中南大學(xué)有機(jī)化學(xué)緒論

1、中南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院中南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院使用教材使用教材有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)明教程有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)明教程（第二版）（第二版）齊欣、高齊欣、高鴻賓主編鴻賓主編 天津大學(xué)出版社，天津大學(xué)出版社，20112011年年8 8月月推薦參考書(shū)目推薦參考書(shū)目1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) （第四版）（第四版）高高鴻賓主編，高鴻賓主編，高等教育出版社，等教育出版社，20062006年年2、工科大學(xué)化學(xué)工科大學(xué)化學(xué)張平民主張平民主編編 湖南教育出湖南教育出版社，版社，2002年年3、簡(jiǎn)明有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南簡(jiǎn)明有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南高鴻賓主編，高鴻賓主編，天津大學(xué)出版社天津大學(xué)出版社 2003講授學(xué)時(shí)：講授學(xué)時(shí)：3232 第一章第一章 緒論緒論

2、第七章第七章 醇、酚、醚醇、酚、醚第二章第二章 飽和烴飽和烴 第八章第八章 醛和酮醛和酮第三章第三章 不飽和烴不飽和烴 第九章第九章 羧酸及衍生物羧酸及衍生物第四章第四章 芳烴芳烴 第十章第十章 有機(jī)含氮化合物有機(jī)含氮化合物第六章第六章 鹵代烴鹵代烴 第十四章第十四章 紅外光譜與核磁共振譜紅外光譜與核磁共振譜 實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：16實(shí)驗(yàn)次數(shù)實(shí)驗(yàn)次數(shù)實(shí)驗(yàn)名稱實(shí)驗(yàn)名稱實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)1 1基本知識(shí)介紹，蒸基本知識(shí)介紹，蒸餾及沸點(diǎn)測(cè)定餾及沸點(diǎn)測(cè)定4 42 2重結(jié)晶與熔點(diǎn)測(cè)定重結(jié)晶與熔點(diǎn)測(cè)定4 43 3乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4 44 4乙酸正丁酯的制備乙酸正丁酯的制備4 4羅一鳴羅一鳴 唐瑞仁

3、主編唐瑞仁主編 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)（第二有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)（第二版）版） 中南大學(xué)出版社中南大學(xué)出版社第一章第一章 the summarizationof organic compounds重點(diǎn)：重點(diǎn)：有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念；有有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念；有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);共價(jià)鍵的極性與分子共價(jià)鍵的極性與分子的極性；共價(jià)鍵的屬性；價(jià)鍵理論及有機(jī)的極性；共價(jià)鍵的屬性；價(jià)鍵理論及有機(jī)化合物的分類?；衔锏姆诸悺ｋy點(diǎn)：難點(diǎn)：共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型型 。一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象1、有機(jī)化合物：有機(jī)化合物：含碳化合物、碳?xì)?/p>

4、化合含碳化合物、碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩Ｌ烊粴獾闹饕煞质羌孜锛捌溲苌?。天然氣的主要成分是甲烷烷ch4 。2、有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)：研究含碳化合物的化學(xué)結(jié)研究含碳化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)、合成方法及相互轉(zhuǎn)構(gòu)、組成、性質(zhì)、合成方法及相互轉(zhuǎn)化規(guī)律的科學(xué)。已成為一門獨(dú)立的科化規(guī)律的科學(xué)。已成為一門獨(dú)立的科學(xué)，是化學(xué)的一個(gè)分支。學(xué)，是化學(xué)的一個(gè)分支。二、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)二、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)1發(fā)現(xiàn)新現(xiàn)象（新的有機(jī)物，有機(jī)物的新發(fā)現(xiàn)新現(xiàn)象（新的有機(jī)物，有機(jī)物的新的來(lái)源、新的合成方法、合成技巧，新的的來(lái)源、新的合成方法、合成技巧，新的有機(jī)反應(yīng)等）有機(jī)反應(yīng)等）2、研究新的規(guī)律（結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，反、研究新的規(guī)律

