第一節(jié)烯烴（有機(jī)化學(xué)課件3）

1、第三章第三章 烯烴和炔烴烯烴和炔烴 烯烴烯烴 炔烴炔烴 不飽和烴不飽和烴 (unsaturated hydrocarbon) CC CC C2H4 C2H2 CC H H H H CC HH (alkane and alkyne)(alkane and alkyne) 第一節(jié)第一節(jié) 烯烯 烴烴 (alkene) 一、一、 烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu) 二、二、 烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象 三、三、 烯烴的物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì) 四、四、 烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 五、五、 共軛烯烴共軛烯烴 六、六、 烯烴聚合物烯烴聚合物 一、一、 烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu) 二、二、 烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象

2、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象 四、四、 烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 五、五、 共軛烯烴共軛烯烴 一、一、 烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu) （一）烯烴的通式及鍵參數(shù)（一）烯烴的通式及鍵參數(shù) CnH2nC2H4 現(xiàn)代物理方法證明：乙烯分子的所有原子現(xiàn)代物理方法證明：乙烯分子的所有原子 在同一平面上在同一平面上 。 CC H H H H 117.2 121.4 134pm CC 鍵長(zhǎng)為鍵長(zhǎng)為154pm 鍵能：鍵能： C C：610kJ/mol610kJ/mol CC ：346kJ/mol346kJ/mol （二）碳原子的雜化形式（二）碳原子的雜化形式 形成形成CC的碳原子均為的碳原子均為sp2 雜化雜化 2s 2p

3、x2py2pz 激發(fā) 2s 2px2py2pz 雜化 2pz sp2 x y z x y z x z 120 （三）乙烯分子的形成（三）乙烯分子的形成 五個(gè)五個(gè)鍵在同一個(gè)平面上；鍵在同一個(gè)平面上；電子云分布電子云分布 在平面的上下方。在平面的上下方。 z x z C H H C H H （四）（四）鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn) 1 1、不如不如鍵牢固鍵牢固 2 2、不能自由旋轉(zhuǎn)、不能自由旋轉(zhuǎn) 3 3、電子云沿鍵軸上下分布，不集中，電子云沿鍵軸上下分布，不集中，具有較具有較 大的流動(dòng)性，大的流動(dòng)性，易極化，易發(fā)生反應(yīng)易極化，易發(fā)生反應(yīng) 4 4、不能獨(dú)立存在不能獨(dú)立存在 二、二、 烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的命

4、名和異構(gòu)現(xiàn)象 （一）（一） 烯烴的命名烯烴的命名 1 1、普通命名法普通命名法簡(jiǎn)單烯烴簡(jiǎn)單烯烴 CH2CH2CH3CHCH2 乙烯乙烯（ethylene）丙烯丙烯（propylene） CH3C CH2 CH3 CH2CHC CH3 CH2 異丁烯異丁烯（isobutylene）異戊二烯異戊二烯（isoprene） 2 2、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 （1 1）選主鏈：選主鏈：選擇含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈選擇含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈 為主鏈，按主鏈碳原子的數(shù)目稱為某烯為主鏈，按主鏈碳原子的數(shù)目稱為某烯 。 H2C CCH2 CH2CH2CH3 CH3 （2 2）編號(hào)：從最靠近雙鍵的一端開(kāi)始，將主鏈）

5、編號(hào)：從最靠近雙鍵的一端開(kāi)始，將主鏈 碳原子依次編號(hào)碳原子依次編號(hào) （使（使雙鍵具有最低位次雙鍵具有最低位次，使取，使取 代基具有較低位次）。代基具有較低位次）。 CH3CCHCH2 H CCH3 CH3CH3 1 12 23 34 45 56 6 （3 3）命名：將雙鍵的位次標(biāo)明在烯烴名稱的前）命名：將雙鍵的位次標(biāo)明在烯烴名稱的前 面（只寫出雙鍵碳原子中位次較小的一個(gè)），面（只寫出雙鍵碳原子中位次較小的一個(gè)）， 其它同烷烴的命名原則。其它同烷烴的命名原則。 2，5-二甲基二甲基-2-己烯己烯 2，5-dimethyl-2-hexene H2C CCH2 CH2CH2CH3 CH3 2-乙基乙

