高中化學選修五有機合成課件

1、一、教材分析一、教材分析五、教學流程五、教學流程二、學情分析二、學情分析三、教學設計理念三、教學設計理念四、教學目標四、教學目標有機合成有機合成(1)(1)學科價值角度：學科價值角度：有機合成承載了有機合成承載了整合有機反應的任務整合有機反應的任務，通過有機合成的，通過有機合成的學習進一步建立起物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關系。學習進一步建立起物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關系。合成的過程中合成的過程中使學生學會有機合成的方法使學生學會有機合成的方法，特別是，特別是逆合逆合成分析法成分析法。(2)(2)社會價值角度：社會價值角度：通過具體的事例讓學生了解到有機合成在醫(yī)藥、化工、通過具體的事例讓學生了解到有機合成在醫(yī)藥、化工

2、、生產(chǎn)、生活中的廣泛應用以及這門生產(chǎn)、生活中的廣泛應用以及這門課程存在的價值課程存在的價值，開開闊學生的視野闊學生的視野，了解有機合成的發(fā)展及現(xiàn)階段所獲得的，了解有機合成的發(fā)展及現(xiàn)階段所獲得的成績。成績。 一、教材分析一、教材分析復習課的功能復習課的功能知識是舊的，思維方法是新知識是舊的，思維方法是新的的二、學情分析二、學情分析能力起點能力起點學習目標學習目標 脂肪烴、芳香烴脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、醇、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酚、醛、羧酸和酯的性質(zhì)酯的性質(zhì) ，官，官能團的性質(zhì)。能團的性質(zhì)。整合整合 建構轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)建構轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡；學會運用知絡；學會運用知識網(wǎng)絡及逆合成識網(wǎng)絡及逆合成法等策略解

3、決有法等策略解決有機合成的問題機合成的問題 。第一課時：第一課時：復習課型復習課型為主，重點在于對官能團的轉(zhuǎn)化或引入的歸納，為主，重點在于對官能團的轉(zhuǎn)化或引入的歸納，建構各類有機物相互轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡建構各類有機物相互轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡，梳理及儲備有機合，梳理及儲備有機合成所需的知識。成所需的知識。 第二課時：第二課時：高級技能課型高級技能課型，重點是關于，重點是關于“逆合成分析法逆合成分析法”的學習以的學習以及應用。了解逆合成分析法的及應用。了解逆合成分析法的基本思路基本思路，掌握鍵的切斷，掌握鍵的切斷和官能團轉(zhuǎn)換的一些和官能團轉(zhuǎn)換的一些技巧技巧。對于高考有機化學試題中要。對于高考有機化學試題中要求的

4、求的“看懂陌生有機物合成線路圖看懂陌生有機物合成線路圖”循序漸進，與高三循序漸進，與高三的能力要求做一些鋪墊。的能力要求做一些鋪墊。三、教學設計理念三、教學設計理念三、教學設計理念三、教學設計理念 科學取向的教學論科學取向的教學論對教學實踐的重要貢獻，就是它認識對教學實踐的重要貢獻，就是它認識了不同類型的學習與教學策略、教學評價之間的必然聯(lián)系。了不同類型的學習與教學策略、教學評價之間的必然聯(lián)系。復習課型的一般教學結構：復習課型的一般教學結構：（1）構建知識網(wǎng)絡：）構建知識網(wǎng)絡：設計驅(qū)動任務，指導學生圍繞某一主設計驅(qū)動任務，指導學生圍繞某一主題，按一定的線索構建知識網(wǎng)絡。題，按一定的線索構建知識

5、網(wǎng)絡。（2）運用網(wǎng)絡調(diào)取知識：）運用網(wǎng)絡調(diào)取知識：設計新的問題，引導學生運用知設計新的問題，引導學生運用知識網(wǎng)絡解決問題。識網(wǎng)絡解決問題。（3）形成解題策略：）形成解題策略：對本專題蘊含的主要問題類型進行回對本專題蘊含的主要問題類型進行回顧和整理，形成某種問題圖式及解決的方法和策略。顧和整理，形成某種問題圖式及解決的方法和策略。（4）運用解題策略：）運用解題策略：進行變式訓練并進行講解，鞏固解決進行變式訓練并進行講解，鞏固解決問題的方法和策略。問題的方法和策略。三、教學設計理念三、教學設計理念高級技能課型的一般教學結構：高級技能課型的一般教學結構：（1）對問題形成表征，明確解決問題所需要的知識

