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1、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物的推斷及合成一、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1. 取代反應(yīng)(1)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)有:烷烴、鹵代烴、芳香烴、醇、酚、羧酸、酯等(2 )典型反應(yīng) 烷烴與鹵素的取代反應(yīng)CH 4+ Cl 2CH3CI+ HCICH3CH2OH + HXCH3CH2X + H2O芳香烴的取代反應(yīng)A:鹵代+ Br2-Fe O Br +HBrB:硝化+ HNO3濃羅。4NO2+H 2OC:磺化+ HO SO3H SO3H + H2O醇與HX的取代反應(yīng) 酚與溴水的取代反應(yīng)OH+ 3Br2OHJ + 3HBr 鹵代烴的水解反應(yīng)CH 3CH 2Br + H2ONaOHCH3CH2OH + HBr 成醚反應(yīng)2CH3CH2O
2、H輕CH3CH2OCH2CH3 +H0O140丄 酯的水解反應(yīng)OIICH3C OH + CH3CH2OHO稀H2SO4CH3 C OCH2CH3 + H2O 酯化反應(yīng)OIICH3 C O CH2CH3+ H2OOII濃 H2SO4CH3 C OH + CH3CH2OH 宀2. 加成反應(yīng)可能的結(jié)構(gòu)特征:(1 )能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有:烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、單糖(2 )典型反應(yīng)烯烴的加成反應(yīng)(如與 H2、X2、HX HO HCN等)CH2 = CH2 + Br2fH 2CH 2Br Br注意:對(duì)稱(chēng)烯烴與不對(duì)稱(chēng)烯烴與HX HO HCN等的反應(yīng) 炔烴的加成反應(yīng)(如與 H2、X2
3、、HX HO HCN等)催化劑CH 三 CH + HClCH2 = CH Cl 醛、酮的加成反應(yīng)(如與Ha、HCN NH等)O催化劑CH3CH2OHIICH 3 C H + H25- OHCH2OOIICH 3 C H +OIICH3 C OH3. 加聚反應(yīng)(i)能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì):烯烴型、丁二烯烴型、共聚型、開(kāi)環(huán)型(2 )典型反應(yīng)催化劑n CH 2 = CH 2 CH 2 CH 2n CH2 = CH CH = CH 2催化劑CH2 CH = CH CH2n CH2 = CH CH2 + n CH2 = CH _催化齊CH 2CH 一 CH 2 CH 入CH3nCH2O CH2催化劑-CH
4、2 CH2O 4. 縮聚反應(yīng)(1)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)有:苯酚與甲醛、二元醇與二元酸、羥基羧酸、氨基酸(2 )典型反應(yīng)COOHn ICOOH+n嚴(yán)問(wèn) ch2oh0 _ -J(J-0-CH2-CH2-O- - +2砧刃5. 消去反應(yīng)(1 )能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有:醇、鹵代烴(2 )典型反應(yīng)CH3CH2Br+ NaOH-CH2=CHI2f+ N 汨 r+ H20CH3CH2OH 獸占 CH2-CH?f+ H2O6. 氧化反應(yīng)(燃燒、 催化氧化、被強(qiáng)氧化劑氧化、被弱氧化劑氧化)(1 )能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)有:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等(2 )典型反應(yīng)2CH3 CH2 OH +2。22CH3
5、CHO + H2OO2CH3 C H +2。2II= 2CH3 C OH7. 還原反應(yīng)(1 )能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)有:碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基(2 )典型反應(yīng)OIICH3 C H催化劑H2 匸CH3CH2OH注意:RCH2 OH:氧坐丄RCHO還原氧化* R COOH8. 酯化反應(yīng)(1)能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)有:羧酸或含氧酸和醇(2 )典型反應(yīng)OIICH3 C O CH2CH3+ H2OOII濃 H2SO4CH3 C OH + CH3CH2OH 9. 水解反應(yīng)(1 )能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:酯、鹵代烴、蛋白質(zhì)、油脂、二糖、多糖(2 )典型反應(yīng) 酯的水解(或油脂的水解)OIICH3 C
