有機推斷及其合成

1、專題十二專題十二 有機推斷及其合成有機推斷及其合成【課前導引】【課前導引】1.（2004江蘇）有江蘇）有4種有機物：種有機物： 其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為：的高分子材料的正確組合為： a. b. c. d. 其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為：的高分子材料的正確組合為： a. b. c. d. 2. a為某芳香烴的衍生物，只含為某芳香烴的衍生物，只含c、h、o三種元素，環(huán)上有兩個取代基。又已知三種元素，環(huán)上有兩個取代基。又已知a的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為150，a不能使不能使fecl3溶液溶液顯色，但可被

2、新制顯色，但可被新制cu(oh)2氧化為氧化為b，b能能濃硫酸存在和加熱時，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反濃硫酸存在和加熱時，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成應(yīng)生成c，c分子中有一個含氧的六元環(huán)。分子中有一個含氧的六元環(huán)。(1)b分子中的含氧官能團分子中的含氧官能團_、_(填名稱填名稱)；(2)寫出符合上述條件的寫出符合上述條件的a的可能的結(jié)構(gòu)的可能的結(jié)構(gòu)式：式：_；(3)寫出任一一種寫出任一一種a與新制與新制cu(oh)2反應(yīng)反應(yīng)的化學方程式：的化學方程式：(1)b分子中的含氧官能團分子中的含氧官能團_、_(填名稱填名稱)；(2)寫出符合上述條件的寫出符合上述條件的a的可能的結(jié)構(gòu)的可能的結(jié)構(gòu)式：式：_；(3)寫

3、出任一一種寫出任一一種a與新制與新制cu(oh)2反應(yīng)反應(yīng)的化學方程式：的化學方程式：羧基羧基 (1)b分子中的含氧官能團分子中的含氧官能團_、_(填名稱填名稱)；(2)寫出符合上述條件的寫出符合上述條件的a的可能的結(jié)構(gòu)的可能的結(jié)構(gòu)式：式：_；(3)寫出任一一種寫出任一一種a與新制與新制cu(oh)2反應(yīng)反應(yīng)的化學方程式：的化學方程式：羧基羧基 羥基羥基 (1)b分子中的含氧官能團分子中的含氧官能團_、_(填名稱填名稱)；(2)寫出符合上述條件的寫出符合上述條件的a的可能的結(jié)構(gòu)的可能的結(jié)構(gòu)式：式：_；(3)寫出任一一種寫出任一一種a與新制與新制cu(oh)2反應(yīng)反應(yīng)的化學方程式：的化學方程式：

4、羧基羧基 羥基羥基 ch2ohch 2chochoch2ch2oh(1)b分子中的含氧官能團分子中的含氧官能團_、_(填名稱填名稱)；(2)寫出符合上述條件的寫出符合上述條件的a的可能的結(jié)構(gòu)的可能的結(jié)構(gòu)式：式：_；(3)寫出任一一種寫出任一一種a與新制與新制cu(oh)2反應(yīng)反應(yīng)的化學方程式：的化學方程式：羧基羧基 羥基羥基 ch2ohch 2chochoch2ch2oh(4)寫出任意一種寫出任意一種b生成的生成的c的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式簡式: c:_。(4)寫出任意一種寫出任意一種b生成的生成的c的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式簡式: c:_?！究键c搜索】【考點搜索】1. 綜合應(yīng)用各類有機化合物（烷烴、綜合應(yīng)用各

5、類有機化合物（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、乙醇、溴乙烷、苯烯烴、炔烴、芳香烴、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸、蛋白質(zhì)等）油酯、多羥基醛酮、氨基酸、蛋白質(zhì)等）的性質(zhì)，進行推導未知物的結(jié)構(gòu)簡式；的性質(zhì)，進行推導未知物的結(jié)構(gòu)簡式；2. 組合多個化合物的化學反應(yīng)，合成組合多個化合物的化學反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。 【鏈接高考】【鏈接高考】例例1. （05上海）苯酚是重要的化工原上海）苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

