質(zhì)譜圖和紅外光共譜

1、質(zhì)譜圖、紅外光譜和核磁共振氫譜 學(xué)習(xí)目標(biāo)： 1、了解三種圖譜的作用和讀譜方法三種圖譜的作用和讀譜方法 2、根據(jù)圖譜獲取的信息，對(duì)、根據(jù)圖譜獲取的信息，對(duì) 官能團(tuán)、基團(tuán)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行合理的拼接，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 學(xué)習(xí)難點(diǎn)：學(xué)習(xí)難點(diǎn)： 根據(jù)圖譜獲取的信息，對(duì)根據(jù)圖譜獲取的信息，對(duì) 官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)行合理的拼接，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（質(zhì)譜法（ms）質(zhì)譜法：質(zhì)譜法：一種簡(jiǎn)單、微量、快捷、精確地測(cè)定相一種簡(jiǎn)單、微量、快捷、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法。對(duì)分子質(zhì)量的物理方法。 用高能電子流

2、等轟擊樣品分子，使該分子失去電子用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的變成帶正電荷的分子離子分子離子和和碎片離子碎片離子。不同離子具有不同。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 原理：原理：即即:m= 46,未知物未知物a的分子式為的分子式為c2h6o相相對(duì)對(duì)豐豐度度質(zhì)荷比質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量讀譜圖讀譜圖：對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析,

3、測(cè)定其質(zhì)荷比測(cè)定其質(zhì)荷比.設(shè)設(shè)h的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則則該有機(jī)物可能是該有機(jī)物可能是( )a 甲醇甲醇 b 甲烷甲烷 c 丙烷丙烷 d 乙烯乙烯鞏固練習(xí)例例3:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定: 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含c、h、o三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是則其實(shí)驗(yàn)式是( )只寫計(jì)算式只寫計(jì)算式確定分子式：下確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分譜圖，則

4、其相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量( )分子式分子式為（為（ ）。）?！締?wèn)題解決實(shí)例】 根據(jù)根據(jù)元素分析元素分析和和質(zhì)譜法質(zhì)譜法確定確定a分子式為分子式為c2h6o,但是但是符合符合a 的結(jié)構(gòu)有：的結(jié)構(gòu)有：案例分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇三三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定.官能團(tuán)的確定官能團(tuán)的確定(一一)紅外光譜紅外光譜(ir)1.原理原理 有機(jī)物中組成有機(jī)物中組成 的原子處于不的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)斷振動(dòng)狀態(tài), ,且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí)當(dāng)用紅外線照射分子時(shí), ,分子中的分子中的 可可發(fā)生振動(dòng)吸收發(fā)生振

5、動(dòng)吸收, ,不同的不同的 吸收頻率不吸收頻率不同同, ,在紅外光譜圖中將在紅外光譜圖中將 。因此，可。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團(tuán)官能團(tuán)處于不同位置處于不同位置 通過(guò)通過(guò)紅外光譜紅外光譜可以推知有機(jī)物含有的可以推知有機(jī)物含有的化學(xué)鍵、化學(xué)鍵、 官能團(tuán)。官能團(tuán)。2.2.用途用途未知物a的分子式為c2h6o,紅外光譜圖如下，求a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式c-c-o-h例例下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為c4h8o2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：cocc

6、=o不對(duì)稱不對(duì)稱ch3(二二)核磁共振氫譜核磁共振氫譜(hnmr) 1 1、原理、原理:處在處在不同環(huán)境不同環(huán)境中的中的氫原子氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同吸收電磁波的頻率不同, ,在在圖譜上出現(xiàn)圖譜上出現(xiàn)的位置也不的位置也不同同, ,各類氫原子的這種差異被稱作各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移化學(xué)位移; ;而且而且, , 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 2、作用、作用: 通過(guò)通過(guò)核磁共振氫譜核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有可知道有機(jī)物里含有氫原子種類氫原子種類以及不同種類氫原子的以及不同種類氫原子的數(shù)目之比數(shù)目之比。核磁共振核磁共振氫譜信息氫譜

7、信息a.吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型b.不同吸收峰的面不同吸收峰的面積之比積之比(強(qiáng)度之比強(qiáng)度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個(gè)數(shù)之比的個(gè)數(shù)之比 hnmr 圖確定下列兩種圖確定下列兩種 結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目1種種吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目3種種案例分析hhhhhhhh 在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子化學(xué)環(huán)境的氫原子,在氫核磁共振譜中給在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同出的信號(hào)不同,來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁

