1042脂類化學(xué)F

1、第二章第二章 脂脂 質(zhì)質(zhì) (lipids)(lipids) 一、脂質(zhì)的概念和類別一、脂質(zhì)的概念和類別(concept and classification)二、單脂二、單脂(simple lipid)三、復(fù)脂三、復(fù)脂(complex lipid)四、固醇四、固醇(sterol)五、萜類五、萜類(terpenes)六、脂蛋白六、脂蛋白(lipoprotein)七、脂的分離與分析七、脂的分離與分析(resolution and analysis of lipids)主要內(nèi)容：主要內(nèi)容：09-4一、脂質(zhì)的概念、類別及生物學(xué)功能一、脂質(zhì)的概念、類別及生物學(xué)功能 （一）脂質(zhì)的定義（一）脂質(zhì)的定義 脂質(zhì)：

2、是一類低溶于水而高溶于非極性溶劑的脂質(zhì)：是一類低溶于水而高溶于非極性溶劑的 生物有機(jī)分子。生物有機(jī)分子。（1 1）單脂（）單脂（simple lipidsimple lipid）：由肪酸和甘油形成的酯）：由肪酸和甘油形成的酯 a. . 脂酰甘油類：脂酰甘油類：?jiǎn)沃８视蛦沃８视投８视投８视腿８视腿８视?甘油三酯甘油三酯)自然界較少見自然界較少見b. 蠟(wax): 長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈脂肪醇或固醇形成的酯甘油三酯在室溫下為液態(tài)的稱為油，為固態(tài)的稱為脂肪甘油三酯在室溫下為液態(tài)的稱為油，為固態(tài)的稱為脂肪(真脂，真脂，fat)acyl glycerides（二）脂質(zhì)的分類（二）脂質(zhì)的分

3、類 (classification)(classification)（2 2）復(fù)脂）復(fù)脂(complex lipid)(complex lipid)及結(jié)合脂類及結(jié)合脂類(conjugated lipids)(conjugated lipids)甘油磷脂類甘油磷脂類: : 含磷酸的單脂衍生物含磷酸的單脂衍生物鞘鞘( (氨醇氨醇) )脂類脂類：含鞘氨醇的復(fù)脂：含鞘氨醇的復(fù)脂糖脂糖脂: : 含糖的單脂衍生物含糖的單脂衍生物 脂蛋白脂蛋白：脂質(zhì)與蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵結(jié)合而成的復(fù)合物脂質(zhì)與蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵結(jié)合而成的復(fù)合物（3 3）衍生脂（）衍生脂（derived lipidderived lipid）a.取

4、代烴取代烴b.固醇類固醇類(甾類甾類)：固醇、膽酸，強(qiáng)心苷、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素：固醇、膽酸，強(qiáng)心苷、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素c.萜萜d.其它脂其它脂storage lipids (neutral)fatty acidfatty acidfatty acidtriacylglycerolsfatty acidpo4alcoholfatty acidglycerophospholipidspo4cholinefatty acidglc or galfatty acidsphingolipidsmembrane lipids (polar)phospholipidsglycolipidsthe p

5、rincipal classes of storage and membrane lipids三脂酰甘油甘油磷脂鞘脂磷脂糖脂（三）脂類的主要生理功能（三）脂類的主要生理功能 1 1提供能量。提供能量。 人體內(nèi)氧化人體內(nèi)氧化1g1g脂肪可得到脂肪可得到38kj38kj熱能熱能 氧化氧化1g1g糖或蛋白質(zhì)只能得到糖或蛋白質(zhì)只能得到17kj17kj熱能熱能 2 2保護(hù)作用和御寒作用保護(hù)作用和御寒作用 3 3為脂溶性物質(zhì)提供溶劑，促進(jìn)人及動(dòng)物體吸收脂溶性物質(zhì)。為脂溶性物質(zhì)提供溶劑，促進(jìn)人及動(dòng)物體吸收脂溶性物質(zhì)。 4 4提供必需脂酸。提供必需脂酸。 5 5構(gòu)建生物膜。構(gòu)建生物膜。 6 6脂類作為細(xì)胞表面

