武漢理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)C緒論

1、下頁(yè)退出下頁(yè)退出 有機(jī)化學(xué) 1 緒緒 論論 (Introduction) 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 本章基本內(nèi)容和重點(diǎn)要求 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義 有機(jī)化合物的特點(diǎn)、分類 有機(jī)化合物共價(jià)鍵的屬性 有機(jī)反應(yīng)的基本類型 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)內(nèi)容和基本要求 重點(diǎn)要求掌握有機(jī)化合物的特性； 共價(jià)鍵的屬性。 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1 緒論 1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn) 1.3 有機(jī)化合物的分類 1.4 有機(jī)化學(xué)的地位及意義 1.5 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)內(nèi)容和基本要求 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) n有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)

2、構(gòu)、性質(zhì) 及其變化規(guī)律的科學(xué)。 H2O , Cl2 , NaCl , CO , CO2 , K2CO3無(wú)機(jī)化合物： 有機(jī)化合物： 返回 CH4 , C2H5OH , CH3COOH , H2NCONH2 C、H O、N、X、S、P 分子中都含有C有機(jī)化合物就是碳化合物 碳?xì)浠衔?碳?xì)浠衔锛捌溲苌?n化學(xué)：研究物資的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律 的科學(xué)。 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 生物體 有機(jī)化合物 生命力 在歷史上 “生命力”學(xué)說(shuō)嚴(yán)重阻礙了有機(jī)化學(xué) 的發(fā)展，直到1850年還有許多化學(xué)家這樣認(rèn)為。但 隨著生產(chǎn)和科研的不斷發(fā)展，許多有機(jī)物甚至結(jié)構(gòu) 復(fù)雜的天然有

3、機(jī)化合物都已經(jīng)由人工方法合成出來(lái) 。 返回 無(wú)機(jī)物 “生命力”學(xué)說(shuō)： 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) n最早實(shí)現(xiàn)的例子： NH4OCNH2NCONH2 異構(gòu) 化 n由電石制乙炔、一定條件下CO和水化合制甲酸、 CO和氫氣化合制甲醇等 這說(shuō)明“生命力”學(xué)說(shuō)是唯心的，也說(shuō)明在有機(jī)化合 物 和無(wú)機(jī)化合物之間并不存在一條明顯的絕對(duì)的界限。 返回 n我國(guó)1965年合成的具有生物活性的牛胰島素 n1980年代在上海合成的脫氧核糖核酸（DNA） 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) l有機(jī)化合物：碳化合物 碳?xì)浠衔锛捌溲苌?1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 返回 l有機(jī)化學(xué)：研究碳化合物的化

4、學(xué) 研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué) 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的特點(diǎn) 返回 已知的有機(jī)化合物 1880年 1.2萬(wàn) 1910年 15萬(wàn) 1940年 50萬(wàn) 1961年 175萬(wàn) （無(wú)機(jī)物50萬(wàn) ） 目前 2K萬(wàn) （2）用途廣泛 ：用作染料、醫(yī)藥、炸藥、燃料，三大 合成材料（合成橡膠、合成纖維、合成樹(shù)脂和塑料）。 （3）結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上存在與一般無(wú)機(jī)化合物顯著不同的 特點(diǎn)（主要原因） 原因：（1）數(shù)量多： 既然有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物并無(wú)絕對(duì)的界限， 為什么把有機(jī)化學(xué)作為一門(mén)獨(dú)立的學(xué)科來(lái)研究呢？ 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.2.1 1.2.1 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的

5、特點(diǎn)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 n碳化合物數(shù)目特別多的原因，是由于 （1）碳原子互相結(jié)合的能力特別強(qiáng)，一個(gè) 分子中所含碳原子的數(shù)目幾乎沒(méi)有限制， 例如聚乙烯分子可以含有幾十萬(wàn)個(gè)碳原子； 返回 （2）有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍。 n分子式相同但結(jié)構(gòu)不同因而性質(zhì)不同的化合 物叫同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.2.1 1.2.1 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn) 顯然，隨分子中所含原子的種類和數(shù)目的增多， 同分異構(gòu)體的數(shù)目將激劇增加，所以同分異構(gòu)現(xiàn) 象是使有機(jī)化合物數(shù)目特別多的主要原因。 C2H5OH CH3OCH3 、 同