6、基-1-戊烯戊烯 2-ethyl -1-pentene CH3(CH2)15CHCH21-十八碳烯十八碳烯 1-octadecene 多于多于10個(gè)碳的烯烴用中文數(shù)字加個(gè)碳的烯烴用中文數(shù)字加“碳烯碳烯” 3 3、二烯烴的命名二烯烴的命名 選擇含兩個(gè)碳碳雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主選擇含兩個(gè)碳碳雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主 鏈，其編號(hào)及命名原則都與單烯烴相同。鏈，其編號(hào)及命名原則都與單烯烴相同。 H2CCCHCH2CH3 1 12 23 34 45 5 1，2-戊二烯（戊二烯（ 1，2-pentadiene） H2CC H CH2CHCH H C CH3 CH3 6-甲基甲基-1，4-庚二烯庚二烯 （ 6-

7、methyl - 1，4-heptadiene） 4 4、常見(jiàn)的烯基常見(jiàn)的烯基 H2CCH CH3CHCH H2CCHCH2 乙烯基（乙烯基（ethenyl） 1-丙烯基（丙烯基）丙烯基（丙烯基） （1-propenyl） 2-丙烯基（烯丙基）丙烯基（烯丙基） （2-propenyl） （二）（二） 烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象 1、烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、烯烴的構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 2、烯烴的順?lè)串悩?gòu)、烯烴的順?lè)串悩?gòu) C H H3C C H CH3 C H H3C C CH3 H 同側(cè)同側(cè) 異異 側(cè)側(cè) 順順-2-丁烯丁烯 cis- 2-butene 反反

8、-2-丁烯丁烯 trans- 2-butene C H H3C C H H C H3C H C H H 產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件 ? （1）產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件）產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件 分子中必須存在限制旋轉(zhuǎn)的因素，分子中必須存在限制旋轉(zhuǎn)的因素， 如：如：雙雙 鍵或脂環(huán)。鍵或脂環(huán)。 每個(gè)不能旋轉(zhuǎn)的碳原子上必須連有每個(gè)不能旋轉(zhuǎn)的碳原子上必須連有2個(gè)不同個(gè)不同 的原子或原子團(tuán)。的原子或原子團(tuán)。 （2）順?lè)礃?gòu)型命名法）順?lè)礃?gòu)型命名法 注意：注意：命名時(shí)，如果結(jié)構(gòu)式已明確給出雙命名時(shí)，如果結(jié)構(gòu)式已明確給出雙 鍵碳上原子鍵碳上原子(團(tuán)團(tuán))的空間構(gòu)型，要標(biāo)出構(gòu)型。的空間構(gòu)型，要標(biāo)出構(gòu)型。 順式：相同

9、基團(tuán)在雙鍵同側(cè)順式：相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè) 反式：相同基團(tuán)在雙鍵異側(cè)反式：相同基團(tuán)在雙鍵異側(cè) C C H C C H CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H 順順-2, 2, 5 - 三甲基三甲基 -3 -己烯己烯 C H H3C C C H CH3 CH3 H 反反- 4 -甲基甲基 - 2 - 戊烯戊烯 C H C CH2 H H3C CC H H CH3 2, 5 庚二烯庚二烯順順 , 順順 - C H C CH2 H H3C CC H CH3 H 順順 , 反反 - 2, 5 庚二烯庚二烯 （3） Z-E構(gòu)型命名法構(gòu)型命名法 C C H C C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C

10、CH3H Z型：優(yōu)先基團(tuán)（大）在同側(cè)（德文型：優(yōu)先基團(tuán)（大）在同側(cè)（德文Zusammen） E型：優(yōu)先基團(tuán)（大）在異側(cè)（德文型：優(yōu)先基團(tuán)（大）在異側(cè)（德文Entgegen ） Z - 2 , 2 , 3 , 5 - 四四 甲基甲基 -3 -己烯己烯 C a b C d e ab，de 為為Z型型 ab， e d為為E型型 （4）次序規(guī)則）次序規(guī)則 比較與比較與雙鍵碳原子直接連接的原子的原子序雙鍵碳原子直接連接的原子的原子序 數(shù)，按大的在前、小的在后排列。數(shù)，按大的在前、小的在后排列。 I Br Cl S P F O N C D H 如果與雙鍵碳原子直接連接的基團(tuán)的第一如果與雙鍵碳原子直接連接的

