2020-2021學(xué)年高中化學(xué)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類第1課時醛和酮學(xué)案魯科版選修5 （經(jīng)典實用）

1、第1課時醛和酮1了解常見的醛、酮(存在、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì))。2掌握醛、酮的化學(xué)性質(zhì)和二者的異同。(重點)常 見 的 醛、 酮基礎(chǔ)初探1醛、酮的比較2.醛、酮的命名(1)選主鏈：選取含醛基(或酮羰基)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醛(或酮)。(2)定碳位：如果是醛，把CHO中的碳原子定為1號；如果是酮，則從靠近酮羰基的一端開始編號。3常見的醛和酮(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為COH或CHO。()(2)含有羰基的化合物屬于酮。()(3) 的名稱為2甲基1丁醛。()(4)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體。()【提示】(1)(2)(3)(4)核心突破醛、酮的同分異構(gòu)體1官能團(tuán)類型異構(gòu)飽和一元醛、酮的分子

2、式通式都是CnH2nO，即含有相同數(shù)目碳原子的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。2官能團(tuán)位置異構(gòu)因為醛基一定在1號碳位上，所以醛不存在此類異構(gòu)。但酮羰基的位置不同可造成異構(gòu)，如2戊酮與3戊酮互為同分異構(gòu)體。3碳鏈異構(gòu)醛類的同分異構(gòu)體可以從碳鏈異構(gòu)去考慮，將醛的分子式寫成RCHO，找出R的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目即為該分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目。酮類的同分異構(gòu)體可以先從碳鏈異構(gòu)去考慮，然后考慮位置異構(gòu)?！咎貏e提醒】飽和一元醛、酮與烯醇之間也可能存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH互為同分異構(gòu)體。題組沖關(guān)題組1

3、醛、酮的組成、結(jié)構(gòu)、命名及物理性質(zhì)1下列說法正確的是()A甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B醛的官能團(tuán)是COHC甲醛和丙酮互為同系物D飽和一元脂肪醛的分子組成符合通式C nH2nO(n1)【解析】甲醛的結(jié)構(gòu)式為，是氫原子與醛基相連而成的，醛的官能團(tuán)為“CHO”并非“COH”，故A、B兩項錯誤；甲醛和丙酮屬于不同類別的物質(zhì)，故甲醛與丙酮不是同系物，C項錯誤；飽和一元脂肪醛的分子通式均為C nH2nO(n1)，D項正確?！敬鸢浮緿2用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物，正確的是()【解析】A項主鏈選擇錯誤，應(yīng)為2,4二甲基1己醇；B項取代基在主鏈上的位次錯誤，應(yīng)為4溴2丁醇；D項主鏈碳編號錯誤，應(yīng)為3甲基2戊

4、酮?！敬鸢浮緾3只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()【導(dǎo)學(xué)號：04290037】A苯、乙酸、四氯化碳B乙醇、乙醛、丙酮C乙醛、乙二醇、硝基苯D溴苯、乙醇、甘油【解析】乙醛的官能團(tuán)為。乙醛是無色、有刺激性氣味、易揮發(fā)的液體，密度比水小，與水、乙醇互溶；苯難溶于水、比水密度?。凰穆然肌⑾趸?、溴苯難溶于水，比水密度大；乙醇、乙醛、乙酸、丙酮、乙二醇、甘油均易溶于水。【答案】A4. 烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為()A11B23C32 D21【解析】根據(jù)烏洛托品的結(jié)構(gòu)式寫出

5、其分子式為C6H12N4，因為烏洛托品是將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)而制得的，根據(jù)原子守恒可得化學(xué)方程式為6HCHO4NH3=C6H12N46H2O，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比等于化學(xué)計量數(shù)之比得，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為32，C項正確?！敬鸢浮緾5甲醛、乙醛、丙烯組成的混合物中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，則混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是()A37% B24%C15% D無法計算【解析】甲醛的分子式為CH2O，乙醛的分子式為C2H4O，丙烯的分子式為C3H6，混合物的通式為(CH2)nOx，又知碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%9%，故混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為154%9%37%。【