6、分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 返回 例如：乙醇和二甲醚 C2H6O分子式都是 ，但化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，分子中原 子相互連結(jié)的次序不同，它們互為同分異構(gòu)體。 C3H7Cl CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3 、 又如： 分子式 代表： 1氯丙烷和2氯丙烷是同分異構(gòu)體。 C8H18C10H22 18種75種再如： 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.2.2 1.2.2 有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn) 典型的有機(jī)化合物和典型的無(wú)機(jī)化合物相比，性質(zhì)上存在 明顯的差異： （1）容易燃燒（易燃）。有機(jī)化合物一般都可以燃燒，而絕 大多數(shù)無(wú)機(jī)化合物不易燃燒。 返回 （2）熱穩(wěn)定性差。受熱易分解，而無(wú)機(jī)化

7、合物一般都能耐高溫。 （3）熔點(diǎn)低。一般不超過(guò)400 ，而無(wú)機(jī)化合物通常難以熔化。 （4）難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 （5）反應(yīng)速度慢，產(chǎn)率低。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往需要幾個(gè)小時(shí)甚 至更長(zhǎng)的時(shí)間才能完成，經(jīng)常要加熱和加催化劑，而且負(fù) 反應(yīng)多，產(chǎn)率很少達(dá)到100%，能達(dá)到上80%就是很好的了。 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.3 有機(jī)化合物的分類 開(kāi)鏈化合物(脂肪族) 碳環(huán)化合物 雜環(huán)化合物 脂環(huán)族 芳香族 按碳鏈分類 返回 有機(jī)化合物的分類，一般有兩種分類方法，一種是按碳 架分類，一種是按官能團(tuán)分類。按碳架分類可以分為三類： 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 開(kāi)鏈化合物(脂肪族化合物) u結(jié)構(gòu)特征：碳原子

8、連接成鏈狀的碳架、無(wú)環(huán)狀結(jié) 構(gòu)。即有碳鏈，無(wú)碳環(huán)。 u例： u由于油脂具有這種開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)，所以又叫脂肪族化 合物。 按碳架分類 CH3(CH2)16COOHCH3CH2CH2CH3CH3CH=CH2 正 丁烷丙烯 十 八酸 (硬脂 酸 ) 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 按碳架分類 l脂環(huán)族化合物：含碳環(huán)，不含苯環(huán)。性質(zhì)與脂肪族化合 物相似，所以叫脂環(huán)族化合物。如： 環(huán)己烷環(huán)己烯環(huán)戊 二烯 碳環(huán)化合物 COOH 返回 l芳香族化合物：與脂環(huán)族化合物相比有一些特殊的性質(zhì)，一 般含苯環(huán)。如： 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 按碳架分類 環(huán)狀結(jié)構(gòu)中除C外還有其它雜原子，如O、N、 S等。這類化合物有：

9、呋喃 噻吩 吡啶 雜環(huán)化合物 NOS 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 按官能團(tuán)分類 n官能團(tuán)是決定一類化合物典型性質(zhì)的原子團(tuán)，含 相同官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。因此， 按官能團(tuán)分類具有它的優(yōu)越性，便于學(xué)習(xí)和研究。 例如含COOH為羧酸，含NH2為胺。 CH3CH2CH2OH 1.3 有機(jī)化合物的分類 C6H5COOH CH3CH2CH3 返回 n實(shí)際使用中，兩種分類法常結(jié)合起來(lái)使用。例： 芳香族羧酸 脂環(huán)烴 脂肪（族）醇 脂肪烴 按官能分類 烷烴、烯烴、炔烴、 脂環(huán)烴、芳香烴、 鹵代烴、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物、 胺、雜環(huán)化合物等 1.3 有機(jī)化合物的分類 返回 退出上頁(yè)

10、 下頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.4 有機(jī)化學(xué)的地位及意義 有機(jī)化學(xué)是化學(xué) 的一個(gè)重要分支 有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué) 工業(yè)的一個(gè)重要基礎(chǔ) 有機(jī)化學(xué)是其它 學(xué)科的重要基礎(chǔ) 生命科學(xué)生命科學(xué) 材料科學(xué)材料科學(xué) 環(huán)境科學(xué)環(huán)境科學(xué) 1.4.1 有機(jī)化學(xué)的地位 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 20 世紀(jì)生命科學(xué)的發(fā)展包含了無(wú)數(shù)化學(xué)家基礎(chǔ)研 究的成果。在DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)的分子模型中，堿基之間 形成氫鍵相互配對(duì)的原則，決定了各種生物的遺傳本質(zhì) 和DNA復(fù)制的化學(xué)基礎(chǔ)。在人工合成DNA的基礎(chǔ)上，基因 重組成為人類改造物種、改變遺傳過(guò)程的一個(gè)嶄新的技 術(shù)。 人類基因組工作框架圖的組裝完成后，人們的注意 力轉(zhuǎn)向

