高中化學(xué)選修5之鞏固練習(xí)_酚_提高 (1)

1、【鞏固練習(xí)】一、選擇題1能夠可把苯酚、乙醇、氫氧化鈉溶液鑒別出來的試劑是()a、飽和溴水b、酸性高錳酸鉀溶液c、酚酞溶液d、fecl3溶液2下列實(shí)驗(yàn)中，能證明苯酚的酸性極弱的是()a、跟氫氧化鈉溶反應(yīng)生成苯酚鈉b、苯酚在空氣中容易被氧化為粉紅色c、二氧化碳通入苯酚溶液能游離出苯酚d、常溫下苯酚在水中溶解度不大3下列說法中正確的是（）。a鹵代烴在naoh存在下水解生成的有機(jī)物都是醇b所有的一元醇都能被氧化為具有相同碳原子數(shù)的醛或酮c與互為同系物d實(shí)驗(yàn)室使用苯酚時(shí)，不小心濺到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌4下列說法中正確的是（）。a乙醇與濃硫酸共熱到170斷裂的是同一個(gè)碳原子上的co鍵和oh鍵b烴分子中

2、的氫原子被oh取代后的衍生物都是醇c可用濃溴水來鑒定酚類物質(zhì)的存在d苯酚可與nahco3濃溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2氣體5可用來鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四種物質(zhì)的一組試劑是（）。a溴水、氯化鐵溶液b溴水、碳酸鈉溶液c溴水、高錳酸鉀酸性溶液d氯化鐵溶液、高錳酸鉀酸性溶液6（2015安徽淮北期中）欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸餾；過濾；靜置分液；加入足量金屬鈉；通入過量co2氣體；加入足量的氫氧化鈉溶液；加入足量的fecl3溶液；加入乙酸與濃硫酸混合液加熱。合理的操作順序是（）。abcd7（2015山東德州樂陵一中期中）下列有關(guān)乙醇和苯酚的說法中不正確的是（）。a乙醇和苯酚均無毒，但都

3、能用于消毒、殺菌b乙醇和苯酚均能和金屬鈉反應(yīng)置換出氫氣c苯酚能與甲醛反應(yīng)制造酚醛樹脂d乙醇的沸點(diǎn)比乙烷高是因?yàn)橐掖挤肿娱g可以形成氫鍵8“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素（egc）的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列關(guān)于egc的敘述中正確的是（）。a分子中所有的原子共平面b1molegc與4molnaoh恰好完全反應(yīng)c易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)d遇fecl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)9（2016江蘇淮安期中）丁香油酚的結(jié)構(gòu)如圖所示，從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)化學(xué)性質(zhì)其中敘述正確的是（）a可與nahco3、溶液反應(yīng)放出co2，氣

4、體，又可使酸性kmno4溶液褪色b可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)c可與h2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，又可與h2o在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)d可與ch3cooh在稀硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，又可在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)10“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是（）。a遇fecl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物b滴入酸性kmno4溶液，觀察到紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵c1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和h2反應(yīng)時(shí)最多消耗br2和h2分別為4mol、6mold該分子中的所有碳原子有可能共平面11（20

5、15湖南長(zhǎng)沙月考）要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸餾，過濾，靜置、分液，加入足量金屬鈉，通入過量co2，加入足量naoh溶液，加入足量fecl3溶液，加入乙酸與濃硫酸混合加熱。其中合理的步驟是（）abcd二、填空題1（2015貴州貴陽期末）苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料m和高分子化合物n（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）。已知：d的分子式為c5h12o，能與金屬na反應(yīng)，且d的一氯代物有2種。（1）下列關(guān)于苯酚性質(zhì)的描述中，正確的是_（填序號(hào)）。a在苯酚溶液中滴入fecl3溶液，溶液變?yōu)樽仙玝苯酚俗名石炭酸，所以苯酚屬于酸c在苯酚溶液中滴入濃溴水，有

6、白色沉淀生成，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)d在苯酚鈉溶液中通入co2，溶液變澄清（2）d中含有的官能團(tuán)名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（3）試劑x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_。（5）以苯酚為基礎(chǔ)原料可以合成防腐劑f。已知：f經(jīng)質(zhì)譜分析f的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為31.5，完全燃燒只生成co2和h2o；f的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；相同條件下，1mol芳香族化合物f分別與足量的na和nahco3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體體積比為12；f不能發(fā)生水解反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中不存在“oo”的連接方式。則f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。2為了確定ch3cooh、oh及h2co3的