6、的物質(zhì)，與細(xì)胞識(shí)別、免疫等密切相關(guān)。脂類作為細(xì)胞表面的物質(zhì)，與細(xì)胞識(shí)別、免疫等密切相關(guān)。 7 7有些脂類還具有維生素和激素的功能。有些脂類還具有維生素和激素的功能。 二、單脂（二、單脂（simple lipidsimple lipid） 1 1脂酰甘油的組成和結(jié)構(gòu)脂酰甘油的組成和結(jié)構(gòu) 如脂肪：甘油三酯，三脂酰甘油，如脂肪：甘油三酯，三脂酰甘油，triacylglycerolstriacylglycerols（tgtg） （一）脂酰甘油（一）脂酰甘油(acyl glycerols or acyl glycerides)(acyl glycerols or acyl glycerides)2 2脂

7、肪酸（脂肪酸（fatty acid, fafatty acid, fa） 它們主要在鏈的長(zhǎng)度和飽和度方面有差異。幾乎它們主要在鏈的長(zhǎng)度和飽和度方面有差異。幾乎所有的脂肪酸都含有偶數(shù)碳原子，大部分由線性所有的脂肪酸都含有偶數(shù)碳原子，大部分由線性碳鏈組成，少數(shù)具有分支結(jié)構(gòu)。在自然界中只有碳鏈組成，少數(shù)具有分支結(jié)構(gòu)。在自然界中只有極少數(shù)脂肪酸獨(dú)立存在，絕大多數(shù)是作為其他脂極少數(shù)脂肪酸獨(dú)立存在，絕大多數(shù)是作為其他脂類的酯化組分。羧基的類的酯化組分。羧基的pkpka a大約為大約為5 5，在生理?xiàng)l件，在生理?xiàng)l件下，該基團(tuán)以被稱作?；x子的離子狀態(tài)存在。下，該基團(tuán)以被稱作酰基離子的離子狀態(tài)存在。（1）在自

8、然界中，目前已發(fā)現(xiàn)）在自然界中，目前已發(fā)現(xiàn)100余種脂余種脂肪肪酸酸.（2 2）常見的脂酸）常見的脂酸 飽和脂酸：如酪酸、洋油酸等。飽和脂酸：如酪酸、洋油酸等。 不飽和脂酸：不飽和脂酸： 單不飽和脂肪酸：如棕櫚酸、油酸等。單不飽和脂肪酸：如棕櫚酸、油酸等。 多不飽和脂肪酸：如亞油酸、花生四烯酸等。多不飽和脂肪酸：如亞油酸、花生四烯酸等。 含羥基和酮基的脂肪酸：如蓖麻油酸（含羥）、乳含羥基和酮基的脂肪酸：如蓖麻油酸（含羥）、乳菇酸（含酮基）等。菇酸（含酮基）等。 含分枝和環(huán)狀結(jié)構(gòu)的脂肪酸：如結(jié)核硬脂酸、大風(fēng)含分枝和環(huán)狀結(jié)構(gòu)的脂肪酸：如結(jié)核硬脂酸、大風(fēng)子油酸等。子油酸等。h3c(ch2)nccco

9、oh123(3) (3) 脂酸的空間構(gòu)象脂酸的空間構(gòu)象 (4)高等動(dòng)、植物脂肪酸的共性高等動(dòng)、植物脂肪酸的共性1.12-20碳原子的上多數(shù)，且多為偶數(shù)，常見的是碳原子的上多數(shù)，且多為偶數(shù)，常見的是16和和18碳；碳；12碳碳以下的飽和脂肪酸大量存在于哺乳動(dòng)物的乳脂中；以下的飽和脂肪酸大量存在于哺乳動(dòng)物的乳脂中；2.飽和脂肪酸中最普遍的是軟脂酸和硬脂酸，不飽和脂肪酸中最普飽和脂肪酸中最普遍的是軟脂酸和硬脂酸，不飽和脂肪酸中最普遍的是油酸；遍的是油酸；3.在高等植物和低溫環(huán)境條件下生活的動(dòng)物，不飽和脂肪酸的含量在高等植物和低溫環(huán)境條件下生活的動(dòng)物，不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸；高于飽和脂肪酸；

