高中化學(xué)有機(jī)化合物知識點(diǎn)總結(jié)

1、高中化學(xué)有機(jī)物知識點(diǎn)總結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1 有機(jī)物的溶解性（ 1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低級的 一般指 n(c ) 4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、 蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體 。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽） 溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有

2、此操作）。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 有機(jī)物的密度小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、酯（包括油脂）3 有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（ 1 個(gè)大氣壓、 20 左右） （ 1）氣態(tài)： 烴類：一般n(c) 4 的各類烴 衍生物類：一氯甲烷（ ch 3cl ，沸點(diǎn)為 - 24.2 ） 注意： 新戊烷 c(ch 3) 4 亦為氣態(tài)甲醛（ hcho ，沸點(diǎn)為 - 21 ） （ 2）液態(tài)：一般n(c) 在 5 16 的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷 ch 3(ch 2)4ch

3、3甲醇 ch 3oh甲酸 hcooh乙醛 ch 3cho特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（ 3）固態(tài)：一般n(c) 在 17 或 17 以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟c12 以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)4 有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色1 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（i2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。5 有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只

4、需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷無味 乙烯稍有甜味 ( 植物生長的調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔無味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 c4 以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體 c5 c11 的一元醇不愉快氣味的油狀液體 c12 以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體） 乙醛刺激性氣味 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級酯芳香氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水（ br 2/h 2o）褪色的物質(zhì)（ 1）有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、 c c的不飽和化合物通過氧化反應(yīng)使之褪色

5、：含有 cho （醛基）的有機(jī)物通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（ 2）無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3br 2 + 6oh -= 5br - + bro 3- +3h 2o 或 br 2 + 2oh -= br- + bro - + h2o 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如h2 s、 s2- 、 so2- 、 i - 、fe2+2、 so32能使酸性高錳酸鉀溶液kmno 4/h +褪色的物質(zhì)2（ 1）有機(jī)物：含有、 cc、 cho 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng) ）（ 2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如h 22- 、

6、so2、so32- 、 br- 、i - 、 fe2+s、s3與 na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 oh 、 cooh 的有機(jī)物與 naoh 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基 、 cooh 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 na2co3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和nahco 3；含有 cooh 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出co2 氣體；與 nahco 3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 cooh 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的co2 氣體。4銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（ 1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有 cho 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（

7、 2）銀氨溶液 ag(nh 3)2oh （多倫試劑）的配制：向一定量2%的 agno 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反應(yīng)條件： 堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有ag(nh 3)2+ + oh - + 3h + = ag + + 2nh 4+ + h 2o 而被破壞。（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： agno 3 + nh 3 h2o = agoh + nh 4no3agoh + 2nh 3h 2o = ag(nh 3)2oh + 2h 2o銀鏡反應(yīng)的一般通式：rcho + 2ag(nh 3

8、)2oh2 a g+ rcoonh 4 + 3nh 3 + h 2o【記憶訣竅】：1水（鹽）、 2銀、 3氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）： hcho + 4ag(nh3)2oh4ag + (nh4 )2co3 + 6nh 3 + 2h 2o乙二醛：ohc-cho + 4ag(nh 3 24 2 2 4+ 6nh3+ 2h2) oh4ag + (nh ) c oo甲酸：hcooh + 2 ag(nh 3) 2oh2 ag + (nh 4)2co3 + 2nh 3 + h 2o葡萄糖：（過量）ch2oh(choh) 4cho +2ag(nh 3)2oh2a g +ch 2oh(choh) 4coonh

9、4+3nh 3 + h 2o（ 6）定量關(guān)系： cho 2ag(nh) 2oh 2 aghcho 4ag(nh)2oh 4 ag5與新制cu(oh) 2 懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（ 1）有機(jī)物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 naoh 仍過量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖） 、甘油等多羥基化合物。（ 2）斐林試劑的配制： 向一定量 10%的 naoh 溶液中，滴加幾滴 2%的 cuso4 溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液 （即3斐林試劑）。（ 3）反應(yīng)條件： 堿過量、加熱煮沸（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（ cho ），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有

10、（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： 2naoh + cuso 4 = cu(oh) 2 + na 2so4rcho + 2cu(oh) 2rcooh + cu 2o+ 2h 2ohcho + 4cu(oh)2co2 + 2cu2o+ 5h 2oohc-cho + 4cu(oh)2hooc-cooh + 2cu2o+ 4h 2ohcooh + 2cu(oh)2co2+ cu o+ 3h2o2choh(choh)4cho + 2cu(oh)2ch2oh(choh)4c

