有機(jī)化合物的命名

1、有 機(jī) 化 合 物 的 命 名一、烷烴命名時(shí)要注意哪些問(wèn)題？命名的基本原則有哪些？1. 烷烴命名的步驟口訣為：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁； 相同基，合并算。(1) 找主鏈： 選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含7個(gè)碳原子的鏈有 A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2) 編碳號(hào)：編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”。如：則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。即同 以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近” 有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于

2、距主鏈兩端同近的位置，“近”，考慮“簡(jiǎn)”。如而中間還有其他支鏈， 從主鏈的兩個(gè) 即同“近”、同“簡(jiǎn)”， 若有兩個(gè)相同的支鏈， 且分別處于距主鏈兩端同近的位置，方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列， 兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)， 考慮“小”。如：(3) 寫(xiě)名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后 繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如7SS43Z13 C HC He C HC HC H 32.烷烴命名的5個(gè)原則和5個(gè)必須(1) 5個(gè)原則 最長(zhǎng)原則 最近原則 最多原則 最小原則 號(hào)；命名為：2,4,6-三甲基

3、-3-乙基庚烷。應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈；應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈；若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和為最小為原則，對(duì)主鏈碳原子編 最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。(2) 5個(gè)必須 取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4”表示； 相同取代基的個(gè)數(shù)，必須用中文數(shù)字“二，三，四，”表示； 位號(hào)2,3,4等相鄰時(shí)，必須用逗號(hào)“，”表示(不能用頓號(hào)“、”)； 名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“-”隔開(kāi)； 若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)

4、在后面。二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處？1. 主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。2. 編號(hào)定位不同編號(hào)時(shí)，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵 最近，保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端號(hào)。開(kāi)始編3. 書(shū)寫(xiě)名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。以 CH 3CH 2CCH 2CHCH 3CHCH 3CHCH 2CH 3CH3 為例

5、4. 實(shí)例并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”(1) 選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈， 或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)(2) 編序號(hào)：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編 號(hào)為最小。寫(xiě)名稱：先用大寫(xiě)數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某 烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示)，最后在前面寫(xiě)出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。【特別提醒】有機(jī)物的命名方法，有兩種，一種是習(xí)慣命名法，另一種是系統(tǒng)命名法，如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH3，用習(xí)慣命名時(shí)，其名稱是正丁烷，而用系統(tǒng)命

6、名法時(shí)，其名稱是丁烷；另外，在 習(xí)慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù)， 而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子 數(shù)。類型1給結(jié)構(gòu)寫(xiě)名稱【例1用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物：答案 (1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3) 3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷解析 烷烴命名應(yīng)遵循 “最長(zhǎng)碳鏈，最多支鏈，最近編號(hào)，總序號(hào)和最小”的原則，逐一分析解答各題。(1) 選取最長(zhǎng)的主鏈上應(yīng)有5個(gè)碳原子，因一C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號(hào)都一樣,即其正確名稱為3-乙基戊烷。則應(yīng)選用圖所示的主鏈。故該有機(jī)物的正確名稱為(3)該有機(jī)物最長(zhǎng)的碳鏈有 碳

7、原子編號(hào)。則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為(2) 該有機(jī)物其最長(zhǎng)的主鏈?zhǔn)?7個(gè)碳原子，但有兩種可能的選擇 (見(jiàn)下圖、)，此時(shí)應(yīng)選取含支鏈 較多的碳鏈作為主鏈，可以從圖中看出，圖的支鏈有2個(gè)CH3與一CH(CH 3)2，圖的支鏈有3個(gè),2,5-二甲基-3-乙基庚烷。8個(gè)碳原子，由于 一CH3比一C2H5簡(jiǎn)單，應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈3-甲基-6-乙基辛烷。(4) 該有機(jī)物主鏈上有6個(gè)碳原子，因“碳原子編號(hào)應(yīng)使總序號(hào)和最小”，故應(yīng)從左到右對(duì)主鏈碳原子編口 號(hào)。則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。本題考查烷烴的命名。解題關(guān)鍵是熟練掌握烷烴系統(tǒng)命名的原則。特別要注意：在烷烴命名中，碳鏈的1