6、：）對問題形成表征，明確解決問題所需要的知識：創(chuàng)創(chuàng)設任務情境，指導學生形成對特定問題的表征，明確解決設任務情境，指導學生形成對特定問題的表征，明確解決問題所需要的知識。問題所需要的知識。（2）形成解決問題的策略：）形成解決問題的策略：在解決問題的過程中，建構在解決問題的過程中，建構相應的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、相應的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、描述、評價、提煉。描述、評價、提煉。（3）運用策略解決新問題：）運用策略解決新問題：通過情境變化但本質(zhì)相近的通過情境變化但本質(zhì)相近的新任務，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。新任務，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷

7、移、發(fā)展。四、教學目標四、教學目標1、通過對有機化學合成的發(fā)展成果介紹，、通過對有機化學合成的發(fā)展成果介紹，激發(fā)激發(fā)對有機合對有機合成這一技術的成這一技術的興趣興趣，體會化學對人類生活和生產(chǎn)所起的重，體會化學對人類生活和生產(chǎn)所起的重要作用。了解有機合成的任務。要作用。了解有機合成的任務。2、通過觀察已知合成路線，能夠分析出各物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程、通過觀察已知合成路線，能夠分析出各物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中中斷鍵、成鍵位置，判斷反應類型斷鍵、成鍵位置，判斷反應類型，并能夠?qū)懗鱿鄳幕?，并能夠?qū)懗鱿鄳幕瘜W反應方程式。學反應方程式。3、復習再現(xiàn)烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，、復習再現(xiàn)烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，構建

8、轉(zhuǎn)化構建轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡關系網(wǎng)絡。4、通過具體物質(zhì)的合成路線分析，了解逆合成分析法的、通過具體物質(zhì)的合成路線分析，了解逆合成分析法的運用，并能運用，并能應用知識網(wǎng)絡分析簡單的有機合成問題應用知識網(wǎng)絡分析簡單的有機合成問題。五、教學流程五、教學流程第一課時第一課時環(huán)節(jié)環(huán)節(jié)1：有機合成的影響意義，有機合成的影響意義，感受感受有機合成的神奇和偉大有機合成的神奇和偉大 。合成橡膠合成橡膠合成洗滌劑合成洗滌劑合成藥物合成藥物生活中的合成材料：生活中的合成材料：合成纖維合成纖維塑料塑料標志：1828年德國化學家維勒首次合成尿素 維生素維生素b12是由美國科是由美國科學家伍德沃德與來自學家伍德沃德與來自14個國

9、家的個國家的110位化學家，位化學家，經(jīng)過了經(jīng)過了11年年的時間，完的時間，完成了成了近近1000個復雜的實個復雜的實驗合成驗合成的。的。 間甲氧基苯胺間甲氧基苯胺（原料原料）維生素維生素b b1212（目標產(chǎn)物目標產(chǎn)物）?？舅睾？舅豲oo ho ho hh oo ho hh oo ho ho hh ooonh ohho ho ho hh oh oh oh oo ho hoo ho ho ho hoh oo ho ho ho hh oo ho ho ho hh oh oo hooooh2no honoh oh oh omemememe2050677190103108351115c129h2

10、23n3o54 ?？舅氐暮？舅氐耐之悩嬻w數(shù)目同分異構體數(shù)目為為271個，但已被個，但已被科學家全合成?？茖W家全合成。 1989年經(jīng)年經(jīng)8年之年之久久由哈佛大學的由哈佛大學的kishi領導領導24名名博士和博士后完博士和博士后完成。成。目前最復雜的化合物目前最復雜的化合物化學家眼中的有機合成there is excitement, adventure, and challenge, and there can be great art in organic synthesis. 有機合成中有有機合成中有激動激動、有、有探險探險、也有、也有挑戰(zhàn)挑戰(zhàn)，也可包含著也可包含著偉大的藝術偉大的藝術。

