芳香烴的復習——苯和苯的同系物

1、芳香烴的復習一一苯和苯的同系物.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1、苯的結(jié)構(gòu)（1） 苯結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵介于單鍵與雙鍵間一種特殊鍵。對稱性六個碳原子等效，六個氫原子等效。（2） 苯的同系物是含有一個苯環(huán)和烷烴基（最多6個）所形成的的化合物（3）芳香烴和芳香族：芳香烴是分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。而芳香族是分子中含有含有一個或多個苯環(huán)的化合物，芳香烴屬于芳香族。2、苯的化學性質(zhì)易取代難加成可燃燒（1 ）氧化反應：燃燒火焰明亮并伴有濃煙（和乙炔相似），但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）苯的取代反應（鹵代、硝化等） 鹵代h + Br Br氏一Br濃硫酸+HBr 硝化H + HO-NO2 so -60 f

2、N2（2）苯的加成反應（H2也屬還原反應）H2+H2OC + 3H2肇丄或H2H2H2CH2H2f真正催化作用的是F0二.苯的性質(zhì)實驗1、苯的溴代（1）反應LH + Br Br 層 丨.Br（2）裝置（3）注意點 長導管作用：導氣、冷凝、回流 吸收HBr的導管不能伸入水中，防止倒吸2、 苯的硝化濃硫酸宀s（1） 反應丨 r H + HO-NO2NO2+H2O-50-60 C -（2）裝置（3）注意點 加藥順序：濃 HNO3J滴濃H2SC4滴苯 水浴加熱（低于100 C的加熱，且用溫度計于水中控溫度50-60 C,沸水浴例外）+HBr【小結(jié)】苯的性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化。3 .苯的用途重要的

3、有機化工原料，用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、 染料、香料，是一種常用的有機溶劑。4、烷、乙烯和苯的比較分子式C2H6QH4C6H6結(jié)構(gòu)簡式CH3 CH3CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點C C可以旋轉(zhuǎn) C=C不能旋轉(zhuǎn) 雙鍵中一個鍵易斷裂 苯環(huán)很穩(wěn)定 介于單、雙鍵之間的獨特的鍵主要化學 性質(zhì)取代、氧化（燃燒）加成、氧化取代、加成、氧化（燃燒）三苯的同系物的性質(zhì)苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。由于苯基和烷基的相互影響， 使苯的同系物比苯的性質(zhì)更活潑。（1）氧化反應： 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2 ）甲苯性質(zhì)（易取代、難加成）CH3CH2Br 丨+ B2 （

4、液溴）光照+ HBrCH3CHCH3 丨+ Br2 （液溴）-F C 或.-+HBrBrI +3HO-NO2 （濃） 濃硫酸O2NTNO2NO2 +3H2OCH3丨+3H2歸匚-CH3控制條件也可得 一取代產(chǎn)物。四.烴的來源及其應用1、鏈烴來源一一石油、天然氣（裂化得汽油、裂解得三烯）（1）烷烴來源：石油主要是由 烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴 組成，石油的主要元 素是碳和氫。石油的制煉方法有分餾和裂化、裂解。前者是物理變化后兩者 是化學變化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化為汽油（含烯烴輕質(zhì)油、不可用于萃取溴和碘的溶劑）石油分餾依次得：石油氣（又稱液化石油氣，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙

5、烷）、汽油（C5C11的液態(tài)烷烴）、煤油、柴油、重油、潤滑油、瀝青。裂化裂解相同點在催化劑高溫下分解烷烴，產(chǎn)物烯和烷的混合物烯主要來源于石油氣裂解，工業(yè)乙炔主要來源于2CH_C2H2+3H2不 同 占 八、原料分餾的石油氣分餾的重油溫度700-800 C800-1000 C目的燃料汽油原料“三烯”2、芳烴來源 a、煤的干餾b、石油的催化重整煤干餾得三苯煤主要是由復雜有機物和無機物組成的混合物，主要含碳元素。煤的加工方法有 干餾、氣化、液化。（都是化學變化）。煤干餾（又 稱煉焦）的主要產(chǎn)品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚類）、焦爐氣（H2、CH4、C2H4、CO）,如要分離煤焦油中混合物，用