11、基團(tuán)的第一 個(gè)原子相同時(shí)，則要依次比較第二、第三原子的個(gè)原子相同時(shí)，則要依次比較第二、第三原子的 原子序數(shù)，來(lái)決定基團(tuán)的大小原子序數(shù)，來(lái)決定基團(tuán)的大小次序。次序。 CH3CH2 CH3 CH2OH -CN F -Cl Br - I -OCH3 -CCH -NHCOCH3 - C6H5 -CH=CH2 -H - CH3 -C2H5 -CH(CH3) 2 -C(CH3)3 ( 5 ) 正碳離子的穩(wěn)定性正碳離子的穩(wěn)定性 C R1 R3 R2 + + + CH3 R3CR2CHRCH2 CH3 + + 叔叔( 3) 仲仲( 2) 伯伯( 1) 甲基正碳離子甲基正碳離子 穩(wěn)定性增強(qiáng)（由誘導(dǎo)效應(yīng)得出）穩(wěn)定

12、性增強(qiáng)（由誘導(dǎo)效應(yīng)得出） RC H C H 2 R C H C H 2 O CH3CHCH2 （7） 烯烴與烯烴與HBr加成的過(guò)氧化物效應(yīng)加成的過(guò)氧化物效應(yīng) 在過(guò)氧化物存在下，不對(duì)稱烯烴與在過(guò)氧化物存在下，不對(duì)稱烯烴與HBr加成，加成， 得到得到反馬氏產(chǎn)物反馬氏產(chǎn)物。 + HBr ROOR CH3CH2CH2Br 加成機(jī)理為加成機(jī)理為游離基加成游離基加成 鏈鏈 引引 發(fā)發(fā) RO OR 2RO RO+ HBrROH + Br 鏈鏈 增增 長(zhǎng)長(zhǎng) RCHCH2+ Br RCHCH2Br RCHCH2 Br 不穩(wěn)定 穩(wěn)定 RCHCH2Br +HBr RCH2CH2Br +Br 4、 加加H2SO4 可

13、除烷烴中的烯烴；工業(yè)上制醇可除烷烴中的烯烴；工業(yè)上制醇 CH2CH2+HOSO3HCH3CH2 OSO3H H2O CH3CH2OH 不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱烯烴與H2SO4加成，遵守馬氏規(guī)則加成，遵守馬氏規(guī)則 5、 加加H2O 必須在必須在H2SO4 或或H3PO4的催化下加成的催化下加成 (CH3)2CCH2+ H2O (CH3)3COH H2SO4 ( (二二) ) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 1、KMnO4 CC R RR R KMnO4 H2O CCR R OH R R OH + MnO2 KMnO4 H+ CC R2 R3R4 R1 CO R4 R1 +CO R2 R3 ( H ) ( OH )

14、應(yīng)用：推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)用：推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu) 課堂練習(xí)：經(jīng)高錳酸鉀氧化得下述產(chǎn)物，試寫課堂練習(xí)：經(jīng)高錳酸鉀氧化得下述產(chǎn)物，試寫 出原烯烴的結(jié)構(gòu)式。出原烯烴的結(jié)構(gòu)式。 CO2和CH3COOH1、和 CH3COOH2、 3、只有CH3CHCOOH CH3 CO2和4、 CH3CHCOOH CH3 COOHHOOC CC H 3C H CH(CH 3)2 H ( 2 ) （有順?lè)串悩?gòu)）（有順?lè)串悩?gòu)） CC (H3C)2HC H CH(CH3)2 H ( 3 ) （有順?lè)串悩?gòu)）（有順?lè)串悩?gòu)） O 3 2 2、烯烴的臭氧化、烯烴的臭氧化 C R2 R1 C H R3 OO O H , Pd H2O 應(yīng)用：推