10、4.不飽脂肪酸熔點(diǎn)比同鏈長(zhǎng)的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低，同鏈長(zhǎng)的不飽不飽脂肪酸熔點(diǎn)比同鏈長(zhǎng)的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低，同鏈長(zhǎng)的不飽和脂肪酸雙鍵越多熔點(diǎn)越低；和脂肪酸雙鍵越多熔點(diǎn)越低；5.單不飽和脂肪酸的雙鍵位置一般在單不飽和脂肪酸的雙鍵位置一般在9-10碳原子之間，多不飽和脂碳原子之間，多不飽和脂肪酸中一個(gè)雙鍵也位于肪酸中一個(gè)雙鍵也位于9-10位，其它的雙鍵位于位，其它的雙鍵位于9至碳?xì)滏湹哪┲撂細(xì)滏湹哪┒思谆g，且兩個(gè)雙鍵之間往往隔著一個(gè)亞甲基端甲基之間，且兩個(gè)雙鍵之間往往隔著一個(gè)亞甲基(methylene group)，只有數(shù)植物的不飽和脂肪酸中含有共軛雙鍵，只有數(shù)植物的不飽和脂肪酸中含有共軛雙鍵(-

11、ch=ch-ch=ch-)，桐油酸；，桐油酸；6.不飽和脂肪酸幾乎具有相同的幾何構(gòu)型，多屬順式不飽和脂肪酸幾乎具有相同的幾何構(gòu)型，多屬順式cis；哺乳動(dòng)物不能合成亞油酸和亞麻酸，但是這些動(dòng)物所必需的；那些維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)發(fā)育所需的，而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸(essential fatty acids)3 3脂酰甘油的性質(zhì)脂酰甘油的性質(zhì) （1 1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì) （2 2）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì) 由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)水解和皂化水解和皂化 皂化值（價(jià)）皂化值（價(jià)）(saponification number or value)(saponification numbe

12、r or value)： 皂化皂化1g1g脂肪所需脂肪所需kohkoh的的mgmg數(shù)。數(shù)。 tgtg平均平均mrmr 3 356561000 1000 皂化價(jià)皂化價(jià) 由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì) a a氫化：氫化： chchni or pd or pt加氫加氫ch2ch2b b鹵化：鹵化： chch i2chchii碘值（價(jià)）（碘值（價(jià)）（iodine number or valueiodine number or value）: : 100g 100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g g數(shù)。數(shù)。 c c氧化：氧化： 溫和條件下氧化（如空氣）溫和條件下氧化（如空氣） chchch

13、chooo2分裂醛（或酮）酸等過氧化物chchchchooo2聚合chchoox固體薄膜過氧化物劇烈條件下氧化（如臭氧）劇烈條件下氧化（如臭氧） chcho3ochoohc水解醛醛酸臭氧化物例：ch3(ch2)7ch=ch(ch2)7cooho3ch3(ch2)7choooch(ch2)7cooh油酸臭氧化物水解ch3(ch2)7cho壬醛+ohc(ch2)7cooh+ h2o2壬醛酸d d酸敗（酸敗（rancidityrancidity） 酸敗的概念酸敗的概念 : :水解性酸?。河捎诠狻峄蛭⑸锏淖饔?，使油脂水解生成脂水解性酸敗：由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂 酸，低級(jí)脂酸有臭