6、分餾的方法。五.有機物的燃燒規(guī)律1、燃燒（完全燃燒、徹底氧化、氧氣過量）烴：CxHy (x 三)。24XCO2 牛2。衍: CxHyOz （X 4 2）02XCO2 舟H2O規(guī)律一CxHy在高于100C完全燃燒后氣的體積（或物質(zhì)的量）當Y4（變大） 丫= 4 （不變）YV 4 （變?。５诙?jié)芳香烴苯A.組成苯的12個原子在同一平面上B.苯環(huán)中6個碳碳鍵1. 可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是( )A.酸性高錳酸鉀B.溴水C.液溴D.NaOH溶液2 .關(guān)于苯的下列說法中不正確的是( )鍵長完全相同C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C- C和C= C之間D.苯只能發(fā)生取代反應3 .實驗室制硝基苯時，正

7、確的操作順序應該是（ ）A. 先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸B. 先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸C. 先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸D. 先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯4.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在 C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是( )苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是x 10-1mA. B.C.D.5 下列反應中，不屬于取代反應的是(A.在催化劑存在條件下苯與溴反應制溴苯B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C.苯與濃硫酸共熱制

8、取苯磺酸D.在一定條件下苯與氫氣反應制環(huán)己烷6 .有4種有機物： CH3-CH=CH-CN 其ch9I可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為日H予HYH下一兒一孑出的高分子材料的正確CM 0O組合為()A.B. C.D.7.下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是( )A.酒精和碘 B.溴和水C.硝基苯和水 D.苯和硝基苯8.已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體( )A. 1種B. 2種C. 3種D. 4種9 .與鏈烴相比，苯的化學性質(zhì)的主要特征為( )A.難氧化、難取代、難加成B.易氧化、易取代、易加成10 等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四種有機物分別完全燃燒，需要02最多的是；等質(zhì)量的上述四

9、種物質(zhì)分別完全燃燒，需要02最多的是。11.三硼三胺(B3N3H6 )曾被認為是“無機苯”，其分子與苯分子為等電 子體，分子結(jié)構(gòu)與苯相似。(1) 寫出三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡式： (2) 下列關(guān)于無機苯的敘述不正確的是( )A無機苯中各原子不在同一平面上B無機苯為非極性分子C無機苯在一定條件下可發(fā)生取代反應和加成反應D 無機苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色(3) 試推測無機苯的一氯代物有 種同分異構(gòu)體；二氯代物共有 種同分異構(gòu)體苯分子中的碳碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的，作為這種判斷的證據(jù)是()A苯的一元取代物無同分異構(gòu)體B苯不易跟溴、氯發(fā)生加成反應C苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體D 苯不易發(fā)生取代反應，

10、且不使酸性KMnO4溶液褪色12 人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。(1) 1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸()和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化 學方程式(2)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡 式。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式 (3)烷烴中脫水2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1, 3環(huán)己二烯2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1, 3環(huán)己二烯(填穩(wěn)定或不穩(wěn)定)a.苯不能使溴水褪色c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體b.苯能與H2發(fā)生加成反

11、應d.鄰二溴苯只有一種（4）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列 事實（填入編號）（5 ）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是 CH3HCH 2ch3CH313. 有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化，如:ch3ch2ch2ch3ch3ch 二 chch3寫出下列物質(zhì)的化學式：14 某學生用右圖所示裝置證明溴和苯的反應是取代反應而不是加成反應。 主要實驗步驟如下：向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入 CC4,并將右邊的長導管口浸入CC4液面下。將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?裝置B的錐形

12、瓶中小試管內(nèi) CC4的作用是 ；小試管外的液體是（填名稱），其作用是 。 反應后，向錐形瓶中滴加（填化學式）溶液，現(xiàn)象是_,其作用是_；裝置（n）還可起到的作用是15 .實驗室制備硝基苯的主要步驟如下: 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸，加入反應器中。 向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。 在5060 C下發(fā)生反應，直至反應結(jié)束。 除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用出0和5% NaOH溶液洗滌，最后再用H2O洗滌。 將無水CaC2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：配制一定比例濃硫酸 與濃硝酸混合酸時， 是;步驟中，為了使反應在5060 C下進行， 是；步驟

