趙玉青的論word版

1、輔酶催化法合成安息香溶液PH對(duì)合成安息香產(chǎn)率的影響學(xué)號(hào)：200906011047姓名：趙玉青專業(yè)班級(jí)：生工094指導(dǎo)教師：邢殿香2：目錄摘要關(guān)鍵詞第一章前言.11. 1安息香的用途.11. 2安息香的合成方法1第二章實(shí)驗(yàn)部分.22.1實(shí)驗(yàn)藥品22.2實(shí)驗(yàn)設(shè)備，儀器和裝置圖.2 4.22. 2.1實(shí)驗(yàn)設(shè)備，儀器 2. 2.2實(shí)驗(yàn)裝置圖 2.3實(shí)驗(yàn)過(guò)程2. 4實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)第三章數(shù)據(jù)處3. 1安息香在不同PH下的產(chǎn)量與產(chǎn)率32安息香的熔點(diǎn)測(cè)定.533安息香的IR圖譜測(cè)定.6第四章結(jié)果與討論.7參考文獻(xiàn).8摘要：本實(shí)驗(yàn)以15ml苯甲醛為原料，1.8克輔酶VB1為催化劑，再加15ml 95% 的乙醇和6

2、ml水，通過(guò)安息香縮合反應(yīng)合成了安息香。本實(shí)驗(yàn)采用單因素法， 通過(guò)加入150g / LNaoH,調(diào)節(jié)不同PH,考察不同PH時(shí)對(duì)反應(yīng)速率的影響。在PH 為8時(shí)，得到的安息香的量為0. 3克純品，在PH為9時(shí)得到的安息香的量為1. 5 克純品。PH為9時(shí)產(chǎn)量最高，輔酶催化劑VB1的催化活性最高。關(guān)鍵詞：苯甲醛 輔酶催化劑 安息香縮合反應(yīng)PH第一章前言1.1安息香的用途安息香是一種無(wú)色或白色晶體，（英文：Benzoin）又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-輕基-2-苯基苯乙酮或2-輕基-1,2-二苯基乙酮。它可由兩分子苯甲醛在催化 劑的作用下利用縮合反應(yīng)制的。安息香可用于配制止咳藥和感冒藥還可制成局部用藥。

3、等級(jí)較好的安息香提 取后用于生產(chǎn)香皂、香波、護(hù)膚霜、浴油、氣溶膠、爽身粉、液體皂、空氣清 新劑、織物柔順劑、洗衣粉和洗滌劑等日用化學(xué)品【1】。安息香配劑用作吸入 劑，可減輕粘膜炎、喉炎、支氣管炎等上呼吸道病癥。外部應(yīng)用，被認(rèn)為是治 療包括連瘡，牛皮癬，濕疹和皮疹在內(nèi)各種皮膚疾病的有效措施。此外，它還 作為防腐劑治療割傷，創(chuàng)傷，大水泡，甚至凍瘡，以及口腔潰瘍?！?】含有安 息香的配劑，可用于防治唇疤疹的洗液、治療優(yōu)的復(fù)方鬼臼根涂劑以及治療牙病的漱口水等。在印度尼西亞，安息香提取物用 于配制一著名的消炎粉，可使干燥皮膚恢復(fù)活力，減輕及改善皮膚過(guò)敏等。安 息香還是一種主要的食用香精【3】1.2安息香

