應(yīng)：RCH2CH2X + NaOHRCHH2 + NaX + H2O醇均為羥基(OH)OH在非苯環(huán)碳原子上脂肪醇(包括飽和醇、不飽和醇)；脂環(huán)醇(如環(huán)己醇)芳香醇(如苯甲醇)，一元醇與多元醇(如乙二醇、丙三醇)取代反應(yīng)：a與Na等活潑金屬反應(yīng)；b與HX反應(yīng)，c分子間脫水；d酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)：2RCH2OH + O2 2RCHO+2

2、H2O消去反應(yīng)，CH3CH2OH CH2H2+ H2O酚OH直接連在苯環(huán)碳原上酚類中均含苯的結(jié)構(gòu)一元酚、二元酚、三元酚等易被空氣氧化而變質(zhì)；具有弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有機(jī)物脂肪醛(飽和醛和不飽和醛)；芳香醛；一元醛與多元醛加成反應(yīng)(與H2加成又叫做還原反應(yīng))：RCHO+H2RCH2OH氧化反應(yīng)：a銀鏡反應(yīng)；b紅色沉淀反應(yīng)：c在一定條件下，被空氣氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有機(jī)物脂肪酸與芳香酸；一元酸與多元酸；飽和羧酸與不飽和羧酸；低級(jí)脂肪酸與高級(jí)脂肪酸具有酸的通性；酯化反應(yīng)羧酸酯酯基(R為烴基或H原子，R只能為烴基)飽和一元酯：CnH2n+lCOOC

3、mH2m+1高級(jí)脂肪酸甘油酯聚酯環(huán)酯水解反應(yīng)：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH(酯在堿性條件下水解較完全)2有機(jī)反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型定 義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)消去反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)C2H5OHCH2H2+ H2O苯酚的顯色反應(yīng)苯酚與含F(xiàn)e3的溶液作用，使溶液表現(xiàn)紫色的反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)物分子得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)CHCH + H2CH2H2CH2H2 + H2CH3CH3RCHO + H2RCH2OH氧化反應(yīng)燃燒或被空氣中的O2氧化有

4、機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH銀鏡反應(yīng)CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O紅色沉淀反應(yīng)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)在NaOH水溶液的條件下，鹵代烴與水作用，生成醇和鹵化氫的反應(yīng)RCH2X + H2ORCH2OH + HX酯化反應(yīng)酸(無機(jī)含氧酸或羧酸)與醇作用，生成酯和水的反應(yīng)RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反應(yīng)在酸或堿存有的條件下，酯與

5、水作用生成醇與酸的反應(yīng)RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH3有機(jī)物的分離和提純方法(1)有機(jī)物的分離與提純的原則：分離是把混合物各組分經(jīng)過化學(xué)變化而設(shè)法分開，得到混合前的物質(zhì)提純是除去物質(zhì)中混有的少量雜質(zhì)加入試劑時(shí)，不容易引入新的雜質(zhì)；所用試劑最好只與雜質(zhì)起反應(yīng)，而不與所需提純的物質(zhì)起反應(yīng)；反應(yīng)后的其他生成物必須和所需提純的物質(zhì)易分離；有機(jī)物的分離與提純不能用合成轉(zhuǎn)化的方法(2)常見有機(jī)物的分離、提純方法：洗氣法將氣體混合物中的雜質(zhì)氣體用溶液吸收除去例如，除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴(或炔烴)，可將混合氣體通過盛有溴水的洗氣瓶分液法根據(jù)有機(jī)

6、物在水中的溶解性、酸堿性等性質(zhì)上的差異，把兩種相互混溶的有機(jī)物中的一種轉(zhuǎn)變?yōu)榭扇苡谒奈镔|(zhì)，另一種仍不溶于水，從而達(dá)到分離與提純的目的a若雜質(zhì)易溶于水而被提純物不溶于水，則直接加入水后用力振蕩，使雜質(zhì)轉(zhuǎn)入水層中，用分液漏斗分離b若雜質(zhì)與被提純物都不溶于水，則先使雜質(zhì)與某種試劑反應(yīng)，使其轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)后再分離蒸餾(分餾)法a對(duì)沸點(diǎn)差別大的有機(jī)物，可直接實(shí)行蒸餾提純與分離；b混合物中各組分的沸點(diǎn)相差不大時(shí)，則加入某種物質(zhì)，使其中一種組分轉(zhuǎn)化為高沸點(diǎn)、難揮發(fā)性物質(zhì)后再進(jìn)行蒸餾例如，分離乙醇與乙酸的混合液時(shí)，先向其中加入固體NaOH，使乙酸轉(zhuǎn)化生成高沸點(diǎn)的CH3COONa，蒸餾出乙醇后，再加入濃