13、中洗滌、分 是；步驟中粗產(chǎn)品用是；純硝基苯是無色，密度比水仁氣味的離粗硝基苯應5 % NaOH溶液操作注意事項可采用的方法（填“大”或“小”用的儀器滌的目的）,具有苦杏答案:1 . AB 2. D 3. D 4. AH5. D 6. D 7. C 8. C9. C(2) AC (3)2,4, BC1 2.+ tWr （述其它合理答耒i d介于單雜和取位之何的掩的?。夯蚩谒蟿埓姘?13 . C3H14 C5H10 C7H12 C10H8三、實驗題14 . 吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣；水，吸收反應生成的HBr氣體。 AgNO3，生成淡黃色沉淀，檢驗B廣；防倒吸。15. 先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注

14、入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻； 將反應器放在盛有 5060C（或回答60C）水的燒杯中，水浴加熱；分液漏斗；除去粗產(chǎn)品中殘留的酸（或回答除去殘留的硝酸、硫酸）大, 油狀液體第二節(jié)芳香烴苯的同系物(）A.甲苯硝化生成一硝基甲苯褪色C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙應2.芳香()A.分子里含有苯環(huán)的化合物式的一類有機物C.分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴3 .下列物質(zhì)在相同狀()A.烷烴B.烯烴C.炔烴4.屬于苯()A1 下列關(guān)于甲苯的實驗中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是B. 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液D.甲苯與氫氣可以生加成反烴是指E.分子組成符合 Cn H2n-6通D.苯和苯的同系物的總稱 況下含 C 量最高的

15、是D.苯和苯的同系物的 同 系 物 是下列敘述中不正確的是B.A.都屬于芳香烴C.都能在空氣中燃燒B.都能使KMnO4酸性溶液褪色D.都能發(fā)生取代反應6. C11H16的苯的同系物中，經(jīng)分析分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，還 含有兩個一CH3 ,兩|個一CH2 , 一個一CH ,它的可能結(jié)構(gòu)有（ ）B.5種C.6種D.7種所得芳香烴產(chǎn)物的種7 .用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子,類數(shù)為（）B.4C. 5D.8 .已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為苯環(huán)上的二溴代物有 9種同分異構(gòu)體，由此推斷苯環(huán)上的四溴取代物的異構(gòu)體的數(shù)目有 ( )A. 9 種B. 10 種C. 11 種D

16、. 12 種9. 已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物*-c專皿在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應選用的是 ( )A、CH3CH3 和 Cl2B、CH2=CH2 和 C2C、CH2=CH2 和 HCID、CH3CH3 和 HCI10. 將a g聚苯乙烯樹脂溶于 b L苯中，然后通入c mol乙炔氣體，則所成 混合物 中的碳氫兩元素的質(zhì)量比是( )A. 6: 1 B. 12: 1 C. 8: 3 D. 1 : 1211. 有5種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取一定量的這些烴， 完全燃燒后生成 m mol CO2和n mol H2O。貝V(1) 當m = n時，該烴

17、是 ;( 2) 當m = 2n時，該烴是; ( 3) 當2m = n時，該烴是;(4)當4m=7n時，該烴是。12 .下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是 ，屬于芳香烴的是，屬于苯的同系物的是 Bochjch.13 .某烴能使 KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為C8H10,該烴的一氯代物有三種(含側(cè)鏈取代物)，該烴的結(jié)構(gòu)簡式是;若C8H10分子中苯環(huán)上的一氯代物有三種，則其結(jié)構(gòu)簡 式為或。14. 已知由六種一溴代二甲苯同分異構(gòu)體的熔點和對應的二甲苯熔點數(shù)據(jù)如下表所列：一溴代二甲苯熔點(C)234206204205對應的二甲苯熔點(C)13-54-27x-27-54分析上表的數(shù)據(jù)回答下列問題：(1 )熔點為 234 C的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為(2) x的數(shù)值是，它對應的二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式是15 有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示。CH3 CH= CH CH可簡寫有機物X的鍵線式為：(1) 有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，寫出Y的結(jié)構(gòu)簡式。(2) Y與乙烯在一定條件下發(fā)生等物質(zhì)的量 聚合反應，寫出其反應的化學 方程式:(3) X與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z, Z的一氯代物有種16 .有A、B兩種烴，它們的組成相同，都含90%的碳，烴A對氫氣的相對密度是20;烴B式量是烴A的3倍，烴A在一定條件下能與