第2課時(shí) 乙酸 酯

1、第2課時(shí)乙酸酯沾化一中：孔令杰沾化一中：孔令杰1 1掌握乙酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。掌握乙酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2 2掌握乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。掌握乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。3 3認(rèn)識(shí)羧基與酸的性質(zhì)、酯基與酯的性質(zhì)的關(guān)系，鞏固結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)羧基與酸的性質(zhì)、酯基與酯的性質(zhì)的關(guān)系，鞏固結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。決定性質(zhì)的觀念。乙酸的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯的水解反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯的水解反應(yīng)一、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 1乙酸的組成、結(jié)構(gòu)乙酸的組成、結(jié)構(gòu)C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基2.2.乙酸的物理性質(zhì)乙酸的物理性質(zhì)無(wú)色液體無(wú)色液體強(qiáng)烈刺激性氣味強(qiáng)烈刺

2、激性氣味易溶于水易溶于水3.3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)(1)具有弱酸性。具有弱酸性。使紫色石蕊溶液變紅。使紫色石蕊溶液變紅。與較活潑金屬與較活潑金屬( (例如例如Na)Na)的反應(yīng)方程式為的反應(yīng)方程式為_(kāi)。與金屬氧化物與金屬氧化物( (例如例如CaO)CaO)的反應(yīng)方程式為的反應(yīng)方程式為_(kāi)。2CH2CH3 3COOH+2Na2CHCOOH+2Na2CH3 3COONa+HCOONa+H2 22CH2CH3 3COOH+CaO(CHCOOH+CaO(CH3 3COO)COO)2 2Ca+HCa+H2 2O O與堿與堿( (例如例如NaOH)NaOH)發(fā)生中和反應(yīng)的方程式為發(fā)生中和反應(yīng)

3、的方程式為_(kāi)。與某些鹽與某些鹽( (例如例如NaNa2 2COCO3 3) )的反應(yīng)方程式為的反應(yīng)方程式為_(kāi)。CHCH3 3COOH+NaOHCHCOOH+NaOHCH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 32CH2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O(2)(2)酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。定義：定義：_。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)方程式為乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)方程式為_(kāi)。CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2

4、O O濃硫酸酸和醇生成酯和水的反應(yīng)酸和醇生成酯和水的反應(yīng)二、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 1酯的定義：酯的定義：_通過(guò)酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物。通過(guò)酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物。2 2酯的存在：廣泛存在于自然界的花草、水果中，例如草莓、酯的存在：廣泛存在于自然界的花草、水果中，例如草莓、香蕉中含有乙酸乙酯和乙酸異戊酯，丁香油中含有苯甲酸甲酯。香蕉中含有乙酸乙酯和乙酸異戊酯，丁香油中含有苯甲酸甲酯。酸和醇酸和醇3 3酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)芳香氣味芳香氣味比水小比水小難溶于難溶于易溶于易溶于4.4.酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)重要原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)為重要原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)為_(kāi)(_(雙鍵碳上可以連氫原子或雙鍵碳上可以連

5、氫原子或烴基，單鍵氧上只能連烴基烴基，單鍵氧上只能連烴基) )。5 5酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)( (以乙酸乙酯為例以乙酸乙酯為例) )(1)(1)酸性條件下水解的化學(xué)方程式為酸性條件下水解的化學(xué)方程式為_(kāi)。(2)(2)堿性條件下水解的化學(xué)方程式為堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_(kāi) 6. 6.酯的應(yīng)用酯的應(yīng)用可用作溶劑、食品工業(yè)的香味添加劑?？捎米魅軇?、食品工業(yè)的香味添加劑。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOH濃硫酸CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+NaOHCH+NaOHCH3 3COO

6、Na+CCOONa+C2 2H H5 5OHOH1 1乙酸分子中有乙酸分子中有4 4個(gè)氫原子，它屬于四元酸嗎？個(gè)氫原子，它屬于四元酸嗎？提示：提示：不屬于。雖然乙酸分子中有不屬于。雖然乙酸分子中有4 4個(gè)氫原子，但是只有羧基個(gè)氫原子，但是只有羧基上的氫能電離出來(lái)，所以乙酸是一元酸。上的氫能電離出來(lái)，所以乙酸是一元酸。2 2乙酸、乙醇和水中都有羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，它們都乙酸、乙醇和水中都有羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，它們都是電解質(zhì)嗎？是電解質(zhì)嗎？提示：提示：不是。乙酸具有酸性，在水中能發(fā)生電離，水也能微弱不是。乙酸具有酸性，在水中能發(fā)生電離，水也能微弱電離，它們是電解質(zhì)，乙醇無(wú)論是純物質(zhì)還是在水

