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文檔簡介

1、第三節(jié)生活中兩種常見的有機物-乙酸2006年上學期2006年上學期 廚師燒魚時常加醋并加點酒,廚師燒魚時常加醋并加點酒,這樣魚的味道就變得這樣魚的味道就變得無腥、香醇無腥、香醇,特別鮮美。特別鮮美。 傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術(shù)。后來,從山西子黑塔跟父親也學會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉時,一時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。

2、黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美味道特別鮮美, ,便貯藏著作為便貯藏著作為“調(diào)味醬調(diào)味醬”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的來歷?醋的來歷?酉廿一日乙酸的物理性質(zhì)乙酸的物理性質(zhì):顏色、狀態(tài):顏色、狀態(tài):無色液體無色液體氣味:氣味: 有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味沸點:沸點:117.9117.9 (易揮發(fā))(易揮發(fā))熔點:熔點:16.616.6(無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑思維延伸思維延伸在室溫較低時,無水乙酸就會凝在室溫較低時,無水

3、乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時,你將如何從試劑瓶中若遇到這種情況時,你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。中取出無水乙酸。 乙酸分子乙酸分子比例模型比例模型羧基球羧基球棍模型棍模型乙酸的結(jié)構(gòu)與分子模型乙酸的結(jié)構(gòu)與分子模型CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或C2H4O2推測:推測:羧基的性質(zhì)羧基的性質(zhì)想一想?想一想?羰基羰基羥基羥基上的反應上的反應結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析發(fā)生在發(fā)生在羧基羧基受受C=OC=O的影響:的影響: 斷碳氧單鍵斷碳氧單鍵 氫氧健更易斷氫氧健更易斷上

4、的反應上的反應發(fā)生在發(fā)生在受受-O-H-O-H的影響的影響: :碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷乙酸的化學性質(zhì)乙酸的化學性質(zhì)(一一) 酸性:酸性:CH3COOH CH3COO+H+實驗設計:根據(jù)下列提供的藥品,設計實驗設計:根據(jù)下列提供的藥品,設計 實驗證明乙酸的酸性實驗證明乙酸的酸性藥品:鎂帶、藥品:鎂帶、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉粉 末、末、Na2SO3粉末、乙酸溶液、粉末、乙酸溶液、 酚酞、石蕊、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。證明乙酸的酸性的證明乙酸的酸性的可行方案:可行方案:方案一方案一: : 往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二方案二:將鎂條插入乙酸溶液:將鎂條插入乙

5、酸溶液方案三方案三:往:往NaNa2 2COCO3 3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液方案四方案四:NaOHNaOH溶液與乙酸溶液混和溶液與乙酸溶液混和方案五方案五:往:往CuSOCuSO4 4溶液中滴入少量溶液中滴入少量NaOHNaOH溶液,再加入乙酸溶液。溶液,再加入乙酸溶液。試液變試液變紅紅鎂條溶解產(chǎn)鎂條溶解產(chǎn)生無色氣體生無色氣體產(chǎn)生無色產(chǎn)生無色氣體氣體乙酸具乙酸具有酸性有酸性乙酸具乙酸具有酸性有酸性乙酸具有乙酸具有酸性酸性,比碳比碳酸強酸強如何除水垢?如何除水垢?水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)2和和CaCO32CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H

6、2O+CO2判斷酸性強弱順序:判斷酸性強弱順序:CHCH3 3COOHCOOH,H H2 2SOSO3 3,H H2 2COCO3 3酸性:酸性:H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3思考與實踐思考與實踐乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸(二二) 酯化反應酯化反應乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程 反應后飽和反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? 飽和飽和Na2CO3溶液的作用是什么?溶液的作用是什么?乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程酯化反應的脫水方式酯化反應的脫水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HO

7、CH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法定義:定義:酸酸和和醇醇起作用,生成起作用,生成酯酯和和水水的反應。的反應。本質(zhì):本質(zhì):酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。 CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3實驗驗證實驗驗證乙酸乙酯的實驗室乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項制備的注意事項1.1.裝藥品的順序如何?裝藥品的順序如何?試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的

8、產(chǎn)率?乙酸乙酯的產(chǎn)率?4.4.得到的反應產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?得到的反應產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?5.5.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液? ?6 6. .為什么導管不插入飽和為什么導管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有無其它防倒吸有無其它防倒吸的方法?的方法?催化劑,吸水劑。酯化反應在常溫下反應極慢,一催化劑,吸水劑。酯化反應在常溫下反應極慢,一般般15年才能達到平衡。年才能達到平衡。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸乙酸乙酯制取注意事項乙酸乙酯

9、制取注意事項2. 濃硫酸的作用:濃硫酸的作用:6. 導管位置高于液面的目的:導管位置高于液面的目的: 中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇,吸收乙醇。溶解乙醇,吸收乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。分層析出。5. 飽和碳酸鈉溶液的作用:飽和碳酸鈉溶液的作用:4.雜質(zhì)有雜質(zhì)有:乙酸乙酸;乙醇乙醇+CH3COOCH3H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32酯化反應酯化反應v醇改變:醇改變:v 酸改變:酸改變:+H2OCH3C

10、H2ONO2濃濃H H2 2SOSO4 4無機無機含氧酸含氧酸與醇與醇可以形成無機酸酯可以形成無機酸酯CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油硝化甘油濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 42 2v 元數(shù)改變元數(shù)改變CCOCH2CH2OOOCH3-CH-COOHOH練習:練習:濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4+ 2H2O 酯化反應酯化反應 OCH3COH酸性酸性酯化酯化小結(jié):小結(jié):CH3-CH-COOHOH練習:練習:濃濃H H2 2SOSO4 42006年上學期乙酸的用途乙酸的用途 乙酸是一種重要的有機化工原乙酸是一種重要的有機化工原料

11、,可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成料,可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、燃料、纖維、噴漆溶劑、香料、燃料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。醫(yī)藥和農(nóng)藥等。2006年上學期1.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激性氣乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激性氣味的液體味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元酸酸D練練 習習2006年上學期2、 酯化反應屬于(酯化反應屬于( )A中和反應中和反應 B不可逆反應

12、不可逆反應C離子反應離子反應 D取代反應取代反應D2006年上學期C3、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分,乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O,二者在濃,二者在濃H2SO4作用作用下發(fā)生反應,一段時間后,分子中含有下發(fā)生反應,一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有(的物質(zhì)有( )A 1種種 B 2種種 C 3 種種 D 4種種生成物中水的相對分子質(zhì)量為生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。20羧酸羧酸:分子里烴基跟羧基直接相連的有機物。分子里烴基跟羧基直接相連的有機物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸H羧基羧基CH2=

13、CHCOOH(丙烯酸)(丙烯酸)2006年上學期高級脂肪酸高級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)二十六碳六烯酸二十六碳六烯酸(C25H39COOH) 又稱又稱DHA2006年上學期通式:通式:酯酯:酸跟醇作用脫水后生成的化合物酸跟醇作用脫水后生成的化合物酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:CnH2nO2 (n2)命名命名:某酸某酯某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR ORC-O-R 低級酯有香味,低級酯有香味,密度比水小,不溶密度比水小,不溶于水,易溶有機溶于水,易溶有機溶劑,可作溶劑劑,可作溶劑2006年上學期 O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3無機酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小結(jié)小結(jié): 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條

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