11、一、一、有機合成有機合成就是利用就是利用簡單、易得的原料簡單、易得的原料，通過有機反應，合成我們想要的具有通過有機反應，合成我們想要的具有特定結特定結構構和和功能功能的有機化合物。的有機化合物。 五、教學流程五、教學流程第一課時第一課時環(huán)節(jié)環(huán)節(jié)2：創(chuàng)設任務情境創(chuàng)設任務情境，建構各類有機物轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡，明，建構各類有機物轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡，明確有機合成所需的知識確有機合成所需的知識 。 乙酸乙酯乙酸乙酯( (ch3cooc2h5) ) ，是一種常用香料原料。在工業(yè)上可是一種常用香料原料。在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產(chǎn)品乙烯以通過最基本的石油化工產(chǎn)品乙烯為原料合成，請你完成任務為原料合成，請你完成任

12、務1 1。案例案例1 1【任務【任務1】請你以請你以乙烯乙烯為原料（其它無機試劑任選），為原料（其它無機試劑任選），合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖，寫出合成線路圖 。例如：例如：合成線路合成線路1：合成線路合成線路2： 如果你是工程師，你會選擇哪條合成線路？為什如果你是工程師，你會選擇哪條合成線路？為什么？請你結合課本么？請你結合課本p66“學與問學與問”回答。回答。二、合成路線的選擇二、合成路線的選擇原則原則原料原料簡單、廉價易得簡單、廉價易得步驟簡單，步驟簡單，產(chǎn)率高產(chǎn)率高副產(chǎn)物少，污染少（副產(chǎn)物少，污染少（綠色化學綠色化學）條件溫和條件溫和基礎原料基礎原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物

13、副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標化合物目標化合物有機合成的過程：有機合成的過程：碳骨架的增長碳骨架的增長官能團的轉(zhuǎn)變官能團的轉(zhuǎn)變?nèi)?、有機合成過程的三、有機合成過程的任務任務碳骨架構建碳骨架構建 官能團轉(zhuǎn)化官能團轉(zhuǎn)化 碳原子數(shù)增多碳原子數(shù)增多 碳原子數(shù)減少碳原子數(shù)減少 官能團官能團種類種類的轉(zhuǎn)化的轉(zhuǎn)化 官能團官能團數(shù)目數(shù)目的轉(zhuǎn)化的轉(zhuǎn)化 思考與交流：思考與交流：（1）關系圖中的有機物之間是否還有其它的轉(zhuǎn)化？）關系圖中的有機物之間是否還有其它的轉(zhuǎn)化？（2）是否還有其他有機物類別能補充到這個關系圖中？）是否還有其他有機物類別能補充到這個關系圖中？【任務【任

14、務2】請你完善上述各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關系請你完善上述各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關系圖（注明反應類型）。圖（注明反應類型）。 烷烴烷烴【任務【任務2】請你參照上圖，寫出烷烴、烯烴、炔烴、請你參照上圖，寫出烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化關系圖鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化關系圖（注明反應類型）。（注明反應類型）。 有機物轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡：有機物轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡： 【任務【任務3】根據(jù)上述有機物轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡，請你找出：根據(jù)上述有機物轉(zhuǎn)化關系網(wǎng)絡，請你找出：（1）引入碳碳雙鍵的方法）引入碳碳雙鍵的方法 。（2）引入鹵原子：）引入鹵原子： 。（3）引入羥基：）引入羥基： 。引入碳碳

