有機(jī)物學(xué)案之一(甲烷烷烴學(xué)案)

1、有機(jī)化學(xué)學(xué)案 第一章 烴第一課時 甲烷一、關(guān)于有機(jī)物：1、有機(jī)物：指含 的化合物（除CO、 、碳酸、 、氰化物、金屬碳化物等外）。除碳元素外還通常含有 、 、 、 、 、 等幾種元素。2、有機(jī)物的主要特點：大多數(shù)有機(jī)物熔沸點較 ， 溶于水、 溶于有機(jī)溶劑、 導(dǎo)電、 燃燒。有機(jī)反應(yīng)一般復(fù)雜、緩慢，一般需 和使用 ，常伴有 ；所以有機(jī)反應(yīng)中常用“”不用“=”。3、有機(jī)物種類繁多的原因：碳原子有 個價電子，可以和其他原子形成 條共價鍵；碳碳之間可以形成單鍵、也可以形成 和 ；碳碳之間結(jié)合的方式可以是鏈狀，也可以是 狀。4、僅由 和 兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為 。 是最簡單的烴二、甲烷1、甲烷的物

2、理性質(zhì)和存在：甲烷是 、 、 、 的主要成分。甲烷是一種 色、 味、 溶于水、通常為 態(tài)的有機(jī)物，密度比空氣 。2、甲烷的分子組成和結(jié)構(gòu)：化學(xué)式： 最簡式： 電子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： _ _模型 _模型分子空間構(gòu)型： ，碳原子位于正四面體的_，4個氫原子分別位于正四面體的4個_上。4個C-H鍵的長度和強度相同，夾角相等（鍵角：_）分子極性： 3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)和用途：通常情況下，甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不與 、 等強氧化劑反應(yīng)，也不與 、 和 反應(yīng)， 但在一定條件下也會發(fā)生某些反應(yīng)，如：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和高溫分解。（1）、可燃性：甲烷在空氣中燃燒發(fā)出_色火焰，同時放出大量的熱。寫出化學(xué)

3、方程式： 怎樣防止氣體爆炸？點燃前必須先 怎樣檢查其燃燒的生成產(chǎn)物？ 思考：如何區(qū)別H2、CO、CH4三種氣體？ （2）、取代反應(yīng)：、甲烷的氯代反應(yīng)：（注意反應(yīng)條件及書寫方法）第一步：CH4 + Cl2 + HCl第二步：CH3Cl + Cl2 + HCl第三步：CH2Cl2 + Cl2 + HCl第四步：CHCl3 + Cl2 + HCl、反應(yīng)現(xiàn)象： 、 、 、 。 名稱（俗稱）一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷（ ）四氯甲烷（ ）化學(xué)式常溫下狀態(tài)_態(tài)_態(tài)_態(tài)_態(tài)溶解性_溶于水，_溶于有機(jī)溶劑主要用途重要的_、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些 或 被 或 所替代的反應(yīng)。 、甲烷與氯氣在光照條件下能發(fā)生取代

4、反應(yīng)，但和氯水在光照條件下不會反應(yīng)；甲烷與溴蒸氣、碘蒸氣也能發(fā)生類似的反應(yīng)。寫出的甲烷與溴蒸氣第一步化學(xué)反應(yīng)方程式： 甲烷分子中的一個氫原子被取代，需要_個氯分子，其中一個氯原子_，而另一個氯原子_。因此，1 mol CH4需要_mol Cl2才能完全轉(zhuǎn)化為CCl4（3）、受熱分解：、分解條件： 、反應(yīng)方程式： （4）、用途：甲烷是一種很好的 ，并可用來制取 等。課外延伸甲烷的空間構(gòu)型歷史上，科學(xué)家們在測定了甲烷分子組成為CH4后，對甲烷的分子結(jié)構(gòu)曾提出了兩種猜想：正四面體型與平面正方形，科學(xué)家如何判斷出甲烷分子是哪種空間構(gòu)型的？為解決甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)問題，科學(xué)家們提出：通過研究二氯甲烷是否

5、存在不同結(jié)構(gòu)來確定。若甲烷分子呈正四面體型，則其二氯代物只可能有一種：如圖5-3。而若甲烷分子呈平面正四邊形，則其二氯代物可以有兩種：如圖5-4圖5-3 圖5-4所以，只要看一下甲烷的二氯代物的種數(shù)，即可判斷甲烷分子的空間構(gòu)型。另外，通過測量甲烷分子中四個鍵角相等且等于109028/也能證明甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)。例1、在光照條件下，將等體積的甲烷和氯氣混合，得到的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是()A CH3Cl B CH2Cl2 CCCl4 DHCl例2、若要使1mol CH4完全與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，并生成相同物質(zhì)的量的四種取代物，則需要氯氣的物質(zhì)的量為 A、2.5mol B、2mol C、1.25mo

