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文檔簡(jiǎn)介
1、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第一節(jié) 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)教學(xué)目標(biāo):(一)知識(shí)目標(biāo):1、了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性,能以此解釋有機(jī)化合物種類繁多的現(xiàn)象。2、理解單鍵、雙鍵和叁鍵的形成與分子空間結(jié)構(gòu)的關(guān)系。(二)技能目標(biāo):初步學(xué)會(huì)對(duì)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行碳原子的飽和程度、共價(jià)鍵的類型等方面的分析。(三)情感目標(biāo):通過對(duì)碳原子成鍵方式的學(xué)習(xí),使學(xué)生樹立“客觀事物本來是相互聯(lián)系和具有內(nèi)部規(guī)律的”的辯證唯物主義觀點(diǎn)。教學(xué)重、難點(diǎn):理解單鍵、雙鍵和叁鍵的形成與分子空間結(jié)構(gòu)的關(guān)系。教學(xué)方法: 分析、歸納、講解教具準(zhǔn)備: 相關(guān)課件、分子結(jié)構(gòu)模型課時(shí)安排: 1課時(shí)教學(xué)過程:一、 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)【
2、知識(shí)支持】1、寫出碳原子的原子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)圖和電子式: 碳原子位于周期表第 周期第 族,碳原子最外層有 個(gè)電子,碳原子既不易 電子、也不易 電子。有機(jī)物種類繁多的原因,主要是由c原子的結(jié)構(gòu)引起。 2、共價(jià)鍵的分類及定義單鍵:兩個(gè)原子之間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵。雙鍵:兩個(gè)原子之間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵。叁鍵:兩個(gè)原子之間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵。【觀察思考】1.請(qǐng)你考慮上述各分子中:1) 與碳原子成鍵的是何種元素的原子?2) 每個(gè)碳原子周圍都有什么類型的共價(jià)鍵? 3) 與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)分別是多少?4) 每個(gè)碳原子周圍有幾對(duì)共用電子?2.你能由上述問題的答案總結(jié)出有機(jī)物中碳原子成鍵的一些規(guī)律嗎?【對(duì)比歸
3、納】成鍵特點(diǎn)是:(1) 成鍵數(shù)目多:在有機(jī)物中,碳原子有4個(gè)價(jià)電子,碳呈 價(jià),價(jià)鍵總數(shù)為 。(2) 成鍵方式多:碳原子既可與其它原子形成共價(jià)鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成 鍵,也可以形成 鍵或 鍵。有機(jī)物常見共價(jià)鍵:c-c、c=c、cc、c-h、c-o、c-x、c=o、cn、c-n、苯環(huán)。在有機(jī)物分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;連接在雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于4)稱為不飽和碳原子。cc單鍵可以旋轉(zhuǎn)而cc不能旋轉(zhuǎn)(或三鍵)。(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。 二、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系【交流研
4、討】 觀察上圖三種烴分子的模型,回答下面的問題:1、每個(gè)分子中任意兩個(gè)共價(jià)鍵的鍵角是多少?2、三種分子分別是什么空間構(gòu)型?3、鍵角與分子的空間構(gòu)型有何關(guān)系?4、已知碳原子的成鍵方式?jīng)Q定其周圍共價(jià)鍵的鍵角,你能總結(jié)出其中有哪些規(guī)律嗎?【分析歸納】烴的名稱碳原子的成鍵方式鍵角甲烷四個(gè)單鍵109.5 乙烯兩個(gè)單鍵、一個(gè)雙鍵120乙炔一個(gè)單鍵、一個(gè)叁鍵180苯一個(gè)單鍵、兩個(gè)特殊的碳碳鍵120若一個(gè)碳原子與4個(gè)原子成鍵,則四個(gè)鍵的鍵角總是接近109.5 ,所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形碳鏈若一個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵,則3個(gè)鍵的鍵角總是接近120 ,所以烯烴分子至少有6個(gè)原子共平面。芳香烴中至少有12個(gè)原子
5、共平面。若一個(gè)碳原子與2個(gè)原子成鍵,則2個(gè)鍵的鍵角總是接近180 ,所以炔烴分子中至少有4個(gè)原子共直線。有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu):甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)(5個(gè)原子不在一個(gè)平面上);乙烯是平面結(jié)構(gòu)(6個(gè)原子位于一個(gè)平面);乙炔是直線型結(jié)構(gòu)(4個(gè)原子位于一條直線);苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)(12個(gè)原子位于一個(gè)平面)。判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。(1)四面體型:c 平面型:c= 直線型: c(2)分子的空間構(gòu)型:四面體型:ch4、ch3ci、cci4 平面型:ch2=ch2、苯 直線型:chch 練習(xí)1 觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu): ch3 ch2ch3 (1) c = c h h (
