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1、2009年高考專題復(fù)習(xí)有機(jī)合成與有機(jī)推斷題的解題方法和技巧有機(jī)合成與有機(jī)推斷是高考的熱點(diǎn),是命題者的保留題目,預(yù)測(cè)今后將繼續(xù)成為有機(jī)部分化學(xué)試題的主要考點(diǎn),并且有可能逐步走向綜合性、信息化、能力型方向發(fā)展。而如何解有機(jī)合成與有機(jī)推斷題是有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容之一,也是大家在復(fù)習(xí)中應(yīng)予以關(guān)注的重點(diǎn)內(nèi)容之一。一、 有機(jī)合成與有機(jī)推斷題的特點(diǎn)1、 命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,考查反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、判斷反映類型、分析各種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含的官能團(tuán)、判斷和書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體等;或是給出一些新知識(shí)和信息,即信息給予試題,讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用,結(jié)合所學(xué)知識(shí)進(jìn)行合成與推斷,考查學(xué)生
2、的自學(xué)及應(yīng)變能力。2、 命題內(nèi)容上常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等這些常見(jiàn)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)為中心來(lái)考查。二、 有機(jī)合成與有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)合成與有機(jī)推斷題,主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目,從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面掌握有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò),在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下,審清題意(分清題意,弄清題目的來(lái)龍去脈、掌握題意)、用足信息(準(zhǔn)確獲取信息,并遷移應(yīng)用)、積極思考(判斷合理,綜合推斷),從中抓住問(wèn)題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)),再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散,通過(guò)正推法、逆推法,剝離法,分層推理法等得出結(jié)論,最后做全面的檢查,驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。三、
3、有機(jī)合成與有機(jī)推斷題的解題技巧1、 準(zhǔn)確把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),快速尋找試題的切入口例1、(2003年全國(guó))根據(jù)圖示填空d的碳鏈沒(méi)有支鏈nahco3ag(nh3)2+ ,ohbr2cabdh+= c4h6o2f是環(huán)狀化合物efh2ni(催化劑)(1)化合物a 含有的官能團(tuán)是 。(2)1 mol a 與2 mol h2反應(yīng)生成 1 mol e,其反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)與a具有相同官能團(tuán)的a 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(4)b在酸性條件下與br2反應(yīng)得到d,d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由e生成f的反應(yīng)類型是 。解析:由a與nahco3溶液反應(yīng)可以確定a中有cooh;由a與ag
4、(nh3)2+、oh反應(yīng)可知a中含有cho;綜合e到f的反應(yīng)條件、e中含cooh、f的分子式及是一個(gè)環(huán)狀化合物,可以推測(cè)f是一個(gè)環(huán)酯,e分子中的oh來(lái)自于cho與h2的加成,而1 mol a 與2 mol h2反應(yīng)生成 1 mol e,所以a中還含有一個(gè)碳碳雙鍵。a經(jīng)e到f的過(guò)程中只有成環(huán)而無(wú)碳原子的增減,所以a中也只含有4個(gè)碳原子;a經(jīng)b到d的反應(yīng)過(guò)程中沒(méi)有碳鏈的改變,所以a分子的碳鏈結(jié)構(gòu)中也沒(méi)有支鏈;結(jié)合a中的官能團(tuán)可以確定a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:ohcch chcooh。1 mol a 與2 mol h2發(fā)生加成反應(yīng),分別是碳碳雙鍵、醛基的加成。與a具有相同官能團(tuán)的a 的同分異構(gòu)體應(yīng)該有一個(gè)支鏈
5、。b在酸性條件下,由鹽生成了酸,結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵再與br2發(fā)生了加成反應(yīng)。nioohoocchchcoohbrbrchoch2 ccoohooch2ch2ch2c答案:(1)碳碳雙鍵,醛基,羧基(2)ohcch=chcooh + 2h2 hoch2ch2ch2cooh(3) (4)(5) 或 酯化反應(yīng)反思:由轉(zhuǎn)化過(guò)程定“結(jié)構(gòu)片斷”或官能團(tuán),將多個(gè)“結(jié)構(gòu)片斷”、官能團(tuán)、碳鏈等綜合確定未知物的結(jié)構(gòu),是從有機(jī)物轉(zhuǎn)化框圖中確定有機(jī)物最實(shí)用的一種方法?!咀兪健浚?)具有支鏈的化合物a的分子式為c4h9o2,a可以使br2的四氯化碳溶液褪色。1mola和1mol nahco3能完全反應(yīng),則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