6、 OCH2CH3 + H2OO稀 H2SO4II:CH3C OH + CH3CH2OHG想0曾+七0他込C&H血Os+ 多糖的水解&H怕0幾+ tiH20 彎瓏乃出他窗 蛋白質(zhì)的水解10. 裂化和裂解反應(yīng)(1 )能發(fā)生裂化或裂解反應(yīng)的物質(zhì)有:烴(2 )典型反應(yīng)C4H10 CE+OHfl或 C4H10 QH4+C燦11. 顯色反應(yīng)(1 )能發(fā)生顯色反應(yīng)的物質(zhì)有:酚、淀粉、蛋白質(zhì)、多羥基化合物(2 )典型反應(yīng) 苯酚遇鐵鹽(FeCb)溶液顯紫色 淀粉遇碘顯藍(lán)色 蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色 多羥基化合物遇新制 Cu(OH)2顯降藍(lán)色注意下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng):2CH3CHOH + 2Na 宀 2CHsCH0Na
7、+ Hk f(置換反應(yīng))0H + NaOHONa + H20(復(fù)分解反應(yīng))、有機(jī)物的推斷1. 有機(jī)物的推斷一般有以下幾種類(lèi)型:由性質(zhì)推斷有機(jī)物 由結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物由實(shí)驗(yàn)推斷有機(jī)物由計(jì)算推斷有機(jī)物2. 有機(jī)物的推斷方法: 順推法:以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶冢卣蛩悸穼訉臃治鐾评?,逐步作出推斷?得出結(jié)論。 逆推法:以最終物質(zhì)為起點(diǎn),向前步步遞推,得出結(jié)論,這是有機(jī)合成推斷中常用的一種 方法。 猜測(cè)論證法:根據(jù)已知條件正逆推結(jié)合,提出假設(shè),然后歸納、猜測(cè)、選擇,得出合理的 假設(shè)范圍,最后得出結(jié)論。其解題思路為:審題印象尋找突破口 .猜測(cè)驗(yàn)證(具有模糊性)有機(jī)推斷和合成的解題分析思路:細(xì)致觀察(
8、具有意向性)(具有確認(rèn)性)-知識(shí)遷移解決問(wèn)題整體掃描1. 已知條件:特征性質(zhì)2. 題干信息:反應(yīng)機(jī)理3. 合成路線:條件反應(yīng)對(duì)應(yīng)位置變或不變切入點(diǎn)(突破口)1. 具體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2. 反應(yīng)條件3. 官能團(tuán)的衍變方法:正推法、逆推法、正逆結(jié)合1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的異同2. 官能團(tuán)變化特點(diǎn)3. 原子團(tuán)對(duì)應(yīng)關(guān)系 特征性質(zhì):顏色、狀態(tài)、氣味、密度、熔沸點(diǎn)等 特征現(xiàn)象:氣體產(chǎn)生、沉淀顏色、溶液顏色等 特征反應(yīng):“三色”反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)等特定條件和特定試劑:濃H2SQ、170 C; NaOH水溶液;NaOH醇溶液;濃H2SQ加熱等特征量變:相對(duì)分子質(zhì)量增加16或18等特定轉(zhuǎn)化關(guān)系:兩步氧化;既被氧化又被還原等三、常見(jiàn)反應(yīng)
9、條件與反應(yīng)類(lèi)型序號(hào)反應(yīng)條件有機(jī)反應(yīng)1興、光照烷烴或芳香烴的烷基上的鹵代2溴、鐵粉(FeB苯環(huán)上的鹵代3濃硝酸、濃硫酸苯環(huán)上的硝化4濃溴水酚環(huán)上的溴代5溴水碳碳雙鍵、三鍵加成6NaOHK溶液、加熱酯水解或鹵代烴水解7NaOH醇溶液、加熱鹵代烴消去HX8稀硫酸、加熱酯的可逆水解或二糖、多糖的水解9濃硫酸、加熱酯化、醇消去或脫水成醚10KMnO (H+)碳碳雙鍵、三鍵或苯的冋系物11Cu (O)、加熱醇的催化氧化12水浴加熱銀鏡反應(yīng)Ag(NH3)2+、加熱苯的硝化、制酚醛樹(shù)脂、酯或二糖的水解13H (HLC)COON、_ONa四、有機(jī)推斷、有機(jī)合成的常用方法1、在分子中引入官能團(tuán)的方法引入一X的方法