11、ooh + cu o+ 2h o222（ 6）定量關(guān)系： cooh ?cu(oh)2?cu 2+ （酸使不溶性的堿溶解） cho 2cu(oh) 2cu 2ohcho 4cu(oh)22cu2o7能跟 i2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。8能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式cnh2n+2(n 1)cnh2n(n 2)cnh 2n-2(n 2)cn h2n-6(n 6)代表物結(jié)構(gòu)式h c ch相對分子質(zhì)量mr分子形狀16282678正四面體6 個(gè)原子4 個(gè)原子12 個(gè)原子共平共平面型同一直線型面 (正六邊形 )光 照 下 的 鹵

12、跟 x2、h2、hx 、 跟 x 2、h 2、hx 、 跟h 2 加成 ；代；裂化；不h2o、 hcn加hcn 加成；易fex3 催化下鹵主要化學(xué)性質(zhì)使酸性 kmno 4成，易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得導(dǎo)電塑料化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)4類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)一元醇：ch 3ohr oh醇羥基（mr ：32 ）醇飽和多元醇： ohc2h 5ohcnh 2n+2om（mr ：46 ）hcho醛基（mr ：30 ）醛（mr ：44 ）羧基羧酸（mr ：60 ）hcooch 3酯基（mr ：60 ）酯（mr ：88 ）羥基直

13、接與鏈烴基結(jié)合，oh 及 c o均有極性。- 碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。hcho 相當(dāng)于兩個(gè) cho有極性、能加成。受 羰基影響， oh能電離出h+ ，受羥基影響不能被加成。酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 h 22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng) 生成鹵代烴3.脫水反應(yīng) : 乙醇140 分 子 間 脫水成醚170 分 子 內(nèi) 脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷o h 鍵與羧酸及 無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯1.與 h 2、 hcn 等加成為醇2.被氧化劑 (o2 、多倫試劑、 斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為

14、羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中 的碳氧單鍵，不能被h2加成3.能與含 nh 2 物質(zhì)縮去水 生成酰胺 (肽鍵 )1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新 酯和新醇氨基氨基 nh 2h2nch 2cooh酸rch(nh 2)cooh（mr ：75 ）羧基 cooh蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜酶肽鍵質(zhì)不可用通式表示氨基 nh 2兩性化合物 nh 2 能以配位鍵結(jié)能形成肽鍵合 h+； cooh 能部分電離出 h+1.兩性多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)5羧基 cooh（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)多數(shù)可用下列通羥基 oh葡萄糖(還原性糖 )醛基 choch 2oh

15、(choh) 4cho多羥基醛或多羥基酮2.加氫還原糖式表示：淀粉 (c6h 10o5) n3.酯化反應(yīng)或它們的縮合物cn(h2o) m纖維素4.多糖水解羰基c 6h 7o2(oh) 3 n5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易酯基斷裂1.水解反應(yīng)油脂（皂化反應(yīng)）可能有碳碳雙烴基中碳碳雙鍵能加2.硬化反應(yīng)鍵成五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)） ，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高錳溴水銀氨新制碘水酸堿nahco 3名稱酸鉀溶液少量溶液cu(oh) 2指示劑被 鑒含

16、碳 碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化羧酸化合物別 物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡（酚不能及葡萄質(zhì) 種物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。萄糖、果淀粉使酸堿指羧酸糖、果類苯。但醇、但醛有干糖、麥芽示 劑 變糖、麥醛有干擾。擾。糖色）芽糖酸 性 高錳溴水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)使石蕊或放 出 無現(xiàn)象酸 鉀 紫紅甲基橙變色 無 味且分層鏡色沉淀藍(lán)色色褪色紅氣體2 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的naoh 溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。3 如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有ch 2 ch 2、 so2、 co

17、 2、 h 2o？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和fe2(so4)3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn) so2） （除去 so2） （確認(rèn) so2 已除盡）（檢驗(yàn) co2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)ch 2ch 2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物分離除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式（括號內(nèi)為雜質(zhì)）方法溴水、 naoh 溶液ch2 ch2 + br 2 ch2 brch 2br乙烷（乙烯）（除 去 揮發(fā)出 的洗氣br2 + 2naoh nabr + nabro + h 2obr2 蒸氣）6乙烯（ so2、 co2）乙炔（ h2s、 ph3 ）提取白酒

18、中的酒精從 95% 的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）提純蛋白質(zhì)高級脂肪酸鈉溶液（甘油）naoh 溶液飽和 cuso 4 溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液naoh 、 na2co 3、nahco 3 溶液均可naoh 溶液稀 h 2so4蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾滲析鹽析鹽析so2 + 2naoh = na 2so3 + h2 oco2 + 2naoh = na 2co3 + h 2oh2s + cuso4 = cus + h2so411ph3 +