8、位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基, 不符合選擇最長(zhǎng)碳鏈為主鏈的原則。類型2結(jié)合名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu)【例2】寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3位上不可能有丙基，以此類推，否則，主鏈的選擇(1) 2,4-二甲基-3-乙基己烷(2) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3) 對(duì)甲基苯乙炔類型3有機(jī)化合物名稱正誤判斷【例3】下列有機(jī)物命名正確的是(A . 3,3-二甲基丁烷C. 2,3-二甲基戊烯答案 D)B . 3-甲基-2-乙基戊烷D . 3-甲基-1-戊烯解析(1)可按名稱寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，重新命名，判斷名稱是否正確。CHA項(xiàng)，結(jié)構(gòu)為根據(jù)從離支鏈較近的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)的原則,應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷,A

9、不正確；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)為C氏一匸 HHCH?C- Hs I Iche ch3CHs主鏈碳原子數(shù)為6而不匚氏一CHYH-CAC也是5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷,B不正確；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)可為匚雖CMGC：M3 、I !cm3 cm3ICM z 一C八 ，乙烷失去一個(gè)氫原子形成乙基CH3 CH3 CH3 CH2。CH3,&下列烷烴的命名是否正確？若有錯(cuò)誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上。 2-乙基丁烷。3,4-二甲基戊烷1,2,4-三甲基丁烷 。2,4-二甲基己烷 答案 3-甲基戊烷 2,3-二甲基戊烷3-甲基己烷 正確CHj=CHCHCHjCH39. (1)有機(jī)物所得烷烴的系統(tǒng)名稱是

10、。HHC-CH-CHf-CH-CHEH 山的系統(tǒng)名稱是,將其在催化劑存在下完全氫化，(2)有機(jī)物所得烷烴的系統(tǒng)名稱是。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷解析 根據(jù)有機(jī)物的命名方法，可得如下過(guò)程：(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)，則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-1-丁烯，其完全氫化后的烷烴的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名稱是，將其在催化劑存在下完全氧化,2-甲基丁烷。(2)該炔烴的系統(tǒng)名稱為5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全加氫后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。1 .已知下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

11、式：CH3 CH3和CH3，兩式中均有短線一，這兩條短線所表示的意義是()A .都表示一對(duì)共用電子對(duì)B .都表示一個(gè)共價(jià)單鍵C.前者表示一對(duì)共用電子對(duì)，后者表示一個(gè)未成對(duì)電子D .前者表示分子內(nèi)只有一個(gè)共價(jià)單鍵，后者表示該基團(tuán)內(nèi)無(wú)共價(jià)單鍵 答案 C解析 CH 3 CH 3分子中的短線表示碳碳鍵，即表示一對(duì)共用電子對(duì)，而CH 3中的短線僅表示1個(gè)電子，所以 A、B均錯(cuò)誤，C正確；CH3 CH3和CH3 含有C H鍵，所以選項(xiàng) D錯(cuò)誤。2. 將下列各烷烴用系統(tǒng)命名法將它們命名。(1) (CH3)2CHC(CH 3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3；(2) (CH3)3CCH(CH

12、3)CH(CH 3)CH2CH(CH 3)CH(C2H5)2。答案 (1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷解析先將上述結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按照碳為四價(jià)原則展開(kāi)為帶有短線的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。(1) 變形為：名稱為：2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷。(2) 變形為：其名稱為：2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷。3. (1)按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。CHCCHCH2-CH3I G出命名為。CHj =CCH=CHzI -命名為。I .上命名為。CHjCHYHfYH-OCH I I h -命名

13、為。(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 2,4-二甲基-3-乙基己烷 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 對(duì)甲基苯乙炔答案 2-甲基-2-戊烯 2-甲基-1,3-丁二烯2-乙基-1,3-丁二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔解析 由名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu)式，應(yīng)首先寫(xiě)出母體的結(jié)構(gòu)，然后再在相應(yīng)位置添加取代基。4. 給下列苯的同系物命名。答案(1)3-甲基乙苯(2) 1,3,5-三甲基苯(3) 3-甲基-2-乙基丙苯解析 苯的同系物是以苯環(huán)為母體來(lái)命名的，對(duì)苯環(huán)上碳原子的編號(hào)是從較復(fù)雜的支鏈開(kāi)始的,使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小，據(jù)此可寫(xiě)出其中各有機(jī)物的名稱。1.對(duì)于烴的命名正確的是()A . 4-甲基-4,5-二乙基己烷