10、加成反應(yīng)引入X原子。如:CH=CH+Cl2* chcichciCH=CH+ HC1催化劑屹寺CHCI 2取代反應(yīng)引入0+BriX原子。如:+ HBrQHOH+HBr* GHBr+fO引入一OH的方法烯烴水化(加成反應(yīng))。如:CHCHj+H-OH盎時(shí)OH0h2o;亠ON;:OH+ HI-水解反應(yīng)引入OH如:EM JMK NfiOH.G HC W OH3 Hs OH + HClCHjCOOC! +H30- HjCOOH+CHjCHjOH鷗一 一朋GHONa+HO* GHOH+NaOH嚴(yán) MP說(shuō)明:以上是引入官能團(tuán)常見(jiàn)的一步引入法, 但在某些情況下,所要合成的化合物卻不能通過(guò) 簡(jiǎn)單一步反應(yīng)制備, 則
11、必須通過(guò)兩步或多步反應(yīng)采用“迂回”法,逐步轉(zhuǎn)化成被合成的化合物。2、從分子中消除官能團(tuán)的方法消去一X原子的方法:利用消去反應(yīng);利用水解反應(yīng)消去OH的方法: 通過(guò)消去反應(yīng)消除羥基; 通過(guò)氧化反應(yīng)消除羥基; 通過(guò)酯化反應(yīng)消除羥基。消除一CHO勺方法: 跟Ha在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng); 用氧化劑氧化醛基變成羧基;消除COO的方法:利用酯化反應(yīng);利用脫羧反應(yīng)(制制CH)。3、增加C鏈長(zhǎng)度的方法聚合反應(yīng):含有不飽和鍵的化合物之間可以進(jìn)行自聚或互聚,使碳鏈增加:如:nCH3CH = CH2或七 CHj-CCHCH 玉CH,2CHCH哎箜.CH=CCHCHjHH嚴(yán) CH CH = CHj E :耳-CH =
12、 CH 石均玉 雙烯合成:C爲(wèi)h CH, MH嚴(yán)CHCH丸町 一 縮聚反應(yīng):由單體相互反應(yīng)生成高分子化合物,從而實(shí)現(xiàn)增加碳鏈的目的,主要反應(yīng)類(lèi)型有酚醛類(lèi),聚酯類(lèi)和聚酰胺類(lèi)。如:+ nHOCH3CH3OH0仲nHaNCHsCOOH 兀阿吒 NHCH2C i + nHtQ 與HCN加成反應(yīng)。由于 HCN分子中的一CN基中含有一個(gè)碳原子,因此它和不飽和鍵加成時(shí),可增加一個(gè)碳原子,如:與含雙鍵的物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng):CH=CH+HCNCH3CH2CN如果HCN是與不對(duì)稱(chēng)的烯烴加成時(shí),一 CN加在含氫少的碳原子上。如:CHjCH CHj + HCN CHjCHCH,CN與含羰基的物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng):0OH0H
13、J s內(nèi)叭 IR-CTV +HCN ACCN RCCOQH1WIV 酯化反應(yīng):在兩個(gè)有機(jī)物間通過(guò)RO基取代了羧酸分子中羥基而使碳鏈增長(zhǎng),既可生成內(nèi)環(huán)酯,又可生成聚酯類(lèi)高聚物。如:HOO COOH+HOCCH2OH -H00 COOCCHOH+HOA就 HjSO* ”HOOC -COOH * HOOiiCH-OH 00 42凡07(:/IIII000 0一一一上JUi卻nHOOC-COOH + nKOCHjCHjOH 吒 C-O-QCCH.O i + 2nHjO 羥醛縮合反應(yīng)。兩個(gè)醛分子在一定條件下可以聚成羥醛。如0HCH, CHO + CH, CHO * CH,CHCHa CHO烴。如KMnO
14、羰基與格林試劑反應(yīng)。如+RMgX(ft林試劑竺 鬥一0驅(qū)伍爾茲反應(yīng)。鹵代烴在鈉存在的條件下可以相互連接起來(lái)。如:2CHCHBr+2NaCHCHCHCH+2NaBr苯和鹵代烴的反應(yīng)也稱(chēng)付克烷基化反應(yīng)。如:O +rxJtCr +hx4、縮短C鏈長(zhǎng)度的方法脫羧反應(yīng)。如:RCONa + NaOH+ NajCO氧化反應(yīng),包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:HCH = CH, J,HCH + ECHOft: 一CHO可能牝.如乙烯通入能性畐軋酸邨生威CSZCHjCHiCHjCKj +5Ot 盤(pán)當(dāng);出亡比COOH +2H.0水解反應(yīng)。主要包括酯的水解,蛋白質(zhì)的水解
