生物化學（上）：2 脂質(zhì)

1、第六單元第六單元 脂類化學脂類化學第第2 2章章 脂質(zhì)脂質(zhì)第第1818章章 生物膜組成與結(jié)構(gòu)生物膜組成與結(jié)構(gòu)第第2121章章 生物膜與物質(zhì)運輸生物膜與物質(zhì)運輸（下冊）（下冊）第2章 脂質(zhì) （Lipid）一、引言一、引言 二、脂肪酸二、脂肪酸三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用 五、磷脂五、磷脂 六、糖脂六、糖脂七、萜類、固醇七、萜類、固醇八、脂蛋白八、脂蛋白九、脂質(zhì)的提取、分離與分析九、脂質(zhì)的提取、分離與分析一一、引言引言 （一）脂質(zhì)的定義（一）脂質(zhì)的定義 （二）脂質(zhì)的分類（二）脂質(zhì)的分類 （三）脂質(zhì)的生物學作用（三）脂質(zhì)的生物學作用（一）（一）脂質(zhì)的定義脂質(zhì)的

2、定義n脂質(zhì)（脂質(zhì)（lipidlipid），是一類低溶于水而高溶于非極性溶劑），是一類低溶于水而高溶于非極性溶劑的生物有機分子。的生物有機分子。 n大多數(shù)脂質(zhì)的化學本質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類及大多數(shù)脂質(zhì)的化學本質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物。其衍生物。 n脂質(zhì)的元素組成主要是碳、氫、氧，有些尚含氮、磷脂質(zhì)的元素組成主要是碳、氫、氧，有些尚含氮、磷及硫。及硫。 （二）（二）脂質(zhì)的分類1、按化學組成分：、按化學組成分： （1）單純脂質(zhì)）單純脂質(zhì)(simple lipid) （2）復合脂質(zhì)）復合脂質(zhì)(compound lipid) （3）衍生脂質(zhì)）衍生脂質(zhì)(derived lipid)2、按脂

3、質(zhì)在水中和水界面上的行為不同分：、按脂質(zhì)在水中和水界面上的行為不同分： （1）非極性脂質(zhì)）非極性脂質(zhì) (nonpolar lipid) （2）極性脂質(zhì)）極性脂質(zhì) (polar lipid) （1 1）單純脂質(zhì)（單純脂質(zhì)（2 2類）類）由脂肪酸和甘油形成的酯，又可分為：由脂肪酸和甘油形成的酯，又可分為：1）三酰甘油或稱甘油三酯）三酰甘油或稱甘油三酯 由由3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1分子甘油組成分子甘油組成2）蠟）蠟 主要有長鏈脂肪酸和長鏈醇或固醇組成主要有長鏈脂肪酸和長鏈醇或固醇組成 （2 2）復合脂質(zhì)（復合脂質(zhì)（2 2類）類） 除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分。除含脂肪酸和醇外，尚有其

4、他非脂分子的成分。 又可分：又可分： 1）磷脂磷脂，包括甘油磷脂和，包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。鞘氨醇磷脂。 2）糖酯糖酯，包括，包括鞘糖酯鞘糖酯和甘油糖酯。和甘油糖酯。 鞘氨醇磷脂和鞘糖酯合稱為鞘氨醇磷脂和鞘糖酯合稱為鞘脂類鞘脂類。 （3 3）衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)(4(4類類） 由單純脂質(zhì)和復合脂質(zhì)衍生而來或與之關(guān)系密切，但由單純脂質(zhì)和復合脂質(zhì)衍生而來或與之關(guān)系密切，但具有脂質(zhì)一般性質(zhì)的物質(zhì)。如：具有脂質(zhì)一般性質(zhì)的物質(zhì)。如：1） 取代烴取代烴 主要是脂肪酸及堿性鹽和高級醇，少量脂肪醛、脂肪主要是脂肪酸及堿性鹽和高級醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烴。胺和烴。2）固醇類（甾類）固醇類（甾類） 包括固醇包括固

5、醇，膽酸膽酸，強心苷強心苷，性激素性激素，腎上腺皮質(zhì)激素。腎上腺皮質(zhì)激素。3）萜）萜 包括許多天然色素，香精油，天然橡膠等。包括許多天然色素，香精油，天然橡膠等。4）其他脂質(zhì)）其他脂質(zhì) 如維生素如維生素A、D、E、K，脂酰，脂酰CoA，脂多糖等。，脂多糖等。（1 1）非極性脂質(zhì)非極性脂質(zhì)在水中溶解度極低，即不具有在水中溶解度極低，即不具有容積可溶性容積可溶性。也。也不能在不能在空氣空氣-水界面水界面或或油油-水界面水界面分散成單分子分散成單分子層，即層，即不具有界面可溶性不具有界面可溶性 。容積：容積：是指容器所能是指容器所能容納物體的體積。容納物體的體積。 容積可溶性容積可溶性：在一定在一定

6、空間或體積水中脂質(zhì)空間或體積水中脂質(zhì)的可溶性。的可溶性。（2 2）極性脂質(zhì)極性脂質(zhì)1）類極性脂質(zhì)類極性脂質(zhì) 它它具有界面可溶性具有界面可溶性，但不具有容積可溶性；能滲入膜，但不具有容積可溶性；能滲入膜，但自身不能形成膜但自身不能形成膜 。2）類極性脂質(zhì)（磷脂和鞘糖酯）類極性脂質(zhì)（磷脂和鞘糖酯） 它是成膜分子，能形成雙分子層和它是成膜分子，能形成雙分子層和微囊微囊。3）類極性脂質(zhì)（去污劑）類極性脂質(zhì)（去污劑） 它是可溶性脂質(zhì)，雖具有界面可溶性，但形成的單分它是可溶性脂質(zhì)，雖具有界面可溶性，但形成的單分子層不穩(wěn)定。子層不穩(wěn)定。 微團微團-去垢劑在水中傾向于形成去垢劑在水中傾向于形成微團微團中央是疏

7、水的核中央是疏水的核微囊磷脂和鞘糖酯傾向于形成磷脂和鞘糖酯傾向于形成微囊微囊水腔水腔（三）（三）脂質(zhì)的生物學作用脂質(zhì)的生物學作用按其生物學功能可將脂質(zhì)分為三大類：按其生物學功能可將脂質(zhì)分為三大類：1、 貯存脂質(zhì)貯存脂質(zhì) 三酰甘油和蠟三酰甘油和蠟2、結(jié)構(gòu)脂質(zhì)、結(jié)構(gòu)脂質(zhì) 構(gòu)成生物膜骨架的磷脂類構(gòu)成生物膜骨架的磷脂類3、活性脂質(zhì)、活性脂質(zhì) 很少量的細胞成分，但具有專一的重要很少量的細胞成分，但具有專一的重要 生物活性。包括數(shù)百種類固醇和萜。生物活性。包括數(shù)百種類固醇和萜。貯存脂質(zhì)貯存脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)活性脂質(zhì)活性脂質(zhì)二二、脂肪酸脂肪酸 （fatty acid，F(xiàn)A）（一）脂肪酸的種類（一）脂肪酸的