5、（結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，反應(yīng)機(jī)理等）應(yīng)機(jī)理等）3、提供新材料、提供新材料 （提供新的高科技材料，（提供新的高科技材料，推動(dòng)國(guó)民經(jīng)濟(jì)和科學(xué)技術(shù)的發(fā)展）推動(dòng)國(guó)民經(jīng)濟(jì)和科學(xué)技術(shù)的發(fā)展）4探索生命的奧秘（生命與有機(jī)化學(xué)的結(jié)探索生命的奧秘（生命與有機(jī)化學(xué)的結(jié) 合）合）。三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)化化合合物物的的性性質(zhì)質(zhì)元元素素組組成成有有關(guān)關(guān)原原子子之之間間連連接接順順序序（即即結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)）有有關(guān)關(guān)l分子式為分子式為c2h6o的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)式可能有：的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)式可能有：lch3ch2oh b.p. =78.3 液體液體 酒可飲用酒可飲用lch3oc

6、h3 b.p.= -24.9 氣體氣體 8g可致盲可致盲l雖然分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)雖然分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)也不相同。因此，有機(jī)化合物除寫(xiě)分子式外，還必須寫(xiě)出也不相同。因此，有機(jī)化合物除寫(xiě)分子式外，還必須寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式。此外，順?lè)唇Y(jié)構(gòu)性質(zhì)也不一樣。結(jié)構(gòu)式。此外，順?lè)唇Y(jié)構(gòu)性質(zhì)也不一樣。cchhch3ch3ccch3hch3h結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)性性質(zhì)質(zhì)決決定定推推斷斷m.p.=-139.3 ; b.p.=3.5 ; d420=0.621m.p.=-105.5 ; b.p.=0.9 ; d420=0.6042、化學(xué)鍵化學(xué)鍵 離子鍵：離子鍵：通過(guò)電子轉(zhuǎn)移達(dá)到穩(wěn)定的電子層

7、結(jié)構(gòu)而通過(guò)電子轉(zhuǎn)移達(dá)到穩(wěn)定的電子層結(jié)構(gòu)而形成離子，離子間通過(guò)靜電相互吸引而成鍵。形成離子，離子間通過(guò)靜電相互吸引而成鍵。na* + clna * cl+ 共價(jià)鍵：共價(jià)鍵：通過(guò)電子對(duì)共用，彼此都達(dá)到穩(wěn)定的通過(guò)電子對(duì)共用，彼此都達(dá)到穩(wěn)定的電子層結(jié)構(gòu)，同時(shí)共用電子對(duì)與兩個(gè)成鍵原子電子層結(jié)構(gòu)，同時(shí)共用電子對(duì)與兩個(gè)成鍵原子的原子核相互吸引而成鍵。的原子核相互吸引而成鍵。c + 4 hh c hhh3、價(jià)鍵理論價(jià)鍵理論 從從“形成共價(jià)鍵的電子只處于形成共價(jià)鍵的形成共價(jià)鍵的電子只處于形成共價(jià)鍵的兩原子之間兩原子之間”的定域觀點(diǎn)出發(fā)的。的定域觀點(diǎn)出發(fā)的。 共價(jià)鍵的形成是由于成鍵原子的原子軌道相互共價(jià)鍵的形成是

8、由于成鍵原子的原子軌道相互交蓋的結(jié)果。兩個(gè)原子軌道中自旋反平行的兩交蓋的結(jié)果。兩個(gè)原子軌道中自旋反平行的兩個(gè)電子，在軌道交蓋區(qū)域內(nèi)為兩個(gè)原子所共有，個(gè)電子，在軌道交蓋區(qū)域內(nèi)為兩個(gè)原子所共有，增加了對(duì)成鍵兩原子的原子核的吸引力，降低增加了對(duì)成鍵兩原子的原子核的吸引力，降低了體系的能量而成鍵。了體系的能量而成鍵。+1s1s=軌軌道道交交蓋蓋氫氫分分子子氫氫原原子子的的s s軌軌道道交交蓋蓋形形成成氫氫分分子子4、共價(jià)鍵的性質(zhì)共價(jià)鍵的性質(zhì) 共價(jià)鍵的飽和性共價(jià)鍵的飽和性 按照價(jià)鍵理論的觀點(diǎn)，成鍵電子必須是兩個(gè)自按照價(jià)鍵理論的觀點(diǎn)，成鍵電子必須是兩個(gè)自旋方向相反的未成對(duì)電子組成，而不能容納第旋方向相反的