7、中都不能電電離，它們是電解質(zhì)，乙醇無(wú)論是純物質(zhì)還是在水中都不能電離，是非電解質(zhì)。離，是非電解質(zhì)。3 3乙酸和乙醇都易溶于水，如何鑒別二者？乙酸和乙醇都易溶于水，如何鑒別二者？提示：提示：用紫色石蕊溶液或碳酸鹽鑒別。乙酸具有酸性，能使紫用紫色石蕊溶液或碳酸鹽鑒別。乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液變紅，能和碳酸鹽反應(yīng)生成色石蕊溶液變紅，能和碳酸鹽反應(yīng)生成COCO2 2氣體，而乙醇不反氣體，而乙醇不反應(yīng)。應(yīng)。4 4酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)嗎？為什么酯化反酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)嗎？為什么酯化反應(yīng)用濃硫酸，而酯的水解反應(yīng)用稀硫酸？應(yīng)用濃硫酸，而酯的水解反應(yīng)用稀硫酸？提示：提示：互為可

8、逆反應(yīng)。但酯化反應(yīng)要用濃硫酸，目的是吸收反互為可逆反應(yīng)。但酯化反應(yīng)要用濃硫酸，目的是吸收反應(yīng)生成的水，有利于向生成酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。乙酸乙酯的酸應(yīng)生成的水，有利于向生成酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。乙酸乙酯的酸性水解反應(yīng)要用稀硫酸，增加水的量，有利于向酯的水解的方性水解反應(yīng)要用稀硫酸，增加水的量，有利于向酯的水解的方向進(jìn)行。向進(jìn)行。一、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)乙酸可以看作甲烷的一個(gè)乙酸可以看作甲烷的一個(gè)H H被羧基代替的有機(jī)物，廣泛存在于被羧基代替的有機(jī)物，廣泛存在于自然界，分為食用和工業(yè)用兩種，后者含有甲醇和重金屬，只自然界，分為食用和工業(yè)用兩種，后者含有甲醇和重金屬，只能用于化工生產(chǎn)，不能

9、食用。乙酸還是重要的有機(jī)化工原料，能用于化工生產(chǎn)，不能食用。乙酸還是重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于合成纖維、醫(yī)藥、食品添加劑等工業(yè)。生活中，乙酸廣泛用于合成纖維、醫(yī)藥、食品添加劑等工業(yè)。生活中，乙酸稀溶液常被用作除垢劑。稀溶液常被用作除垢劑。 1 1日常生活中可以用食醋來(lái)除去水壺內(nèi)壁的水垢，試探究其日常生活中可以用食醋來(lái)除去水壺內(nèi)壁的水垢，試探究其中的原理。中的原理。提示：提示：食醋主要成分為乙酸，能夠與水垢的主要成分食醋主要成分為乙酸，能夠與水垢的主要成分CaCOCaCO3 3和和Mg(OH)Mg(OH)2 2發(fā)生反應(yīng)，生成溶于水的物質(zhì)，從而將水垢除去。發(fā)生反應(yīng)，生成溶于水的物質(zhì)，從而將水垢除

10、去。2 2乙酸和乙醇相互溶解且都易溶于水，如何分離乙酸和乙醇乙酸和乙醇相互溶解且都易溶于水，如何分離乙酸和乙醇的混合物？的混合物？【思路分析】【思路分析】分離乙醇和乙酸可按以下思路進(jìn)行：分離乙醇和乙酸可按以下思路進(jìn)行：(1)(1)乙酸和乙醇都易揮發(fā)，不能直接蒸餾分離。乙酸和乙醇都易揮發(fā)，不能直接蒸餾分離。(2)(2)乙酸鹽加熱不易蒸發(fā)，可以先將乙酸反應(yīng)生成乙酸鹽，再乙酸鹽加熱不易蒸發(fā)，可以先將乙酸反應(yīng)生成乙酸鹽，再加熱蒸餾就能分離出乙醇。加熱蒸餾就能分離出乙醇。(3)(3)最后用強(qiáng)酸制弱酸的原理，用難揮發(fā)性酸將乙酸鹽轉(zhuǎn)化成最后用強(qiáng)酸制弱酸的原理，用難揮發(fā)性酸將乙酸鹽轉(zhuǎn)化成乙酸，再蒸餾就分離出乙