14、C. 4,5-二甲基-4-乙基庚烷 答案 DB. 3-甲基-2,3-二乙基己烷D. 3,4-二甲基-4-乙基庚烷HV2 有機(jī)物A 2,3-二甲基C. 2,3-二甲基 答案 A-1,3-戊_二烯-2,4-戊二烯的命名正確的是（）B. 3,4-二甲基-2,4-戊二烯D . 2,3-二甲基戊二烯3 某烯烴與氫氣加成后得到A . 2,2-二甲基-3-丁烯C. 2,2-二甲基-1-丁烯答案 D解析2,2-二甲基丁烷為2,2-二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是（）B. 2,2-二甲基-2-丁烯D. 3,3-二甲基-1-丁烯啓 ICH. CHl-CH.，顯然加氫的位置只能在位，所以該烯烴為ch3CH.C-HCCH

15、jch3，名稱為3,3-二甲基-1-丁烯。4.化學(xué)式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基（一N02是一種官能團(tuán)）取代物只有一種，該芳香烴的 名稱是（）A .乙苯B .鄰二甲苯C.間二甲苯D .對(duì)二甲苯答案 D解析 化學(xué)式為C8H10的芳香烴有以下幾種,其中一硝基取代物只有一種的為B . (CH3)3CCH2C(CH3)3D . (CH 3)3CC(CH 3)35. 某有機(jī)化合物的名稱是2,2,3,3-四甲基戊烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)正確的是（）A . (CH3)3CCH(CH 3)2解析 把各項(xiàng)展開(kāi)，選出主鏈，并編號(hào):C項(xiàng)C. (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 答案 CCHj CHjCH,C

16、CCH*|D項(xiàng) i f 11 ，不難得出C項(xiàng)正確。6. 下列有機(jī)物的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是（）3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯 2,3,4-三甲基戊烷間甲乙苯A .B .C .D .答案 BD解析 寫(xiě)出、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CHjCHfCHsCCHCHCHaI ICHs 匚7種，的一氯代物共有4種。,的一氯代物共有7種,的一氯代物共有4種，的一氯代物共有 F列有機(jī)物命名正確的是 （）ch3Cti7.CH2 CHi2-乙基丙烷C.HK-一CHj間二甲苯B . CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇CH3I D . UH一藝2-甲基-2-丙烯答案 B解析 A項(xiàng)物質(zhì)（烴）的正確命名應(yīng)為2-甲

17、基丁烷，故A錯(cuò)；C項(xiàng)應(yīng)為對(duì)二甲苯，C錯(cuò)；D項(xiàng)應(yīng)為2- 甲基丙烯，D錯(cuò)。&萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如 （I ）式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，（H ）式可稱為2-硝基萘，則化合物（川）的名 稱應(yīng)是（）A . 2,6-二甲基萘B. 1,4-二甲基萘C. 4,7-二甲基萘D . 1,6-二甲基萘答案 D解析（I ）中1、4、5、8四個(gè)碳原子的位置是等同的，其中任何一個(gè)位置都可定為1，則另三個(gè)分別為4、5、&再由命名時(shí)，支鏈位置之和最小的原則，（H ）的名稱為1,6-二甲基萘。9.下列有機(jī)物的命名是否正確？若有錯(cuò)誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上。CH3CHCHfCH3（1）2-乙基丁CIC3HCCHsC=CHjh3

18、c ch3（2）2,2,3-三甲基-3-丁烯CHjCHj（3）1,2,4-三甲基丁烷2-乙基-2-戊炔間甲基苯乙烯 。答案 （5）正確；（2）（3）（4）錯(cuò)。改為：（1）3-甲基戊烷（2）2,3,3-三甲基-1-丁烯（3）3-甲基己烷（4）3-甲基-1-戊炔解析（1）、（3）的命名是錯(cuò)選了主鏈；（2）是錯(cuò)選了主鏈的首位，應(yīng)從離雙鍵近的一端編號(hào)；（4）是錯(cuò)選了主鏈；（5）的命名正確。10.1 .用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。n 下列各組中的兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是 ，屬于相同物質(zhì)的是 ，屬于同系物的是。2-甲基丁烷和丁烷；新戊烷和2,2-二甲基丙烷；間二甲苯和乙苯；1-己烯和環(huán)己烷答案 I .（1）4,4-二甲基-2-戊炔（2）4-甲基-2-戊烯（3）4,4-二甲基-2-庚烯 （4）3,4,5-三甲基-4-乙基-1-己炔 （5）鄰二乙苯（1,2-二乙苯）（6）5,6-二甲基-1,5-庚二烯n 11有 9 種微粒： NH2；一NH2 ;3BL; 0H； 一N02；一0H; N02；CH3 ;一CH3（1）上述