6、已知：和一些高分子化合物。已知：(1)寫出寫出c的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學方程式的化學方程式_。(3)寫出寫出g的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學方程式的化學方程式_。(5)寫出反應(yīng)類型：寫出反應(yīng)類型：_。(6)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是的試劑是_。(a) 三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液 (b) 碳酸氫鈉溶液碳酸氫鈉溶液 (c) 石蕊試液石蕊試液 解析：解析：本題以苯酚與酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)本題以苯酚與酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)為線索，考查酯化、加成、消去、二烯烴的為線索，考查酯化、加成、消去、二烯烴的1-4加聚、羥基酸

7、的縮聚反應(yīng)，以及處理信息加聚、羥基酸的縮聚反應(yīng)，以及處理信息的能力。運用化學反應(yīng)環(huán)境聯(lián)想法，很容易的能力。運用化學反應(yīng)環(huán)境聯(lián)想法，很容易知道：知道：a到到b為信息反應(yīng)，為信息反應(yīng)，a到到c為酯化反應(yīng)，為酯化反應(yīng)，a到到g為酯化縮聚反應(yīng)；難點在于反應(yīng)為酯化縮聚反應(yīng)；難點在于反應(yīng)為二為二烯烴的烯烴的1-4加聚反應(yīng)，這一點要努力突破。故加聚反應(yīng)，這一點要努力突破。故本題答案為：本題答案為：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5) 加

8、成反應(yīng)、消去反應(yīng)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(6)(1)(2)(3)(4)(5) 加成反應(yīng)、消去反應(yīng)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(6) a 例例2.（03江蘇高考）烷基苯在高錳酸鉀江蘇高考）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物化合物ae的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已所示，已知：知：a是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3種一溴化合種一溴化合物，物，b有酸性，有酸性，c是常用增塑劑，是常用增塑劑，d是有機合是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（成的重要中間體和常用化學試劑（d也可由也可由其他原料催化氧化得到），其他原料催化氧化得到），e是一種常用的是

9、一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。寫出寫出a、b、c、d的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：解析：解析：本題意在對信息處理能力、羧酸本題意在對信息處理能力、羧酸變酸酐、酯化反應(yīng)等的考查。運用化學反應(yīng)變酸酐、酯化反應(yīng)等的考查。運用化學反應(yīng)環(huán)境聯(lián)想法，可知道：環(huán)境聯(lián)想法，可知道：a到到b為信息反應(yīng)，為信息反應(yīng)，b到到c為酯化反應(yīng)，故答案為：為酯化反應(yīng)，故答案為：abcd【在線探究】【在線探究】1. 某有機化合物某有機化合物a的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量(分子分子量量)大于大于110，小于，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分數(shù)之和為和氫的質(zhì)量分數(shù)之和為52.24%

10、，其余為氧。，其余為氧。請回答：請回答：(1)該化合物分子中含有幾個氧原子，為該化合物分子中含有幾個氧原子，為什么？什么？(2)該化合物的相對分子質(zhì)量該化合物的相對分子質(zhì)量(分子量分子量)是是_。(3)該化合物的化學式該化合物的化學式(分子式分子式)是是_。 (4) 該化合物分子中最多含該化合物分子中最多含_個個官能團。官能團。=o解析：解析：本題屬于計算推斷題。因為本題屬于計算推斷題。因為110*52.24%16n(ch3)2chxch3ch2x; /稀稀氫氫氧氧化化鈉鈉溶溶液液 /濃濃氫氫氧氧化化鈉鈉醇醇溶溶液液 常溫下，上述原料中只有常溫下，上述原料中只有ch3cl為氣為氣體，其它試劑均

11、為液態(tài)?，F(xiàn)已知上述四種方體，其它試劑均為液態(tài)?，F(xiàn)已知上述四種方案中丙為最佳。因為液體反應(yīng)物之間接觸面案中丙為最佳。因為液體反應(yīng)物之間接觸面積大，易于反應(yīng)，且沒有副產(chǎn)物生成。綜合積大，易于反應(yīng)，且沒有副產(chǎn)物生成。綜合上述所給提示，請分析甲、乙、丁方案的不上述所給提示，請分析甲、乙、丁方案的不妥之處。妥之處。甲甲: 常溫下，上述原料中只有常溫下，上述原料中只有ch3cl為氣為氣體，其它試劑均為液態(tài)?，F(xiàn)已知上述四種方體，其它試劑均為液態(tài)?，F(xiàn)已知上述四種方案中丙為最佳。因為液體反應(yīng)物之間接觸面案中丙為最佳。因為液體反應(yīng)物之間接觸面積大，易于反應(yīng)，且沒有副產(chǎn)物生成。綜合積大，易于反應(yīng)，且沒有副產(chǎn)物生成。