7、H2SO4，使CH3COONa轉(zhuǎn)化為CH3COOH，再經(jīng)蒸餾得到乙酸4有機(jī)物的燃燒規(guī)律烴的含氧衍生物燃燒的通式完全燃燒時(shí)(O2充足)： + (+/4)O2 CO2 + / 2H2O不完全燃燒時(shí)(O2不充足)： + ()O2 CO2 + ()CO + / 2H2O 不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)耗O2量的比較(1)物質(zhì)的量相同時(shí)，等物質(zhì)的量的烴(通式為)、烴的衍生物(通式為)完全燃燒時(shí)，耗O2量的比較方法一：直接根據(jù)“1 mol烴消耗(+/4) mol O2，1 mol烴的衍生物消耗() mol O2”相比較方法二(較簡(jiǎn)便)：根據(jù)“1個(gè)C耗1個(gè)O2，2個(gè)H耗1個(gè)O”的原理，先將改寫為。或當(dāng)為 偶 數(shù) 時(shí)

8、改 寫 為的形式較好，再與烴完全燃燒耗O2量相比較 具體有：a含碳原子數(shù)相同的烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醇等完全燃燒時(shí)耗O2量相同；b含相同碳原子數(shù)的炔烴、二烯烴、飽和一元醛、飽和二元醇等完全燃燒時(shí)耗O2量相同Ic含相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸、酯、飽和三元醇完全燃燒時(shí)耗O2量相同 (2)質(zhì)量相同時(shí)，最簡(jiǎn)式相同，耗02量相同最簡(jiǎn)式相同的有：CH C2H2與C，H等；CH2烯烴與環(huán)烷烴；CH20甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖等；CHO飽和一元醛、飽和一元羧酸、飽和一元酯等 (3)烴、烴的含氧衍生物組成的混合物，當(dāng)總量(總質(zhì)量或總物質(zhì)的量)不變，而其中各組分的比例變化時(shí)，完全燃燒后，要使生成的C02量或H

9、20量或耗02量不變，各組分必須滿足的條件是： 混合物總質(zhì)量一定時(shí)，若完全燃燒后生成的C02(或H20)為一恒量，則要求各組分含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或H的質(zhì)量分?jǐn)?shù))相等，而無論其最簡(jiǎn)式是否相同如CzH：與C6H，；CH：與COH802；等等若完全燃燒時(shí)耗O：量為一恒量，則要求各組分最簡(jiǎn)式相同如C2H402和CH20等 混合物總物質(zhì)的量一定時(shí)，若完全燃燒后生成的CO：(或H20)為一恒量，則要求各組分分子中含C原子(或H原子)的數(shù)目相等如CzH+與C2H40等若完全燃燒時(shí)耗O。量為一恒量，則要求各組分耗O：量相等如C2H：與C2HO等5求算烴的衍生物分-S-式的基本75法 (1)依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量求算

10、規(guī)律；CHyO。(MzXl6)12，所得的商為J，余數(shù)為y 注意 1個(gè)CH：原子團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量1個(gè)O原子的相對(duì)原子質(zhì)量16 (2)依各類烴衍生物分子式的通式求算 (3)依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式求算。 (4)由燃燒產(chǎn)物求算6有機(jī)物的推斷 (1)有機(jī)物推斷題的主要類型有機(jī)物的推斷一般有以下幾種題型：由結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物；由性質(zhì)推斷有機(jī)物；由實(shí)驗(yàn)推斷有機(jī)物；由計(jì)算推斷有機(jī)物等 (2)有機(jī)物推斷題的解題思路和方法： 順推法：抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線，順著題意正向思維，由已知逐步推向未知，最后作出正確的推斷逆推法：抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線，逆向思維，從未知逐步推向已知，抓住

11、突破口，把題中各種物質(zhì)聯(lián)系起來進(jìn)行反推，從而得到正確的推斷剝離法：先根據(jù)已知條件把明顯的未知因素首先剝離出來，然后根據(jù)已知將已剝離出來的未知因素當(dāng)做已知，逐個(gè)求解那些潛在的未知因素分層推理法：先根據(jù)題意進(jìn)行分層推理，得出每一層的結(jié)構(gòu)，然后再將每一層結(jié)構(gòu)進(jìn)行綜合推理，最后得出正確的推斷結(jié)論上述幾種方法往往交替結(jié)合使用，使之快速簡(jiǎn)便7有機(jī)物的合成 (1)有機(jī)合成途徑和路線選擇的基本要求有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)就要進(jìn)行合理選擇，其選擇的基本要求是：原料價(jià)廉，原理正確，路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜，易于分離，產(chǎn)率高，成本低 (2)有機(jī)合成題的解題思路和途徑解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，它帶有什么官能團(tuán)，它和哪些知識(shí)和信息有關(guān)，它所在的位置的特點(diǎn)等其次，根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片斷(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)最后將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案 (3)有機(jī)合成題的解題方法解答有機(jī)合成題的方法較多，其基本方法有： 順合成法此法是采用正向思維方法，從已知原料人手，找出合成所需要