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1、2021-11-161第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴第一節(jié)第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴第第2 2課時課時新課標人教版高中化學課件系列新課標人教版高中化學課件系列選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎2021-11-162三、炔烴三、炔烴分子里含有分子里含有碳碳三鍵碳碳三鍵的一類脂肪的一類脂肪烴稱為烴稱為炔烴炔烴。1 1、概念:、概念:2、炔烴的通式:、炔烴的通式:CnH2n2 (n2)3、炔烴的通性:、炔烴的通性:(1)物理性質:)物理性質:隨著碳原子數的增多,沸點隨著碳原子數的增多,沸點 逐漸升高,液態(tài)時的密度逐漸增加。逐漸升高,液態(tài)時的密度逐漸增加。 C小于等于小于等于4時為氣態(tài)時為氣態(tài)(2

2、)化學性質:能發(fā)生氧化反應,加成反應)化學性質:能發(fā)生氧化反應,加成反應 聚合反應。聚合反應。炔烴炔烴2021-11-163(1)CC的鍵能和鍵長并不是的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也的三倍,也不是不是C=C和和CC之和。說明叁鍵中有二個鍵不之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。(2)含有叁鍵結構的相鄰四原子在同一直線上。)含有叁鍵結構的相鄰四原子在同一直線上。(3)鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為)鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。炔烴。(4)乙炔是最簡單的炔烴。)乙炔是最簡單的炔烴。 乙炔結構乙炔結構炔烴炔烴2021-11-

3、1644、乙炔、乙炔1)乙炔的分子結構:乙炔的分子結構:電子式電子式:HCCH 結構簡式結構簡式:CHCH 或或 HCCH結構式結構式:C H C H 直線型,鍵角直線型,鍵角1800空間結構:空間結構:炔烴炔烴二二. .乙炔的實驗室制法乙炔的實驗室制法1. 1. 原理:原理:反應機理:反應機理:+ +CaC2 + 2H2O C2H2+ Ca(OH)2電石電石電石氣電石氣-1-1-1-1C CCa2+2 電石電石:C CCa2+2 HO HHO HCCHH+ Ca(OH)2+ 2H-O-H+ 2H-O-HH-CH-CC-HC-HCa(OH)Ca(OH)2 2CaCCaC2 2 原料:原料:Ca

4、C2與與H2O+ +CaCCaC2 2和和ZnCZnC2 2、AlAl4 4C C3 3、MgMg2 2C C3 3、LiLi2 2C C2 2等等都是相似的碳化物,都是相似的碳化物,它們和水反應原它們和水反應原理相同,理相同,請寫出下列反應的產物請寫出下列反應的產物A AZnCZnC2 2水解生成水解生成B BAlAl4 4C C3 3水解生成水解生成C CMgMg2 2C C3 3水解生成水解生成D DLiLi2 2C C2 2水解生成水解生成C2H2CH4C3H4C2H2取用電石時,不能用手取用電石時,不能用手拿而要用拿而要用鑷子鑷子取取為使反應緩和進行以獲為使反應緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙

5、炔氣流,可用得平穩(wěn)的乙炔氣流,可用 代替水;代替水;應選用什么樣的配套裝應選用什么樣的配套裝置來控制水量?置來控制水量?飽和食鹽水飽和食鹽水 分液漏斗分液漏斗 反應原理:反應原理:CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 2、制取裝置:、制取裝置: 3、主要儀器:平底燒瓶(錐形瓶、主要儀器:平底燒瓶(錐形瓶 或廣口瓶)或廣口瓶)+分液漏斗分液漏斗固固+液液 氣氣(與制與制H2、CO2、NO2的裝置相同的裝置相同)5、收集:、收集: 排水集氣法排水集氣法4、除雜、干燥:、除雜、干燥:CuSO4溶液(除去溶液(除去H2S、PH3等氣體)等氣體)濃硫酸(除水)濃硫酸(除水)6、尾氣處理:、尾氣處