15、和多糖的水解。如:0 0RC-0H*R-COH +R7H裂化反應(yīng)。長(zhǎng)碳鏈的烷烴在高溫或者有催化劑存在的條件下可以裂解成短碳鏈的烷烴和烯C4Hi0 亙 C+GHfi或 C4Hid輕 C網(wǎng)+C燦00H (-R為大于等于1個(gè)碳原子的取代基)0甲基酮反應(yīng),具有的醛或者酮在一定條件下可以生成CI3H (碘仿)沉淀出來(lái)CCH,而減少一個(gè)碳原子。如:0 0J_定的IIRCYH= 4 3NaI0RCON*j00I H* YRCONa UYOH5 有機(jī)成環(huán)反應(yīng)方法(1) 有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律有機(jī)成環(huán)方式一種是通過(guò)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的,另一種是含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物分子(如多元醇、羥基酸、氨基酸)通過(guò)
16、分子內(nèi)或分子間脫去小分子水或氨等而成環(huán)。 成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上含有 5個(gè)或6個(gè)碳原子的比較穩(wěn)定。(2) 有機(jī)成環(huán)反應(yīng)類(lèi)型 雙烯合成環(huán)。共軛二烯烴與含有 C=C的化合物能進(jìn)行1,4加成反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物。如:CH, =CH -CH CHj + CH, = CHj 聚合反應(yīng)成環(huán)。如:乙炔的聚合:3CHCH * 0醛的聚合:甲醛、乙醛等容易聚合而成環(huán)狀化合物。 脫水反應(yīng)成環(huán)A:多元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)。如:CHjCH.Oll紳赳地工場(chǎng)、I* I 0CHjCHjOH CH2-CHaB:多元醇分子間脫水成環(huán)。如:CHj-OHHO-CH:CH=T-ClhI + I * I I +2HjOCHj-OHHOYH
17、CHj-O-CHjC:多元酸脫水成環(huán):如:H?c4、0II酯化反應(yīng)成環(huán)。A(:也一OH如0HH0QICHOH如0C0H00烯烴的氧化成環(huán)。如分子內(nèi)縮合。如c:分子內(nèi)酯化成環(huán)。分子間縮合:如A:多元醇與多元酸酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯。如烷烴的環(huán)化(石油催化重整)B:羥基羧酸分子間脫水成環(huán)。縮合反應(yīng)成環(huán)。氨基酸可以分子內(nèi)縮合生成內(nèi)酰胺,也可分子間縮合生成交酰胺。nhh.ch.ch.UhCHj-CH0=cCHCILhCHCHCH 0=0趙 j嚴(yán)VCH.-OH H ISHjSO.Aftb 2200T -300醛的低聚合成環(huán)。如Ah3c a3HCH0t0 0鹵代烴在鈉作用下成環(huán)CHaBrCH,C%+2Na C
18、Hj(2 4 2NaBrCH3Br6、有機(jī)合成中官能團(tuán)的掩蔽和保護(hù)在有機(jī)合成中,尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成中,多種官能團(tuán)之間相互影響和相互制約,即當(dāng)制備某一官能團(tuán)或拼接碳鏈時(shí)分子中已有的官能團(tuán)或者被破壞,或者首先發(fā)生反應(yīng),因而造成制備過(guò)程的困難甚至失?。灰虼嗽谥苽涞倪^(guò)程中要把分子中業(yè)已存在的官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ㄑ诒味Wo(hù)起來(lái),在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再把它轉(zhuǎn)變過(guò)來(lái),從而達(dá)到合成的目的。7、有機(jī)物的推斷突破口根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)例如:能使溴水褪色的物質(zhì)含有“ C= C或“ 一”及含CH0等。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“一CH0;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“一0H或“一C00H ;能與碳酸氫鈉溶液作用的物質(zhì)含有“一 C00H ; 能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是 酯等。根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)。如: C = C + H2加成一-(1 : 1 加成) C 三 C 或(C = C C = C)+ 2H2
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