12、綜合上述所給提示，請分析甲、乙、丁方案的不上述所給提示，請分析甲、乙、丁方案的不妥之處。妥之處。甲甲:在甲醇鈉和氫氧化鈉的混合物中，在甲醇鈉和氫氧化鈉的混合物中，(ch3)3ccl易于發(fā)生消去反應(yīng)，使產(chǎn)易于發(fā)生消去反應(yīng)，使產(chǎn)物不純，產(chǎn)率不高。物不純，產(chǎn)率不高。 乙乙:丁丁:乙乙:丁丁:ch3cl為氣態(tài)與呈液態(tài)的為氣態(tài)與呈液態(tài)的(ch3)3cona接觸面積小，影響產(chǎn)率，且因有氣體原接觸面積小，影響產(chǎn)率，且因有氣體原料，設(shè)備須密閉，造成生產(chǎn)不便。料，設(shè)備須密閉，造成生產(chǎn)不便。乙乙:丁丁:ch3cl為氣態(tài)與呈液態(tài)的為氣態(tài)與呈液態(tài)的(ch3)3cona接觸面積小，影響產(chǎn)率，且因有氣體原接觸面積小，影響

13、產(chǎn)率，且因有氣體原料，設(shè)備須密閉，造成生產(chǎn)不便。料，設(shè)備須密閉，造成生產(chǎn)不便。原料間會發(fā)生取代、消去等副反應(yīng)，產(chǎn)生原料間會發(fā)生取代、消去等副反應(yīng)，產(chǎn)生多種醚和烯烴，影響產(chǎn)品質(zhì)量和產(chǎn)率。多種醚和烯烴，影響產(chǎn)品質(zhì)量和產(chǎn)率。3. 有機物有機物a的結(jié)構(gòu)簡式為，的結(jié)構(gòu)簡式為，從從a出發(fā)，可發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)。其出發(fā)，可發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)。其中中m屬于高分子化合物，屬于高分子化合物，j和和k互為同分異互為同分異構(gòu)體，構(gòu)體，n的產(chǎn)量可作為衡量一個國家石油化的產(chǎn)量可作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。工發(fā)展水平的標志。 甲醛分子中甲醛分子中4個原子共平面?zhèn)€原子共平面請寫出：請寫出： (1)下列反應(yīng)

14、的化學方程式（注明反應(yīng)條下列反應(yīng)的化學方程式（注明反應(yīng)條件并配平）件并配平） hm d+ik 請寫出：請寫出： (1)下列反應(yīng)的化學方程式（注明反應(yīng)條下列反應(yīng)的化學方程式（注明反應(yīng)條件并配平）件并配平） hm d+ik 請寫出：請寫出： (1)下列反應(yīng)的化學方程式（注明反應(yīng)條下列反應(yīng)的化學方程式（注明反應(yīng)條件并配平）件并配平） hm d+ik (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：j_; p_ (3)與與b互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有有苯環(huán)的化合物有_種。種。 (4)c分子中處于同一平面的原子最多可分子中處于同一平面的原子最多可有有_

15、個。個。 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：j_; p_ (3)與與b互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有有苯環(huán)的化合物有_種。種。 (4)c分子中處于同一平面的原子最多可分子中處于同一平面的原子最多可有有_個。個。 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：j_; p_ (3)與與b互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有有苯環(huán)的化合物有_種。種。 (4)c分子中處于同一平面的原子最多可分子中處于同一平面的原子最多可有有_個。個。c6h5ch3 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)