8、種類（二）天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點（二）天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點（三）脂肪酸的物理化學性質(zhì)（三）脂肪酸的物理化學性質(zhì)（四）脂肪酸鹽與乳化作用（四）脂肪酸鹽與乳化作用（五）必需多不飽和脂肪酸（五）必需多不飽和脂肪酸（六）類二十碳烷（六）類二十碳烷（一）（一）脂肪酸的種類脂肪酸的種類 1.1.飽和脂肪酸（飽和脂肪酸（saturated FA） 2.2.單不飽和脂肪酸（單不飽和脂肪酸（monounsaturated FA） 烴鏈中只含單個雙鍵。烴鏈中只含單個雙鍵。 3.3.多不飽和脂肪酸（多不飽和脂肪酸（polyunsaturated FA） 烴鏈中含兩個或兩個以上的雙鍵。烴鏈中含兩個或兩個以上的雙鍵。c（

9、二）（二）天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點1 1、碳骨架為線形碳骨架為線形，雙鍵數(shù)目一般為雙鍵數(shù)目一般為1 14 4個，少數(shù)多達個，少數(shù)多達6 6個。個。 2 2、天然脂肪酸碳原子數(shù)幾乎都是偶數(shù)。天然脂肪酸碳原子數(shù)幾乎都是偶數(shù)。3 3、雙鍵多為順式構(gòu)型，少數(shù)為反式。雙鍵多為順式構(gòu)型，少數(shù)為反式。4 4、飽和與不飽和脂肪酸有十分不同的構(gòu)象。飽和與不飽和脂肪酸有十分不同的構(gòu)象。5 5、順式不飽和酸與某些催化劑一起加熱能變?yōu)榉词健ｍ樖讲伙柡退崤c某些催化劑一起加熱能變?yōu)榉词健? 6、用用 9c9c表示雙鍵表示雙鍵 是是大寫希臘字母，小寫大寫希臘字母，小寫（delta)delta) 9c 9c表

10、示在表示在9 9位、順式位、順式( (c c: :ciscis) ) 11t11t表示表示1111位有雙鍵、反式位有雙鍵、反式 ( (t t: :transtrans) ) 。 例如：例如：18：3 9，12，15 （亞麻酸）（亞麻酸）脂肪酸碳鏈脂肪酸碳鏈亞麻酸亞麻酸硬脂酸硬脂酸C18H36O2 硬脂酸（硬脂酸（18C飽和酸）飽和酸）亞油酸亞油酸（18C二烯酸）二烯酸）油酸油酸（18C18C一烯酸）一烯酸）亞麻酸亞麻酸（18C18C三烯酸）三烯酸） 硬脂酸硬脂酸油酸油酸（18C18C一烯酸）一烯酸）（三）（三）脂肪酸的物理和化學性質(zhì)脂肪酸的物理和化學性質(zhì) 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：因為烴鏈是非極性的

11、，所以在水中溶解因為烴鏈是非極性的，所以在水中溶解度低；烴鏈越長，溶解度越低。度低；烴鏈越長，溶解度越低。熔點受烴鏈的長度和不飽和程度的影響，熔點受烴鏈的長度和不飽和程度的影響，長度越短，雙鍵越多，熔點越低。長度越短，雙鍵越多，熔點越低。化學性質(zhì)：化學性質(zhì)：脂肪酸可以發(fā)生氧化和過氧化；脂肪酸可以發(fā)生氧化和過氧化；不飽和脂肪酸可以發(fā)生加成反應如鹵化、氫不飽和脂肪酸可以發(fā)生加成反應如鹵化、氫化等。化等。 注：具體將在注：具體將在“三酰甘油的物理和化學性質(zhì)三酰甘油的物理和化學性質(zhì)”部分講解。部分講解。（四）（四）脂肪酸鹽與乳化作用脂肪酸鹽與乳化作用脂肪酸鹽（如鈉皂和鉀皂）屬脂肪酸鹽（如鈉皂和鉀皂）屬

12、 類極性脂質(zhì)，具有親水類極性脂質(zhì)，具有親水基（電離的羧基）和疏水基（長的烴鏈），是典型的兩親基（電離的羧基）和疏水基（長的烴鏈），是典型的兩親化合物，是一種離子型去污劑（化合物，是一種離子型去污劑（ionic detergent）。）。去污劑分離子型與非離子型兩類。去污劑分離子型與非離子型兩類。 離子型去污劑除脂肪酸鹽外，還有天然的膽汁酸鹽（脫離子型去污劑除脂肪酸鹽外，還有天然的膽汁酸鹽（脫氧膽酸鈉）和人工合成的十二烷基硫酸鈉（氧膽酸鈉）和人工合成的十二烷基硫酸鈉（SDS）。）。幾種常用去垢劑的結(jié)構(gòu)幾種常用去垢劑的結(jié)構(gòu)非離子型非離子型去污劑去污劑辛基苯氧基聚乙氧基乙醇辛基苯氧基聚乙氧基乙醇(P

13、87) 辛基葡萄糖苷辛基葡萄糖苷幾種常用去垢劑的結(jié)構(gòu)幾種常用去垢劑的結(jié)構(gòu) 十二烷基硫酸鈉（十二烷基硫酸鈉（SDSSDS） 脫氧膽酸鈉脫氧膽酸鈉 離子型離子型去污劑去污劑(P87)乳化作用乳化作用（emulsification ）去垢劑在水中傾向于形成微團，親水部分朝去垢劑在水中傾向于形成微團，親水部分朝外，疏水部分聚集在中心。攪拌油水混合物時，外，疏水部分聚集在中心。攪拌油水混合物時，大堆的油可分散成細小的油滴，在去垢劑的存大堆的油可分散成細小的油滴，在去垢劑的存在下油滴被裹上一層去垢劑分子，油滴處于微在下油滴被裹上一層去垢劑分子，油滴處于微團中，這樣油滴作為親水物質(zhì)懸于水中而成乳團中，這樣油

14、滴作為親水物質(zhì)懸于水中而成乳膠，此過程稱為膠，此過程稱為乳化（乳化（emulsification ）.去垢劑在水中傾向于形成去垢劑在水中傾向于形成 微團微團脂肪乳化脂肪乳化（五）（五）必需多不飽和脂肪酸必需多不飽和脂肪酸 亞油酸和亞麻酸對人體是必不可少的，但必須亞油酸和亞麻酸對人體是必不可少的，但必須由膳食提供，人體不能合成，被稱為由膳食提供，人體不能合成，被稱為必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid）。）。 -3和和-6系列：系列：分別指第一個雙鍵離甲基末分別指第一個雙鍵離甲基末端第端第3個碳和第個碳和第6個碳的多不飽和脂肪酸。個碳的多不飽和脂肪酸。亞油酸和亞麻酸分別

15、屬于亞油酸和亞麻酸分別屬于-6和和-3系列。系列。例如：例如：18：3 9，12，15 （亞麻酸）（亞麻酸）-6多不飽和脂肪酸的來源多不飽和脂肪酸的來源 - 6系列系列： 亞油酸亞油酸（18：29，12）植物油（葵花籽、大豆、棉籽、紅花籽、植物油（葵花籽、大豆、棉籽、紅花籽、 玉米胚、小麥胚、芝麻、花生、油菜籽）玉米胚、小麥胚、芝麻、花生、油菜籽） -亞麻酸亞麻酸（18：3 6，9，12）和花生四烯酸和花生四烯酸（20：4 5，8，11，14） 肉類、玉米胚油等（或在體內(nèi)由亞油酸合成）肉類、玉米胚油等（或在體內(nèi)由亞油酸合成）- 3系列系列：-亞麻酸亞麻酸（18：3 9，12，15） 油脂（芝麻