7、酸性強(qiáng)弱，有人設(shè)計(jì)了如右圖所示的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：（1）若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體，則a中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_。（2）裝置b中盛放的試劑是_，它的作用是_。（3）實(shí)驗(yàn)中觀察到c中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是_。3工業(yè)上用甲苯為原料生產(chǎn)對(duì)一羥基苯甲酸乙酯產(chǎn)過程如下圖所示（反應(yīng)條件未全部注明）：（一種常用的化妝品防腐劑）。其生請(qǐng)回答下列問題：（1）有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（注意反應(yīng)條件）。（3）寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)_、反應(yīng)_。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_（不必注意反應(yīng)條件）。（5）在合成路線中，設(shè)計(jì)和的目的是_。（6）有機(jī)物有_種。4已知：苯磺酸在稀酸中可以水解：

8、的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有酚羥基又含有酯基的同分異構(gòu)體共苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng)：請(qǐng)用化學(xué)方程式表示以苯、水、溴、濃硫酸、燒堿為原料合成的過程：（1）_；（2）_；（3）_；（4）_；（5）_?！緟⒖即鸢概c解析】一、選擇題1ad【解析】三種溶液與飽和溴水反應(yīng)現(xiàn)象分別是：白色沉淀、無現(xiàn)象、退色；三種溶液與fecl3溶液反應(yīng)現(xiàn)象分別是：溶液變?yōu)樽仙?、無現(xiàn)象、紅褐色沉淀。2c【解析】根據(jù)“強(qiáng)酸制弱酸”，可判斷苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。3d【解析】形如的鹵代烴水解得到的是酚（），此外同一碳原子上含2個(gè)以上鹵原子時(shí)，其水解的產(chǎn)物也不是醇；醇類物質(zhì)中，與oh相連的碳原子上若不含氫原子時(shí)不能被氧化；屬

9、于酚類，屬于醇類，兩者不是同系物關(guān)系。4c【解析】選項(xiàng)a應(yīng)斷裂的是不同碳原子上的co鍵和ch鍵；選項(xiàng)b中若苯環(huán)上的氫原子被oh取代時(shí)，得到的是酚，不是醇；選項(xiàng)d中，苯酚的酸性太弱，不能與nahco3溶液反應(yīng)。5c【解析】溴水與己烯混合因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色；溴水與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有機(jī)溶劑且密度都比水小，用溴水區(qū)分不開，但可用kmno4酸性溶液加以區(qū)分，甲苯能使kmno4酸性溶液褪色但乙酸乙酯卻不能。6d【解析】根據(jù)乙醇不會(huì)和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，加入氫氧化鈉溶液后，苯酚的乙醇溶液中，乙醇不會(huì)發(fā)生任何變化，但苯酚全部變成苯酚鈉，這樣原來的溶液就變成了苯酚鈉、氫氧化鈉溶

10、液（加入氫氧化鈉溶液是過量的）中混有乙醇，乙醇的沸點(diǎn)是78度，水的沸點(diǎn)是100度，這樣加熱到78度，達(dá)到乙醇的沸點(diǎn)，乙醇被全部蒸餾掉，而剩下的苯酚鈉、氫氧化鈉溶液不變，最后通入過量的二氧化碳?xì)怏w，由于碳酸酸性強(qiáng)于苯酚酸性，所以加入二氧化碳后，氫氧化鈉先全部轉(zhuǎn)化為nahco3（加入過量二氧化碳），然后苯酚鈉全部轉(zhuǎn)化為苯酚，苯酚不溶于水，與生成的nahco3溶液分層，靜置后分液可以得到苯酚。故選d。7a【解析】a項(xiàng)乙醇與苯酚殺菌消毒的原理是使蛋白質(zhì)變性，乙醇無毒，但是苯酚有毒，故a錯(cuò)誤；b項(xiàng)乙醇和苯酚中均含有羥基，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，故b正確；c項(xiàng)苯酚常用于合成酚醛樹脂，苯酚與甲醛發(fā)生的是縮聚反應(yīng)

11、，故c正確；d項(xiàng)乙醇中存在氫鍵，乙烷中不存在氫鍵，故乙醇的沸點(diǎn)比乙烷高，故d正確。故選a。8c【解析】由沒食子兒茶素（egc）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其應(yīng)具有酚類、醇類和芳香烴的化學(xué)性質(zhì)。該分子中并沒有三個(gè)苯環(huán)故所有原子不可能共平面，則a項(xiàng)錯(cuò)誤；因苯環(huán)上有三個(gè)羥基。故1molegc與3molnaoh恰好完全反應(yīng)，則b錯(cuò)；苯環(huán)上有羥基，故遇fecl3溶液呈紫色，則d項(xiàng)錯(cuò)誤；因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中有苯環(huán)和羥基，所以易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)。故c項(xiàng)正確。9bc【解析】該物質(zhì)中的酚羥基不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中含有酚羥基，能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故b正確