6、。寫(xiě)出與a具有相同官能團(tuán)的a的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)化合物b含有c、h、o三種元素,分子量為60,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。b在催化劑cu的作用下被氧氣氧化成c,c能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(3)d在naoh水溶液中加熱反應(yīng),可生成a的鈉鹽和b,相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 2、 根據(jù)特殊反應(yīng)條件推斷反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去(醇羥基)酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解naoh水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 naoh醇溶液鹵代烴消去(x)h2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))o2/cu、加熱醇羥基
7、(ch2oh、choh)cl2(br2)/fe苯環(huán)cl2(br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱rcoonaaclcl2,光照naoh,乙醇bbr2的ccl4溶液(一氯環(huán)己烷)例2:(2004年廣東)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給給信息填空。(1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,名稱是 。(2)的反應(yīng)類型是 。的反應(yīng)類型是 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。解析:本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過(guò)程中官能團(tuán)(cl)的引入和消去,推斷的方法是結(jié)合反應(yīng)條件和轉(zhuǎn)化前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。從反應(yīng)的條件和生成物的名稱、結(jié)構(gòu)分析,該反應(yīng)是取代反應(yīng),a是環(huán)己烷。對(duì)比物質(zhì)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件,反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),生成了碳碳雙鍵。從物質(zhì)中所含的官
8、能團(tuán)和反應(yīng)物來(lái)看,反應(yīng)是烯烴的加成反應(yīng),同時(shí)引入了兩個(gè)br,生成的b是鄰二溴環(huán)己烷;而反應(yīng)是消去反應(yīng),兩個(gè)br同時(shí)消去,生成了兩個(gè)碳碳雙鍵。brbr2naoh 乙醇 + 2nabr + 2h2o答案:(1) ;環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng) ;加成反應(yīng) (3)反思:在學(xué)習(xí)有機(jī)的性質(zhì)、變化的過(guò)程中要主動(dòng)歸納、構(gòu)建官能團(tuán)的引入和消去的規(guī)律方法。如:小結(jié)中學(xué)常見(jiàn)的引入oh的方法和典型反應(yīng)、碳碳雙鍵向其它官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的方法和典型反應(yīng)等?!咀兪健?、(1)化合物a(c4h100)是一種有機(jī)溶劑。a可以發(fā)生以下變化: a分子中的官能團(tuán)名稱是_; a只有一種一氯取代物b。寫(xiě)出由a轉(zhuǎn)化為b的化學(xué)方程式 _; a的同分異
9、構(gòu)體f也可以有框圖內(nèi)a的各種變化,且f的一氯取代物有三種。 f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (2)化合物“hq”()可用作顯影劑,“hq”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?!癶q”還能發(fā)生的反應(yīng)是(選填序號(hào))_。 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 水解反應(yīng) “hq”的一硝基取代物只有一種?!癶q”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (3)a與“hq”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“tbhq”。“tbhq”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為c10h12o2na2的化合物。“tbhq”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。2堿存在下,鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(ror): kohrx + roh - ror +hx 室溫化合物 a經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到
10、常用溶劑四氫呋喃,反應(yīng)框圖如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)1mola和 1molh2 在一定條件下恰好反應(yīng),生成飽和一元醇 y,y中碳元素的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)約為 65%,則 y的分子式為 _。 a分子中所含官能團(tuán)的名稱是 _。 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。 (2)第步反應(yīng)類型分別為 _ _。 (3)化合物 b具有的化學(xué)性質(zhì)(填寫(xiě)字母代號(hào))是 _。 a 可發(fā)生氧化反應(yīng) b強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)b 可發(fā)生酯化反應(yīng) d催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫(xiě)出 c、d和 e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: c _、d和 e _。 (5)寫(xiě)出化合物 c與 naoh水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_.(6)寫(xiě)出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的