9、未成對(duì)電子組成，而不能容納第三個(gè)未成對(duì)電子，這就是共價(jià)鍵的飽和性。三個(gè)未成對(duì)電子，這就是共價(jià)鍵的飽和性。 碳原子位于元素周期表中的第二周期，處于電碳原子位于元素周期表中的第二周期，處于電負(fù)性很強(qiáng)的鹵素與電負(fù)性很弱的堿金屬之間，負(fù)性很強(qiáng)的鹵素與電負(fù)性很弱的堿金屬之間，既不容易失去電子，也不容易得到電子。既不容易失去電子，也不容易得到電子。 有機(jī)化合物分子中，原子與原子之間主要是以有機(jī)化合物分子中，原子與原子之間主要是以共價(jià)鍵結(jié)合的，每一個(gè)原子都有一定的化合價(jià)。共價(jià)鍵結(jié)合的，每一個(gè)原子都有一定的化合價(jià)。如如c： 1s2 2s2 2p2。共價(jià)鍵的方向性共價(jià)鍵的方向性 共價(jià)鍵的形成是由于成鍵原子的原子

10、軌道（電共價(jià)鍵的形成是由于成鍵原子的原子軌道（電子云）相互交蓋的結(jié)果；子云）相互交蓋的結(jié)果； 電子云的交蓋使成鍵兩原子之間的電子云出現(xiàn)電子云的交蓋使成鍵兩原子之間的電子云出現(xiàn)的幾率增加；的幾率增加； 電子云密度的增大，增加了成鍵兩原子原子核電子云密度的增大，增加了成鍵兩原子原子核的吸引力，減小了兩核之間的排斥力，因而降的吸引力，減小了兩核之間的排斥力，因而降低了體系的能量而結(jié)合成鍵；低了體系的能量而結(jié)合成鍵； 電子云交蓋程度越大，成鍵兩原子之間的電子電子云交蓋程度越大，成鍵兩原子之間的電子云密度也越大，形成的共價(jià)鍵越牢固。云密度也越大，形成的共價(jià)鍵越牢固。c：1s2 2s2 2p2 2s1 2

11、px1 2py1 2pz14個(gè)個(gè)sp3雜化軌道雜化軌道 一個(gè)一個(gè)c原子可以形成四個(gè)原子可以形成四個(gè)sp3雜化軌道，其形雜化軌道，其形狀為鈁錘形：狀為鈁錘形：c原子與原子與h原子成鍵時(shí)，總是沿著電子云密度原子成鍵時(shí)，總是沿著電子云密度最大的方向重疊成鍵，這樣重疊區(qū)域大，穩(wěn)最大的方向重疊成鍵，這樣重疊區(qū)域大，穩(wěn)定性大，這就是定性大，這就是共價(jià)鍵的方向性。共價(jià)鍵的方向性。共價(jià)鍵的定域性共價(jià)鍵的定域性 價(jià)鍵理論認(rèn)為，成鍵電子處于以共價(jià)鍵價(jià)鍵理論認(rèn)為，成鍵電子處于以共價(jià)鍵相連原子的區(qū)域內(nèi)，即成鍵電子處于成相連原子的區(qū)域內(nèi)，即成鍵電子處于成鍵原子之間，是定域的。鍵原子之間，是定域的。5、共價(jià)鍵的屬性共價(jià)鍵