14、味，稱水解性酸敗。酸，低級(jí)脂酸有臭味，稱水解性酸敗。 氧化性酸?。河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸?，產(chǎn)生醛和酮氧化性酸?。河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸?，產(chǎn)生醛和酮 等，稱氧化性酸敗。等，稱氧化性酸敗。 酸值（價(jià)）（酸值（價(jià)）（acid number or value）：中和）：中和1g油脂中的自由油脂中的自由 脂酸所需脂酸所需koh的的mg數(shù)。數(shù)。 由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì) 乙酰值（價(jià)）（乙酰值（價(jià)）（aectylation number or valueaectylation number or value）：）： 中和中和1g1g乙酰酯經(jīng)皂化釋放出的乙酸所需乙酰酯經(jīng)皂化釋放

15、出的乙酸所需kohkoh的的mgmg數(shù)。數(shù)。 （二）蠟（二）蠟（waxwax） 1 1概念：概念： 高級(jí)脂肪酸與長(zhǎng)鏈脂肪族一羥基醇或固醇所形成的酯。蠟中的高級(jí)脂肪酸亦稱蠟酸 2 2物理性質(zhì)物理性質(zhì) 3 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 4 4主要的蠟主要的蠟 （1 1）蜂蠟：）蜂蠟：軟脂酸和26-34個(gè)碳原子蠟醇形成的酯 （2 2）蟲蠟（白蠟）蟲蠟（白蠟） （3 3）羊毛蠟（羊毛脂）：）羊毛蠟（羊毛脂）：脂肪酸和羊毛固醇所形成的酯三、復(fù)脂（三、復(fù)脂（complex lipid or compound lipidcomplex lipid or compound lipid） （一）磷脂類（一）磷脂類（pho

16、spholipids or phosphatidesphospholipids or phosphatides） 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂(sphingophospholipid or sphingomyelins) ：是鞘脂類的一種，即含的鞘脂是鞘脂類的一種，即含的鞘脂 含鞘氨醇含鞘氨醇(sphingosine)甘油磷脂甘油磷脂(glycerophosphatide or phosphoglycerides)：含甘油含甘油(glycerol)磷脂類磷脂類含有磷酸的復(fù)合脂根據(jù)磷脂中所含醇的不同分為：1 1甘油磷脂（甘油磷脂（glycerophosphatideglycerophosphatide）

17、 甘油醇磷脂通式甘油醇磷脂通式: : 磷脂酸(酰) (phosphatidic acid or phosphatidyl)glycerophosphatide or phosphoglycerides（1 1）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 iupac-iubiupac-iub（international union of pure and international union of pure and applied chemistry - international union of applied chemistry - international union

18、 of biochemistrybiochemistry）國(guó)際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)以及國(guó)際）國(guó)際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)以及國(guó)際生物化學(xué)協(xié)會(huì)生物化學(xué)協(xié)會(huì)19671967年建議采用年建議采用立體專一編號(hào)立體專一編號(hào) 立體專一編號(hào)（立體專一編號(hào)（stereospecific numbering, snstereospecific numbering, sn） ch2ohchhoch2ohch2ohchhoch2opoohohch2ohcohhch2opoohohsn-甘油-3-磷酸sn-甘油-1-磷酸123123（2 2）幾種重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)）幾種重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu) 磷脂酰膽堿（磷脂酰膽堿（ph

19、osphatidyl choline, pc）：）： 也稱卵磷脂（也稱卵磷脂（lecithin） 膽堿（膽堿（cholinecholine）3c h3nc h2ch2oho hh3cc h堿性醇性膽堿具有堿性、醇性。膽堿具有堿性、醇性。 (h3c)3n ch2ch2ohohch3cooh膽堿酯酶(h3c)3n ch2ch2ococh3oh+h2o+乙酰膽堿乙酰膽堿酶（2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。膽堿的生物功能膽堿的生物功能 （3 3）生物體內(nèi)的甲基供體。）生物體內(nèi)的甲基供體。 （1 1）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導(dǎo)神經(jīng)）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導(dǎo)神經(jīng)沖動(dòng)。沖動(dòng)。 磷脂酰乙醇胺：磷脂