16、、胡桃、大豆、小麥胚、油脂（芝麻、胡桃、大豆、小麥胚、 油菜籽）油菜籽） 種子，堅果（芝麻、胡桃、大豆）種子，堅果（芝麻、胡桃、大豆）EPA （20：5 5，8，11，14，17 ）和和DHA （22：6 4，7，10，13，16，19 ） 海洋動物：魚（沙丁魚、鮭魚）等，貝類，甲海洋動物：魚（沙丁魚、鮭魚）等，貝類，甲 殼殼 類類 （蝦、蟹）（或在體內(nèi)由（蝦、蟹）（或在體內(nèi)由-亞麻酸合成）亞麻酸合成）-3多不飽和脂肪酸的來源多不飽和脂肪酸的來源-3-3和和-6-6系列多不飽和脂肪酸作用系列多不飽和脂肪酸作用 人體內(nèi)人體內(nèi)-3-3和和-6-6系列多不飽和脂肪酸不能相互轉(zhuǎn)系列多不飽和脂肪酸不能相

17、互轉(zhuǎn)變。研究表明，變。研究表明，-6PUFA-6PUFA能明顯能明顯降低血清膽固醇水平降低血清膽固醇水平，而而-3PUFA-3PUFA此能力較低，但能顯著此能力較低，但能顯著降低甘油三酯水平降低甘油三酯水平。這兩組脂肪酸缺乏可導致人體產(chǎn)生某些疾病。這兩組脂肪酸缺乏可導致人體產(chǎn)生某些疾病。 服用不飽和脂肪酸能有效降低冠心病服用不飽和脂肪酸能有效降低冠心病( (心肌梗死心肌梗死) )死亡死亡率，而美國是世界公認的冠心病大國，故從率，而美國是世界公認的冠心病大國，故從2020世紀世紀9090年代年代以來，含以來，含-3-3不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸（如如 EPA 和和DHA）的功能食的功能食品已上升為

18、全美第一大暢銷功能食品。品已上升為全美第一大暢銷功能食品。 (六六) 類二十碳烷類二十碳烷 類二十碳烷或稱類二十烷酸是由類二十碳烷或稱類二十烷酸是由20碳碳多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸PUFA(至少含三個雙鍵至少含三個雙鍵)衍生來衍生來,因其含因其含20個碳原子得名。個碳原子得名。 是體內(nèi)的局部激素。這類化合物包括幾種信號分子：是體內(nèi)的局部激素。這類化合物包括幾種信號分子： 前列腺素前列腺素根據(jù)五碳環(huán)結(jié)構(gòu)和雙鍵數(shù)目的不同而根據(jù)五碳環(huán)結(jié)構(gòu)和雙鍵數(shù)目的不同而有多種形式，是有多種形式，是花生四烯酸的衍生物。是血管擴張劑，花生四烯酸的衍生物。是血管擴張劑，可防止血小板聚集。前列腺可防止血小板聚集。前列

19、腺素參與許多生理過程的調(diào)節(jié)控制，素參與許多生理過程的調(diào)節(jié)控制，促進炎癥反應，參與生殖過程促進炎癥反應，參與生殖過程( (如如排卵、受孕和分娩時子宮的收縮排卵、受孕和分娩時子宮的收縮) )，參與消化。，參與消化。1、前列腺素：前列腺素：（prostacyclin）(六六) 類二十碳烷類二十碳烷 2、凝血噁烷：凝血噁烷： (Thromboxane) 凝血凝血噁噁烷烷有多種形式，有多種形式，花生四烯酸的衍生物。它主要由血小板產(chǎn)生，花生四烯酸的衍生物。它主要由血小板產(chǎn)生，誘發(fā)血小板聚集，促進血栓形成。誘發(fā)血小板聚集，促進血栓形成。促進平滑肌收縮，促進平滑肌收縮，引起動脈收縮。引起動脈收縮。3、白三烯、

20、白三烯： （Leukotrienes，LTS） 最初在白細胞中發(fā)現(xiàn)，并有三烯結(jié)構(gòu)，故名白細胞三烯最初在白細胞中發(fā)現(xiàn)，并有三烯結(jié)構(gòu)，故名白細胞三烯，有多種形有多種形式式 。白三烯白三烯吸引中性和嗜酸性細胞，這些白細胞大量出現(xiàn)在炎癥部位，吸引中性和嗜酸性細胞，這些白細胞大量出現(xiàn)在炎癥部位，是強效的炎前介質(zhì)，參與炎癥、變態(tài)、哮喘、休克等的發(fā)病過程。因此是強效的炎前介質(zhì)，參與炎癥、變態(tài)、哮喘、休克等的發(fā)病過程。因此阻斷阻斷LTSLTS的合成或阻斷的合成或阻斷LTSLTS與其受體的結(jié)合成為治療的重要方向。與其受體的結(jié)合成為治療的重要方向。 見見 P P9090圖圖2-62-6幾種幾種常見常見類二類二十碳

21、十碳烷的烷的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)三三、三酰甘油和蠟三酰甘油和蠟 動植物油脂的化學本質(zhì)是?；视蛣又参镉椭幕瘜W本質(zhì)是?；视?acylglycerol)，主，主要是三酰甘油要是三酰甘油(triacylglycerol) ，此外還有二酰甘油和單酰，此外還有二酰甘油和單酰甘油。甘油。 常溫下呈液態(tài)的?；视头Q常溫下呈液態(tài)的?；视头Q油油(oil)，呈固態(tài)的稱呈固態(tài)的稱脂脂(fat)。植物性?；视投酁橛停瑒游镄怎；视投酁橹?。植物性酰基甘油多為油，動物性?；视投酁橹?。 三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯(triester).A TriacylglycerolC H2OCOR1R

22、2OCOC H2R3OCOC H2C H2OCOR1R2OCOC H2R3OCOC H2A TriacylglycerolThree Fatty Acids（一）甘油取代物的構(gòu)型（一）甘油取代物的構(gòu)型（二）三酰甘油的類型及二酰甘油、單酰甘油（二）三酰甘油的類型及二酰甘油、單酰甘油（三）烷醚?；视停ㄈ┩槊氧；视?( 四四)三酰甘油的物理和化學性質(zhì)三酰甘油的物理和化學性質(zhì)（五）蠟（五）蠟（一）（一）甘油取代物的構(gòu)型甘油取代物的構(gòu)型L-甘油甘油-3-3-磷酸磷酸CH2OHOHHCH2 O-PO3-HHOCH2 O-PO3-CH2OHD-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸snsn：立體專一編號系統(tǒng)（：立

