對(duì)溴苯胺的制備

1、對(duì)澳苯胺的制備作者:日期:對(duì)澳苯胺的制備實(shí)驗(yàn)名稱2、鞏固重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定等基本操作方法。1、掌握脫保護(hù)基乙?；姆椒ā緦?shí)驗(yàn)原理】(包括反應(yīng)機(jī)理)1、對(duì)澳乙酰苯胺在酸性條件下去保護(hù)生成對(duì)澳苯胺，這是常見(jiàn)的去保護(hù)基的方法。其反應(yīng)式如下：nhcoch,nhra hci _ rxbrbr對(duì)澳乙酰苯胺對(duì)澳苯胺m.p. 1 67 168 cm. p. 66.4 cd 1 . 7 1 7g/mld 1.49 7 g/mlmw 2 1 4 ? mw 1724. 5 2g理論產(chǎn)量：3. 6 3g2、原料及產(chǎn)物用途：(1)乙酰苯胺可以用來(lái)制造硫代乙酰胺和染料中間體對(duì)硝 基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺、對(duì)苯二胺，在第二次世

2、界大戰(zhàn)的時(shí) 候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯；在工業(yè)上可作橡膠硫 化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，以及 用于合成樟腦等；乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，具有退熱 鎮(zhèn)痛作用，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱；還用作制青霉素g的培養(yǎng)基。(2)對(duì)澳乙酰苯胺是有機(jī)合成原料 ，可以制退熱止痛藥。(3)對(duì)澳苯胺是染料原料(如偶氮染料、唾咻染料等 卜醫(yī)藥 及有機(jī)合成中間體?！局饕噭┘拔锢硇再|(zhì)】名稱分子量熔點(diǎn)/ c沸點(diǎn)/c外觀對(duì)澳乙酰苯胺214. 0591 67169353 . 4淺黃色晶體對(duì)澳苯胺1 72.0366.499.6灰-褐色粉末狀晶體，有特殊氣味濃

3、鹽酸36.5355 .8無(wú)色液體，揮發(fā)為白霧乙醇46. 0 7-114.378. 4無(wú)色有酒香氣味液體氫氧化鈉39.99713 18.4139 0白色片狀或顆?！緝x器裝置】1、主要儀器10 0ml三口燒瓶，恒壓滴液漏斗，尾接管，錐形瓶，冷凝管,抽濾瓶，布氏漏斗，真空泵2、實(shí)驗(yàn)裝置：抽濾裝置【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)在100 ml三口燒瓶上， 配置回流冷凝管和恒壓滴液 漏斗，向三口燒杯中加入 4 .52 g的對(duì)澳乙酰苯胺， 11ml 9 5 %乙醇和三粒沸石， 加熱至沸，(1)加入乙醇，白色晶體溶解 消失。溶液無(wú)色透明，很快沸 騰；(2)加鹽酸，溶液呈淺黃色；(3 )蒸儲(chǔ)，溶液沸騰

4、，約7 9 c有液體(乙醇)蒸由；蒸播 一段時(shí)間，溫度計(jì)示數(shù)上升， 開(kāi)始有水被蒸由，即可停止加八、)(4)倒入冰水時(shí)，溶液受白 色渾濁。加氫氧化鈉時(shí)，大量 白色固體產(chǎn)生。(5)抽濾得到略帶棕色的粉末 狀固體，晾干后稱得2.5 g o(2)自滴液漏斗慢慢滴加6ml濃鹽酸。加畢，回流30m i n ,加入20ml水使反應(yīng)混 合物稀釋。(3)將回流裝置改為蒸儲(chǔ)裝 置，加熱蒸儲(chǔ)。將殘余物對(duì) 澳苯胺鹽酸鹽倒入盛有3 5ml冰水的燒杯中，在攪拌下 滴加2 0%勺氫氧化鈉溶液， 使之剛好呈堿性?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量：m（對(duì)澳苯胺 戶n（對(duì)澳苯胺）*m（對(duì)澳苯胺）=n （對(duì)澳 乙酰苯胺）* m（對(duì)澳苯胺）=m

5、（對(duì)澳乙酰苯胺）/m （對(duì)澳乙 酰苯胺 *m（對(duì)澳苯胺）=4 . 5 2/214*1 7 2g= 3 . 6 3 g 實(shí)際產(chǎn)量：2.5g產(chǎn)率：2 .5/3 .63* 100 %=6 8 . 9% 【實(shí)驗(yàn)討論】1、合成對(duì)澳苯胺的過(guò)程中，濃鹽酸不能滴加太快，否則，反 應(yīng)過(guò)于劇烈。由于對(duì)澳苯胺易被氧化，所以，產(chǎn)物采用自然晾 干的方式，不能烘干，否則會(huì)使對(duì)澳苯胺被氧化。2、為什么對(duì)澳苯胺只有 68.9% ,是什么原因使得其產(chǎn)率偏低 ？ 答:在轉(zhuǎn)移過(guò)程中有少量產(chǎn)品粘在容器內(nèi)壁上未轉(zhuǎn)移完全；用酒精燈加熱，溫度比較難控制，溫度有時(shí)偏高，使得產(chǎn)物 對(duì)澳苯胺容易被氧化，使產(chǎn)率降低；濃鹽酸滴加過(guò)快，反應(yīng)過(guò)去劇烈，副產(chǎn)物容易形成；在結(jié)晶時(shí)有少量對(duì)澳苯胺溶于水中，使產(chǎn)物消耗；ph的調(diào)節(jié)也會(huì)影響產(chǎn)率，若ph調(diào)節(jié)至弱堿性就會(huì)使得對(duì) 澳苯胺形成鹽的形式溶于水中，是產(chǎn)率降低。3、該合成方法有什么不足之處？答：該方法毒性太大，每一步的原料、產(chǎn)物、試劑都有很強(qiáng) 的毒性，且其步驟過(guò)多，繁冗復(fù)雜，副產(chǎn)物過(guò)多，產(chǎn)率重疊起 來(lái)太低，不符合綠色化學(xué)的要求，需要更大的改進(jìn)。4、該方法可做何改進(jìn)？答:澳也是鄰對(duì)位基團(tuán)，若能先讓苯與澳反應(yīng)生成澳苯，再讓澳