20、酰乙醇胺：(phosphatidyl ethanolamine, pe) hoch2ch2nh2x: x: 乙醇胺乙醇胺pe是動(dòng)、植物中含量最豐富的磷脂，與血液凝結(jié)有關(guān)亦稱腦磷脂(cephalin) 磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸（phosphatidyl serine, ps）hoch2chcoohnh2x: x: 絲氨酸絲氨酸ps與凝血酶原的激活有關(guān)psps與與pepe、pcpc在體內(nèi)可互變?cè)隗w內(nèi)可互變 ch2ohchnh3coo- co2ch2ohch2nh3+ ch3ch2ohch2n(ch3)3+- 絲氨酸絲氨酸乙醇胺乙醇胺 膽堿膽堿 磷脂酰肌醇（磷脂酰肌醇（phosphatidyl in

21、ositol）：）： 也稱肌醇磷脂（也稱肌醇磷脂（inositol phosphatide） x: x: 肌醇肌醇o(jì)o ho ho ho ho h123456o h o ho ho ho ho h123456phosphatidyl(ip3 )(dg)ip3，dg是第二信使，與是第二信使，與細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳遞有關(guān)。細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳遞有關(guān)。 o p o ho ho ho po p123654 縮醛磷脂（縮醛磷脂（plasmalogenplasmalogen）：）： 也稱生醛磷脂或磷脂酰縮醛也稱生醛磷脂或磷脂?？s醛 （脂性醛基或稱（脂性醛基或稱、一不飽和醚基）一不飽和醚基） ochchrc c1 1: :

22、x: 膽堿，膽堿膽堿，膽堿縮醛磷脂縮醛磷脂 乙醇胺，乙醇胺乙醇胺，乙醇胺縮醛磷脂縮醛磷脂絲氨酸，絲氨酸絲氨酸，絲氨酸縮醛磷脂縮醛磷脂 心磷脂（心磷脂（cardio lipid or cardiolipin）：）： 也稱雙磷脂酰甘油（也稱雙磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol） 磷脂酰甘油（磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerolphosphatidyl glycerol）：）： ch2ohchohch2ohx: x: 甘油甘油前列腺素e1(凝血噁烷)白色三烯類induce contraction of muscle廿烷類（3 3）甘油醇磷脂的性質(zhì)）甘油醇磷脂

23、的性質(zhì) 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在熱乙醇中）溶（在熱乙醇中）不溶不溶 可解離成兩可解離成兩性離子型或帶性離子型或帶電荷的分子電荷的分子, ,磷磷脂酰膽堿脂酰膽堿ph7ph7時(shí)，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷時(shí)，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷 磷脂磷脂磷酸基團(tuán)磷酸基團(tuán)x x基團(tuán)基團(tuán)凈電荷凈電荷磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -+ +0 0磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0

24、0-1-1 磷脂分子中有極磷脂分子中有極 性頭和非極性尾性頭和非極性尾 凡分子中含有極性基和非凡分子中含有極性基和非極性基的化合物稱兩親化合物極性基的化合物稱兩親化合物（amphipathic compoundamphipathic compound） 水解水解 甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 x 基團(tuán)基團(tuán)h+或或oh-磷酸單酯酶磷酸單酯酶甘油甘油 磷酸磷酸酶水解：酶水解： 2. 鞘磷脂（鞘磷脂（phosphosphingolipids）：）： （1）結(jié)構(gòu)：）結(jié)構(gòu)： 鞘磷脂是鞘脂類的典型代表phospho-神經(jīng)酰胺(c