6、理: 點燃點燃1.1.為什么為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔?不能用啟普發(fā)生器制取乙炔?CaCCaC2 2與與H H2 2O O反應反應放熱、放熱、劇烈,不易控制。劇烈,不易控制。產物產物Ca(OH)Ca(OH)2 2呈糊狀,易造成導管堵塞。呈糊狀,易造成導管堵塞。啟普發(fā)生器的使用條件:啟普發(fā)生器的使用條件:(1)(1)固固( (塊塊) )液不加熱液不加熱(2)(2)副產物可溶副產物可溶(3)(3)氣體難溶于水氣體難溶于水H H2 2 CO CO2 2 H H2 2S S (2)實驗中常用飽和食鹽水代替水)實驗中常用飽和食鹽水代替水目的:減緩電石與水的反應速率,得到目的:減緩電石與水的反應速率,

7、得到平穩(wěn)的乙炔氣流。平穩(wěn)的乙炔氣流。2021-11-1611下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?A AB BC CD DE EF FB F炔烴炔烴2021-11-1612 實驗中采用塊狀實驗中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,和飽和食鹽水,為什么為什么實驗中為什么要實驗中為什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔氣體制出的乙炔氣體為什么先通入為什么先通入硫酸銅溶液硫酸銅溶液炔烴炔烴2021-11-1613(3)制取時在導氣管口附近塞入少量棉花)制取時在導氣管口附近塞入少量棉花 目的:為防止產生的泡沫涌入導管。目的:為防止產生的泡沫涌入導管。(4)純凈的乙炔

8、氣體是無色無味的氣體。用電石和水)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因為因為在電石在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質,跟水作中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質,跟水作用時生成用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。等氣體有特殊的氣味所致。(5)制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液)制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液 因電石中含有因電石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等,也會與水反應,產生等,也會與水反應,產生H H2 2S S、PHPH3 3等氣體,所以所制乙炔氣體會

9、有難聞的臭味。等氣體,所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味。硫酸銅溶液吸收硫酸銅溶液吸收H H2 2S S(沉淀法)(沉淀法)炔烴炔烴2021-11-1614l俗俗 名:電石氣名:電石氣 純凈時為無色、無味的氣體,純凈時為無色、無味的氣體, (不純時帶有臭味),不純時帶有臭味), 比空氣稍輕,比空氣稍輕, 微溶于水微溶于水, 易溶于有機溶劑。易溶于有機溶劑。 乙炔的物理性質乙炔的物理性質制取制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質收集一集氣瓶乙炔氣體,觀察其物理性質炔烴炔烴2021-11-1615實驗探究實驗探究實驗實驗現象現象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中酸性

10、溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中四氯化碳溶液的試管中點燃驗純后的乙炔點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質。易溶于四氯化碳的物質?;鹧婷髁粒橛袧鉄??;鹧婷髁?,并伴有濃煙。炔烴炔烴(1 1)三、乙炔化學性質三、乙炔化學性質2 2 2 22 2 2 22 2點燃點燃現象:現象: 明焰濃煙明焰濃煙氧炔焰:溫度高達氧炔焰:溫度高達3000以上以上,可用,可用于于切割、焊接金屬。切割、焊接金屬。H-CC-H 2242 2、加成反應、加成反應1, 2二溴乙烯二溴乙烯1,

11、 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷與溴水與溴水 與與H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CHNiCH2= CH2CH3 -CH3 Ni+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-CH-n n催化劑催化劑ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化劑催化劑與與HCl加成加成nCH CH CH=CHn加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑3 3、加聚反應、加聚反應生產聚乙炔生產聚乙炔乙烷、乙烯、乙炔的結構和性質比較乙烷、乙烯、乙炔的結構和性質比較C2H6C2H4C2H2含含C C分數分數85.7%92.2%80%鍵角鍵角構型

12、構型結構特點結構特點化學性質化學性質主要反應主要反應燃燒燃燒鑒別鑒別10928120180正四面體正四面體(甲烷甲烷)平面型平面型直線型直線型含含CC (單鍵單鍵)含含碳碳碳碳雙鍵雙鍵一個不飽和度一個不飽和度含碳碳叁鍵含碳碳叁鍵兩個不飽和度兩個不飽和度穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑較活潑較活潑取代取代 、 氧化氧化(燃燒)(燃燒)加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化(燃燒(燃燒 、強氧化劑)、強氧化劑)加成、氧化加成、氧化(燃燒(燃燒 、強氧化劑)、強氧化劑)火焰淡藍色火焰淡藍色明焰黑煙明焰黑煙明焰濃煙明焰濃煙溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式