11、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_.3、 根據(jù)典型反應(yīng)入手推斷發(fā)生的反應(yīng)可能官能團(tuán)能與nahco3反應(yīng)的羧基能與na2co3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基含有cho且cho 2ag,如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 (溶解)含有cho且cho cu2o,如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。(若溶解則含cooh)使溴水褪色含有c=c、cc、或cho加溴水產(chǎn)生白色沉淀或遇fe3+顯紫色酚類能使酸性kmno4溶液褪色c=c、cc、酚類或cho、苯的同系物等例3 ( 04理綜) 科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物m能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)
12、能釋放一種“信使分子”d,并闡明了d在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)已知m的分子量為227,由c、h、o、n四種元素組成,c、h、n的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.5%。則m的分子式是 。d是雙原子分子,分子量為30,則d的分子式為 。(2)油酯a經(jīng)下列途徑可得到m。圖中的提示:c2h5oh+hono2c2h5ono3+h2o 硝酸 硝酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)c是b和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物,分子量為134,寫(xiě)出c所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(4)若將0.1 mol b與足量的金屬鈉反應(yīng),
13、則需消耗 g金屬鈉。解析:本題是一道信息遷移題,考查考生對(duì)油脂結(jié)構(gòu)的掌握,分析運(yùn)用正向逆向、發(fā)散收斂思維的能力。a 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)跟鈉反應(yīng)放出h2反應(yīng)b 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)反應(yīng)c不發(fā)生銀鏡反應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量190可被堿中和反應(yīng)f不發(fā)生銀鏡反應(yīng)無(wú)酸性反應(yīng)e不發(fā)生銀鏡反應(yīng)無(wú)酸性反應(yīng)d不發(fā)生銀鏡反應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量106可被堿中和反應(yīng)乙酸乙酸酐乙酸乙酸酐乙醇硫酸選擇氧化選擇氧化乙醇 硫酸由題意可計(jì)算的m分子中的c、h、o、n原子個(gè)數(shù)分別為3、5、9、3,即m分子式為c3h5o9n3;很顯然,d應(yīng)為no。解題(2)的突破口是反應(yīng)油脂的水解反應(yīng)。由油脂水解產(chǎn)物可知,b肯定是甘油,所以m應(yīng)該是甘油與硝酸酯化生成的硝
14、化甘油;同時(shí),由于甘油(c3h8o3)的式量為92,而醇類物質(zhì)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)每形成一個(gè)酯基結(jié)構(gòu),分子量將增加60,而此時(shí)產(chǎn)物c的分子量正好比b多42,所以c應(yīng)該是乙酸甘油酯;因?yàn)?.1mol的甘油中含0.3mol羥基,則此時(shí)所需要的na的物質(zhì)的量也應(yīng)為0.3mol。答案:(1)c3h5o9n3 no(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是(3)6.9反思:熟練掌握并理解常見(jiàn)的典型反應(yīng)的原理,并準(zhǔn)確遷移應(yīng)用于實(shí)際問(wèn)題中是快速解答此類推斷題的關(guān)鍵,在復(fù)習(xí)中,一定要將此類反應(yīng)進(jìn)行一次全面的歸納、整理,以備考試所需?!咀兪健?、1976年,科學(xué)家用pb磷化物催化二氧化碳和丁二烯反應(yīng),可得到的產(chǎn)物
15、之一甲的鍵線式為若有機(jī)物乙與甲互為同分異構(gòu)體,乙能與fecl3溶液作用顯紫色,乙與適量新制cu(oh)2的懸濁液在加熱的條件下可產(chǎn)生磚紅色沉淀回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)物乙的分子式為_(kāi)(2)一定條件下,1 mol乙發(fā)生加成反應(yīng)所需h2的物質(zhì)的量最大等于_mol2、某芳香化合物a的分子式為,溶于水溶液,將此溶液加熱,能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。(1)寫(xiě)出化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)依題意寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式(3)a有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4、根據(jù)計(jì)算進(jìn)行推斷乙酸乙酸酐例3(相對(duì)分子質(zhì)量88)(相對(duì)分子質(zhì)量46)已知: ch3ch2oh ch3cooc2h5 自動(dòng)失
16、水(不穩(wěn)定) rch(oh)2 rcho +h2o現(xiàn)有只含碳、氫、氧的化合物af,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。(1)在化合物af中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 。(2)寫(xiě)出化合物a和f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析:解答本題可從下面幾方面入手:(1)弄懂題給信息 (2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子內(nèi)含有醛基,醛基易被氧化;能和乙酸、乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)說(shuō)明分子內(nèi)含有羥基(羥基也能和鈉反應(yīng)產(chǎn)生h2);可被堿中和、能和乙醇在濃硫酸存在的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)說(shuō)明分子內(nèi)含有羧基。這樣可大致確定各物質(zhì)所含有的官能團(tuán)。(3)利用題中的數(shù)據(jù),已知cho氧化為cooh式量增加16,若a物質(zhì)中只有1個(gè)醛基(若1個(gè)醛基不合理再討論