25、eramide): 是鞘脂類的母體結(jié)構(gòu)x1鞘磷脂鞘磷脂（2 2）性質(zhì)：）性質(zhì)： 與甘油醇磷脂的不同點(diǎn)與甘油醇磷脂的不同點(diǎn) 對(duì)光及空氣皆穩(wěn)定，可經(jīng)久不變。對(duì)光及空氣皆穩(wěn)定，可經(jīng)久不變。 溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇 與甘油醇磷脂的與甘油醇磷脂的相同點(diǎn)相同點(diǎn) 可解離成兩性離子型或帶電荷的分子可解離成兩性離子型或帶電荷的分子 兩親化合物兩親化合物（二）鞘脂類（二）鞘脂類（phosphosphingolipids）：）： (1) 結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 神經(jīng)酰胺(ceramide) 鞘磷脂類的母體結(jié)構(gòu)x鞘脂類的基本結(jié)構(gòu)鞘脂類的基本結(jié)構(gòu)鞘脂類的基本構(gòu)成鞘脂類的基本構(gòu)

26、成hochch=ch(ch2)12ch3chnhcorch2oxsphingosine 16-28c fatty acidceramidesphingolipid（鞘脂）（鞘脂）x(鞘氨醇鞘氨醇)(神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺)x: = hx: = x: = mono- and di- saccharides (中性糖中性糖) cerebroside(cerebroside(腦苷脂腦苷脂) ) e.g glucosex: = oligosaccharides ganlioside (神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂)o鞘磷脂鞘磷脂b.n-b.n-酰基鞘氨醇糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）?；拾贝继侵ㄉ窠?jīng)酰胺糖脂） 根據(jù)糖基的

27、不同，根據(jù)糖基的不同，神經(jīng)酰胺糖脂神經(jīng)酰胺糖脂可分為兩大類可分為兩大類: : 腦苷脂：糖基為中性糖腦苷脂：糖基為中性糖 神經(jīng)節(jié)苷脂：糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。神經(jīng)節(jié)苷脂：糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。 (2) 常見的鞘脂常見的鞘脂a. 鞘磷脂鞘磷脂腦苷脂（腦糖脂）（腦苷脂（腦糖脂）（cerebrosidecerebroside） 神經(jīng)節(jié)苷脂（神經(jīng)節(jié)糖脂）（神經(jīng)節(jié)苷脂（神經(jīng)節(jié)糖脂）（ganglioside） （三）甘油醇糖脂（三）甘油醇糖脂（glycolipidglycolipid） 是由二酰甘油與己糖（主要是是由二酰甘油與己糖（主要是galgal、manman、deoxy-glcdeo

28、xy-glc等）以糖苷鍵連接而成。等）以糖苷鍵連接而成。 糖脂的功能糖脂的功能1.構(gòu)成細(xì)胞膜脂質(zhì)雙層2.細(xì)胞膜表面糖脂具有受體的功能,如神經(jīng)節(jié)苷脂storage lipids (neutral)fatty acidfatty acidfatty acidtriacylglycerolsfatty acidpo4alcoholfatty acidglycerophospholipidspo4cholinefatty acidglc or galfatty acidsphingolipidsmembrane lipids (polar)phospholipidsglycolipidsthe pri

29、ncipal classes of storage and membrane lipids四、固醇（四、固醇（sterolsterol）：也稱甾醇）：也稱甾醇 （一）固醇的結(jié)構(gòu)（一）固醇的結(jié)構(gòu) 1 1天然固醇的通式天然固醇的通式 固醇是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物固醇是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物 ch3hoch3rabcd1234567891011121314151716ch3hoch3rabcd1234567891011121314151716ch3hoch3rabcd12345678910111213141517162 2、-型異構(gòu)體型異構(gòu)體 -型固醇型固醇-型固醇型固醇（二）膽固醇（二）膽固醇（cho