11、酸。乙酸，再蒸餾就分離出乙酸。提示：提示：加入加入NaOHNaOH溶液，加熱蒸餾，蒸出乙醇；向混合液中再加溶液，加熱蒸餾，蒸出乙醇；向混合液中再加入較濃硫酸，再蒸餾，蒸出乙酸。入較濃硫酸，再蒸餾，蒸出乙酸。3 3設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸、乙醇和水中的羥基氫的活潑性。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸、乙醇和水中的羥基氫的活潑性?！揪v點(diǎn)撥】【精講點(diǎn)撥】羥基氫可與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣，可通過(guò)比較羥基氫可與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣，可通過(guò)比較與金屬反應(yīng)放出氫氣的快慢來(lái)判斷三者的活潑性。與金屬反應(yīng)放出氫氣的快慢來(lái)判斷三者的活潑性。提示：提示：在三支試管中分別加入適量乙酸、乙醇和水，各加入一在三支試管中分別加入適量乙酸、乙醇和水，

12、各加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。乙酸中的鈉浮在液面上，反應(yīng)非常劇小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。乙酸中的鈉浮在液面上，反應(yīng)非常劇烈，可能著火或輕微爆炸；水中的鈉浮在液面上，反應(yīng)較劇烈；烈，可能著火或輕微爆炸；水中的鈉浮在液面上，反應(yīng)較劇烈；乙醇中的鈉沉在液體底部，反應(yīng)平穩(wěn)。由此可判斷羥基氫的活乙醇中的鈉沉在液體底部，反應(yīng)平穩(wěn)。由此可判斷羥基氫的活潑性：乙酸水乙醇。潑性：乙酸水乙醇。4 4如圖是乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的裝置圖，結(jié)合實(shí)驗(yàn)探究如圖是乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的裝置圖，結(jié)合實(shí)驗(yàn)探究下列問(wèn)題：下列問(wèn)題：(1)(1)將乙醇、乙酸和濃硫酸混合時(shí)應(yīng)怎樣操作？將乙醇、乙酸和濃硫酸混合時(shí)應(yīng)怎樣操作？提示：提示：在

13、試管中先加入在試管中先加入3 mL3 mL乙醇和乙醇和2 mL2 mL乙酸的混合物，然后一乙酸的混合物，然后一邊搖動(dòng)試管一邊慢慢加入邊搖動(dòng)試管一邊慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸。濃硫酸。(2)(2)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？導(dǎo)管末端為什么要懸在液面上方？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？導(dǎo)管末端為什么要懸在液面上方？飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？【精講點(diǎn)撥】【精講點(diǎn)撥】酯化反應(yīng)中蒸出的成分除了產(chǎn)物酯，還有未反酯化反應(yīng)中蒸出的成分除了產(chǎn)物酯，還有未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)出來(lái)。經(jīng)長(zhǎng)導(dǎo)管在空氣中冷凝成液體，進(jìn)應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)出來(lái)。經(jīng)長(zhǎng)導(dǎo)管在空氣中冷凝成液體，進(jìn)入右側(cè)試管。入右側(cè)試管。為防止發(fā)生

14、倒吸，裝置中的導(dǎo)管末端要懸空。為防止發(fā)生倒吸，裝置中的導(dǎo)管末端要懸空。酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，為了更好地分離出酯，酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，為了更好地分離出酯，可以用碳酸鈉溶液反應(yīng)掉乙酸，溶解掉乙醇。可以用碳酸鈉溶液反應(yīng)掉乙酸，溶解掉乙醇。提示：提示：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是導(dǎo)出氣體兼冷凝器的作用。長(zhǎng)導(dǎo)管不能長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是導(dǎo)出氣體兼冷凝器的作用。長(zhǎng)導(dǎo)管不能插入液面以下是防止發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液的作用是降低插入液面以下是防止發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液的作用是降低酯在水中的溶解度酯在水中的溶解度( (利于分層利于分層) )，除去混在乙酸乙酯中的乙酸，除去混在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混在乙酸

15、乙酯中的乙醇。溶解混在乙酸乙酯中的乙醇。 (3)(3)乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么？濃硫酸起什么乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么？濃硫酸起什么作用？作用？提示：提示：乙酸斷裂乙酸斷裂COCO鍵，乙醇斷裂鍵，乙醇斷裂OHOH鍵，生成酯基和水。濃鍵，生成酯基和水。濃硫酸作催化劑和吸水劑。硫酸作催化劑和吸水劑。1 1乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。重要原子團(tuán)叫。重要原子團(tuán)叫_。2 2乙酸的化學(xué)性質(zhì)。乙酸的化學(xué)性質(zhì)。(1)(1)乙酸是乙酸是_元酸，具有酸的通性，酸性比碳酸強(qiáng)。元酸，具有酸的通性，酸性比碳酸強(qiáng)。(2)(2)乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，屬于乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，屬于_。斷鍵位置：

16、乙酸中的斷鍵位置：乙酸中的_，乙醇中的，乙醇中的_。 CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基取代反應(yīng)取代反應(yīng)COCO鍵鍵OHOH鍵鍵一一【典題訓(xùn)練】【典題訓(xùn)練】關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是( () )A A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B B乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它能與碳酸鹽反應(yīng)乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它能與碳酸鹽反應(yīng)C C乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D D乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以是四元酸乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以是四元酸【解題指南】【解題指南】判斷酸屬于幾元酸的依據(jù)是酸分子中能發(fā)生電離判斷酸屬于