15、測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)用：推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu) 3 3、烯烴的環(huán)氧化、烯烴的環(huán)氧化 RC O OOHCO R2 R1 +CO H R3 CC R 2 R 1 H R 3 五、共軛烯烴五、共軛烯烴 二烯烴二烯烴 隔離二烯烴隔離二烯烴(isolated diene) 累積二烯烴累積二烯烴(cumulated diene) 共軛二烯烴共軛二烯烴(conjugated diene) CH2=CH(CH2)2CH=CH2 CH2 =C=CH-CH3 CH2 =CH-CH=CH2 C C H H H C ( 4 ) C H HH （一）共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)（一）共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 1、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)

16、丁二烯的結(jié)構(gòu) CH2 =CH-CH=CH2 CC H H H H HH C H 2 C HC HC H 2 大大鍵鍵 2、共軛體系、共軛體系(conjugated system ) 一般是能形成共軛一般是能形成共軛鍵的體系鍵的體系 3、共軛體系特點(diǎn)、共軛體系特點(diǎn) （1） 共軛體系的原子必須在同一個(gè)平面上共軛體系的原子必須在同一個(gè)平面上 （2） 有若干可以實(shí)現(xiàn)平等重疊的有若干可以實(shí)現(xiàn)平等重疊的P軌道軌道 （3） 有一定數(shù)量供成鍵用的有一定數(shù)量供成鍵用的P電子電子 （4）電子云離域、鍵長(zhǎng)平均化、體系內(nèi)能降）電子云離域、鍵長(zhǎng)平均化、體系內(nèi)能降 低，穩(wěn)定性增強(qiáng)低，穩(wěn)定性增強(qiáng) C H 2 C HC HC

17、 H 2 電子云離域電子云離域 CC H H H H HH CC H H C H C HH H 137pm CC H H C H C HH H 137pm H H CC C H C H H 146pm 134pm CC H H C H C HH H CC H H C H C HH H 154pm 鍵長(zhǎng)平均化鍵長(zhǎng)平均化 體系內(nèi)能降低，穩(wěn)定性增強(qiáng)體系內(nèi)能降低，穩(wěn)定性增強(qiáng) 1-丁烯：丁烯： H -126.8kJ/mol 1，4-戊二烯：戊二烯：H -254.4kJ/mol 1，3-丁二烯：丁二烯：H -239.9kJ/mol （5） 共軛體系受到外電場(chǎng)的影響（試劑進(jìn)攻共軛體系受到外電場(chǎng)的影響（試劑進(jìn)

18、攻 等）時(shí)，這種影響（電子效應(yīng)）是通過(guò)等）時(shí)，這種影響（電子效應(yīng)）是通過(guò)電子電子 的運(yùn)動(dòng)，沿著共軛鏈傳遞的，其強(qiáng)度一般不因的運(yùn)動(dòng)，沿著共軛鏈傳遞的，其強(qiáng)度一般不因 共軛鏈的長(zhǎng)度而受影響。共軛鏈的長(zhǎng)度而受影響。 CC H H H H A+ C H 2 C H C l -+ C H 2 C H C l - + 出現(xiàn)交替極化現(xiàn)象出現(xiàn)交替極化現(xiàn)象 - 共軛體系共軛體系 4、共軛體系類型、共軛體系類型 （1） - 共軛共軛 （2） P - 共軛共軛 CH3CHCH2 CH 3 CH 2 （3） 超共軛超共軛 p超共軛超共軛 P - 共軛共軛 超共軛超共軛 H H CC C l C H C HH H CH