16、簡式：j_; p_ (3)與與b互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有有苯環(huán)的化合物有_種。種。 (4)c分子中處于同一平面的原子最多可分子中處于同一平面的原子最多可有有_個。個。c6h5ch3 6 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：j_; p_ (3)與與b互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有有苯環(huán)的化合物有_種。種。 (4)c分子中處于同一平面的原子最多可分子中處于同一平面的原子最多可有有_個。個。c6h5ch3 6 18 4. 請將下列高分子材料合成時所用的單請將下列高分子材料合成時所用的單體的結(jié)構(gòu)

17、簡式填入下表：體的結(jié)構(gòu)簡式填入下表： 4. 請將下列高分子材料合成時所用的單請將下列高分子材料合成時所用的單體的結(jié)構(gòu)簡式填入下表：體的結(jié)構(gòu)簡式填入下表： 5. （2004上海）從石油裂解中得到的上海）從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進行以下多步反應(yīng)，得到重要的合丁二烯可進行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。(1)寫出寫出d的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出寫出b的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式(3)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式-ch2ccl=chch2-n(1)寫出寫出d的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出寫出b的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式(3)寫出第

18、寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式-ch2ccl=chch2-n(1)寫出寫出d的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出寫出b的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式hoch2chclch2ch2oh(3)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式-ch2ccl=chch2-n加熱加熱naoh(1)寫出寫出d的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式b r c h2c h = c h c h2b r + 2 h2o hoch2ch=chch2oh+2hbr (2)寫出寫出b的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式hoch2chclch2ch2oh(3)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式(4)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)寫出富馬

19、酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式簡式(5)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填（填 入編號）。入編號）。(4)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式簡式(5)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填（填 入編號）。入編號）。hoocch=chcooh(4)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式簡式(5)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式(6)以上反應(yīng)中屬

20、于消去反應(yīng)的是以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填（填 入編號）。入編號）。hoocch=chcoohhoocch=chcooh+2ch3oh ch3oocch=chcooch3+2h2o加熱加熱 濃濃硫硫酸酸(4)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)寫出富馬酸的一種相鄰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式簡式(5)寫出第寫出第步反應(yīng)的化學方程式步反應(yīng)的化學方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_（填（填 入編號）。入編號）。hoocch=chcoohhoocch=chcooh+2ch3oh ch3oocch=chcooch3+2h2o加熱加熱 濃濃硫硫酸酸 6.（2004江蘇）石油化

21、工是江蘇省的支江蘇）石油化工是江蘇省的支柱產(chǎn)業(yè)之一。聚氯乙烯是用途十分廣泛的石柱產(chǎn)業(yè)之一。聚氯乙烯是用途十分廣泛的石油化工產(chǎn)品，某化工廠曾利用下列工藝生產(chǎn)油化工產(chǎn)品，某化工廠曾利用下列工藝生產(chǎn)聚氯乙烯的單體氯乙烯：聚氯乙烯的單體氯乙烯： ch2ch2cl2ch2clch2cl ch2clch2clch2chclhcl請回答以下問題：請回答以下問題： (1)已知反應(yīng)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)率率=實際產(chǎn)量實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量理論產(chǎn)量 100%）為）為98%，反，反應(yīng)應(yīng)中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為95%，則，則2.8t乙烯可制得氯乙烯乙烯可制得氯乙烯t，

22、同時得到副產(chǎn)，同時得到副產(chǎn)物氯化氫物氯化氫t（計算結(jié)果保留（計算結(jié)果保留1位小數(shù)）；位小數(shù)）；請回答以下問題：請回答以下問題： (1)已知反應(yīng)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)率率=實際產(chǎn)量實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量理論產(chǎn)量 100%）為）為98%，反，反應(yīng)應(yīng)中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為95%，則，則2.8t乙烯可制得氯乙烯乙烯可制得氯乙烯t，同時得到副產(chǎn)，同時得到副產(chǎn)物氯化氫物氯化氫t（計算結(jié)果保留（計算結(jié)果保留1位小數(shù)）；位小數(shù)）；5.8 請回答以下問題：請回答以下問題： (1)已知反應(yīng)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)中二氯乙烷的產(chǎn)率（產(chǎn)率率=實際產(chǎn)量實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量理論產(chǎn)量 100%）為）為98%，反，反應(yīng)應(yīng)中氯乙烯和氯