11、后基因組計(jì)劃，從序列基因轉(zhuǎn)移到結(jié)構(gòu)基因和功 能基因，這一宏偉計(jì)劃必將影響到化學(xué)學(xué)科的發(fā)展。 有機(jī)化學(xué)學(xué)科的成就推動(dòng)了生命科學(xué)的發(fā)展，同時(shí) 也給化學(xué)家提出眾多的問(wèn)題和挑戰(zhàn)。 1.4.2 有機(jī)化學(xué)在生命科學(xué)中的地位和意義 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的分子材料具有以下特點(diǎn)：1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)種類繁多，給人們提供了很多發(fā)現(xiàn)新材料 的機(jī)遇；2. 運(yùn)用現(xiàn)代合成化學(xué)的理論和方法，能 夠有目的的改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行功能組合和 集成；3. 運(yùn)用組裝和自組裝的原理，能夠在分子 層次上組裝功能分子，調(diào)控材料的性能。近年來(lái)的 研究結(jié)果表明，分子材料顯示出的光電磁特性完全 可以用于微電子和光電子領(lǐng)

12、域，向這些領(lǐng)域注入新 的活力，在某些方面將會(huì)引起重大變化。 1.4.3 有機(jī)化學(xué)在材料科學(xué)中的地位和意義 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.4.4 綠色化學(xué)與有機(jī)合成化學(xué) 返回 20世紀(jì)90年代初，化學(xué)家提出了與傳統(tǒng)的“治 理污染”不同的“綠色化學(xué)”的概念，即通過(guò)研究 和改進(jìn)化學(xué)化工過(guò)程及相應(yīng)的工藝技術(shù)，從根本上 降低、以至消除副產(chǎn)品或廢棄物的生成，從而達(dá)到 保護(hù)和改善環(huán)境的目的。 綠色化學(xué)的基本原理可以有以下幾個(gè)方面：防 止污染產(chǎn)生優(yōu)于治理產(chǎn)生的污染；原子經(jīng)濟(jì)性；盡 量采用毒性小的化學(xué)合成路線；原料應(yīng)是可再生的； 化工產(chǎn)品在完成其使用價(jià)值后，應(yīng)能降解為無(wú)害的 物質(zhì)；盡可能少地使用能源 下

13、頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.21.10(自學(xué)) n價(jià)鍵理論 n分子軌道理論 n雜化軌道理論 n共價(jià)鍵的屬性 n有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1.5 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)內(nèi)容和基本要求有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)內(nèi)容和基本要求 n作為一門(mén)必修的基礎(chǔ)課，它的研究（學(xué)習(xí)）內(nèi)容 主要是：常見(jiàn)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化、 合成以及相關(guān)的理論， 返回 n近幾十年來(lái)，由于物理化學(xué)、量子化學(xué)、生物學(xué) 及近代物理測(cè)試技術(shù)等學(xué)科與有機(jī)化學(xué)相互滲透、 配合和促進(jìn)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的快速發(fā)展。使得 有機(jī)化學(xué)新的理論、反應(yīng)、性質(zhì)不斷出現(xiàn)，內(nèi)容 越來(lái)越廣泛。 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 具體來(lái)說(shuō)，必須達(dá)到下面六

14、個(gè)方面的要求： 有機(jī)化合物的分類和命名。 各類有機(jī)化合物的主要合成方法。 各類有機(jī)化合物的主要性質(zhì)和用途。 結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，基本的反應(yīng)類型及其 反應(yīng)歷程（機(jī)理）。 各種官能團(tuán)的特性和在一定條件下相互轉(zhuǎn)變的 規(guī)律。 實(shí)驗(yàn)方面的要求。 1.5 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)內(nèi)容和基本要求有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)內(nèi)容和基本要求 返回 下頁(yè)退出上頁(yè) 下頁(yè)退出上頁(yè) 1、有機(jī)化學(xué) （第二版） 徐壽昌編 高教出 版社 2、 有機(jī)化學(xué) （第二或第三版） 惲魁宏或 高鴻賓編 高教出版社 3、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（上、下） 邢其毅等編 高 教出版社 4、有機(jī)化學(xué) RT莫里森，RN博伊德編 南京 大學(xué)譯 5、Morrison RT，Boyd RN. Organic Chemistry