4、的合成方法安息香的輔酶催化合成及轉(zhuǎn)化：芳香醛在氤化鈉（鉀）催化下，分子間發(fā)生縮 合生成二苯輕乙酮或稱安息香的反應(yīng)稱為安息香縮合.這是一個(gè)碳負(fù)離子對(duì)象 基的親核加成反應(yīng).其它取代芳醛如甲基苯甲醛，對(duì)甲氧基苯甲醛和咲喃甲醛等 也可發(fā)生類似的縮合，生成相應(yīng)的對(duì)稱性二芳基疑乙酮.除氤離子外，噬哇生成的季錢鹽也可對(duì)安息香縮合起催化作用.如用有生物活 性的維生素B1的鹽酸鹽代替氤化物催化安息香縮合反應(yīng)，維生素B1俗稱硫胺 素，反應(yīng)時(shí)，VB1分子中的嘰哇環(huán)上的氮原子和硫原子鄰位的氫，在堿作用下 可生成負(fù)碳離子，硫胺素分子中最主要的部分是唾哇環(huán)，廛哇環(huán)C2上的氫原子 由于受到氮原子核硫原子的影響，具有明顯的酸

5、性，在堿的作用下，質(zhì)子容易 被除去，產(chǎn)生的負(fù)碳離子作為活性中心。然后與苯甲醛作用生成中間體（形成 烯醇中間體）。本實(shí)驗(yàn)反應(yīng)條件溫和，無(wú)毒且產(chǎn)率高。綜合比較多種合成安息香的方法，我認(rèn)為最好的合成方法是由維生素B1代替 帆化物催化安息香縮合反應(yīng)。我認(rèn)為此種方法比較適合學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室操作，而 且合成路徑比較簡(jiǎn)便，維生素B1又稱硫胺素或囈胺，是一種輔酶，作為生物化 學(xué)反應(yīng)的催化劑，在生命過(guò)程中起著重要作用。這個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)條件溫和， 無(wú)毒且產(chǎn)率高。第二章實(shí)驗(yàn)部分2.1實(shí)驗(yàn)藥品95%乙醇（分析純天津市天力化學(xué)試劑有限公司）苯甲醛（$99%天津博迪化工股份有限公司）鹽酸硫臍（VB1）（98%國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑

6、有限公司）NaOH ($96%天津市博迪化工有限公司）水活性炭 2.2實(shí)驗(yàn)設(shè)備，儀器和裝置圖2. 2.1實(shí)驗(yàn)設(shè)備,儀器：100ml圓底燒瓶 100ml錐形瓶2個(gè) 25ml量簡(jiǎn)一 個(gè) 50ml量筒一個(gè) 1000ml燒杯一個(gè) 500ml燒杯一個(gè) 300ml燒杯一個(gè)球型冷凝管一支玻璃棒一支KDM型調(diào)溫電熱套一個(gè)鐵架臺(tái)一個(gè)滴管一支熱過(guò)濾漏斗抽濾裝置等2. 2.2實(shí)驗(yàn)裝置圖酒精燈紅外光譜儀提勒管溫度計(jì)一支天平抽濾裝置熱過(guò)濾裝置加熱回流裝置（4）熔點(diǎn)測(cè)定裝置2.3實(shí)驗(yàn)過(guò)程1、室溫下，稱取75克氮氧化鈉，放入燒杯中，然后加水至500毫升刻度線， 攪拌，搖勻待用。2、室溫下，100毫升圓底燒瓶中，加入1.8克

7、VB1, 6m 1水，15ml 95%的乙醇 和15ml苯甲醛。3、混合后慢慢滴加上述配置的150g/L的氫氧化鈉溶液，充分搖勻，使反應(yīng) 液PH達(dá)到8,并3分鐘內(nèi)顏色不褪。4、安裝加熱回流裝置，搖勻反應(yīng)液，加入23粒沸石，開(kāi)始水浴加熱回流75 分鐘，水浴溫度保持在60-75攝氏度，（且不可加熱至沸騰），反應(yīng)混合物呈 橘黃（紅）色均相溶液。5、將反應(yīng)混合物冷至室溫，析出淺黃色結(jié)晶。然后將溶液倒入錐形瓶中，將 錐形瓶放入冰水中進(jìn)行冰水浴冷卻，降溫使結(jié)晶完全析出。如果反應(yīng)混合物種 出現(xiàn)油層，重新加熱使其變成均相，再慢慢冷卻，重新結(jié)晶。如有必要可用玻 璃棒磨擦錐形瓶?jī)?nèi)壁，促使其結(jié)晶。6、在布氏漏斗中放