23、體專一編號系統(tǒng)（P P9292） 國際生化學會針對甘油取代物（例如，甘油國際生化學會針對甘油取代物（例如，甘油-3-3-磷酸）磷酸）的立體構(gòu)型（產(chǎn)生新的手性碳）的確認。的立體構(gòu)型（產(chǎn)生新的手性碳）的確認。（二）（二）三酰甘油的類型及二酰甘油、單酰甘油三酰甘油的類型及二酰甘油、單酰甘油R1 R2 R3分別代表三酰甘油中各種脂肪酸的烴鏈。分別代表三酰甘油中各種脂肪酸的烴鏈。簡單三酰甘油（簡單三酰甘油（simple TG）：）： 當當R1 = R2 =R3時，此三酰甘油稱簡單三酰甘油。時，此三酰甘油稱簡單三酰甘油?；旌先８视停ɑ旌先８视停╩ixed TG）：）：當當R1 R2 R3中有兩個不相等

24、或者三個都不等時，此三酰中有兩個不相等或者三個都不等時，此三酰甘油稱混合三酰甘油甘油稱混合三酰甘油。注：注：大多數(shù)天然油脂都是簡單三酰甘油和混合三酰甘油的大多數(shù)天然油脂都是簡單三酰甘油和混合三酰甘油的復雜混合物。復雜混合物。三三酰酰甘甘油油的的立立體體模模型型（三）（三）烷醚?；视屯槊氧；视透视偷母视偷奶剂u基與一個長鏈的烷基或烯基以醚鍵相連，另碳羥基與一個長鏈的烷基或烯基以醚鍵相連，另兩個羥基為脂肪酸所酯化，這樣的化合物稱烷醚?；视停瑑蓚€羥基為脂肪酸所酯化，這樣的化合物稱烷醚?；视?，其結(jié)構(gòu)式如下其結(jié)構(gòu)式如下： （四）（四）三酰甘油的物理和化學性質(zhì)三酰甘油的物理和化學性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物

25、理性質(zhì) 2、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)1、物理性質(zhì)物理性質(zhì)（1） 顏色和氣味顏色和氣味 純的三酰甘油是無色，無嗅，無味純的三酰甘油是無色，無嗅，無味的稠性液體或蠟狀固體。天然油脂的顏色來源于其中的色的稠性液體或蠟狀固體。天然油脂的顏色來源于其中的色素物質(zhì)。素物質(zhì)。（2）密度和溶解度）密度和溶解度 密度均小于密度均小于1gcm3；不溶于水，；不溶于水，略溶于低級醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非極性略溶于低級醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非極性有機溶劑；能被乳化劑所乳化。有機溶劑；能被乳化劑所乳化。（3）熔點）熔點 一般沒有明確的熔點，只有一個大概范圍。一般沒有明確的熔點，只有一個大概范圍。一般隨

26、組分中不飽和脂肪酸和低分子量脂肪酸的比例增高一般隨組分中不飽和脂肪酸和低分子量脂肪酸的比例增高而降低。見而降低。見P95表表2-4。2、化學性質(zhì)化學性質(zhì)（1）水解與皂化）水解與皂化（2）氫化與鹵化）氫化與鹵化（3）乙?；┮阴；?）酸敗與自動氧化）酸敗與自動氧化（1）水解與皂化水解與皂化三酰甘油在酸、堿或脂酶的作用下水解為脂肪酸和甘油。三酰甘油在酸、堿或脂酶的作用下水解為脂肪酸和甘油。反應方程式見反應方程式見P94。油脂皂化油脂皂化皂化消耗皂化消耗KOH概念：概念：皂：皂：三酰甘油在堿溶液中水解，產(chǎn)物之一是脂肪酸的鹽類三酰甘油在堿溶液中水解，產(chǎn)物之一是脂肪酸的鹽類（如鈉、鉀鹽），俗稱皂。（如

27、鈉、鉀鹽），俗稱皂。皂化作用（皂化作用（saponification）：油脂的堿水解作用稱皂化：油脂的堿水解作用稱皂化作用。作用。皂化值：皂化值：皂化皂化1g油脂所需油脂所需KOH的的mg數(shù)數(shù)，它是三酰甘油中，它是三酰甘油中脂肪酸平均鏈長即三酰甘油（脂肪酸平均鏈長即三酰甘油（TG）平均相對分子質(zhì)量的）平均相對分子質(zhì)量的量度。量度。TG平均分子量平均分子量Mr=（3 56 1000）/皂化值皂化值56 = KOH的分子量的分子量（2）氫化與鹵化氫化與鹵化 （加成反應）（加成反應）氫化（氫化（hydrogenation）：）：在催化劑如在催化劑如Ni的存在下油脂中的雙鍵與氫的存在下油脂中的雙鍵與氫

28、發(fā)生加成稱氫化。發(fā)生加成稱氫化。氫化可將液態(tài)的植物油轉(zhuǎn)變成固態(tài)的脂。氫化可將液態(tài)的植物油轉(zhuǎn)變成固態(tài)的脂。鹵化（鹵化（halogenation）不飽和油脂與鹵素中的溴或碘發(fā)生加成而不飽和油脂與鹵素中的溴或碘發(fā)生加成而成飽和的鹵化脂的過程。成飽和的鹵化脂的過程。鹵化機制屬于離子型親電加成。鹵化機制屬于離子型親電加成。碘值：碘值：100g油脂鹵化時所能吸收碘的克數(shù)。油脂鹵化時所能吸收碘的克數(shù)。通常通常用來表示油脂的不飽和程度。用來表示油脂的不飽和程度。（3）乙?；阴；╝cetylation）含羥脂肪酸的油脂可與乙酸酐或其它?；瘎┖u脂肪酸的油脂可與乙酸酐或其它酰化劑作用形成乙?；椭蚱渌；?/p>

29、脂。作用形成乙酰化油脂或其它?；椭?。乙酰值：中和從乙酰值：中和從1g乙?；a(chǎn)物中釋放的乙酸所乙?；a(chǎn)物中釋放的乙酸所需需KOH的的mg數(shù)，數(shù)，通常用來表示油脂的羥基化通常用來表示油脂的羥基化程度。常見的油脂乙酰價在程度。常見的油脂乙酰價在2-20之間。之間。（4 4） 酸敗與自動氧化酸敗與自動氧化酸?。ㄋ釘。╮ancidityrancidity）：）：天然油脂長時間暴露在空氣中會產(chǎn)生難聞的氣天然油脂長時間暴露在空氣中會產(chǎn)生難聞的氣味，這種現(xiàn)象稱為酸敗。味，這種現(xiàn)象稱為酸敗。酸值：酸值：中和中和1g1g油脂中的游離脂肪酸所需的油脂中的游離脂肪酸所需的KOHKOH的的mgmg數(shù)。數(shù)。一般用來表示

30、酸敗程度。一般用來表示酸敗程度。酸敗的原因：酸敗的原因：第一，油脂的不飽和成分發(fā)生自動氧化，第一，油脂的不飽和成分發(fā)生自動氧化，產(chǎn)生過氧化物并進而降解成揮發(fā)性醛、酮、產(chǎn)生過氧化物并進而降解成揮發(fā)性醛、酮、酸的復雜混合物。酸的復雜混合物。第二，微生物作用，把油脂分解為游離的第二，微生物作用，把油脂分解為游離的脂肪酸和甘油，脂肪酸和甘油再進一步氧化脂肪酸和甘油，脂肪酸和甘油再進一步氧化成有氣味的醛、酮等。成有氣味的醛、酮等。（五）（五）蠟蠟（waxwax）蠟：蠟：是長鏈脂肪酸和長鏈一元醇或固醇形成的酯。是長鏈脂肪酸和長鏈一元醇或固醇形成的酯。長鏈指烴基碳數(shù)為長鏈指烴基碳數(shù)為16或或16以上者。以上