6、l D、0.5mol例3：甲烷與過量氧氣混和，用電火花引爆后，氣體密度為同溫同壓下H2密度的15倍，求原混和氣體中甲烷與氧氣的體積比。1、下列物質(zhì)中不屬于有機(jī)物的是 A、CO（NH2）2 B、NH4CNO C、CCl4 D、CH3CH2OH2、下列說法正確的是 （ ）A、有機(jī)物都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑B、有機(jī)物只能從有機(jī)生命體中取得 C、組成中僅有C、H兩種元素的有機(jī)物叫烴 D、有機(jī)物不具備無機(jī)物的性質(zhì)，都是非電解質(zhì)3.下列氣體的主要成分不是甲烷的是( )A.沼氣 B.天然氣 C.水煤氣 D.坑道所產(chǎn)生的氣體4、下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 A、甲烷燃燒 B、由甲烷制取氯仿 C、由甲烷制炭黑 D

7、、鈉與水反應(yīng)制得H25、甲烷分子是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（ ）A、CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu) B、CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu) C、CHCl3只有一種結(jié)構(gòu) D、CH4中四個價鍵的鍵角和鍵長都相等6、甲烷在高溫條件下可發(fā)生裂解：2CH4 C2H2(g)+3H2，現(xiàn)使甲烷裂解得到的混合物的氣體對氦的相對密度為2.5，且其中含有上面化學(xué)方程式中的物質(zhì)，則甲烷的分解率是 A、30% B、40% C、50% D、60%7、有3mL甲烷和一氧化碳的混合氣體，完全燃燒恰好用去3mL氧氣，則此混合氣體中甲烷和一氧化碳的體積比是A、 1：2 B、1：1 C、2：1 D、任意比8、由

8、CH4、CO、H2中的一種、兩種或三種組成的氣體，完全燃燒后，生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比是1：2，下列判斷中不正確的是 A、原氣體中一定含有CH4 B、原氣體中可能不含CH4C、原氣體中若含有CO，則一定含有H2D氣體中若同時含有CH4、CO和H2，則CO與H2的物質(zhì)的量之比為1：29、空氣中含甲烷5%15(體積分?jǐn)?shù))點燃就會發(fā)生爆炸，發(fā)生爆炸最強烈時，甲烷在空氣中所占的體積分?jǐn)?shù)是(提示：甲烷與氧氣恰好完全反應(yīng)時爆炸最強烈) A.5% B.9.5% C.10% D.15%10、有一類組成最簡單的有機(jī)硅化物叫硅烷，它的組成與烷烴相似。下列說法錯誤的是 （ ）A、硅烷的分子通式可表示為Si

9、nH2n+2B、甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水C、甲硅烷（SiH4）的密度小于甲烷D、甲硅烷的熱穩(wěn)定性強于甲烷11、下列敘述正確的是A NH3是極性分子，分子中N原子是在3個H原子所組成的三角形的中心B CH4是非極性分子，分子中C原子處在4個Cl原子所組成的正方形的中心C H2O是極性分子，分子中O原子不處在2個H原子所連成的直線的中央D CO2是非極性分子，分子中C原子不處在2個O 原子所連成的直線的中央12、用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)如下圖，它屬于（ ）A、無機(jī)物 B、烴 C 、高分子化合物 D、有機(jī)物13、已知天然氣的主要成分CH4是一種會產(chǎn)生溫室效應(yīng)的

10、氣體，等物質(zhì)的量的CH4和CO2產(chǎn)生的溫室效應(yīng)，前者大。下面是有關(guān)天然氣的幾種敘述：天然氣與煤、柴油相比是較清潔的能源；等質(zhì)量的CH4和CO2產(chǎn)生的溫室效應(yīng)也是前者大；燃燒天然氣也是酸雨的成因之一。其中正確的( )。 A.是 B.只有C.是和 D.只有課外延伸甲烷的實驗室制法：（1）藥品：無水醋酸鈉和堿石灰混和加熱：（2）反應(yīng)原理： 脫羧反應(yīng)（取代反應(yīng)）通式：RCOONa + NaOH RH + Na2CO3堿石灰中CaO的作用：吸收水分使混和物疏松,利于甲烷逸出稀釋NaOH,防止高溫下腐蝕玻璃。（3）發(fā)生裝置：與制O2、NH3裝置相同。（4）收集方法：排水法或向下排空氣法。第二課時烷烴 一、