17、幾元酸的依據(jù)是酸分子中能發(fā)生電離的氫原子個(gè)數(shù)，而不是分子中的氫原子總數(shù)。的氫原子個(gè)數(shù)，而不是分子中的氫原子總數(shù)?！窘馕觥俊窘馕觥窟x選D D。乙酸易溶于水和乙醇；乙酸酸性比碳酸的酸性。乙酸易溶于水和乙醇；乙酸酸性比碳酸的酸性強(qiáng)，能夠與碳酸鹽反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽、二氧化碳和水；乙酸是強(qiáng)，能夠與碳酸鹽反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽、二氧化碳和水；乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有刺激性氣味的液體，乙酸分子里雖一種重要的有機(jī)酸，是具有刺激性氣味的液體，乙酸分子里雖然含有四個(gè)氫原子，但只有羧基里的氫原子可以電離出來(lái)，甲然含有四個(gè)氫原子，但只有羧基里的氫原子可以電離出來(lái)，甲基中的三個(gè)氫原子不能電離，因此乙酸是一元酸?；械娜齻€(gè)

18、氫原子不能電離，因此乙酸是一元酸?！净?dòng)探究】【互動(dòng)探究】設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)，證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)。設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)，證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)。提示：提示：根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，利用如圖裝置，用乙酸和碳酸根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，利用如圖裝置，用乙酸和碳酸鹽反應(yīng)生成無(wú)色氣體，將氣體通入澄清石灰水，石灰水變渾濁。鹽反應(yīng)生成無(wú)色氣體，將氣體通入澄清石灰水，石灰水變渾濁。反應(yīng)方程式為反應(yīng)方程式為2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH=2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O 【知識(shí)拓展】【知識(shí)拓展】認(rèn)識(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)和分類認(rèn)識(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)和分類1 1從結(jié)

19、構(gòu)上認(rèn)識(shí)飽和一元脂肪酸的定義：看作烷烴分子中的從結(jié)構(gòu)上認(rèn)識(shí)飽和一元脂肪酸的定義：看作烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羧基取代的產(chǎn)物。一個(gè)氫原子被羧基取代的產(chǎn)物。2 2最簡(jiǎn)單的羧酸是甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為最簡(jiǎn)單的羧酸是甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOHHCOOH。3 3羧酸的常見(jiàn)分類羧酸的常見(jiàn)分類(1)(1)根據(jù)烴基的形狀分類：鏈烴基的稱為脂肪酸；烴基中有苯根據(jù)烴基的形狀分類：鏈烴基的稱為脂肪酸；烴基中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的稱為芳香酸。環(huán)結(jié)構(gòu)的稱為芳香酸。(2)(2)根據(jù)羧酸分子中碳原子個(gè)數(shù)的多少分為高級(jí)脂肪酸和低級(jí)根據(jù)羧酸分子中碳原子個(gè)數(shù)的多少分為高級(jí)脂肪酸和低級(jí)脂肪酸。例如：甲酸和乙酸屬于低級(jí)脂肪酸；脂肪酸。例如：甲酸和乙

20、酸屬于低級(jí)脂肪酸；硬脂酸硬脂酸(C(C1717H H3535COOH)COOH)，軟脂酸，軟脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)，亞油酸亞油酸(C(C1717H H3131COOH)COOH)屬于高級(jí)脂肪酸。屬于高級(jí)脂肪酸。二、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)酯廣泛存在于自然界的花草和水果中，低級(jí)脂肪酸酯都具有芳酯廣泛存在于自然界的花草和水果中，低級(jí)脂肪酸酯都具有芳香氣味。乙酸乙酯又稱醋酸乙酯，是無(wú)色透明具有刺激性氣味香氣味。乙酸乙酯又稱醋酸乙酯，是無(wú)色透明具有刺激性氣味的液體，有良好的溶解性，是重要的有機(jī)化工原料和工業(yè)溶劑，的液體，有良好的溶解性，是重要的有機(jī)化工原料和工業(yè)

21、溶劑，還可用作水果香精和香料的主要原料。酯在一定條件下能發(fā)生還可用作水果香精和香料的主要原料。酯在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。1 1燉魚(yú)時(shí)常在加些醋之后，再加些料酒，你知道為什么這樣燉魚(yú)時(shí)常在加些醋之后，再加些料酒，你知道為什么這樣做嗎？做嗎？提示：提示：乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成帶香味的酯。乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成帶香味的酯。2 2如上圖是酯在不同條件下的水解實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不斷振如上圖是酯在不同條件下的水解實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不斷振蕩試管，加速酯的水解速率。過(guò)一段時(shí)間后會(huì)觀察到什么現(xiàn)象？蕩試管，加速酯的水解速率。過(guò)一段時(shí)間后會(huì)觀察到什么現(xiàn)象？該