6、2) h-cc-ch2ch3 (3) ccch=cf2 思考:(1)最多有幾個(gè)碳原子共面?(2)最多有幾個(gè)碳原子共線?(3)有幾個(gè)不飽和碳原子?三、雜化軌道理論和有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)【追根尋源】1、甲烷分子的空間構(gòu)型為什么是正四面體?2、碳碳雙鍵和叁鍵中為什么部分鍵容易斷裂?3、苯分子中碳碳鍵為何特殊【雜化軌道理論的基本要點(diǎn)】原子在形成分子時(shí),為了增強(qiáng)成鍵能力使分子穩(wěn)定性增加,趨向于將同一原子中能量相近的不同類型原子軌道重新組合成能量、形狀和方向與原來不同的新的原子軌道.這種重新組合的過程稱為雜化,雜化后的原子軌道稱為雜化軌道?!倦s化軌道的類型】 sp雜化:一個(gè)s軌道與一個(gè)p軌道雜化后,得兩個(gè)sp
7、雜化軌道,每個(gè)雜化軌道的s成分為1/2,p成分為1/2,雜化軌道之間的夾角為180度。 sp2雜化:一個(gè)s軌道與兩個(gè)p軌道雜化,得三個(gè)sp2雜化軌道,每個(gè)雜化軌道的s成分為1/3,p成分為2/3,三個(gè)雜化軌道在空間分布是在同一平面上,互成120 sp3雜化:一個(gè)s軌道與三個(gè)p軌道雜化后,得四個(gè)sp3雜化軌道,每個(gè)雜化軌道的s成分為1/4,p成分為3/4,它們的空間取向是四面體結(jié)構(gòu),相互的鍵角10928【共價(jià)鍵的類型:】按原子軌道的重疊方式分:s鍵和p鍵s鍵:原子軌道 “頭碰頭”重疊p鍵:原子軌道 “肩并肩”重疊課堂練習(xí)1、大氣污染物氟里昂12的化學(xué)式是cf2cl2,下面關(guān)于氟里昂12的說法正確
8、的是( ) a 沒有固定的熔沸點(diǎn) b 分子中的碳原子是飽和的 c 屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu) d 只有一種結(jié)構(gòu)2、下列關(guān)于ch3chchcccf3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 ( )a、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 b、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上c、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 d、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上3、已知cn是直線型結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是a、ch2chcn b、ch2chchch2 c、ch2cchch2 ch3課后作業(yè): 同步作業(yè)本:夯實(shí)基礎(chǔ)題 教學(xué)反思: 。第二節(jié) 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法教學(xué)目標(biāo):(一)知識(shí)目標(biāo):學(xué)會(huì)用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式來表示
9、常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。(二)技能目標(biāo):掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(三)情感目標(biāo):強(qiáng)調(diào)掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方法的重要性,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲。教學(xué)重、難點(diǎn):鍵線式表示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。教學(xué)方法: 分析、歸納、講解、練習(xí)教具準(zhǔn)備: 相關(guān)課件課時(shí)安排: 1課時(shí)教學(xué)過程:1、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫:不能用碳干結(jié)構(gòu)表示,碳原子連接的氫原子個(gè)數(shù)要正確,官能團(tuán)不能略寫,要注意官能團(tuán)中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。2、鍵線式:將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。每個(gè)交點(diǎn)、端點(diǎn)代表一個(gè)碳原子,每一條線段代表一個(gè)共價(jià)鍵,每個(gè)碳原子有四條線段,用四減去線段數(shù)既是氫原
10、子個(gè)數(shù)。注意事項(xiàng):(1)一般表示3個(gè)以上碳原子的有機(jī)物; (2)只忽略c-h鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略;(3)必須表示出c=c、cc鍵等官能團(tuán);(4)碳?xì)湓硬粯?biāo)注,其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。(5)計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子?!就卣挂曇啊渴÷远叹€雙鍵叁鍵保留短線替換共用電子對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法略去碳?xì)湓胤?hào)電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式【基礎(chǔ)訓(xùn)練】1、請(qǐng)寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式異丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2、請(qǐng)寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。 、 、 、 3、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步簡(jiǎn)化,如:請(qǐng)寫出