6、答案】A題組2醛、酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象6在催化劑存在下，1丙醇被氧化成有機(jī)物X，則與X互為同分異構(gòu)體的化合物是()ACH3CHOHCH3BCH3OCH3CC2H5CHODCH3COCH3【解析】1丙醇被氧化后生成的應(yīng)是丙醛CH3CH2CHO，此題實際上是判斷丙醛的同分異構(gòu)體，故應(yīng)為D。【答案】D7某飽和一元脂肪醛中所含碳元素質(zhì)量是所含氧元素質(zhì)量的3倍，此醛可能的結(jié)構(gòu)式有()A2種B3種C4種 D5種【解析】飽和一元脂肪醛的分子組成通式是CnH2nO，由“所含碳元素質(zhì)量是所含氧元素質(zhì)量的3倍”可得n163124，所以此醛的分子式為C4H8O。分子式為C4H8O的醛即C3H7CHO，因為丙基有兩種(正

7、丙基和異丙基)，所以該醛的結(jié)構(gòu)有2種?！敬鸢浮緼8分子式為C4H10O的醇催化氧化后能生成的酮有()A1種 B2種C3種 D4種【解析】分子式為C4H10O的醇有4種結(jié)構(gòu)，其中能催化氧化成酮的有?！敬鸢浮緼9烯烴與CO、H2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)叫烯烴的醛化反應(yīng)，乙烯的醛化反應(yīng)為：CH2=CH2COH2CH3CH2CHO，由分子式C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛的同分異構(gòu)體的數(shù)目應(yīng)為()A2種 B3種C4種 D5種【解析】由信息可知烯烴醛化反應(yīng)后生成比原烯烴多一個碳原子的飽和一元醛，則C4H8醛化后得到C5H10O的醛，C5H10O的醛可以改寫為C4H9CHO，C4H9有4種同分異構(gòu)體，

8、故C5H10O作為醛的同分異構(gòu)體有4種。【答案】C10相同碳原子數(shù)的醛和酮(碳原子數(shù)大于3)，因官能團(tuán)類型不同，互為同分異構(gòu)體，同時還存在官能團(tuán)位置異構(gòu)及碳鏈異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。試寫出分子式為C5H10O的有機(jī)物的同分異構(gòu)體(只寫屬于醛類或酮類的)。 (1)屬于醛類的：_；_；_；_。(2)屬于酮類的：_；_； _。(3)結(jié)合醇的系統(tǒng)命名知識對上述醛、酮進(jìn)行命名。醛：_。酮：_。【解析】(1)C5H10O可寫成C4H9CHO，找出C4H9的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目，即為C5H10O分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目，因C4H9的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目有四種，故C5H10O分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目就有四種。 【答案】(1)CH3C

9、H2CH2CH2CHO (3)戊醛3甲基丁醛2甲基丁醛2,2二甲基丙醛2戊酮3甲基2丁酮3戊酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)初探1羰基的加成反應(yīng)(1)反應(yīng)原理：能與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。其反應(yīng)原理可以表示為(2)乙醛的加成反應(yīng)(3)丙酮的加成反應(yīng)2醛的氧化反應(yīng)在醛基中，與羰基相連的氫原子由于受羰基中氧原子的影響，比較活潑，因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氫、氧元素組成的，故易燃燒。(1)燃燒：2CH3CHO5O24CO24H2O。(2)催化氧化：2CH3CHOO22CH3COOH。(3)乙醛被弱氧化劑氧化。.銀鏡反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象向中滴加

10、氨水，現(xiàn)象為先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式中：AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O中：CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O.與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，中溶液中有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4中：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(4)被酸性KMnO4溶液氧化：乙醛能使酸性KMnO4溶液退色。3酮的氧

11、化反應(yīng)酮對一般的氧化劑比較穩(wěn)定，只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化，氧化時碳碳單鍵斷裂。飽和一元醛(酮)燃燒的通式為CnH2nOO2nCO2nH2O。4醛、酮的還原反應(yīng)(1)醛、酮都可以發(fā)生還原反應(yīng)。()(2)醛和酮都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ()(3)乙醛中沒有碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液退色。()(4)碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮完全燃燒，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。 ()【提示】(1)(2)(3)(4)核心突破1醛基的檢驗銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反應(yīng)現(xiàn)

12、象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項試管內(nèi)壁必須潔凈；銀氨溶液隨用隨配，不可久置；水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；反應(yīng)液必須直接加熱煮沸【特別提醒】1醛的還原性較強(qiáng)，可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化，也可被KMnO4(H)溶液、溴水等較強(qiáng)氧化劑氧化。2銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含

