南理工考研有機化學(xué)歷年真題及答案

1、南京理工大學(xué)2007年有機化學(xué)試卷參考答案:一、1. (Z)-3-乙基-2-澳-2-己烯2. (2R,3R)-2-甲基-3-羥基丁酸3. 8-氯-1-蔡磺酸4.碘化三甲基丁基俊5. 2-環(huán)己烯醇H H 1.4.CH31. BCE 2. ABDCE四、3CH2CH 2c 三 CHDCl22COCH 3CH2cH2BrcClCOCH 3COCH3GCOCH3NO2CH2clNH29HO2CCH2ClHO2C五、A B1. CDExAgNO 3 AgClEtOHAgClXAgCl4立即J立即Br2/CCl 2 退色-退色x六、七、2.1.2.AB NaHCO 3C1D EA B C DCO 2 x

2、x . xi. NaOH/Et 2Oii.分層Ag(NH 3)2 + CHI 3 7.I2/OH 一 i. HI/；： >ii. Br 2/H 2OCHI 3水層水層i. CO2/Et2。ii.分層:BAg ii： ewhite JL Ci. H + A ii.蒸播有機層Bi. H3O+/Z：white .C有機層i.飽和NaHSO3» ii.蒸儲ii.過濾x液體DHinsberg三級胺分離法:i. TsCl/NaOHii.過濾KBr1. CH3CH2OH固體液體i. OH-(aq)/ ： l Bii.分層i u+ 固體i. Hi. OH-(aq)/ ： AACii.過濾液體i

3、i.分層-CH 3CH 2Br(A) H2SO4/ ：-NBS - Mg - PhCH3 NBS - PhCH2Br PhCH2MgBrEt2Oi. NaPhCH2CH2CH20HTMii. Ai. Oii. H3O+2. CH3CH20H KMnO 4 ' CH 3COOHi. P/Br2A BrCH 2COOEtii. EtOH/H +/-：i. EtONaOEt ii. BrCH 2CO2Eti. OH-(aq),： TMii. H +, CH33. ICHHNO3 人IH2so41Fe/HaCH3NH2Br2H2OCHBrBr NH2NO2i. NaNO2H2so44.CHii

4、. HCHOBrHCl(g)OH -OHBr ii. NaCN Bri. NBSCH2CN*TM Br :BrOPd-BaSO4A OH2,唾咻H3O+Oi. Hg(OAc) 2H2Oii. NaBH4i. NaOH A ii. Me 2SO4OCH3AlCl 3(CH3cH2cO)2OOCH3Zn(Hg) TMHClCH3G NaO2cCH20HCH32. Me2CH-CHOCOCH 2cH 3CH3E OHC +CHOCH3OH HBr(c)+20I Br-CH3CH=CHC + H2 |Br-CH3cH=CHCH2Br南京理工大學(xué)2008有機化學(xué)試題參考答案、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:

5、1.2-乙基-7-羥基.環(huán)4.3.0】壬烷3. (2R,3S)-2-澳-3-碘丁烷2. 4-甲?；?2-甲氧基苯甲酸4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-澳-2,4-己二烯5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺二、寫出下列化合物的構(gòu)造式：1. Me3N+C12H250H-.4.OCH3三、基本概念判斷題:1. BCA5. DCAB四、完成反應(yīng)題:2. EACDB6. CBAD3. CABED7. ACD4. ADNaON 2+COClCHOC2H5NC'HH HO2CCH3F3NaC2H5一 HCH32日CH2cH2NMe2CO2cH3CO2cH3五、鑒別題:1 AAg J

6、Fehling.父BAg JC Cu2O JTollen1CDEI2 CHI3。EECue2 . AB Lucas稍后分層 C稍后分層I2NaOHCHI 3 .11D立即分層六、分離或除去雜質(zhì)：1. Hinsberg反應(yīng)，*每個組分需要純化。2. AB NaOHC ether油層(B/D)水層(A/C)NaHSO3Bwhite * DCO2油層© 水層(A) H+> A七、合成：1.酸催化修代后與丙二酸酯取代，之后水解脫竣;3. |HNO3rCO2HQCO2HEtOHCCO2EtCO2EtH+CO2EtCO2EtCOOH3 .甲苯磺化、澳代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化_ N

7、BS _4 . CH2=CHCH 3CH2=CHCH 2Br (A)HBrMg 一Me2C=CH2Me3C-BrMe 3CMgBrCo -ii. H 3O+etherPBrHC=CHMe3cCH2cH20H3- Me3cCH2cH2BrNaNH2i. NaNH 2Me3cCH 2cH2C=CHTMii. A5. CH2=CHCH 3 NBS CH2=CHCH 2BrNH4cl-CuClNa2CH2=CH-CH=CH 2NH3。）NaNH2八、推斷結(jié)構(gòu):HCl+HC 三CH1-U2.AC02H kCO2HHC 三 CH*- HC 三 C-CH=CHC02H dOHC02H九、反應(yīng)機理題：提示：考