13、分子式鑒別甲烷和乙烯(或乙炔)?鑒別甲烷和乙烯(或乙炔)? 點燃點燃若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔;火焰若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔;火焰呈藍色的是甲烷。呈藍色的是甲烷。 通入兩支盛有溴水的試管中通入兩支盛有溴水的試管中 通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中除去甲烷中混有的乙烯(或乙炔)?除去甲烷中混有的乙烯(或乙炔)?通入溴水通入溴水(不用酸性(不用酸性KMnO4,有,有CO2產生)產生)鑒別乙烯和乙炔?鑒別乙烯和乙炔?點燃點燃若火焰明亮有若火焰明亮有大量大量黑煙生成的是乙炔;黑煙生成的是乙炔; 火焰明亮有火焰明亮有少量少量黑煙生成的是乙烯。黑煙生成

14、的是乙烯。2021-11-1623甲烷、乙烯、乙炔的燃燒甲烷、乙烯、乙炔的燃燒炔烴炔烴2021-11-1624(1 1)乙炔是一種重要的基本有機原料,可以)乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。(2)乙炔燃燒時產生的氧炔焰可用來切割)乙炔燃燒時產生的氧炔焰可用來切割或或 焊接金屬。焊接金屬。5、乙炔的用途、乙炔的用途炔烴炔烴2021-11-1625 本節(jié)學習乙炔的結構、制法、重要性質和本節(jié)學習乙炔的結構、制法、重要性質和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁鍵的直線型分子叁鍵的直線型分子小結小結可燃性可燃性, 氧化反應、加成反應

15、。氧化反應、加成反應。焊接或切割金屬焊接或切割金屬, 化工原料。化工原料。炔烴炔烴下列說法錯誤的是(下列說法錯誤的是( ) A A 、純乙炔有難聞的臭味、純乙炔有難聞的臭味 B B 、乙炔分子里所有原子在一條直線上、乙炔分子里所有原子在一條直線上 C C 、電石必須防潮,密封干燥保存、電石必須防潮,密封干燥保存 D D 、可用飽和食鹽水代替水以減緩電石與水、可用飽和食鹽水代替水以減緩電石與水反應速率反應速率A1練習練習3、某氣態(tài)烴、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl 完全加成,加成后產物分子完全加成,加成后產物分子上的氫原子又可被上的氫原子又可被3mol Cl2 取代,取代,則此氣態(tài)

16、烴可能是(則此氣態(tài)烴可能是( )A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3D、 CH2=CCH3CH3C2021-11-1628CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 CH2 CH Cln1、乙炔是一種重要的基本有機原料,可、乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學反應方程式。烯的化學反應方程式。隨堂練習隨堂練習炔烴炔烴2021-11-16291、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子結構的下列分子結構的下列敘述中正確的是(敘述中正確的是

17、( )A6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上B6個碳原子不可能都在一條直線上個碳原子不可能都在一條直線上C6個碳原子有可能都在同一平面上個碳原子有可能都在同一平面上D6個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上 BC炔烴炔烴2021-11-1630四、脂肪烴的來源及其應用四、脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。石油石油通過通過常壓分餾常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;而油等;而減壓分餾減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;通過石

18、油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最基本大的烷烴;通過石油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;而的化工原料;而催化重整催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。是獲得芳香烴的主要途徑。煤煤也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的分餾分餾可以可以獲得各種芳香烴;通過煤礦直接或間接液化,可以獲得獲得各種芳香烴;通過煤礦直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。燃料油及多種化工原料。天然氣天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為主。主。脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來源及其應用2021-11-1631原油的分餾及裂化的產品和用途原油

19、的分餾及裂化的產品和用途脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來源及其應用2021-11-1632學與問學與問 P35 石油分餾石油分餾是利用石油中各組分的沸點是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為不同而加以分離的技術。分為常壓分餾常壓分餾和和減壓分餾,常壓分餾減壓分餾,常壓分餾可以得到石油氣、汽可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進行油、煤油、柴油和重油;重油再進行減壓減壓分餾分餾可以得到潤滑油、凡士林、石蠟等??梢缘玫綕櫥?、凡士林、石蠟等。減壓分餾減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的是利用低壓時液體的沸點降低的原理,使重油中各成分的沸點降低而進行原理,使重油中各成分的沸點降低而進行分餾,避免高溫下有機物的炭化。分餾,避免高溫下有機物的炭化。脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來

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