13、有醛基。2能夠使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色的有機(jī)物注：“”代表能，“”代表不能。題組沖關(guān)題組1醛、酮的化學(xué)性質(zhì)【答案】A2下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說法中， 正確的是()A配制銀氨溶液時氨水必須過量B1 mol 甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時最多生成2 mol AgC銀鏡反應(yīng)通常采用水浴加熱D銀鏡反應(yīng)的試管一般采用濃硝酸洗滌【解析】配制銀氨溶液時，需向2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失為止，要防止氨水過量。1 mol 甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4 mol Ag。生成的銀鏡用少量稀硝酸洗去并用水洗凈，一般不用濃硝酸。【答案】C3CyrneineA對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效。可用香芹

14、酮經(jīng)過多步反應(yīng)合成：下列說法正確的是()A香芹酮的化學(xué)式為C9H12OBCyrneineA可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C香芹酮和CyrneineA均不能使酸性KMnO4溶液退色D與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種【解析】香芹酮的化學(xué)式為C10H14O，A錯誤；Cyrneine A的分子中有碳碳雙鍵和醛基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，有碳碳雙鍵、醛基和羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子，則可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；兩種物質(zhì)的分子中均有碳碳雙鍵，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C錯誤。符合D中要求的物質(zhì)有兩種：、，D錯誤。【答案】B【

15、誤區(qū)警示】醛基和酮羰基在一定條件下易被H2還原為醇，羧基中的羰基很難與H2發(fā)生加成反應(yīng)。題組2醛基的檢驗4有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，后加溴水D先加新制氫氧化銅，加熱，酸化后再加溴水【解析】選項A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故選項A、B錯誤；對于選項C若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定有機(jī)物A中是否含有碳碳雙鍵，故選

16、項C錯誤?！敬鸢浮緿5下列試劑可用于鑒別1己烯、甲苯和丙醛的是()A銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液B酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液C氯化鐵溶液 D銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液【解析】分析題給三種物質(zhì)及選項中的試劑，1己烯中含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不能被銀氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；丙醛可被銀氨溶液等弱氧化劑或酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化；三種物質(zhì)均不與氯化鐵溶液反應(yīng)。A項銀氨溶液可檢驗出丙醛，但另外兩種物質(zhì)均可使酸性高錳酸鉀溶液退色；B項1己烯和丙醛兩種物質(zhì)都可使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C項三種物質(zhì)均不與氯化鐵反應(yīng)；D項

17、用銀氨溶液可鑒別出丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鑒別1己烯和甲苯。【答案】D6某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗分子中含有醛基的方法是_反應(yīng)，化學(xué)方程式為_。(2)檢驗分子中含有碳碳雙鍵的方法是_，反應(yīng)化學(xué)方程式為_。(3)實驗操作中，應(yīng)先檢驗?zāi)囊粋€官能團(tuán)？_?！窘馕觥?1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(CH3)2C=CHCH2CH2CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4。(2)在加銀氨溶液氧化CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否退色。(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2。(3)由于Br2也能氧化(C

18、HO)，所以應(yīng)先用銀氨溶液檢驗醛基(CHO)，又因為氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)先調(diào)節(jié)pH至酸性后再加溴水檢驗碳碳雙鍵?！敬鸢浮?1)銀鏡(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH42Ag3NH3H2O(2)將銀鏡反應(yīng)后的溶液調(diào)至酸性，加溴水，觀察是否退色(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2 (3)醛基【規(guī)律總結(jié)】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛，如含有醛基的葡萄糖、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯。題組3有關(guān)醛、酮的有機(jī)推斷7有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2二溴乙烷氣體ABC，其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生使石灰水變渾濁的氣體。(1)AB的化學(xué)方程式為：_。(2)BC的化學(xué)方程式為：_。(3)BA的化學(xué)方程式為：_?！窘馕觥恳阎狝、B、C為烴的衍生物，ABC，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者分子中碳原子數(shù)相同，醇與濃H2SO4加熱至170 時，產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸?！敬鸢浮?1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)2CH3CHOO22CH3COOH(3)CH3CHOH2CH3CH2OH8分子式為C3H7Br的有機(jī)物甲在適宜條件下能發(fā)生如下圖系列轉(zhuǎn)化：甲(C3H7Br)(1)若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試解答下列問題