19、3CHCH2 CC H H Br H p超共軛超共軛 H H C C C H H H C H C HH H C C C O 課堂練習(xí)課堂練習(xí) 解釋正碳離子的穩(wěn)定性順序：叔解釋正碳離子的穩(wěn)定性順序：叔( 3)正碳正碳 離子離子仲仲( 2)正碳離子正碳離子 伯伯( 1)正碳離子正碳離子 甲基正碳離子甲基正碳離子 共軛效應(yīng)通過(guò)共軛效應(yīng)通過(guò)鍵傳遞，當(dāng)共軛體系一端受鍵傳遞，當(dāng)共軛體系一端受 電場(chǎng)的影響時(shí)，就能沿著共軛鏈傳遞的很遠(yuǎn)，其電場(chǎng)的影響時(shí)，就能沿著共軛鏈傳遞的很遠(yuǎn)，其 強(qiáng)度一般不因共軛鏈的長(zhǎng)度而受影響，同時(shí)在共強(qiáng)度一般不因共軛鏈的長(zhǎng)度而受影響，同時(shí)在共 軛鍵上的原子將出現(xiàn)電子云分布的交替現(xiàn)象。軛鍵

20、上的原子將出現(xiàn)電子云分布的交替現(xiàn)象。 在共軛體系中，原子間的一種相互影響，這在共軛體系中，原子間的一種相互影響，這 種影響造成分子更穩(wěn)定，內(nèi)能更小，鍵長(zhǎng)趨于平種影響造成分子更穩(wěn)定，內(nèi)能更小，鍵長(zhǎng)趨于平 均化，并引起物質(zhì)性質(zhì)的一系列變化。均化，并引起物質(zhì)性質(zhì)的一系列變化。 5、共軛效應(yīng)、共軛效應(yīng)(conjugative effect ) （1） - 共軛共軛 CC H H H H A+ C H 2 C H C l -+ C H 2 C H C l -+ 出現(xiàn)交替極化現(xiàn)象出現(xiàn)交替極化現(xiàn)象 動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)，反應(yīng)瞬間出現(xiàn)動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)，反應(yīng)瞬間出現(xiàn) CCX C H 2 C H C l-+C H 2 C H

21、 C l-+ 屬于靜態(tài)共軛效應(yīng)，吸電子的共軛效應(yīng)屬于靜態(tài)共軛效應(yīng)，吸電子的共軛效應(yīng)( -C ) (2)P - 共軛共軛 CCHCH2H H H C H 2 C H C l 屬于靜態(tài)共軛效應(yīng)，斥電子的共軛效應(yīng)屬于靜態(tài)共軛效應(yīng)，斥電子的共軛效應(yīng)(C ) （3） 超共軛超共軛 C H 2 C H C H C H 2 屬于靜態(tài)共軛效應(yīng)，斥電子的共軛效應(yīng)屬于靜態(tài)共軛效應(yīng)，斥電子的共軛效應(yīng)(C ) (二）共軛二烯烴的性質(zhì)二）共軛二烯烴的性質(zhì) 1、具有單烯烴的所有化學(xué)性質(zhì)、具有單烯烴的所有化學(xué)性質(zhì) 2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)1，2-加成；加成；1，4-加成加成 （1）反應(yīng)）反應(yīng) C H 2C HC HC H3

22、+HBr H H CCH 2 CH= CH 2 + 1,4-加成加成 （2）解釋）解釋 C H 2 C H C l - +- C H 2 C H C l + CH 3 CH CH CH 2 Br C H 3C HC H C H2 B r C HC H 2 C H 2 + C H 2 1 , 2 - 加成 非常穩(wěn)定非常穩(wěn)定 不穩(wěn)定不穩(wěn)定 烯丙基型的正碳離子烯丙基型的正碳離子 1 , 2 - 加成 C H C H 2 C H 2 + C H 2 + CH2CHCHCH3 P-共軛共軛 H + 1 , 2 - 加成 H H CC C H CH 3 + C H C H 3 C HC H 2 Br -

23、+ 共振雜化體共振雜化體 Br - + + C H 3C HC HC H2 B r C H 3C HC H C H2 B r C H O + （3）1，2-加成與加成與1，4-加成的選擇性加成的選擇性 在較低溫度下，在較低溫度下， 以以1，2-加成為主，在較加成為主，在較 高溫度下，以高溫度下，以1，4-加成為主。加成為主。 如：如： 1，3-丁二烯與溴加成丁二烯與溴加成 -15 ： 1,2-加成產(chǎn)物占加成產(chǎn)物占55， 1,4-加成產(chǎn)物占加成產(chǎn)物占45 60 ： 1,2-加成產(chǎn)物占加成產(chǎn)物占10， 1,4-加成產(chǎn)物占加成產(chǎn)物占90 3、狄爾斯、狄爾斯-阿爾德（阿爾德（Diels-Alder）反