19、 24cuso 4 + 12h 2o = 8cu 3p+ 3h 3po4+ 24h2 so4cao + h2 o ca(oh)2mg + 2c 2 h 5oh (c 2h 5o)2 mg + h 2(c2h5o)2 mg + 2h 2o 2c2h 5oh + mg(oh) 2 br2 + 2i -= i 2 + 2br -ch3 cooh + naohch3 coona + h 2o2ch3cooh + na 2co 3 2 ch3coona + co 2 + h 2och3 cooh + nahco 3 ch3coona + co 2 + h2och3 cooh + naohch3 coo

20、na + h 2o2ch3coo na + h 2 so4 na2 so4 + 2ch 3 cooh七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住： 在有機(jī)物中h：一價(jià)、 c：四價(jià)、 o：二價(jià)、 n （氨基中）：三價(jià)、 x （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個(gè)ch 2）2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3三注意（ 1）必為同一類物質(zhì)；7（ 2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別cnh2n烯烴、環(huán)烷烴cnh2n-2炔烴、二烯烴cnh 2

21、n+2o飽和一元醇、醚n2n醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)c h o醇cnh 2no2羧酸、酯、羥基醛n2n-6酚、芳香醇、芳香醚c hon 2n+1no2硝基烷、氨基酸c hcn(h 2o)m單糖或二糖典型實(shí)例ch 2=chch 3 與ch cch 2ch 3 與 ch 2=chch=ch 2 c2h 5oh 與 ch 3och 3ch 3ch 2cho 、ch3coch 3、ch=chch 2oh 與ch 3cooh 、 hcooch 3 與 hoch 3cho與ch 3ch 2no 2 與 h2nch 2 cooh葡萄糖與果糖(c6h12o6)、蔗糖與麥芽糖(c12h 22o11)（三）、同分異

22、構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。8（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 法 住已掌握的常 的異構(gòu)體數(shù)。例如：（ 1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁 、丁炔、丙基、丙醇

23、有2 種；（ 3）戊 、戊炔有 3 種；（ 4）丁基、丁 （包括 反異構(gòu)） 、c8h10（芳 ）有 4 種；（ 5）己 、 c7h8o（含苯 ）有 5 種；（ 6） c8h8o2 的芳香 有 6 種；（ 7）戊基、 c9h12（芳 ）有 8 種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊 、戊酸都有4 種3 稱法（又稱等效 法）等效 法的判斷可按下列三點(diǎn) 行：（ 1）同一碳原子上的 原子是等效的；（ 2）同一碳原子所 甲基上的 原子是等效的；（ 3） 于 面 稱位置上的 原子是等效的（相當(dāng)于平面成像 ，物與像的關(guān)系）。八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢 ?。?在 及其含氧衍生物中， 原子數(shù)目一定

24、偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)氮原子， 原子個(gè)數(shù)亦 奇數(shù)。當(dāng) n（ c） n（ h） = 1 1 ，常 的有機(jī)物有：乙 、苯、苯乙 、乙二 、乙二酸。當(dāng) n（ c） n（ h） = 1 2 ，常 的有機(jī)物有： 、 、 和一元脂肪 、酸、 、葡萄糖。當(dāng) n（ c） n（ h） = 1 4 ，常 的有機(jī)物有：甲 、甲醇、尿素co(nh 2) 2。當(dāng)有機(jī)物中 原子數(shù)超 其 原子數(shù) ，其 構(gòu)中可能有 nh 2 或 nh 4+，如甲胺 ch3nh 2、醋酸 ch 3coonh 4 等。 所含碳的 量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7% 之 。在 同系物中，含碳 量分?jǐn)?shù)最低的是ch4

25、。 所含碳的 量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不 ，均 85.7%。 炔 、苯及其同系物所含碳的 量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7% 之 ，在 系列物 中含碳 量分?jǐn)?shù)最高的是c2 h2 和 c6h6，均 92.3%。含 量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：ch 4一定 量的有機(jī)物燃 ，耗氧量最大的是：ch4完全燃 生成等物 的量的co2 和 h2o 的是： 、 、 和一元 、 酸、 、葡萄糖、果糖（通式 cnh2nox 的物 ， x=0， 1， 2，）。9九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反 化反 水解反 ch cooch +ho無機(jī)酸或堿cooh+chohch23252352加成反 3氧化反 點(diǎn)燃2c2h2+5o24co2+2h 2o2ch 3ch2oh+o 2ag網(wǎng)2ch 3cho+2h 2o550錳鹽2ch3cho+o 265 75ch 3cho+2ag(nh 3)2oh+2ag +3nh3+h2o4消去反 25濃hso22224c h oh170ch ch +ho5水解反 、多 的水解都屬于取代反 6 裂化反 （ 很復(fù) ）c16h34ch +c h16c h34c h