12、；碳碳雙鍵和苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加或反應(yīng)，碳碳雙鍵能和水發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；酚羥基能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但該物質(zhì)中不含酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故d錯(cuò)誤。10d1【解析】有機(jī)物分子中含酚羥基，遇fecl3溶液顯紫色，但該有機(jī)物不是苯酚的同系物；酚羥基和cc鍵均能被酸性kmno4溶液氧化而使其紫色褪去，故不能證明是cc鍵，還有可能是酚羥基；mol該有機(jī)物可與3molbr2發(fā)生取代反應(yīng)，可與1molbr2發(fā)生加成反應(yīng)，共4mol。因1mol該有機(jī)物含有2mol苯環(huán)，1molcc鍵，故最多可與7molh2加成；由苯環(huán)結(jié)構(gòu)和烯烴結(jié)構(gòu)結(jié)合分析，該有機(jī)物分子中的所有碳原子有可能共平面。11b【解析】根據(jù)乙醇

13、不會(huì)和naoh溶液反應(yīng)，加入naoh溶液后，乙醇不會(huì)發(fā)生變化，但苯酚全部變成苯酚鈉；乙醇的沸點(diǎn)是78，水的沸點(diǎn)是100，加熱到78左右時(shí)，將乙醇全部蒸餾掉，剩下的為苯酚鈉、naoh溶液；最后通入過量的二氧化碳?xì)怏w，由于碳酸酸性強(qiáng)于苯酚酸性，通入二氧化碳后，苯酚鈉全部轉(zhuǎn)化為苯酚，苯酚溶解度小，與生成的nahco3溶液分層，靜置后分液可以得到苯酚，所以正確的操作順序?yàn)?。二、填空題1（1）a（2）羥基縮聚反應(yīng)（3）hcho【解析】苯酚能與naoh反應(yīng)，所以a是，由信息反應(yīng)可知b是，c是，由d的分子式以及能與na反應(yīng)可知d是飽和一元醇，而其一氯代物有2種，可推知是(ch3)3cch2oh，所以m是，由

14、n的結(jié)構(gòu)可推知x是甲醛（hcho）。（1）a項(xiàng)，苯酚可與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；b項(xiàng)，苯酚不屬于酸，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；d項(xiàng)，苯酚鈉溶液中通co2，可生成（溶解度較小的苯酚，溶液變渾濁，錯(cuò)誤。2）反應(yīng)是苯酚和甲醛制備酚醛樹脂的反應(yīng)，屬于縮聚反應(yīng)。5）由可知f的分子中含有氧原子的數(shù)目為15231.516=3，由(152163)12=88知f分子式為c8h8o3，f為芳香族化合物，則含有一個(gè)苯環(huán)，f與na反應(yīng)生成h2，與nahco3反應(yīng)生成co2，由氣體體積比為12可知含有一個(gè)羧基，另一個(gè)氧原子不可能形成羥基而只能形成醚鍵，由于分子中只含有4種氫原子，所以兩取代基處于

15、對(duì)位，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2（1）2ch3cooh+co322ch3coo+co2+h2o（2）飽和nahco3溶液除去co2中混有的ch3cooh（3）c中溶液變渾濁【解析】由于酸性ch3coohh2co3。則可用ch3cooh與na2co3溶液混合產(chǎn)生co2氣體，經(jīng)除雜后通入3溶液中，生成的對(duì)水的溶解度較小。使溶液變渾濁。（3）取代反應(yīng)氧化反應(yīng)（4）（5）保護(hù)酚羥基不被氧化（6）19【解析】反應(yīng)是苯環(huán)上的氯代反應(yīng)；反應(yīng)是苯環(huán)上的鹵原子被oh代替的取代反應(yīng)，從而推出a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)是酚羥基上的氫原子被ch3代替的取代反應(yīng)；反應(yīng)是苯環(huán)上的ch3被氧化。為cooh的氧化反應(yīng)；反應(yīng)是羧酸與醇的酯化反應(yīng)（也屬取代反應(yīng)）依酯化反應(yīng)的規(guī)律可推出b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)是將och3還原為酚羥基，也屬取代反應(yīng)。在上述合成路線中可以看出反應(yīng)、的主要目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，據(jù)此可解答（1）（5）問。（6）推斷有機(jī)物既含酚羥基又含酯基的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用如下思路來考慮：先假定苯環(huán)上除oh外，僅有酯基，其酯基可能有如下三種情形：cooch3、