22、現(xiàn)象能說(shuō)明什么問(wèn)題？該現(xiàn)象能說(shuō)明什么問(wèn)題？【精講點(diǎn)撥】【精講點(diǎn)撥】酯與水互不相溶，且密度比水小，開(kāi)始時(shí)三支試酯與水互不相溶，且密度比水小，開(kāi)始時(shí)三支試管中的液體均分層，上層為酯。由于酸堿性不同，酯的水解程管中的液體均分層，上層為酯。由于酸堿性不同，酯的水解程度不同，且酯的水解產(chǎn)物都溶于水，故過(guò)一段時(shí)間后，三支試度不同，且酯的水解產(chǎn)物都溶于水，故過(guò)一段時(shí)間后，三支試管中的上層液體管中的上層液體( (酯酯) )的量會(huì)明顯不同。的量會(huì)明顯不同。提示：提示：反應(yīng)一段時(shí)間后，反應(yīng)一段時(shí)間后，試管內(nèi)沒(méi)有明顯變化，試管內(nèi)沒(méi)有明顯變化，試管內(nèi)的試管內(nèi)的上層液體明顯減少，上層液體明顯減少，試管內(nèi)的液體不分層，酯

23、層全部消失。試管內(nèi)的液體不分層，酯層全部消失。如果依次聞如果依次聞三支試管的氣味，三支試管的氣味，的氣味幾乎消失，最淡；的氣味幾乎消失，最淡；的氣味最濃。的氣味最濃。以上現(xiàn)象說(shuō)明：酯在中性條件中水解程度很??；在酸性條件下以上現(xiàn)象說(shuō)明：酯在中性條件中水解程度很小；在酸性條件下水解程度增大，但不能完全水解；在堿性條件下，基本能完全水解程度增大，但不能完全水解；在堿性條件下，基本能完全水解。水解。 3 3乙酸乙酯的酸性水解和堿性水解有哪些異同點(diǎn)？乙酸乙酯的酸性水解和堿性水解有哪些異同點(diǎn)？【思路分析】【思路分析】比較異同點(diǎn)首先要明確兩個(gè)反應(yīng)的方程式的書寫，比較異同點(diǎn)首先要明確兩個(gè)反應(yīng)的方程式的書寫，再

24、從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上分析。再?gòu)姆磻?yīng)條件和產(chǎn)物上分析。提示：提示：乙酸乙酯的酸性水解和堿性水解都生成乙醇。但是二者乙酸乙酯的酸性水解和堿性水解都生成乙醇。但是二者的反應(yīng)條件和反應(yīng)程度都不同，堿性水解需要的反應(yīng)條件和反應(yīng)程度都不同，堿性水解需要NaOHNaOH溶液，反應(yīng)溶液，反應(yīng)徹底；酸性水解條件是稀硫酸、加熱，是可逆反應(yīng)，反應(yīng)不徹徹底；酸性水解條件是稀硫酸、加熱，是可逆反應(yīng)，反應(yīng)不徹底。底。4 4某種乙酸乙酯某種乙酸乙酯( )( )在酸性條件下發(fā)生水在酸性條件下發(fā)生水解，過(guò)一段時(shí)間后，解，過(guò)一段時(shí)間后，1818O O可能存在于哪些物質(zhì)中？可能存在于哪些物質(zhì)中？【精講點(diǎn)撥】【精講點(diǎn)撥】水解反應(yīng)是酯化

25、反應(yīng)的逆反應(yīng)，酯化反應(yīng)的機(jī)理水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，酯化反應(yīng)的機(jī)理是是“酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫”，酯發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)又在原來(lái)的斷鍵位，酯發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)又在原來(lái)的斷鍵位置復(fù)原得到對(duì)應(yīng)的酸和醇。置復(fù)原得到對(duì)應(yīng)的酸和醇。提示：提示：發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)的斷鍵情況如圖所示，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)的斷鍵情況如圖所示，則酯的水解反應(yīng)是該反應(yīng)的逆反應(yīng)，故則酯的水解反應(yīng)是該反應(yīng)的逆反應(yīng)，故1818O O應(yīng)存在于乙醇和乙酸應(yīng)存在于乙醇和乙酸乙酯中。乙酯中。1 1酯的密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。酯的密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2 2酯在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。酯在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)