8、入圓形濾紙，安裝好抽濾裝置，開(kāi)始抽氣，潤(rùn)濕濾紙，開(kāi) 始抽濾，將結(jié)晶混合物倒入漏斗中，并用50ml冷水分兩次洗滌結(jié)晶。抽濾時(shí), 一定要用冷水洗滌晶體，除去雜質(zhì)【1】。7、將抽濾過(guò)得到的固體即粗產(chǎn)品進(jìn)行稱重，記錄數(shù)據(jù)。8、將粗產(chǎn)品用95%乙醇溶解后放入圓底燒瓶中，加入沸石進(jìn)行加熱回流。然 后停止加熱稍冷后再加入活性炭脫色，脫色要加熱煮沸35分鐘。同時(shí)也應(yīng)加 熱熱過(guò)濾裝置，趁熱過(guò)濾后得到的濾液，放入冷水中冷卻，然后再進(jìn)行抽濾， 也要用冷水洗滌兩次。9、稱取抽濾得到的晶體即純品質(zhì)量，記錄數(shù)據(jù)。計(jì)算產(chǎn)率。10、將步驟三中的PH調(diào)至9、10、11。再做三次實(shí)驗(yàn)。11測(cè)熔點(diǎn)：選取三組中自己認(rèn)為得到最純安息香

9、的一組，進(jìn)行熔點(diǎn)測(cè)定，在 提勒管中熔點(diǎn)測(cè)定，步驟為毛細(xì)管封口 樣品的填裝 -測(cè)定熔點(diǎn)，測(cè)定三 次，記錄數(shù)據(jù)。12測(cè)量該晶體的I-R圖譜。2. 4實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1. 調(diào)節(jié)PH時(shí)，溶液一定要搖勻，并且三分鐘內(nèi)不退色。2. VB1在酸性條件下穩(wěn)定，易吸收水，在水溶液中易被空氣氧化，且再滴加 氫氧化鈉時(shí)，要冷卻的氫氧化鈉，防止VB1開(kāi)環(huán)失效。3. 再水浴加熱時(shí)，溫度一定要保持在60-75攝氏度，不可加熱至沸騰。4. 熱過(guò)濾一定要迅速，防止冷卻，熱過(guò)濾時(shí)一定要將酒精燈移走防止失火。5. 抽濾時(shí)，一定要用冷水洗滌晶體，除去雜質(zhì)。6. 加熱回流時(shí)一定要加入沸石，防止暴沸。7. 熔點(diǎn)測(cè)定必須要進(jìn)行3次平行測(cè)定，

10、且相隔溫度不應(yīng)超過(guò)19。8. 若產(chǎn)物呈油狀物析出，應(yīng)重新加熱使成均相，在慢慢冷卻重新結(jié)晶。必要 時(shí)用玻璃棒摩擦瓶壁。第三章數(shù)據(jù)處理3.1 表一：安息香在不同PH下的產(chǎn)量與產(chǎn)率通過(guò)計(jì)算安息香的理論產(chǎn)量：15.59克PH891011粗品/g1.23.000純品/g0.31.500產(chǎn)率1.9%9.6%00結(jié)果分析：PH為9時(shí)得到的產(chǎn)品比較多，PH為8是產(chǎn)量不是很大。在做PH 為10和11時(shí)由于輔酶VB1失效導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗沒(méi)有得出產(chǎn)品。因此，輔酶催化合成產(chǎn)品在PH為9時(shí)產(chǎn)率最高，即輔酶催化法合成產(chǎn)品的最佳PH為9,酶 的活性是受溶液的PH影響，溶液過(guò)酸或者過(guò)堿，都很大程度上影響酶的活性, 降低產(chǎn)率，甚至

