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1、第四節(jié) 苯、芳香烴 苯 學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,理解苯的結(jié)構(gòu)特征。2、掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。3、通過解析推測苯的結(jié)構(gòu),提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力?!緦W(xué)習(xí)重難點(diǎn)】苯的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)過程:活動(dòng)單元一、認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)。苯通常是 、 氣味的 體, 溶于水,密度比水 ,熔點(diǎn)為5.5 ,沸點(diǎn)80.1, 有毒,易揮發(fā)。活動(dòng)單元二、確定苯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式 結(jié)構(gòu)簡式 最簡式 空間構(gòu)型 。結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 含碳量c%=92.3%,相對(duì)分子質(zhì)量為78,如何說明苯分子結(jié)構(gòu)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵而不是單雙鍵交替?;顒?dòng)三、探究苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色???/p>
2、燃性: 現(xiàn)象: 含碳量對(duì)比:苯分子中的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,決定了苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),既可以發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。2、取代反應(yīng):(1)苯的溴代反應(yīng)-利用上述實(shí)驗(yàn)裝置圖選擇一定的試劑完成實(shí)驗(yàn):(鐵粉最后加入)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:燒瓶: ,錐形瓶: 。加入fe粉的作用 。長直導(dǎo)管的作用是什么? 純溴苯為無色不溶于水且比水重的油狀液體,反應(yīng)中生成的溴苯呈黃褐色,為什么?如何分離得到較純的溴苯?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。如何除去溴苯中混有的溴?(2)、苯的濃硝酸的反應(yīng)-苯的硝化步驟如下: 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入試管中。 向室溫下的混合酸中加入一定量的
3、苯,充分振蕩,使混合均勻。 在55-60下發(fā)生反應(yīng),直到反應(yīng)結(jié)束。 除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%氫氧化鈉溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。 將用無水氯化鈣干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。討論:(1)你認(rèn)為藥品添加順序如何?(2)怎樣控制反應(yīng)溫度在60左右? (3)試管上方長導(dǎo)管的作用?(4)濃硫酸的作用?(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型.(6)硝基苯不純顯黃色(溶有no2)如何除雜?(7)請(qǐng)同理寫出苯與濃硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:3、加成反應(yīng):苯在一定條件下能否與氫氣發(fā)生反應(yīng)?氯氣呢?并注明反應(yīng)類型。4、苯的用途對(duì)比歸納甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是否飽和空間構(gòu)型化學(xué)性質(zhì)
4、燃燒溴的四氯化碳kmno4(h2so4)主要反應(yīng)類型芳香烴、苯的同系物與芳香族化合物芳香族化合物-分子里含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。苯環(huán)是芳香族化合物的母體。芳香烴是指含有苯環(huán)的烴。最簡單的芳香烴就是苯。含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴稱稠環(huán)芳香烴,如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式cnh2n-6(n6)的芳香烴。稠環(huán)芳香烴不符合這一個(gè)通式。它們?nèi)咧g的關(guān)系可表示為。一、 苯的同系物性質(zhì)1.取代反應(yīng)溴代反應(yīng)苯的硝化2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng): 類別性質(zhì) 苯苯的同系物取代鹵代鐵作催化劑時(shí)取代苯環(huán)上的氫原子當(dāng)鐵作催化劑時(shí)取代苯環(huán)上的氫原子,光照時(shí)取代側(cè)鏈烴基上的氫原子硝化濃硫酸作催化劑5060 時(shí)苯環(huán)上的氫原子被
5、硝基取代濃硫酸作催化劑約30 時(shí)苯環(huán)上的氫原子被硝基取代加成在催化劑條件下與氫氣加成在催化劑條件下與氫氣加成氧化在空氣中燃燒,不能被kmno4酸性溶液氧化在空氣中燃燒,與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子的側(cè)鏈能被kmno4酸性溶液氧化成羧基液溴、溴水、酸性kmno4溶液與各類烴反應(yīng)的比較類別烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物液溴溴水kmno4(h+)寫出c8h10的同分異構(gòu)體并命名歸納:使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有: 使溴水褪色的有: 1、下列哪些不能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)( ) a苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。 b苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體。 c苯不能使br2水或kmno4褪色。 d苯環(huán)上的碳碳鍵均相同(
6、鍵長、鍵能均相同)2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是( )a、苯是無色帶有特殊氣味的液體b、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體c、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)d、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)3、與鏈烴相比,苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為 ( )a難氧化、難取代、難加成 b易氧化、易取代、易加成c難氧化、易取代、難加成 d易氧化、易取代、難加成4、苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示,下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )a苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料b苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴c苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同d苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色5、實(shí)驗(yàn)室用下圖制取少量溴苯,試填寫下列空白。(1)在燒瓶a中裝的試劑是 、 、 。(2)導(dǎo)管b的作用有兩個(gè):一是 _,二是 _的作用。(3)導(dǎo)管c的下口可否浸沒于液面中?為什么?(4)反應(yīng)過程中在導(dǎo)管c的下口附近可以觀察到的現(xiàn)象是有 出現(xiàn),這是由于反應(yīng)生成的 遇水蒸氣而形成的。(5)反應(yīng)完畢后,向錐形瓶d中滴加agno3溶液有 生成,反應(yīng)的離子方程式: 。(6)反應(yīng)完畢后,將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,可以觀察到燒杯底部有 色不溶于水的液體。這是因?yàn)?_。純溴苯為_ _色_ _體,它比水_ (輕或重)。為了獲得純凈的溴苯應(yīng)在上述
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