26、，屬于取代反應(yīng)。水解程度徹底的是堿性水解。水解程度徹底的是堿性水解。乙酸乙酯的酸性水解：乙酸乙酯的酸性水解：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOH乙酸乙酯的堿性水解：乙酸乙酯的堿性水解：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CCOONa+C2 2H H5 5OHOH濃硫酸 【典題訓(xùn)練】【典題訓(xùn)練】下列有機(jī)物中，剛開(kāi)始滴入下列有機(jī)物中，剛開(kāi)始滴入NaOHNaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是浴加熱后分

27、層現(xiàn)象消失的是( () )A A乙酸乙酸B B乙酸乙酯乙酸乙酯C C苯苯D D汽油汽油【解析】【解析】選選B B。滴入。滴入NaOHNaOH溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，說(shuō)明該物質(zhì)不溶溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，說(shuō)明該物質(zhì)不溶于水，常溫下也不與于水，常溫下也不與NaOHNaOH溶液反應(yīng)生成可溶性物質(zhì)。加熱后分溶液反應(yīng)生成可溶性物質(zhì)。加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失，說(shuō)明加熱后物質(zhì)溶解度增大或反應(yīng)生成可溶層現(xiàn)象逐漸消失，說(shuō)明加熱后物質(zhì)溶解度增大或反應(yīng)生成可溶性物質(zhì)，分析選項(xiàng)中的四種物質(zhì)，乙酸加入性物質(zhì)，分析選項(xiàng)中的四種物質(zhì)，乙酸加入NaOHNaOH溶液就發(fā)生反溶液就發(fā)生反應(yīng)，不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，苯、汽油加入應(yīng)，不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，

28、苯、汽油加入NaOHNaOH溶液分層，加熱后溶液分層，加熱后仍然分層，乙酸乙酯不溶于水，加入仍然分層，乙酸乙酯不溶于水，加入NaOHNaOH溶液分層，加熱后發(fā)溶液分層，加熱后發(fā)生水解反應(yīng)，生成的乙酸鈉和乙醇都溶于水，分層現(xiàn)象消失。生水解反應(yīng)，生成的乙酸鈉和乙醇都溶于水，分層現(xiàn)象消失。【互動(dòng)探究】【互動(dòng)探究】嘗試用一種試劑鑒別乙酸、乙酸乙酯、乙醇。嘗試用一種試劑鑒別乙酸、乙酸乙酯、乙醇。提示：提示：分別取三種不同的試劑適量加入試管中，然后向三支試分別取三種不同的試劑適量加入試管中，然后向三支試管中加入飽和管中加入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液，能夠與其互溶的為乙醇，分層的為溶液，能夠與其互

29、溶的為乙醇，分層的為乙酸乙酯，有氣體產(chǎn)生的為乙酸。乙酸乙酯，有氣體產(chǎn)生的為乙酸?！咀兪絺溥x】【變式備選】下列說(shuō)法中正確的是下列說(shuō)法中正確的是( () )A A鑒別乙酸乙酯、乙酸和苯，可以用水鑒別乙酸乙酯、乙酸和苯，可以用水 B B鑒別苯、乙醇和乙酸，可以用紫色石蕊溶液鑒別苯、乙醇和乙酸，可以用紫色石蕊溶液C C除去乙酸乙酯中的乙酸，可以用除去乙酸乙酯中的乙酸，可以用NaOHNaOH溶液溶液 D D除去乙酸乙酯中的乙酸，可以加入適量的乙醇，使其反應(yīng)除去乙酸乙酯中的乙酸，可以加入適量的乙醇，使其反應(yīng)成乙酸乙酯成乙酸乙酯【解析】【解析】選選B B。乙酸乙酯和苯都難溶于水，且密度小于水，不。乙酸乙酯和

30、苯都難溶于水，且密度小于水，不能用水鑒別，能用水鑒別，A A錯(cuò)誤；苯與紫色石蕊溶液分層，乙酸有酸性，錯(cuò)誤；苯與紫色石蕊溶液分層，乙酸有酸性，使紫色石蕊溶液變紅，乙醇與石蕊溶液混溶，使紫色石蕊溶液變紅，乙醇與石蕊溶液混溶，B B正確；用正確；用NaOHNaOH溶液時(shí)，乙酸乙酯和乙酸都反應(yīng)，溶液時(shí)，乙酸乙酯和乙酸都反應(yīng)，C C錯(cuò)誤；乙酸和乙醇的酯化錯(cuò)誤；乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)需要濃硫酸條件，并且反應(yīng)不徹底，不能用于除雜，反應(yīng)需要濃硫酸條件，并且反應(yīng)不徹底，不能用于除雜，D D錯(cuò)錯(cuò)誤。誤。 一、選擇題一、選擇題1 1下列物質(zhì)中不屬于純凈物的是下列物質(zhì)中不屬于純凈物的是( () )A A食醋食醋 B B