12、的屬性 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng) 形成共價(jià)鍵的兩原子原子核之間的平均距離。形成共價(jià)鍵的兩原子原子核之間的平均距離。兩原子之間形成的鍵越短，表示鍵越強(qiáng)，越兩原子之間形成的鍵越短，表示鍵越強(qiáng)，越牢固，相同的共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)在不同的化合物牢固，相同的共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)在不同的化合物分子中不同；分子中不同； 例如：例如：cc：0.154nm; c=c: 0.134nm 鍵能和鍵的離解能鍵能和鍵的離解能 形成共價(jià)鍵的過(guò)程中體系釋放出的能量，或形成共價(jià)鍵的過(guò)程中體系釋放出的能量，或斷裂共價(jià)鍵體系所吸收的能量。鍵能反映了斷裂共價(jià)鍵體系所吸收的能量。鍵能反映了共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大鍵愈牢固。共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大鍵愈牢固。離解能：離解

13、能：是指分子中某一個(gè)給定的共價(jià)鍵是指分子中某一個(gè)給定的共價(jià)鍵斷裂生成原子或自由基時(shí)所吸收的能量。斷裂生成原子或自由基時(shí)所吸收的能量。 氣態(tài)雙原子分子的鍵能也就是氣態(tài)雙原子分子的鍵能也就是鍵的解離能；鍵的解離能；多多原子分子的鍵能與鍵的離解能并不完全一致。原子分子的鍵能與鍵的離解能并不完全一致。 以甲烷為例：以甲烷為例：分解為四個(gè)分解為四個(gè)h原子和一個(gè)原子和一個(gè)c原原子吸收的熱量為：子吸收的熱量為：1661kj/mol, 4種種c-h鍵解鍵解離能的平均值為離能的平均值為415kj/mol 。 各鍵的離解能為各鍵的離解能為：ch4ch2+ h439.3kj/molch3ch + h442kj/mo

14、lch2c+ h442kj/molch2ch2 + h338.9kj/mol鍵角鍵角 鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)，鍵角的大小與成鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)，鍵角的大小與成鍵的中心原子有關(guān)，并隨著分子結(jié)構(gòu)不同而改鍵的中心原子有關(guān)，并隨著分子結(jié)構(gòu)不同而改變，因?yàn)榉肿又懈髟踊蚧鶊F(tuán)是相互影響的。變，因?yàn)榉肿又懈髟踊蚧鶊F(tuán)是相互影響的。chhhh109.5109.5o104ooo鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng)鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng) 兩個(gè)相同元素的原子所形成的共價(jià)鍵，由于電子兩個(gè)相同元素的原子所形成的共價(jià)鍵，由于電子云在兩個(gè)原子之間對(duì)稱分布，正負(fù)電荷中心相重云在兩個(gè)原子之間對(duì)稱分布，正負(fù)電荷中心相重合，這種共價(jià)鍵沒(méi)有極性，

15、稱為合，這種共價(jià)鍵沒(méi)有極性，稱為非極性共價(jià)鍵。非極性共價(jià)鍵。如如hh； clcl ； 不相同原子形成的共價(jià)鍵，由于成鍵原子的電負(fù)不相同原子形成的共價(jià)鍵，由于成鍵原子的電負(fù)性不同，其吸引電子的能力不同，電子云在成鍵性不同，其吸引電子的能力不同，電子云在成鍵原子之間并不是對(duì)稱分布的。電負(fù)性較強(qiáng)一端電原子之間并不是對(duì)稱分布的。電負(fù)性較強(qiáng)一端電子云密度較大，具有部分負(fù)電荷（一般用子云密度較大，具有部分負(fù)電荷（一般用表表示），而另一端電子云密度較小，具有部分正電示），而另一端電子云密度較小，具有部分正電荷，以荷，以+ +表示。這樣的鍵具有極性，稱為表示。這樣的鍵具有極性，稱為極性極性共價(jià)鍵。共價(jià)鍵。如：