24、應(yīng)）反應(yīng) C H 3 C H C H C H 2 B r C H O 六、六、 烯烴聚合物烯烴聚合物（自學(xué)）（自學(xué)） 第二節(jié)第二節(jié) 炔炔 烴烴( alkyne ) 一、炔烴的結(jié)構(gòu)一、炔烴的結(jié)構(gòu) C2H2CC HH sp雜化雜化 CC H H C H C C H 2 C H 3 C H C C H 2 C H 3 乙乙 炔炔 分分 子子 的的 形形 成成 H CC HH 2 CC H 2 H 3 CC H 3 CC C CH3 CH2CH3 H2C 乙炔分子的結(jié)構(gòu)示意圖乙炔分子的結(jié)構(gòu)示意圖 二、炔烴的異構(gòu)和命名二、炔烴的異構(gòu)和命名 (一一)炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1、碳鏈異構(gòu)、碳鏈

25、異構(gòu) 2、位置異構(gòu)、位置異構(gòu) 3、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu) (二二) 炔烴的命名炔烴的命名(與烯烴相似與烯烴相似) 1、選主鏈、選主鏈 ：“含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈”，若，若 分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵，應(yīng)選擇含有雙鍵分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵，應(yīng)選擇含有雙鍵 和三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。和三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。 2、編號(hào)：、編號(hào)：“三鍵位次最低三鍵位次最低”；“取代基位次取代基位次 最低最低”。若分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵，應(yīng)從。若分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵，應(yīng)從 最先遇到雙鍵和三鍵的一端開(kāi)始；最先遇到雙鍵和三鍵的一端開(kāi)始；若在主鏈兩若在主鏈兩 端等距離處遇到雙鍵和三鍵，應(yīng)從最靠近雙鍵端等距離

26、處遇到雙鍵和三鍵，應(yīng)從最靠近雙鍵 的一端開(kāi)始。的一端開(kāi)始。 3、 命名：命名： 標(biāo)出三鍵位次標(biāo)出三鍵位次(含有雙鍵時(shí)，應(yīng)含有雙鍵時(shí)，應(yīng) 標(biāo)出雙鍵位次；命名時(shí)寫成標(biāo)出雙鍵位次；命名時(shí)寫成 “ 幾烯幾炔幾烯幾炔”)。 取代基的位次及排列順序同烷烴命名法。取代基的位次及排列順序同烷烴命名法。 CC1-丁炔丁炔（1- butyne） CHCC C CH 3 CH 3 H 3C2 -乙基乙基-1-戊烯戊烯-3 - 炔炔 2 - ethyl -1- pentene -3- alkyne N a N H 2 3 -甲基甲基 -2 - 己烯己烯 - 4 - 炔炔 3 -methyl - 2- hexene -

27、 4- alkyne R C C N a +N H 3 5 - 乙基乙基 -5 - 庚烯庚烯 - 1 - 炔炔 5 - ethyl - 5- heptene - 1- alkyne 三、炔烴的物理性質(zhì)三、炔烴的物理性質(zhì) 四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)四、炔烴的化學(xué)性質(zhì) （一）炔烴的酸性（一）炔烴的酸性 H C HC H C H CC H2C H2C C H C H3 C H2C H3 RCC H Ag(NH3)2NO3 AgCCAg (白色)Cu(NH3)2Cl Ag(NH3)2NO3 R C C R P t/H 2 R C H C H R P t/H 2 R C H 2 C H 2 R C H 3 (C H 2 ) 2 C C (C H 2 ) 7 C H 3 鑒別末端炔鑒別末端炔 （二）加成反應(yīng)（二）加成反應(yīng) 1、 催化氫化催化氫化 CuCCCu ( 磚紅色) Li ndl ar Pd HCCH Cl 2 FeCl 3 2、加鹵素、加鹵素 C C (CH2)7CH3 HH CH3(CH2)