11、下列有機(jī)物分子的分子式: ; ; ; ;(5) ; (6) 。課后作業(yè): 同步作業(yè)本:夯實(shí)基礎(chǔ)題 教學(xué)反思: 。第三節(jié) 同分異構(gòu)體(第1課時(shí))教學(xué)目標(biāo):(一)知識(shí)目標(biāo):1、了解有機(jī)物存在同分異構(gòu)體的原因,掌握常見有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu))。2、知道立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。(二)技能目標(biāo):掌握常見有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu))。(三)情感目標(biāo):知道立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究精神,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲。教學(xué)重點(diǎn):掌握常見有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)。教學(xué)難點(diǎn):掌握常見有機(jī)物
12、官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu))。教學(xué)方法: 分析、歸納、講解教具準(zhǔn)備: 相關(guān)課件課時(shí)安排: 2課時(shí)教學(xué)過程:【引入】你知道為什么有機(jī)物的種類會(huì)有這么多嗎?其實(shí)這與有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有關(guān),同分異構(gòu)現(xiàn)象我們?cè)诟咭坏臅r(shí)候已經(jīng)學(xué)過,你還記得嗎?一、 同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念:有機(jī)物中存在分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2、同分異構(gòu)體的種類:(1)碳鏈異構(gòu):由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象a、首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈,即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。b、在主鏈上減一個(gè)碳作為一個(gè)支鏈(甲基),連在此碳鏈上得出含甲基
13、的同分異構(gòu)體。c、在主鏈上減兩個(gè)碳作為一個(gè)乙基支鏈或兩個(gè)甲基的各類通分異構(gòu)體?!纠扛鶕?jù)以上規(guī)則重新確定分子式為c7h16的有機(jī)物的同分異構(gòu)體【思考】那么是否所有的有機(jī)物都有同分異構(gòu)體呢?ch4有同分異構(gòu)體嗎?ch3ch3有同分異構(gòu)體嗎?ch3ch2ch3有同分異構(gòu)體嗎?d、3c以下的烷烴無同分異構(gòu)體【學(xué)生討論】已知烯烴的分子式為cnh2n,那么分子式為c4h8的烯烴,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些?(2)官能團(tuán)位置異構(gòu) 在有機(jī)物中,有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同也會(huì)導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象,上面這個(gè)問題就說明了這一點(diǎn)。再比如:丙醇就有兩種同分異構(gòu)體:ch3ch2ch2oh 和 ch3-ch-ch3oh書寫規(guī)則:先排碳
14、鏈異構(gòu),再排官能團(tuán)位置【例1】分子式為c4h9cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有幾種?(4種)【例2】【例3】c8h10同分異構(gòu)體:【例4】完成課本p24活動(dòng)與探究課堂練習(xí):1、化學(xué)式為c5h7cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是( a )a、只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物b、含兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物c、含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物d、含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物2、下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是( b )3、某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒有同分異構(gòu)體,這種烷烴是( c ) 4、某烯烴氫化后得到的烴是 該烴可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有( b )a1種 b2種c3種d4種5、已知戊烷有3種同分異構(gòu)體