8、共振氫譜中只給出子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一一種信號(hào)的種信號(hào)的是是, a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3（08海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為子數(shù)之比為3：2的化合物是（的化合物是（ ）例例5下圖是分子式為下圖是分子式為c3h6o2的有機(jī)物的紅外光譜的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。推測(cè)其結(jié)構(gòu)。 ch3coch3o【小結(jié)】【小結(jié)】確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過(guò)程：確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過(guò)程：紅外光譜、核磁共振等波紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定譜分析確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式元素定量分析元素定量分析

9、確定確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式質(zhì)譜等測(cè)定相對(duì)分質(zhì)譜等測(cè)定相對(duì)分 子質(zhì)量確定子質(zhì)量確定分子式分子式圖譜題解題建議圖譜題解題建議1.1.首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2.2.必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3.3.根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì) 官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4.4.得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息 對(duì)照檢查，主要是分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)對(duì)照檢查，主要是分子量、官能團(tuán)、基團(tuán) 的類別是否吻合。的類別是否吻

10、合。 寫出下列物質(zhì)燃燒的方程式 ch4 c2h4o2 c6h6 c7h6o2 c2h6 c3h6o2 cxhy cxhy(co2)m由此你會(huì)得到什么啟示 有機(jī)化合物a、b分子式不同，它們只可能是烴或烴的衍生物。 如果將a、b不論以何種的比例混合，只要物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變， 那么a、b組成必須滿足的條件是( )。 a、b的分子式中氫原子數(shù)相同 cxhy（co2）m和 cxhy 即兩者相差m個(gè)（co2） 寫出下列物質(zhì)燃燒的化學(xué)方程式 c2h4 c2h6o c3h6 c3h8o c4h6 c4h10o2 cxhy cxhy(h2o)m 由此你會(huì)得到什么結(jié)論

11、 有機(jī)化合物a、b分子式不同，它們只可能是烴或烴的衍生物。 如果將a、b不論以何種的比例混合，只要物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)消耗的氧氣和生成的co2的物質(zhì)的量也不變， 那么a、b組成必須滿足的條件是( )。 a、b的分子式中碳原子數(shù)相同 cxhy 和cxhy（h2o）m 即兩者相差m個(gè)（ h2o ） 如c2h4與c2h6o； 等物質(zhì)的量的烴（cxhy）或烴的含氧衍生物在完全燃燒時(shí)，耗氧相同 若為烴和烴的含氧衍生物 則該烴的含氧衍生物分子組成符合通式： cxhy cxhy（co2）m（h2o）n如c2h4與c3h6o3；若為兩烴的含氧衍生物， 則該烴的含氧衍生物分子組成符合通式 cxhy（co

12、2）m（h2o）n,(m、nn，下同) 則其在分子組成上相差n個(gè)co2或h2o或co2和h2o的組合，即式量相差44n，18n，62n等等； 如c2h4o與c3h6o4。 若為兩種烴cxhy cx-1hy+4 如c5h6和c4h10，式量相差8n ：有機(jī)物a、b只可能烴或烴的含氧衍生物,等物質(zhì)的量的a和b完全燃燒時(shí),消耗氧氣的量相等,則a和b的分子量相差不可能為(n為正整數(shù)) (b ) a.8n b.14n c.18n d.44n 解析: a中的一個(gè)碳原子被b中的四個(gè)氫原子代替,a和b的分子量相差8的倍數(shù), a正確. 如果a和b的分子組成相差若干個(gè)h2o或co2 ,耗氧量也不變，c和d也正確。所以選b 寫出下列反應(yīng)方程式 c6h6 c2h2 ch2o c2h4o2 質(zhì)量相同的上面兩組有機(jī)物分別燃燒，比較消耗氧氣的物質(zhì)的量、生成co2 和h2o的物質(zhì)的量？ 四、實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）相同的烴或烴的含氧衍生物，不論它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)，所消耗的o2及燃燒后生成的co2和h2o的量均為定值，如c2h2和c6h6，甲醛和葡萄糖等。 10.有機(jī)物x、y分子式不同，它們只含c、h、o元素中的兩種或三種，若將x、y不論何種