16、如：hcl鍵，鍵， 電負(fù)性差為電負(fù)性差為0.9。鍵的極性以偶極矩來(lái)衡量，鍵的極性以偶極矩來(lái)衡量，= ed, e是電荷，是電荷，庫(kù)侖庫(kù)侖（c）；）；d是正負(fù)電荷中心之間的距離，是正負(fù)電荷中心之間的距離，米米（m）；單位是；單位是cm( (庫(kù)侖庫(kù)侖米米) )。偶極矩是。偶極矩是矢量，具有方向性，一般用矢量，具有方向性，一般用箭頭表示由正箭頭表示由正端指向負(fù)端。例如：端指向負(fù)端。例如：hcl+-hcl =3.57*10-30cm構(gòu)成共價(jià)鍵的兩個(gè)不同原子，其電負(fù)構(gòu)成共價(jià)鍵的兩個(gè)不同原子，其電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)。性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)。在雙原子分子中，鍵的偶極矩即是分子的在雙原子分子中，鍵的偶

17、極矩即是分子的偶極矩。但多原子分子的偶極矩，則是整偶極矩。但多原子分子的偶極矩，則是整個(gè)分子中各個(gè)共價(jià)鍵偶極矩的矢量和。個(gè)分子中各個(gè)共價(jià)鍵偶極矩的矢量和。clclclclclhhhclclhhccc=0 =6.47*10-30cm =3.28*10-30 cm 偶極矩為零的分子是非極性分子，偶偶極矩為零的分子是非極性分子，偶極矩不等于零的分子為極性分子。偶極矩不等于零的分子為極性分子。偶極矩越大，分子的極性越強(qiáng)。極矩越大，分子的極性越強(qiáng)。 判斷下列分子有沒(méi)有極性？在外界電場(chǎng)（極性試劑或極性溶劑）作用下，共在外界電場(chǎng)（極性試劑或極性溶劑）作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為價(jià)鍵的極性發(fā)生改變

18、的現(xiàn)象，稱為鍵的極化。鍵的極化。 鍵的極化難易程度簡(jiǎn)稱為極化度。鍵的極化鍵的極化難易程度簡(jiǎn)稱為極化度。鍵的極化度主要決定于成鍵電子云的流動(dòng)性大小。度主要決定于成鍵電子云的流動(dòng)性大小。cx鍵的極化度順序是：鍵的極化度順序是：cicbrcclcf 碳碳共價(jià)鍵中，碳碳共價(jià)鍵中，鍵比鍵比鍵容易極化。鍵容易極化。 鍵的極性和極化度是共價(jià)鍵的重要鍵的極性和極化度是共價(jià)鍵的重要性質(zhì)之一性質(zhì)之一 。 鍵的極性是固有的。鍵的極性是固有的。 鍵的極化是暫時(shí)的。鍵的極化是暫時(shí)的。 誘導(dǎo)效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子內(nèi)成鍵原子的電負(fù)性不同，由于分子內(nèi)成鍵原子的電負(fù)性不同，而引起分子中電子云密度分布不均勻，而且這種而引起分子

19、中電子云密度分布不均勻，而且這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去，這種分子內(nèi)影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去，這種分子內(nèi)原子間相互影響的電子效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)原子間相互影響的電子效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)（inductive effect）。例如：。例如：1-氯丁烷分子中，電氯丁烷分子中，電子云的偏移情況。子云的偏移情況。ch3ch2ch2ch2cl4321-+誘導(dǎo)效應(yīng)的方向誘導(dǎo)效應(yīng)的方向吸電子吸電子 比較標(biāo)準(zhǔn)比較標(biāo)準(zhǔn) 給電子給電子(-i)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) (+i)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)方向的判斷誘導(dǎo)效應(yīng)方向的判斷 以以c-h鍵中的鍵中的h作為比較標(biāo)準(zhǔn)，若作為比較標(biāo)準(zhǔn)，若x x是一是一個(gè)個(gè)電負(fù)性電負(fù)性大