15、雙鍵：引入碳碳雙鍵：(1)鹵代烴的消去鹵代烴的消去(2)醇的消去醇的消去(3)炔烴的不完全加成炔烴的不完全加成(1)烷烴的取代烷烴的取代(2)烯烴的加成烯烴的加成(3)醇的取醇的取 代代(1)鹵代烴的水解；鹵代烴的水解；(2)烯烴與水加成；烯烴與水加成；(3)醛的還原；醛的還原；(4)酯的水解酯的水解五、教學流程五、教學流程第二課時第二課時環(huán)節(jié)環(huán)節(jié)3：逆合成分析思路的建構逆合成分析思路的建構。（通過總結分析案例。（通過總結分析案例1，解，解決案例決案例2等過程，建構相應的方法和策略。并對解決問題的等過程，建構相應的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、描述、評價、提煉。）方法和策略不斷

16、反思、描述、評價、提煉。）諾貝爾獎中的有機合成諾貝爾獎中的有機合成n. 2001年不對稱合成年不對稱合成為合成具有新特性為合成具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)的分子和物質(zhì)開創(chuàng)全新領域全新領域；n. 2005年烯烴復分解年烯烴復分解烯烴合成的烯烴合成的最有效最有效方法方法；n. 2010年鈀催化交叉偶聯(lián)反應年鈀催化交叉偶聯(lián)反應今天的化今天的化學家所擁有的學家所擁有的最為先進的工具最為先進的工具。n. 年，年， 有機合成牛人有機合成牛人?；仡櫍喊咐?，以，以乙烯乙烯為原料為原料合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醇乙醇乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯 現(xiàn)任哈佛大學教授，現(xiàn)任哈佛大學教授，伊萊亞斯伊

17、萊亞斯詹姆斯詹姆斯科里科里，于，于1967年提出了年提出了“逆合成分逆合成分析原理析原理”，并開創(chuàng)了計算，并開創(chuàng)了計算機輔助有機合成新紀元，機輔助有機合成新紀元，獲得獲得1990年諾貝爾化學獎年諾貝爾化學獎 。逆合成分析法逆合成分析法目標化合物目標化合物 中間體中間體 原料原料四：逆合成分析法四：逆合成分析法逆合成分析法：逆合成分析法：將將目標化合物做適當?shù)姆纸饽繕嘶衔镒鲞m當?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻闹虚g體，而這個中間體的合尋找上一步反應的中間體，而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推倒推，最后確定最適宜的基礎原料最后確定最適宜的基礎原料和最

18、終的合成路和最終的合成路線。書寫合成線路就可以反過來從原料到產(chǎn)物線。書寫合成線路就可以反過來從原料到產(chǎn)物進行書寫。進行書寫。 請以請以乙烷乙烷為有機物的基礎原料，為有機物的基礎原料，其他無機試劑其他無機試劑自選，自選，合成合成草酸二乙酯草酸二乙酯，寫出合成路線。，寫出合成路線。cooch2ch3 cooch2ch3 ch3ch2ohcooh cooh cho cho ch2oh ch2oh ch2=ch2ch3ch2clch3ch3ch3ch2clch3ch3官能團官能團個數(shù)個數(shù)的轉(zhuǎn)化的轉(zhuǎn)化(一元變二元一元變二元)ch2clch2cl 烷烴烷烴鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛酸酸酯酯烯烴烯烴二鹵代烴二鹵代

19、烴二醇二醇二醛二醛二酸二酸酯酯烯烴烯烴案例案例2 2逆合成法解題思路逆合成法解題思路（1）分析碳骨架的變化分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。短，有無成環(huán)或開環(huán)。（2）分析官能團的改變分析官能團的改變（種類、個數(shù)）。（種類、個數(shù)）。（3）采用）采用逆推法逆推法將目標有機物分解成若干片斷。將目標有機物分解成若干片斷。（4）若有不同合成途徑，）若有不同合成途徑，選擇最合理、最簡單選擇最合理、最簡單的途徑。的途徑。五、教學流程五、教學流程第二課時第二課時環(huán)節(jié)環(huán)節(jié)4：運用策略解決新問題：運用策略解決新問題：通過通過情境變化但本質(zhì)相近的情境變化但本質(zhì)相近的新任務新任務，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。由環(huán)己烷合成