15、,戊醇的同分異構(gòu)體(屬醇類)的數(shù)目有( d )a5種b6種c7種d8種6、立方烷是新合成的一種烴,其分子呈正立方體結(jié)構(gòu)。如右圖所示:(1)立方烷的分子式為c8h8 ,(2)其一氯代物共有 1種,(3)其二氯代物共有 3種。7、某有機(jī)物含碳、氫、氧、氮四種元素。如圖是該有機(jī)物的球棍模型。該有機(jī)物的分子式為c5h11no2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch2conhch2ch2oh。課堂練習(xí)參考答案:1、a 2、b 3、c 4、b 5、d 6、(1)c8h8 (2)1 (3)37、c5h11no2,ch3ch2conhch2ch2oh課后作業(yè):1、課本p28:3、4 2、同步作業(yè)本:夯實(shí)基礎(chǔ)題 第三節(jié) 同分異
16、構(gòu)體(第2課時(shí))教學(xué)目標(biāo):(一)知識(shí)目標(biāo):1、了解有機(jī)物存在同分異構(gòu)體的原因,掌握常見有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu))。2、知道立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。(二)技能目標(biāo):掌握常見有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu))。(三)情感目標(biāo):知道立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究精神,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲。教學(xué)重點(diǎn):掌握常見有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)。教學(xué)難點(diǎn):掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu))。教學(xué)方法: 分析、歸納、講解、練習(xí)教具準(zhǔn)備: 相關(guān)課件課時(shí)安排: 2課時(shí)教學(xué)過
17、程:一、 同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念:2、同分異構(gòu)體的種類:(1)碳鏈異構(gòu):(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)官能團(tuán)類別異構(gòu) 例如:分子式為c2h6o的有機(jī)物可能也有兩種結(jié)構(gòu),你知道是哪兩種嗎?【答】乙醇和乙醚a(bǔ)、碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體b、碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體c、碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體d、碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體【交流與討論】教材 p25 交流與討論說說你的想法(4)立體異構(gòu) a 順反異構(gòu)(存在于烯烴中)反式:相同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置順式:不同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置h h h ch3 cc cc ch3 ch3 ch3 h 順式 反式b 對(duì)映
18、異構(gòu)存在于手性分子中手性分子如果一對(duì)分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的)手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子 當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí),形成的化合物存在手性異構(gòu)體。課堂練習(xí):1、已知化合物c6h6(苯)與b3n3h6(硼氮苯)的分子結(jié)構(gòu)相似,如圖所示,則硼氮苯的二氯取代物b3n3h4cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( c )a、2b、3c、4d、62、已知與互為同分異構(gòu)體(順反異構(gòu)),則化學(xué)式為c3h5cl的鏈狀的同分
19、異構(gòu)體有( b )a、3種b、4種c、5種d、6種3、在有機(jī)物分子中,當(dāng)一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),這種碳原子被稱為“手性碳原子”,凡具有一個(gè)手性碳原子的化合物一定具有光學(xué)活性,常在某些物理性質(zhì)、化學(xué)變化或生化反應(yīng)中表現(xiàn)出奇特的現(xiàn)象。例如:其中帶 * 號(hào)的碳原子即是手性碳原子,現(xiàn)欲使該物質(zhì)因不含手性碳原子而失去光學(xué)活性,下列反應(yīng)中不可能實(shí)現(xiàn)的是( b )a、加成反應(yīng)b、消去反應(yīng) c、水解反應(yīng)d、氧化反應(yīng)4、手性碳原子是指有機(jī)物分子中連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子。例如:乳酸()分子中帶“*”號(hào)的碳原子。試指出葡萄糖ch2oh(choh)4cho分子中手性碳原子的數(shù)目為( c )a、1個(gè)b、2個(gè)c、4個(gè)d、6個(gè)5、在有機(jī)分子中,若飽和碳原子跟四個(gè)不同原子或基團(tuán)相連,這個(gè)碳原子就是手性碳原子,含手性碳原子的分子
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