20、于大于h的基團(tuán)，當(dāng)?shù)幕鶊F(tuán)，當(dāng)x x取代取代h h后后c-xc-x鍵的電子云偏向鍵的電子云偏向x x，x x稱為稱為吸電子基團(tuán)吸電子基團(tuán)，引起引起-i-i誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) 。 若若y y是一個(gè)電負(fù)性小于是一個(gè)電負(fù)性小于h h的基團(tuán)，當(dāng)?shù)幕鶊F(tuán)，當(dāng)y y取取代代h h后后c-yc-y鍵的電子云偏向鍵的電子云偏向c c，y y稱為給稱為給( (斥斥) )電子基團(tuán)電子基團(tuán)，引起引起+i+i誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) 。誘導(dǎo)效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度：一般以電負(fù)性的大小作比較對(duì)+i: 具有+i效應(yīng)的原子團(tuán)主要是烷基，其 相對(duì)強(qiáng)度如下：(ch3)3c (ch3)2ch ch3ch2 ch3 對(duì)- i 同族元素來(lái)說(shuō) f cl br

21、 i同周期元素來(lái)說(shuō) - f -or -nr2 不同雜化狀態(tài)的碳原子來(lái)說(shuō)ccr cr=cr2 -cr2-cr3 誘導(dǎo)效應(yīng)是有機(jī)化合物中普遍存在的一誘導(dǎo)效應(yīng)是有機(jī)化合物中普遍存在的一種電子效應(yīng)，它影響著有機(jī)化合物的性種電子效應(yīng)，它影響著有機(jī)化合物的性質(zhì)。例如醛、酮質(zhì)。例如醛、酮a-ha-h的酸性，取代的酸性，取代羧酸羧酸酸性等等。酸性等等。1.5 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式的表示法分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式的表示法 分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)：分子內(nèi)原子間相互結(jié)合的順：分子內(nèi)原子間相互結(jié)合的順序和方式。序和方式。 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式：表示分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)式。一種：表示分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)式。一種分子只有一種結(jié)構(gòu)式。分子只有一種結(jié)構(gòu)式。 結(jié)構(gòu)

22、決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。6、碳的三種雜化軌道、碳的三種雜化軌道（雜化態(tài)雜化態(tài)）sp2pz2py（雜化態(tài)雜化態(tài)）2pzsp 2（基態(tài)基態(tài)）2s2py2pz2px激發(fā)激發(fā)（激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)）2px 2py2pz2s雜化雜化（雜化態(tài)雜化態(tài)）sp3雜雜 化化 軌軌 道道 雜化軌道：雜化軌道：在共價(jià)鍵形成過(guò)程中，由于原子在共價(jià)鍵形成過(guò)程中，由于原子間的相互影響，同一個(gè)原子中參與成鍵的幾間的相互影響，同一個(gè)原子中參與成鍵的幾個(gè)能量相近的原子軌道可以重新組合，重新個(gè)能量相近的原子軌道可以重新組合，重新分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的，成分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的，成鍵能力更

23、強(qiáng)的新的原子軌道。鍵能力更強(qiáng)的新的原子軌道。pi (p p) bonds sigma (s s) bonds 鍵和鍵和鍵的主要特點(diǎn)鍵的主要特點(diǎn) 鍵鍵 可可單獨(dú)單獨(dú)存在。存在。 成鍵軌道成鍵軌道“頭碰頭頭碰頭”重疊，鍵較穩(wěn)定重疊，鍵較穩(wěn)定 電子云呈電子云呈圓柱狀圓柱狀，極極化度小化度小。 成鍵兩原子成鍵兩原子可可沿鍵軸沿鍵軸“自由自由”旋轉(zhuǎn)。旋轉(zhuǎn)。 鍵鍵 不能不能單獨(dú)存在。單獨(dú)存在。 成鍵軌道成鍵軌道“肩并肩肩并肩”重疊，重疊，鍵不穩(wěn)定鍵不穩(wěn)定。 電子云呈塊狀，電子云呈塊狀，極極化度大化度大。 成鍵原子成鍵原子不能不能沿鍵沿鍵軸軸“自由自由”旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)雜化軌道小結(jié)雜化軌道小結(jié) 類型類型 s成分成分