31、者。脂肪酸一般為飽和脂肪酸，醇可以是飽和或不飽和醇，脂肪酸一般為飽和脂肪酸，醇可以是飽和或不飽和醇，或是固醇?；蚴枪檀肌?蠟存在于毛發(fā)、皮膚、葉子、果實、昆蟲外骨骼等的蠟存在于毛發(fā)、皮膚、葉子、果實、昆蟲外骨骼等的表面，也有分散于細胞中。表面，也有分散于細胞中。 不溶于水，常溫下呈固體。不溶于水，常溫下呈固體。功能：保護動植物免受侵害；是儲能物質(zhì)。功能：保護動植物免受侵害；是儲能物質(zhì)。蜂蠟蜂蠟白白蠟蠟鯨蠟鯨蠟羊羊毛毛脂脂巴西棕櫚蠟巴西棕櫚蠟常見的蠟有：常見的蠟有：(beewax)(Chinese wax)(spermaceti wax)(carnauba wax)(lanolin)蠟蠟 四四、

32、脂質(zhì)過氧化作用脂質(zhì)過氧化作用 定義：多不飽和脂肪酸或脂質(zhì)的氧化變質(zhì)稱為定義：多不飽和脂肪酸或脂質(zhì)的氧化變質(zhì)稱為脂質(zhì)的脂質(zhì)的過氧化作用（過氧化作用（peroxidation ）。）。（一）自由基、活性氧和自由基鏈反應（一）自由基、活性氧和自由基鏈反應 （二）脂質(zhì)過氧化的化學過程（二）脂質(zhì)過氧化的化學過程（三）脂質(zhì)過氧化作用對機體的損傷（三）脂質(zhì)過氧化作用對機體的損傷（四）抗氧化劑的保護作用（四）抗氧化劑的保護作用（一）（一）自由基自由基、活性氧和自由基鏈反應活性氧和自由基鏈反應 幾個概念幾個概念(P96)1、自由基、自由基2、活性氧、活性氧3、自由基鏈反應、自由基鏈反應脂質(zhì)過氧化作用是典型的活性

33、氧參與的自由基鏈式反應。脂質(zhì)過氧化作用是典型的活性氧參與的自由基鏈式反應。1 1、自由基自由基（1）定義：）定義：自由基也稱游離基，是指含有奇數(shù)價電子自由基也稱游離基，是指含有奇數(shù)價電子并因此在一個軌道上具有一個未成對電子的原子或原子并因此在一個軌道上具有一個未成對電子的原子或原子團。團。（2）三個主要特征：）三個主要特征： 一是具有順磁性一是具有順磁性 二是反應性強二是反應性強 三是壽命短三是壽命短（3）自由基的產(chǎn)生）自由基的產(chǎn)生 一般是通過分子或離子的均裂獲得的，常見途徑有：一般是通過分子或離子的均裂獲得的，常見途徑有：輻射誘導，熱誘導，單電子氧化還原。輻射誘導，熱誘導，單電子氧化還原。

34、物質(zhì)中具有不成對電子物質(zhì)中具有不成對電子的離子、原子或分子時，在的離子、原子或分子時，在外磁場作用下，外磁場作用下，產(chǎn)生一個與產(chǎn)生一個與磁場方向相同的磁力磁場方向相同的磁力為順磁為順磁性。性。自由基的產(chǎn)生途徑自由基的產(chǎn)生途徑輻射誘導：輻射誘導： hH2O Haq-熱誘導：熱誘導： （C6H5COO）2 2C6H5COO C6H5+CO2單電子氧化還原單電子氧化還原： （Fenton反應）反應）Fe2+H2O2 Fe3+OH+OH- 2 2、活性氧活性氧 （1）概念）概念 氧或含氧的高反應活性分子，如氧或含氧的高反應活性分子，如OH，H2O2，1O2 等統(tǒng)稱為活性氧。等統(tǒng)稱為活性氧。 （2）普通

35、氧和幾種重要的活性氧）普通氧和幾種重要的活性氧 普通氧，普通氧， 超氧陰離子自由基，超氧陰離子自由基， 羥基自由基羥基自由基(OH)， 過氧化氫過氧化氫(H2O2)， 單線態(tài)氧單線態(tài)氧(1O2) 此外，還有脂質(zhì)過氧化中間物、臭氧以及一氧化氮此外，還有脂質(zhì)過氧化中間物、臭氧以及一氧化氮等都是活性氧。等都是活性氧。 3 3、自由基鏈反應自由基鏈反應 自由基反應自由基反應又稱游離基反應，是自由基參與的各種又稱游離基反應，是自由基參與的各種化學反應。自由基外層有一個不成對的電子，對增加第化學反應。自由基外層有一個不成對的電子，對增加第二個電子有很強的親和力，故能起強氧化劑的作用。大二個電子有很強的親和

36、力，故能起強氧化劑的作用。大氣中較重要的為氣中較重要的為OH-自由基，能與各種微量氣體發(fā)生反自由基，能與各種微量氣體發(fā)生反應。應。 引發(fā)階段產(chǎn)生的自由基與反應體系中的分子作用，引發(fā)階段產(chǎn)生的自由基與反應體系中的分子作用，產(chǎn)生一個新的分子和一個新的自由基，新產(chǎn)生的自由基產(chǎn)生一個新的分子和一個新的自由基，新產(chǎn)生的自由基再與體系中的分子作用又產(chǎn)生一個新的分子和一個新的再與體系中的分子作用又產(chǎn)生一個新的分子和一個新的自由基，如此周而復始、反復進行的反應過程稱為自由基，如此周而復始、反復進行的反應過程稱為鏈鏈（式）反應（式）反應。 自由基化學性質(zhì)活潑，能發(fā)生抽氫、歧化、自由基化學性質(zhì)活潑，能發(fā)生抽氫、歧

37、化、化合、取代、加成等多種反應，但是化合、取代、加成等多種反應，但是自由基反自由基反應的最大特點是傾向于進行鏈式反應應的最大特點是傾向于進行鏈式反應（chain reaction）。）。該反應一般包括三個階段：該反應一般包括三個階段： 引發(fā)、增長和終止。引發(fā)、增長和終止。（1 1）引發(fā)（）引發(fā)（initiationinitiation）：）： 脂質(zhì)分子脂質(zhì)分子LH被抽去一個氫原子被抽去一個氫原子生成起始脂質(zhì)生成起始脂質(zhì)自由基自由基L h LH L + 或或 LH+OH L+ H2O（2 2）增長（）增長（propagationpropagation）：）： 生成的新自由基通過加成、抽氫、斷裂等