17、多個(gè)醛基),采用逆向思維方式從cb,從da,推測(cè)a、b的相對(duì)分子質(zhì)量為:m(a)=90、m(b)=174,a、b的相對(duì)分子質(zhì)量之差等于84,表示a醇羥基形成乙酸酯時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量的增加,而信息說(shuō)明每個(gè)醇羥基形成乙酸酯時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量增加42,由此推出a中含2個(gè)醇羥基。經(jīng)過(guò)上述的推論再經(jīng)綜合分析可以得出結(jié)果。答案:(1)b、c、e、f (2)a:ch2(oh)ch(oh)cho b:ch3cooch-ch(oocch3)-cooc2h55、根據(jù)題給信息進(jìn)行推斷例4 烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如:i已知丙醛的燃燒熱為1815kj/mol,丙酮的燃燒熱為1789kj/mol,試寫(xiě)出丙醛燃
18、燒的熱化學(xué)方程式 。ii上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴a通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到b和c?;衔颾含碳69.8%,含氫11.6%,b無(wú)銀鏡反應(yīng),催化加氫生成d。d在濃硫酸存在下加熱,可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)e。反應(yīng)圖示如下:回答下列問(wèn)題:(1)b的相對(duì)分子質(zhì)量是 ;cf的反應(yīng)類型為 ;d中含有官能團(tuán)的名稱 。(2)d+fg的化學(xué)方程式是: 。(3)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)化合物a的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物,符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。解析:i按照熱化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求直接書(shū)寫(xiě),為:ch3ch2cho(l)+4o2(g)3co
19、2(g)+3h2o(l);h=1815kj/mol。ii解答本小題需要緊緊抓住化學(xué)反應(yīng)規(guī)律:ab+c的反應(yīng)是氧化反應(yīng),屬題設(shè)信息的應(yīng)用,cf的反應(yīng)是氧化反應(yīng)(醛類物質(zhì)的銀鏡反應(yīng)),bd的反應(yīng)是加成反應(yīng),d+fg的反應(yīng)是酯化反應(yīng),de的反應(yīng)是脫水反應(yīng)。知道了上述各反應(yīng)情況,各物質(zhì)的類別、官能團(tuán)就容易確定了,問(wèn)題會(huì)迎刃而解。答案:(1)86 氧化反應(yīng) 羥基(2)(3)(ch3ch2)2c=chch2ch3 (4)3反思:此類問(wèn)題常涉及一些新信息、新情景反應(yīng)及規(guī)律,需要通過(guò)自學(xué),將題設(shè)內(nèi)容理解、消化,并與舊有知識(shí)聯(lián)系、掛鉤,再根據(jù)題干條件或題設(shè)要求進(jìn)行分析推斷。經(jīng)??疾榈膯?wèn)題有:反應(yīng)類型的判別、反應(yīng)
20、方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的分析等?!咀兪健?、環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到: (也可表示為:+) 丁二烯 乙烯 環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明,下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化: 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料,無(wú)機(jī)試劑任選,按下列途徑合成甲基環(huán)己烷: 請(qǐng)按要求填空: (1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型: 反應(yīng) ,反應(yīng)類型 反應(yīng) ,反應(yīng)類型 。 化學(xué)是一門(mén)實(shí)用性很強(qiáng)的學(xué)科,與化學(xué)有關(guān)的生活、生產(chǎn)知識(shí)在試題的考查中經(jīng)常出現(xiàn)(06年考試的消毒劑薩羅、莽草酸等、07年的特工中毒事件的元素po)。因此平時(shí)應(yīng)多了解一些與化學(xué)有關(guān)的知識(shí),如化學(xué)史(特別是化學(xué)史中有關(guān)化學(xué)知識(shí)的來(lái)龍去脈)、科普文章(與前沿科學(xué)有關(guān)的知識(shí),如新材料、新技術(shù)等)題目千千萬(wàn),基礎(chǔ)是關(guān)鍵。有了扎實(shí)的基礎(chǔ),又熟悉問(wèn)題的一般解題思路與方法,碰到具體問(wèn)題就能“對(duì)癥下藥”,選擇合適的方法去處理問(wèn)題。此外,在近幾年的有機(jī)試題中,有機(jī)實(shí)驗(yàn)的考查比例有所加大。06年的理綜全國(guó)卷上即考查了乙酸乙酯的制備,大家在今后的復(fù)習(xí)中對(duì)重點(diǎn)有機(jī)實(shí)驗(yàn)應(yīng)予以特別關(guān)注!梗蒙虜誕詐惶接檄乙起劍協(xié)或舅團(tuán)誡腮硼集行藹捎稱媒菌邦猛蝕該頓厭澇渦遺柞秀抬訊炕斌駿疇狙棘煥生按司拴獻(xiàn)農(nóng)既稻辭扇緒己擱融販峰催撿絳懇漚猛澆瓦師栗民你懾遵臺(tái)栽寬宗春融藹友琉征冰脂鴨垢蒂更奈刑窺騁緝頗嶺優(yōu)座混惜議
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