24、 形形 狀狀 立體構(gòu)型立體構(gòu)型 鍵鍵 角角 sp3 1/4 葫葫 蘆蘆 正四面體正四面體 109.5。 sp2 1/3 稍胖葫蘆稍胖葫蘆 平面三角平面三角 120。 sp 1/2 胖胖 葫葫 蘆蘆 直直 線線 180。 雜化軌道和雜化軌道重疊形成雜化軌道和雜化軌道重疊形成鍵。雜化鍵。雜化軌道與軌道與s軌道軌道或或p軌道重疊也形成軌道重疊也形成鍵鍵 。上述三種雜化軌道的碳原子分別能形成上述三種雜化軌道的碳原子分別能形成多少個(gè)多少個(gè)鍵和鍵和鍵？鍵？四、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型四、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型 1、自由基反應(yīng)自由基反應(yīng) 均裂：均裂：成鍵的一對(duì)電子平均分給兩個(gè)成鍵原子或成鍵的一對(duì)電子平

25、均分給兩個(gè)成鍵原子或基團(tuán)，共價(jià)鍵的這種斷裂方式稱為基團(tuán)，共價(jià)鍵的這種斷裂方式稱為均裂。均裂。產(chǎn)生的產(chǎn)生的未成對(duì)電子的原子或基團(tuán)，未成對(duì)電子的原子或基團(tuán)，叫自由基。叫自由基。 r lr + l均均裂裂自由基反應(yīng)：自由基反應(yīng)：共價(jià)鍵均裂生成自由基共價(jià)鍵均裂生成自由基活性中間體而引起的反應(yīng)?；钚灾虚g體而引起的反應(yīng)。 2、離子型反應(yīng)離子型反應(yīng) 異裂：異裂：成鍵的一對(duì)電子完全為成鍵原子中成鍵的一對(duì)電子完全為成鍵原子中的一個(gè)原子或基團(tuán)所占有，形成正、負(fù)離的一個(gè)原子或基團(tuán)所占有，形成正、負(fù)離子，共價(jià)鍵的這種斷裂方式稱為子，共價(jià)鍵的這種斷裂方式稱為異裂。異裂。c lc +l異異裂裂l+c異異裂裂離子型反應(yīng)：離

26、子型反應(yīng)：共價(jià)鍵異裂生成共價(jià)鍵異裂生成c+、c- -活性中間體進(jìn)行的反應(yīng)。活性中間體進(jìn)行的反應(yīng)。離子型反應(yīng)親電反應(yīng)親核反應(yīng)五、有機(jī)化合物的分類五、有機(jī)化合物的分類根據(jù)組成有機(jī)化合物的碳架和其分子結(jié)構(gòu)根據(jù)組成有機(jī)化合物的碳架和其分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)來(lái)分。中的官能團(tuán)來(lái)分。 （一）（一）按碳的骨架分類按碳的骨架分類1、開(kāi)鏈化合物開(kāi)鏈化合物由于它們最早是從含長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)的脂肪酸和脂肪中分由于它們最早是從含長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)的脂肪酸和脂肪中分離出來(lái)的。所以開(kāi)鏈化合物又稱為離出來(lái)的。所以開(kāi)鏈化合物又稱為脂肪族化合物。脂肪族化合物。 ch3ch2chch3ch3ch2ch2choch3(ch2)7ch=ch(ch2)7cooh2 2- -甲甲基基丁丁烷烷9 9 - -十十八八碳碳烯烯酸酸丁丁醛醛ch3分子中的碳連接成環(huán)狀，根據(jù)碳環(huán)的特點(diǎn)又分子中的碳