38、任一種或生成的新自由基通過加成、抽氫、斷裂等任一種或幾種方式幾種方式使鏈反應增長使鏈反應增長。 L L+O+O2 2 LOO LOO LOO LOO + LH + LH LOOH + L LOOH + L （3 3）終止（）終止（terminationtermination）：）： 鏈反應中兩個自由基之間可以發(fā)生偶聯(lián)或歧化反應，鏈反應中兩個自由基之間可以發(fā)生偶聯(lián)或歧化反應，生成穩(wěn)定的非自由基產(chǎn)物生成穩(wěn)定的非自由基產(chǎn)物，使鏈終止。，使鏈終止。 L L+ L+ L L-L L-L（二）（二）脂質(zhì)過氧化的化學過程脂質(zhì)過氧化的化學過程 脂質(zhì)過氧化作用（脂質(zhì)過氧化作用（Lipid Peroxidatio

39、n）是指多）是指多不飽和脂肪酸和脂質(zhì)的氧化變質(zhì)。脂質(zhì)過氧化將直接不飽和脂肪酸和脂質(zhì)的氧化變質(zhì)。脂質(zhì)過氧化將直接干擾和破壞膜的生物功能，人類的許多疾病，如腫瘤、干擾和破壞膜的生物功能，人類的許多疾病，如腫瘤、血管硬化及衰老現(xiàn)象都涉及脂質(zhì)過氧化作用。血管硬化及衰老現(xiàn)象都涉及脂質(zhì)過氧化作用。 脂質(zhì)過氧化作用是典型的自由基鏈式反應，以花脂質(zhì)過氧化作用是典型的自由基鏈式反應，以花生四烯酸為例說明總過程：生四烯酸為例說明總過程： 花生四烯酸抽氫形成花生四烯酸抽氫形成自由基，經(jīng)過分子重排、自由基，經(jīng)過分子重排、雙鍵共軛化等，最終形成雙鍵共軛化等，最終形成丙二醛（丙二醛（MDAMDA）。丙二醛）。丙二醛的量常

40、被用作脂質(zhì)過氧化的量常被用作脂質(zhì)過氧化的量度。的量度。見見P100（三）（三）脂質(zhì)過氧化作用對機體的損傷脂質(zhì)過氧化作用對機體的損傷 1 、中間產(chǎn)物自由基導致蛋白質(zhì)分子的聚合、中間產(chǎn)物自由基導致蛋白質(zhì)分子的聚合2、終產(chǎn)物丙二醛導致蛋白質(zhì)分子的交聯(lián)、終產(chǎn)物丙二醛導致蛋白質(zhì)分子的交聯(lián)3、脂質(zhì)過氧化對膜的損害、脂質(zhì)過氧化對膜的損害 導致導致膜的不飽和脂肪酸減少，膜脂的流動性降低，膜的功能受損。膜的不飽和脂肪酸減少，膜脂的流動性降低，膜的功能受損。4、脂質(zhì)過氧化與動脈粥樣硬化、脂質(zhì)過氧化與動脈粥樣硬化 自由基的存在自由基的存在,低密度脂蛋白中的脂質(zhì)發(fā)生過氧化形成動脈粥樣硬斑低密度脂蛋白中的脂質(zhì)發(fā)生過氧化

41、形成動脈粥樣硬斑5、脂質(zhì)過氧化與衰老、脂質(zhì)過氧化與衰老 脂質(zhì)過氧化導致老年斑的形成，老年斑是由脂褐素和黑色素組成脂質(zhì)過氧化導致老年斑的形成，老年斑是由脂褐素和黑色素組成1 、中間產(chǎn)物自由基導致蛋白質(zhì)分子的聚合中間產(chǎn)物自由基導致蛋白質(zhì)分子的聚合脂質(zhì)過氧化的中間產(chǎn)物脂質(zhì)過氧化的中間產(chǎn)物L、LO或或LOO作為引發(fā)劑通作為引發(fā)劑通過抽氫使蛋白質(zhì)分子變成自由基，后者可引起聚合式過抽氫使蛋白質(zhì)分子變成自由基，后者可引起聚合式鏈反應：鏈反應：2、終產(chǎn)物丙二醛導致蛋白質(zhì)分子的交聯(lián)終產(chǎn)物丙二醛導致蛋白質(zhì)分子的交聯(lián)脂質(zhì)過氧化終產(chǎn)物脂質(zhì)過氧化終產(chǎn)物二醛基化合物二醛基化合物如如丙二醛丙二醛可與蛋白質(zhì)分子的氨可與蛋白質(zhì)

42、分子的氨基發(fā)生作用基發(fā)生作用導致多肽鏈的鏈內(nèi)交聯(lián)和鏈間交聯(lián)導致多肽鏈的鏈內(nèi)交聯(lián)和鏈間交聯(lián)，反應通過形成西佛堿，反應通過形成西佛堿和雙鍵共軛化完成：和雙鍵共軛化完成：（四）（四）抗氧化劑的保護作用抗氧化劑的保護作用(體內(nèi)體內(nèi)) 1、 抗氧化劑的一般概念抗氧化劑的一般概念（1）抗氧化劑）抗氧化劑：具有還原性而能抑制靶分子自動氧化即抑：具有還原性而能抑制靶分子自動氧化即抑制自由基鏈反應的物質(zhì)稱為抗氧化劑。制自由基鏈反應的物質(zhì)稱為抗氧化劑。 按按作用性質(zhì)作用性質(zhì)分：分： 預防型：預防型：如如SOD，過氧化氫酶，谷胱甘肽過氧化物酶及金屬離，過氧化氫酶，谷胱甘肽過氧化物酶及金屬離子螯合劑子螯合劑（消去自由

43、基的引發(fā)和產(chǎn)生）（消去自由基的引發(fā)和產(chǎn)生） 阻斷型：阻斷型：如維生素如維生素E，維生素，維生素C，還原型谷胱甘肽和，還原型谷胱甘肽和-胡蘿卜素胡蘿卜素（消去產(chǎn)生的自由基（消去產(chǎn)生的自由基,阻斷反應進行）阻斷反應進行）按按化學本質(zhì)化學本質(zhì)分：分： 抗氧化酶類抗氧化酶類和和小分子抗氧化劑小分子抗氧化劑。（2）自由基清除劑）自由基清除劑：能與自由基反應使之還原成非自由基能與自由基反應使之還原成非自由基的抗氧化劑的抗氧化劑2 2、幾種重要的抗氧化劑幾種重要的抗氧化劑（1）超氧化物歧化酶（）超氧化物歧化酶（SOD）（2）過氧化氫酶）過氧化氫酶（3） 維生素維生素E（生育酚）（生育酚）五五、磷脂磷脂 磷脂

44、包括甘油磷脂和鞘磷脂兩類。磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂兩類。（一）甘油磷脂的結(jié)構(gòu)（一）甘油磷脂的結(jié)構(gòu)（二）（二） 甘油磷脂的一般性質(zhì)甘油磷脂的一般性質(zhì)（三）幾種常見的甘油磷脂（三）幾種常見的甘油磷脂 (四) 醚甘油磷脂醚甘油磷脂（五）鞘磷脂（五）鞘磷脂（一）（一）甘油磷脂的結(jié)構(gòu)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)甘油磷脂甘油磷脂 （glycerophospholipid，glycerol phosphatide） 也稱磷酸甘油脂也稱磷酸甘油脂（phosphoglyceride）是由是由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而來的，即：它的甘油骨架磷酸衍生而來的，即：它的甘油骨架C1和和C2位位被脂肪酸酯化形成的產(chǎn)物，稱被脂肪酸酯