31、冰醋酸冰醋酸 C C乙酸乙酯乙酸乙酯 D D酒精酒精【解析】【解析】選選A A。食醋主要是乙酸的水溶液，是混合物；冰醋酸。食醋主要是乙酸的水溶液，是混合物；冰醋酸是純凈的乙酸，酒精是乙醇的俗稱，屬于純凈物。是純凈的乙酸，酒精是乙醇的俗稱，屬于純凈物。2 2下列有關(guān)乙酸和乙酸乙酯的敘述中錯(cuò)誤的是下列有關(guān)乙酸和乙酸乙酯的敘述中錯(cuò)誤的是( () )A A乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體B B乙酸乙酯是無(wú)色難溶于水的油狀液體乙酸乙酯是無(wú)色難溶于水的油狀液體C C乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它能與碳酸鹽反應(yīng)乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它能與碳酸鹽反應(yīng)D D在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子羥

32、基中的氫原子跟醇分子中在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子羥基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水的羥基結(jié)合成水【解析】【解析】選選D D。酯化反應(yīng)時(shí)，酸分子中的羥基跟醇分子中的羥。酯化反應(yīng)時(shí)，酸分子中的羥基跟醇分子中的羥基氫結(jié)合成水，所以基氫結(jié)合成水，所以D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。3 3下列物質(zhì)中，能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是下列物質(zhì)中，能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是( () )紫色石蕊溶液紫色石蕊溶液 乙醇乙醇 乙烷乙烷 金屬鋁金屬鋁氧化鎂氧化鎂 碳酸鈣碳酸鈣 氫氧化銅氫氧化銅A A B B C C D D全部全部【解析】【解析】選選C C。醋酸含有羧基，具有酸的通性，并且能和醇發(fā)。醋酸含有羧基，具有酸的通性，并且能和醇發(fā)生酯

33、化反應(yīng)。烷烴和乙酸不反應(yīng)。生酯化反應(yīng)。烷烴和乙酸不反應(yīng)。 4 4實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯，加熱蒸出產(chǎn)實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯，加熱蒸出產(chǎn)物時(shí)，在飽和物時(shí)，在飽和NaNa2 2COCO3 3溶液上方得到無(wú)色油狀液體，振蕩時(shí)會(huì)產(chǎn)溶液上方得到無(wú)色油狀液體，振蕩時(shí)會(huì)產(chǎn)生無(wú)色氣泡，可能的原因是生無(wú)色氣泡，可能的原因是( )( )A A產(chǎn)物中有被蒸出的產(chǎn)物中有被蒸出的H H2 2SOSO4 4B B有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸出來(lái)有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸出來(lái)C C有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸出來(lái)有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸出來(lái)D D有部分乙醇跟濃硫酸作用生成乙烯有部分乙醇跟濃硫酸作用生成乙烯【解題

34、指南】【解題指南】解答此題要注意以下兩點(diǎn)：解答此題要注意以下兩點(diǎn)：(1)(1)乙酸和乙醇都易揮發(fā)，加熱蒸出酯時(shí)，還會(huì)有未反應(yīng)的乙乙酸和乙醇都易揮發(fā)，加熱蒸出酯時(shí)，還會(huì)有未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)出來(lái)，而硫酸難揮發(fā)。酸和乙醇揮發(fā)出來(lái)，而硫酸難揮發(fā)。(2)(2)乙酸與飽和乙酸與飽和NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生溶液反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生COCO2 2氣體。氣體?！窘馕觥俊窘馕觥窟x選C C。酯化反應(yīng)的反應(yīng)物中，乙酸和乙醇都易揮發(fā)，。酯化反應(yīng)的反應(yīng)物中，乙酸和乙醇都易揮發(fā)，硫酸難揮發(fā)，加熱蒸出酯時(shí)，會(huì)有未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)出硫酸難揮發(fā)，加熱蒸出酯時(shí)，會(huì)有未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)出來(lái)，并且乙酸和碳酸鈉溶液反

35、應(yīng)會(huì)生成氣體。來(lái)，并且乙酸和碳酸鈉溶液反應(yīng)會(huì)生成氣體。5 5若乙酸分子中的若乙酸分子中的O O都是都是1818O O，乙醇分子中的，乙醇分子中的O O都是都是1616O O，當(dāng)二者，當(dāng)二者在一定條件下反應(yīng)，生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量在一定條件下反應(yīng)，生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量( )( )A A16 B16 B18 C18 C20 D20 D2222【解析】【解析】選選C C。乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為。乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為所以生成的水為所以生成的水為H H2 21818O O，故水的相對(duì)分子質(zhì)量為，故水的相對(duì)分子質(zhì)量為2020。6 6(2012(2012廈門高一檢測(cè)廈門高一檢測(cè)) )某有