8、慮生成兩種烯煌的過渡態(tài)：產(chǎn)生順式烯煌的過渡態(tài)中兩個甲基在同一側(cè)，空間排斥導(dǎo)致不穩(wěn)定，所以不如反式的產(chǎn)率高。6: 1是一個定性的概念，無法算出具體數(shù)。南理工2009年有機化學(xué)試卷參考答案:1.4-甲基-3-澳-1-戊醇3. (2R,3S)-2,3,4-三羥基丁醛5. 4-甲基-2,3-二澳吠喃2. (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯4. 4-甲基螺【2.4】庚烷Cl1. CO2H ClC三CH4. H +CH 3C2H5三、依次：BBBDC DABDB四、A八/ClD Me 2c=OE HCHOH CHI 3CO2H五、L Ag(NH 3)2+M CH 3cH2c02HN SOCl 21

9、. A環(huán)己烯B環(huán)己烷C苯Br2/CCl4心 H2SO4M 分尸溶解2. A 乙酸一NaHCO C02B 乙酰氯NaHC03> M H20 HCl cu-C乙酸乙酯工2黑 0H片 XD乙酰胺工H H 0 A NH31 .不飽和度=1; A到B增加兩個碳，表明 A是伯胺；兩次消除除去氮 原子表明氮原子在環(huán)里；由 D的結(jié)構(gòu)可推出 A的結(jié)構(gòu)：AB , C'KlNNHJ HH3c CH32.不飽和度=5; NMR 表明有一個一取代的苯環(huán)（7.7, 5H）和一個乙 基（三、四重峰的組合）；能與苯腫反應(yīng)表明是厥基化合物。 A和B的結(jié)構(gòu) 及反應(yīng)是如下：七、酮與酯的交叉縮合反應(yīng):2.兩個澳之間原來

10、有一個氨基,即需要重氮鹽來合成:NH 人i. HNO3/H2so4ii. Fe/HCli. OH-ii. Br 2/H2Oii. HCHOi. HNO 2NO2BrCH(CO2Et)2 Br3.此處必要試劑可用1,4-二澳丁烷:CH2(CO2Et)2BrEtONaEtONaCO2Et i. OHCOOH4.與丁烯酮發(fā)生Michael-Robinson 環(huán)化:5.乙快合成丁快二酸酯和丁二烯，雙烯合成得到六元環(huán)后再進行相應(yīng)的處理：CuCl-NH 4clNaHC KH» HC三C-CH=CH 2» CH2=CH-CH=CH 21i. NaNH2HClNH3（l）廿 ii. 2CO

11、2; iii. H 3O+EtOHHOOCCKCOOH EtOzCCKCOzEtJH + -yC°2Et LiAlH 4 一丫CH20H Br2/CCl<CO2EtCH2OHBrCH2OHBr -CH2OHBrCH2BrBrCH2BrMCPBA6.異丙基的格氏試劑與環(huán)氧乙烷加成后氧化成酸:CH2=CH2CH3CH=CH 2 HBr Me2CHBr Mg/Et 20 Me 2CHMgBri. O Me2CHCH 2CH 20Hii. H 3O+K2CrO7Me 2CHCH 2COOH H +南理工2010年有機化學(xué)試卷(答案)一、(一)1. (E)-3-乙基-2-澳-2-己烯2.

12、 5-澳螺【3.4】辛烷3. 2,7,7-三甲基二環(huán)12.2.1】庚烷 4. (R)-1-氯-2-澳丙烷5. 3-苯基-1,2-戊二醇（二）4. BC； 5.脫氧核糖；核糖;CHO5.6. BD ; 8. D;1. DA; 2. ACDF ; 3. BD ;CHOCOOH5.Ag(NH 3)2+CH 3cH2c02HSOCl 2OH6.18.' OH+ C2H5I四、1. A:PhCH3B:C4H9CH=CH2C:一X(A)X(B)white、C)2.A CTCHOB|PhNHNHC JOCH 3五、1.不飽和度=4,含一個苯環(huán)三 醇；1500附近的吸收為環(huán)架振動； 收為木環(huán)一取代。其

13、結(jié)構(gòu)為：苯甲醇。2.O ？THOHABCOOH .COOH .六、°+ 2H+，4"一x旦 f2. H3c OEtH2-CrO Jyellow J Ag(NH 3)2+X(A)2.Ag 1(B)X(C)氫譜 5個氫的吸收)；IR>3000的寬峰為>1000為伯醇的1050; 700-800的兩個吸 C_ Jo_ Ao,k.CO2H-1 _ACHO FE“。010:c-hO _ 一 J) i-EQ"OEt _H3C' ' OEtH3cOEtO OH3COEt七、1. ch2=chHBrCH3cH2Br2.+3.4.O OH3C. OEtO-H 3c人OEt-PdCl2-CuCl 2O2，.：CH 3CHOPh3P+J Ph 3P+ -CH2cH3H3O+O