30、lesterolcholesterol）是常見的動(dòng)物固醇是常見的動(dòng)物固醇 1 1、分布：腦、肝、腎和蛋黃中高、分布：腦、肝、腎和蛋黃中高2 2、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：ch3hoch3abcd1234567891011121314151716chch3ch2ch2ch2chch3ch318192021222324252627cholesterol3 3、性質(zhì)、性質(zhì)（1 1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì)（2 2）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì) 成酯反應(yīng)成酯反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)ch3ch3ro 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 膽固烯酮膽固烯酮 脫氫反應(yīng)生成脫氫反應(yīng)生成7-7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇ch3ch2h o78chchchch3chc

31、h3ch32223ch3vitamin d37-7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇ch3ch3h o78chchchch3chch3ch32223ch3uv light 顏色反應(yīng)顏色反應(yīng) liebermann- burchard反應(yīng)（里伯曼反應(yīng)（里伯曼-布卡德反應(yīng)）布卡德反應(yīng)） 膽固醇（氯仿溶液）膽固醇（氯仿溶液） 藍(lán)綠色藍(lán)綠色 (ch3co)2o濃濃h2so4膽固醇（氯仿溶液）膽固醇（氯仿溶液） 藍(lán)紫色藍(lán)紫色 濃濃h2so4salkowski 反應(yīng)反應(yīng) 游離膽固醇和膽固醇酯的測(cè)定游離膽固醇和膽固醇酯的測(cè)定 膽固醇也是兩親分子膽固醇也是兩親分子 （三）麥角固醇（三）麥角固醇（ergosterol） er

32、gosterolch3ch3ho78chchchchchch3ch32223ch3ch3uv lightch3ch2h o78c hchchc hc hch3ch32223ch3ch3vitamin d2（四）固醇的衍生物（四）固醇的衍生物ch3ch3h oc hchchcooh2223ch3(1) 膽汁酸膽汁酸(bile acid)膽酸(cholic acid)，3,7,12-三羥基脫氧膽酸(deoxycholic acid), 3,12-二羥基鵝脫氧膽酸(chenodeoxycholic acid)3,7-二羥基(2) 強(qiáng)心苷強(qiáng)心苷(cardiac glycoside)rrh ooo強(qiáng)心苷

33、的基本結(jié)構(gòu)強(qiáng)心苷的基本結(jié)構(gòu)r可以是甲基或醛基(3) 性激素性激素ohoohohoch3coa. 睪酮睪酮(testosterone)b. 雌二醇雌二醇(estradiol)c. 孕酮孕酮(黃體酮) (progesterone)活性最大的雄性激素（4）維生素）維生素d（vitamin d） ch3ch2h o78c hchchc hc hch3ch32223ch3ch3vitamin d2ch3ch2h o78chchchch3chch3ch32223ch3vitamin d3五、萜類五、萜類(terpenes)異戊二烯的衍生物維生素a、e、k都屬于萜類。多聚萜醇常以磷酸脂的形式存在，在糖基從細(xì)

34、胞質(zhì)到細(xì)胞表面的轉(zhuǎn)移中起類似于輔酶的作用(1) 檸檬苦素(2) 法尼醇(3) 葉綠醇(4) 胡蘿卜素(5) 泛醌和質(zhì)體醌ch2chchch2ch3異戊二烯(1) 檸檬苦素cch2ch3ch3(2) 法尼醇cchch2ch2ch3ch3cchch2ch2ch3cchch2ohch3(3) 葉綠醇(4) 胡蘿卜素chch3chchch2ch3chch3ch3ch (ch2)3ch3(ch2)3(ch2)3ohvitamin avitamin a維生素a、e、k都屬于萜類。多聚萜醇常以磷酸脂的形式存在，在糖基從細(xì)胞質(zhì)到細(xì)胞表面的轉(zhuǎn)移中起類似于輔酶的作用(5) 泛醌和質(zhì)體醌(ubiquinone and plastoquinone)泛醌(ubiquinone)亦稱輔酶q(coenzyme), 是呼吸電子傳遞體之一質(zhì)體醌(plastoquinone)