36、機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是( )( )A A能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 B B2 mol2 mol該有機(jī)物與足量該有機(jī)物與足量NaNa反應(yīng)可以生成反應(yīng)可以生成1 mol H1 mol H2 2C C能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng) D D能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)【解析】【解析】選選C C。碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反。碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，與溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，高錳酸鉀溶應(yīng)，

37、與溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，高錳酸鉀溶液和溴水褪色，液和溴水褪色，A A、D D正確。羧基具有酸性，正確。羧基具有酸性，2 mol2 mol該有機(jī)物該有機(jī)物含有含有2 mol2 mol羧基氫，與足量羧基氫，與足量NaNa反應(yīng)可以生成反應(yīng)可以生成1 mol H1 mol H2 2，B B正確。正確。羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)而不是水解反應(yīng)，羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)而不是水解反應(yīng)，C C錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。7 7( (雙選雙選) )下列裝置或操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖窍铝醒b置或操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? )( )【解析】【解析】選選C C、D D。A A中乙醇和乙酸互溶，無(wú)法用分液漏斗分離。中乙醇和乙酸互溶，無(wú)法用

38、分液漏斗分離。B B中形成原電池需要有電解質(zhì)溶液，酒精是非電解質(zhì)。中形成原電池需要有電解質(zhì)溶液，酒精是非電解質(zhì)。二、非選擇題二、非選擇題8 8(1)(1)下列物質(zhì)中下列物質(zhì)中 水水 乙醇乙醇 乙酸乙酸 碳酸，羥碳酸，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是_(_(用序號(hào)表示用序號(hào)表示) )。(2)(2)分子式為分子式為C Cn+3n+3H H2n+62n+6O O2 2的酯發(fā)生酸性水解，生成分子式為的酯發(fā)生酸性水解，生成分子式為C Cn nH H2n2nO O2 2的羧酸和某一元醇，則此醇的分子式為的羧酸和某一元醇，則此醇的分子式為_(kāi)，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

39、式為_(kāi)。【解析】【解析】(1)(1)因?yàn)橐宜岷吞妓猁}反應(yīng)生成因?yàn)橐宜岷吞妓猁}反應(yīng)生成COCO2 2，所以乙酸比碳酸，所以乙酸比碳酸的酸性強(qiáng)，水是弱電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)，所以水中氫原子的酸性強(qiáng)，水是弱電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)，所以水中氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑，即氫原子的活潑性順序?yàn)楸纫掖挤肿又辛u基上的氫原子活潑，即氫原子的活潑性順序?yàn)橐宜嵋宜?碳酸碳酸 水水 乙醇。乙醇。 (2)(2)根據(jù)原子守恒，該酯的水解反應(yīng)可以寫作：根據(jù)原子守恒，該酯的水解反應(yīng)可以寫作：C Cn+3n+3H H2n+62n+6O O2 2+H+H2 2OO醇醇+C+Cn nH H2n2nO O2 2，計(jì)算出醇的

40、分子式為，計(jì)算出醇的分子式為C C3 3H H8 8O O，丙醇，丙醇有兩種同分異構(gòu)體：有兩種同分異構(gòu)體：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 和和(CH(CH3 3) )2 2CHOHCHOH。答案：答案：(1)(1) (2)C(2)C3 3H H8 8O CHO CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH、 9 9(2012(2012南京高一檢測(cè)南京高一檢測(cè)) )以乙烯為原料合成乙酸乙酯的流以乙烯為原料合成乙酸乙酯的流程如下：程如下：( (已知：已知：2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOH)COOH)催化劑催化劑試回答下列問(wèn)題：試回答下

41、列問(wèn)題：(1)(1)有機(jī)物有機(jī)物B B的名稱為的名稱為_(kāi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。決定有機(jī)。決定有機(jī)物物A A、C C化學(xué)特征的原子團(tuán)的名稱分別是化學(xué)特征的原子團(tuán)的名稱分別是_。(2)(2)寫出圖示反應(yīng)寫出圖示反應(yīng)、的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)類型：類型：_。_。_。_?！窘馕觥俊窘馕觥坑梢蚁┡c水反應(yīng)生成由乙烯與水反應(yīng)生成A A知，知，A A為為CHCH3 3CHCH2 2OHOH，CHCH3 3CHCH2 2OHOH與與O O2 2在在CuCu的催化作用下加熱生成的催化作用下加熱生成B B，則，則B B為為CHCH3 3CHOCHO，C C為為CHCH3 3COOHCOOH，A A與與C C發(fā)生酯化發(fā)生酯化( (取代取代) )反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在酸性條反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在酸性條件下可水解生成件下可水解生成CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 2OHOH。答案：答案：(1)(