11、使產(chǎn)率為零，本次次實(shí)驗(yàn)我們采用的是輔酶催化法合成安息香， 所以酶的活性直接影響反應(yīng)的產(chǎn)量，我們?cè)谡{(diào)節(jié)溶液的PH時(shí)，影響了酶的活性 從而影響了催化效果。3.2安息香的熔點(diǎn)測(cè)定（PH=9時(shí)的產(chǎn)品）次數(shù)123始熔/9135 .5135134 .8全熔/9137 .2137136 .6由査書(shū)知：安息香的熔點(diǎn)為137 / *C結(jié)果分析：由實(shí)驗(yàn)測(cè)得的安息香的熔點(diǎn)和標(biāo)準(zhǔn)的安息香的熔點(diǎn)對(duì)比知，結(jié)果誤 差相差很小，得知樣品可能為安息香。分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得的誤差，可能是由于實(shí)驗(yàn) 產(chǎn)品沒(méi)有充分干燥，或是樣品沒(méi)有充分研細(xì)，裝樣不夠致密均勻，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié) 果產(chǎn)生偏差。3.3安息香的IR圖譜測(cè)定：005011吸收強(qiáng)度AJ034C

12、OO375035CO325C3082750250022S020001750150512501COO7505COarnMAg 2l.fim實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析：由安息香的標(biāo)準(zhǔn)IR譜圖和樣品IR譜圖知，在樣品譜圖中可以40003000200015001000300圖1安息香標(biāo)準(zhǔn)IR譜圖（波數(shù)enJ）實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品的IR圖譜：105得出，在10001300出有吸收說(shuō)明有C-0鍵，1500左右處有吸收，說(shuō)明有苯環(huán)，在1700處有吸收，說(shuō)明樣品有C=0,在3000附近有吸收說(shuō)明有C-H鍵，在3500附近有吸收峰，說(shuō)明有-0H鍵。樣品的IR譜圖，與標(biāo)準(zhǔn)IR譜圖極為相似，并且各個(gè)吸收峰位置都在一個(gè)區(qū)間，說(shuō)明兩者為同一

13、物質(zhì)的譜圖，綜合熔點(diǎn)測(cè)定，實(shí)驗(yàn)得到的物質(zhì)為安息香。第四章結(jié)果與討論本次實(shí)驗(yàn)，我所用的是輔酶催化法合成安息香，實(shí)驗(yàn)機(jī)理是采用單因素法尋 找體系在不同PH時(shí)對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。通過(guò)加入1.8克VBl,6m 1水，15ml95% 的乙醇和15ml苯甲醛，混合后加入150g/LNa0H,調(diào)節(jié)PH為8, 9, 10,11,分 別測(cè)定不同PH下的安息香的產(chǎn)量和產(chǎn)率。做PH=8的實(shí)驗(yàn)時(shí)，過(guò)程進(jìn)展很順利， 得到粗品1. 2g,純品0. 3g.當(dāng)做PH二9的實(shí)驗(yàn)時(shí)，全班由于VB1的產(chǎn)品失效，產(chǎn) 品都沒(méi)有做出來(lái)。后來(lái)更換VB1時(shí)，得到了產(chǎn)品。得到粗品3.0g,純品1.5g.其 他PH=10和PH=11的實(shí)驗(yàn)由于VB1的短缺沒(méi)有做。通過(guò)測(cè)定產(chǎn)品的熔點(diǎn)和IR圖譜，得到產(chǎn)品為安息香。輔酶催化合成安息香在 PH為9時(shí)產(chǎn)率最高，即輔酶催化法合成安息香的最佳PH為9,酶的活性是受溶 液的PH影響，溶液過(guò)酸或者過(guò)堿，都很大程度上影響酶的活性，降低產(chǎn)率，甚 至使產(chǎn)率為零。本實(shí)驗(yàn)中，得到的純品的產(chǎn)率總體上不是很高，我認(rèn)為原因分