45、化形成的產(chǎn)物，稱3-sn-（或（或L-）磷）磷脂酸脂酸（3-sn-phosphatidic acid）。甘甘油油磷磷脂脂的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)通通式式和和立立體體模模型型甘油磷脂甘油磷脂 glycerophospholipidxXX甘油磷脂及其取代基甘油磷脂及其取代基（X X）的名稱與結(jié)構(gòu)式的名稱與結(jié)構(gòu)式（卵磷脂）（卵磷脂）（腦磷脂）（腦磷脂）膽堿膽堿（Choline）NHHHHOHNH4OHCH3NCH2CH2OHOHH3CCH3堿性醇性膽堿具有堿性和醇性。具有堿性和醇性。(H3C)3N CH2CH2OHOHCH3COOH膽堿酯酶(H3C)3N CH2CH2OCOCH3OH+H2O+乙酰膽堿乙酰膽堿酶

46、膽堿的生物功能：膽堿的生物功能：（1 1）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導神經(jīng)沖動。）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導神經(jīng)沖動。（2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。（3 3）生物體內(nèi)的甲基供體。）生物體內(nèi)的甲基供體。 HOCH2CH2NH2HOCH2CHCOOHNH2乙醇胺乙醇胺 ethanolamine絲氨酸絲氨酸 serinec肌醇肌醇 inositol OHOHOHOHOHOH654321CH2OHCHOHCH2OH甘油甘油glycerol（二）（二） 甘油磷脂的一般性質(zhì)甘油磷脂的一般性質(zhì) 1、 物理性質(zhì)物理性質(zhì)白色蠟狀固體，暴露在空氣中易被氧化變暗；白色蠟狀固體，暴露在空氣中易被氧化變暗；

47、溶于大多數(shù)含少量水的非極性溶劑，但難溶于無溶于大多數(shù)含少量水的非極性溶劑，但難溶于無水丙酮，可用氯仿水丙酮，可用氯仿-丙醇從細胞和組織中提?。槐紡募毎徒M織中提??；屬雙親脂質(zhì)，是成膜分子屬雙親脂質(zhì)，是成膜分子， 在水中形成雙分子層的微囊在水中形成雙分子層的微囊 。 2、化學性質(zhì)化學性質(zhì)弱堿水解弱堿水解 生成脂肪酸鹽（皂）和甘油生成脂肪酸鹽（皂）和甘油-3-磷酰醇磷酰醇強堿水解強堿水解 生成脂肪酸鹽，醇和甘油生成脂肪酸鹽，醇和甘油-3-磷酸磷酸（酯鍵對堿穩(wěn)定酯鍵對堿穩(wěn)定）酸水解酸水解 生成脂肪酸，醇，甘油和磷酸生成脂肪酸，醇，甘油和磷酸磷脂酶水解磷脂酶水解 磷脂酶可以專一的水解甘油磷脂的酯鍵和

48、磷酸二酯磷脂酶可以專一的水解甘油磷脂的酯鍵和磷酸二酯鍵。根據(jù)水解的鍵不同，磷脂酶又分為磷脂酶鍵。根據(jù)水解的鍵不同，磷脂酶又分為磷脂酶A1，A2，C和和D，見下圖。，見下圖。磷脂酶專一水解甘油磷脂示意圖磷脂酶專一水解甘油磷脂示意圖CHCH2CH2OCR1OOPOOXOCOOR2A2CDA1（三）（三）幾種常見的甘油磷脂幾種常見的甘油磷脂1、磷脂酰膽堿，也稱卵磷脂（磷脂酰膽堿，也稱卵磷脂（lecithin）2、磷脂酰乙醇胺，也稱腦磷脂（磷脂酰乙醇胺，也稱腦磷脂（cephalin）3、磷脂酰絲氨酸（、磷脂酰絲氨酸（phosphatidylerine）4、磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇5、磷脂酰甘油、磷脂酰甘油

49、6、雙磷脂酰甘油、雙磷脂酰甘油磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿 phosphatidylcholine 俗稱俗稱卵磷脂，在蛋黃、大豆、動物肝臟等都有分布。卵卵磷脂，在蛋黃、大豆、動物肝臟等都有分布。卵磷脂在體內(nèi)多與蛋白質(zhì)結(jié)合，以脂蛋白形式存在。磷脂在體內(nèi)多與蛋白質(zhì)結(jié)合，以脂蛋白形式存在。大豆中大豆中含量豐富，具有重要的生物學功能。含量豐富，具有重要的生物學功能。可從大豆中提取?？蓮拇蠖怪刑崛　POOOH2CCHH2COCR1OOCOR2CH2CH2NCH3CH3CH3+ 卵磷脂（磷脂酰膽堿）卵磷脂（磷脂酰膽堿） 卵磷脂是乙酰膽堿的前體卵磷脂是乙酰膽堿的前體; ; 是構(gòu)成細胞膜的最重要的成分，有是構(gòu)成細胞

50、膜的最重要的成分，有利于保護大腦和肝細胞。利于保護大腦和肝細胞。 （1 1）增進大腦發(fā)育及記憶力。）增進大腦發(fā)育及記憶力。 （2)2)降血脂，降膽固醇，對心臟健康有好處。降血脂，降膽固醇，對心臟健康有好處。 （3 3）保護肝臟。）保護肝臟。 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 phosphatidylethanolamine 俗稱腦磷脂，廣泛存在于動物的各種組織器官俗稱腦磷脂，廣泛存在于動物的各種組織器官中，尤以腦和神經(jīng)組織中含量較高。中，尤以腦和神經(jīng)組織中含量較高。腦磷脂腦磷脂 與卵磷脂一樣是構(gòu)成細胞與卵磷脂一樣是構(gòu)成細胞膜最豐富的脂質(zhì)，存在于腦、膜最豐富的脂質(zhì)，存在于腦、神經(jīng)、大豆等中。新鮮制品是神

51、經(jīng)、大豆等中。新鮮制品是無色固體，空氣中易變?yōu)榧t棕無色固體，空氣中易變?yōu)榧t棕色。有吸濕性。不溶于水和丙色。有吸濕性。不溶于水和丙酮，微溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚?？赏⑷苡谝掖?，溶于氯仿和乙醚?？捎米骺寡鮿?。也用于醫(yī)療上?？捎杉倚笥米骺寡鮿?。也用于醫(yī)療上?？捎杉倚笸涝缀蟮男迈r腦或大豆榨油后的副產(chǎn)物屠宰后的新鮮腦或大豆榨油后的副產(chǎn)物中提取而得。中提取而得。 OPOOH2CCHH2COCR1OOCOR2OHHOHHHOHHOHHOHOH phosphatidyl- inositol 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇Phosphatidylinositol 存在于生物膜中的一種磷存在于生物膜中的一種磷酸甘油脂酸