11、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、烷烴：烴分子中的碳原子之間只以_鍵結(jié)合成_，碳原子上剩余價鍵全部跟_相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達(dá)到飽和，這樣的烴叫做 ，也稱為烷烴。2、烷烴的結(jié)構(gòu)特點：烷烴都是立體結(jié)構(gòu)，碳原子_一條直線上（除非只有兩個碳原子），直鏈烷烴的碳原子空間構(gòu)型是_型。常見烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式甲烷乙烷丙烷丁烷練習(xí)將下列結(jié)構(gòu)簡式恢復(fù)成結(jié)構(gòu)式： CH3CH(CH3)CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3C(CH3) 43、烷烴的物理性質(zhì)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點逐漸_，相對密度逐漸_。（1）常溫下，碳原子數(shù)小于或等于_時，均為氣態(tài)（新戊烷常溫下也為氣

12、態(tài)）。（2）烷烴_溶于水，而_溶于有機(jī)溶劑。（3）當(dāng)碳原子數(shù)相同時，一般支鏈越多，沸點越低。如沸點：正丁烷_異丁烷；正戊烷_異戊烷_新戊烷。4、烷烴的通式為 。5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)跟 相似，通常較穩(wěn)定，在空氣中能點燃，光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。 （1）氧化反應(yīng)：燃燒通式為： 。 烷烴都_被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（2）取代反應(yīng)：烷烴在光照條件下，都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成多種鹵代產(chǎn)物。通式為： 。二、烴基：烴分子失去一個 所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。一般用R表示，若為烷烴，叫做烷烴基，如CH3叫_、CH2CH3叫_。CH3CH2 CH3分子失去一個氫原子后所余的原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。練習(xí)寫出甲

13、基、乙基的電子式。 烷基的通式為 。 烴基能否為單獨存在的物質(zhì)?三、烷烴的命名(一)習(xí)慣命名法：（1）在分子內(nèi)所含碳原子的數(shù)目后加一個“烷”字，稱為“某烷”。主鏈碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，依次用天干_、_、_、_、_、_、_、_、_、_表示，如甲烷、丁烷等。主鏈碳原子數(shù)超過十的，在十一以上的，就用數(shù)字來表示，如十三烷，十七烷等。（2）對于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱之前再加“正”、“異”、“新”等字加以區(qū)別。這種命名法適于簡單的烷烴。例如： (二)系統(tǒng)命名法：命名步驟：選主鏈，稱某烷；編位號，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。(1)選主鏈：選定分

14、子中_作為主鏈，按數(shù)目稱作“_” ；若存在兩個等長的碳鏈，應(yīng)選支鏈數(shù)最多的一個碳鏈作為主鏈。如CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2CH2CH3(2)編位號：要遵循“近、簡、小”的原則。以離支鏈最近的主鏈一端為起點編號。如CH3CH3CHCH2CH2CHCCH2CH2CH3 CH3 CH2 CH3CH3若有兩個不同支鏈，且分別處于距主鏈兩端相等的位置，則應(yīng)從較簡單支鏈的那端開始編號。如CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2 CH3CH3若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端相等的位置，但中間還有其他支鏈，編號時應(yīng)遵循支鏈位號之和最小的原則。如 CH3CHCH

15、2CHCHCH3 CH3 CH2 CH3CH3 (3)寫名稱：按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面用小寫阿拉伯?dāng)?shù)字“1、2、3”表示出支鏈的位置和名稱。相同取代基的數(shù)目用中文小寫“二、三、四”表示。通常較簡單的取代基寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，多個阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，位次號碼與取代基之間、不同取代基之間用“”分開。如CH3CHCH2CHCHCHCH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CH3 練習(xí)命名下列烷烴四、同系物： 相似，在分子組成上相差一個或若干個 原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 思考：圍繞同系物的概念思考下列問題 同系物_符合同一通

16、式。 同系物_是同一類物質(zhì)。同系物的化學(xué)式_不同。 同系物組成元素_相同。同系物之間相對分子質(zhì)量相差_。同系物隨著碳原子數(shù)的增多，相對分子質(zhì)量逐漸增大，熔沸點逐漸_；因結(jié)構(gòu)相似，同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般_。五、同分異構(gòu)現(xiàn)象比較正丁烷和異丁烷。它們的熔點 ，密度 。小結(jié)化合物具有相同的 ，但具有不同的 的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。_現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是_變化。在烷烴同系物中，隨著碳原子數(shù)目的增多，碳原子的結(jié)合方式就越趨復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。CH4、C2H6 、C3H8 _同分異構(gòu)體，C4H10 有_種同分異構(gòu)體，C5