52、甘油脂 ，在信息傳遞過程，在信息傳遞過程中起調(diào)節(jié)作用。在中起調(diào)節(jié)作用。在G G蛋白偶聯(lián)蛋白偶聯(lián)受體的信號轉(zhuǎn)導通路中，將受體的信號轉(zhuǎn)導通路中，將胞外信號轉(zhuǎn)換為胞內(nèi)信號。胞外信號轉(zhuǎn)換為胞內(nèi)信號。在血小板聚集中起重要作用。在血小板聚集中起重要作用。(四四)醚甘油磷脂醚甘油磷脂甘油磷脂中甘油骨架甘油磷脂中甘油骨架sn-1位碳上位碳上O-羥基代替羥基代替O-?；?。?；?。OCH2OR1R2COCHCH2OPOOXO-醚甘油磷脂的結(jié)構(gòu)通式醚甘油磷脂的結(jié)構(gòu)通式常見醚甘油磷脂通式常見醚甘油磷脂通式1、縮醛磷脂通式、縮醛磷脂通式OCH2OR1CCHHR1R2COCHCH2OPOOXO-CCHHR1常見醚甘油磷脂通

53、式常見醚甘油磷脂通式2、血小板活化因子、血小板活化因子-引起血小板凝集和血管擴張引起血小板凝集和血管擴張CH2 (CH2)14CH3 OCH2OR2CO CHCH2O POOO-CH2 CH2N (CH2)3（五）（五）鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂由鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸鞘氨醇、脂肪酸和磷酰膽堿和磷酰膽堿（少數(shù)是磷酰（少數(shù)是磷酰乙醇胺）組成。是神經(jīng)組乙醇胺）組成。是神經(jīng)組織各種膜和紅細胞膜的主織各種膜和紅細胞膜的主要結(jié)構(gòu)脂質(zhì)之一。要結(jié)構(gòu)脂質(zhì)之一。 （1 1）常見鞘氨醇結(jié)構(gòu)）常見鞘氨醇結(jié)構(gòu)H2CHCOHCHN+CHCCH2CH3HH3OH( )12sphingosine鞘氨醇鞘氨醇（2）神經(jīng)酰胺）神經(jīng)酰胺

54、脂肪酸脂肪酸通過酰氨鍵與通過酰氨鍵與鞘氨醇鞘氨醇的的-NH2相連，相連，形成神經(jīng)酰胺。形成神經(jīng)酰胺。脂肪酸脂肪酸鞘氨醇鞘氨醇酰氨鍵酰氨鍵鞘磷脂鞘磷脂（3）鞘磷脂）鞘磷脂 神經(jīng)酰胺的神經(jīng)酰胺的1-1-位羥基被磷脂酰膽堿或磷酰乙醇胺酯化形位羥基被磷脂酰膽堿或磷酰乙醇胺酯化形成的化合物，是神經(jīng)組織各種膜和紅細胞膜的主要結(jié)構(gòu)脂成的化合物，是神經(jīng)組織各種膜和紅細胞膜的主要結(jié)構(gòu)脂質(zhì)之一。質(zhì)之一。 1-1-位羥基位羥基磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿 磷磷 脂脂 鞘鞘 磷磷 脂脂磷酰膽堿磷酰膽堿鞘氨醇鞘氨醇脂肪酸脂肪酸六六、糖脂糖脂甘油糖脂甘油糖脂(Glycoglycerolipids) 糖脂是指糖通過半縮醛羥基以糖苷

55、鍵與脂質(zhì)連接的化糖脂是指糖通過半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接的化合物。包括合物。包括鞘糖脂鞘糖脂、甘油糖脂甘油糖脂以及由以及由類固醇衍生的糖脂類固醇衍生的糖脂。七七、萜和類固醇萜和類固醇（一）（一） 萜萜 萜分子的碳架可看成是由兩個或多個異戊二烯單位連萜分子的碳架可看成是由兩個或多個異戊二烯單位連接而成，連接方式一般是頭尾相連，也有尾尾相連的。接而成，連接方式一般是頭尾相連，也有尾尾相連的。 （1）單萜：由）單萜：由2個異戊二烯構(gòu)成個異戊二烯構(gòu)成 （2）倍半萜：由）倍半萜：由3個異戊二烯構(gòu)成個異戊二烯構(gòu)成 （3）雙萜：由）雙萜：由4個異戊二烯構(gòu)成個異戊二烯構(gòu)成 其它依次類推其它依次類推 萜萜 是

56、一類廣泛存在于植物體內(nèi)是一類廣泛存在于植物體內(nèi)的天然來源碳氫化合物，可從許多的天然來源碳氫化合物，可從許多植物，特別是針葉樹（如松樹）得植物，特別是針葉樹（如松樹）得到。它是樹脂以及由樹脂而來的松到。它是樹脂以及由樹脂而來的松節(jié)油的主要成分。節(jié)油的主要成分。 異戊二烯異戊二烯檸檬烯檸檬烯防風根烯防風根烯葉綠醇葉綠醇單萜單萜倍半萜倍半萜雙萜雙萜羊毛固醇羊毛固醇鯊烯鯊烯- 胡蘿卜素胡蘿卜素三萜三萜四萜四萜（二）（二）類固醇類固醇（Sterols）類固醇也稱甾類，以環(huán)戊烷多氫菲為結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。類固醇也稱甾類，以環(huán)戊烷多氫菲為結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。173252627Sterols固醇類固醇類環(huán)戊烷環(huán)戊烷菲菲固醇類固醇

57、類（三）（三） 膽固醇和非動物固醇膽固醇和非動物固醇 膽固醇既是生理必膽固醇既是生理必需的，但是過多時又需的，但是過多時又會引起某些疾病。會引起某些疾病。 例如膽結(jié)石癥的結(jié)例如膽結(jié)石癥的結(jié)石幾乎是膽固醇的結(jié)石幾乎是膽固醇的結(jié)晶，冠心病患者的血晶，冠心病患者的血清總膽固醇含量很清總膽固醇含量很高，超出正常值高，超出正常值（3.30-6.2.mmol/L3.30-6.2.mmol/L）上限。上限。血管壁內(nèi)膽固醇類物質(zhì)的沉積血管動脈粥樣硬化引起血管的堵塞膽固醇沉積膽固醇沉積血管阻塞血管阻塞- 谷固醇谷固醇豆固醇豆固醇（四）（四）固醇衍生物固醇衍生物動物體中固醇衍生物：動物體中固醇衍生物： 雄激素、雌激素、雄激素、雌激素、孕酮、糖皮質(zhì)激素和鹽皮質(zhì)孕酮、糖皮質(zhì)激素和鹽皮質(zhì)激素。激素。地塞米松地塞米松植物中固醇衍生物：植物中固醇衍生物： 強心苷配基、皂苷的配基強心苷配基、皂苷的配基昆蟲中固醇衍生物：昆蟲中固醇衍生物： 蛻皮激素、蟾毒素等蛻皮激素、蟾毒素等黃體酮黃體酮雌二醇雌二醇睪丸激素睪丸激素異炔諾酮異炔諾酮炔雌醇甲醚炔雌醇甲醚苯丙酸去甲睪酮苯丙酸去甲睪酮八八、脂蛋白脂蛋白（lipoprotein）脂蛋白是由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價鍵結(jié)合而成脂蛋白是由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價鍵結(jié)合而成的復合物，也稱