17、H12有_種同分異構(gòu)體，C6H14有_種同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，20同分異構(gòu)體數(shù)目1，1，1，2，3，5，9，18，35，75，159，366319到現(xiàn)在為止，我們已學(xué)過了四個帶同字的概念。同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體，請同學(xué)比較這四個概念。概念內(nèi)涵比較的對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體練習(xí)下列各組物質(zhì)O2和O3 H2、D2、T212C和14C CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互為同位素的是 ，互為同分異構(gòu)體的是 ，互為

18、同系物的是 ，互為同素異形體的是 ，是同一物質(zhì)的是 。六、同分異構(gòu)體的書寫方法：減鏈法例4以己烷(C6H14)為例，寫出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法命名之。步驟如下：先寫出最長的碳鏈， 主鏈上減少一個碳原子，減下來的這個碳原子作為支鏈（一個甲基）連在主鏈碳原子上依次改變支鏈的位置主鏈上再減少一個碳原子，減下來的2個碳原子作為支鏈（2個甲基或一個乙基）連在主鏈碳原子上依次改變支鏈的位置，依此類推。小結(jié)烷烴、烴基的同分異構(gòu)體主要是由側(cè)鏈的組成和位置不同引起的。書寫同分異構(gòu)體時要避免“重寫漏寫”。 給出分子式書寫可能的同分異構(gòu)體時應(yīng)按：主鏈由長到短，支鏈碳原子由少到多，由中到邊(不到端)

19、，取代基由整到散的方法書寫。練習(xí)請按正確的順序?qū)懗鯟5H12的同分異構(gòu)體，并比較所寫同分異構(gòu)體的沸點的高低。小結(jié)：烷烴熔沸點的比較 組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)， 越大，其熔點越高，如CH4 C2H6 C3H8。分子式相同的烴，支鏈越多，烴沸點越 。練習(xí)比較下列四種物質(zhì)的熔沸點：正戊烷 異戊烷 新戊烷 正己烷。 例5 試寫所有丁基的結(jié)構(gòu)簡式 。補充：一鹵代物的同分異構(gòu)體1 方法：找等效氫原子（1）同碳上的H等效（2）同C上甲基上的H等效（3）對稱的C原子上的H等效CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2 CH3CH3 2 一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)即等效H原子數(shù) 3 一種烴如果有m個氫原子，那么它的

20、n元取代物與（m-n）元取代物種類相等。例6：某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，此種烴的分子式可以是 ( )ACH4 BC3H8 CC4H10 DC5H12 例7：2甲基丁烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可能得到的一氯代物有幾種?若某烷烴的蒸氣密度是3.214g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。它進(jìn)行取代反應(yīng)后得到的一鹵代物只有一種，試推測其結(jié)構(gòu)簡式。例1：等質(zhì)量的下列烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是 ( ) ACH4 BC2H6 CC3H6 DC6H6 課后練習(xí)：1、判斷命名的正誤。2乙基丙烷( ) 2，4二乙基戊烷 ( )3甲基丁烷( ) 3甲基5乙基己烷( )2甲基丁烷( ) 3，5二甲基庚烷 ( )2根據(jù)下

21、列名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式：2甲基丙烷 2，2，3，3四甲基戊烷 2，2二甲基3乙基戊烷3現(xiàn)有一種烴可以表示為：命名該化合物時，應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上碳原子數(shù)目是 ( ) A8 B9 C10 D114下列名稱中不正確的是 ( )A2甲基丁烷 B1，2二甲基戊烷 C3，4二甲基戊烷 D2甲基4乙基庚烷510mL某氣態(tài)烷烴，在50mLO2完全燃燒，得到液態(tài)水和35mL混合氣體，所有氣體體積都是在同溫同壓下測定，該氣態(tài)烴可能是 ( )A甲烷 B乙烷 巳丙烷 D丁烷6兩種氣態(tài)烷烴1L，完全燃燒生成同溫、同壓下CO2 1.8L，則混合氣體中一定含有 (填寫物質(zhì)名稱)。7在101105Pa、120的條件下，將1L丙烷和

22、若干升O2混合點燃，燃燒后恢復(fù)到原溫度和壓強時，測得混合氣體的體積為mL。將燃燒后的氣體再通過堿石灰，氣體剩余nL，已知m-n=a。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝喝鬭=7，則nL氣體只能是 ；若燃燒前后始終保持1.01105Pa和120，則a的最大值為 。 課后練習(xí)：1、判斷丙烷、丁烷的沸點高低。前者比后者 。2、下列四組物質(zhì)中， 互為同位素； 是同素異形體； 是同分異構(gòu)體； 是同系物。O2和O3 35Cl和37Cl CH3CH3和CH3CH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH33、烴A的相對分子質(zhì)量為72。每個A分子中有42個電子。A的一溴代物種數(shù)是它的同分異構(gòu)體中最多的。A的名稱是 。4、烴A與含氫