乙酰苯胺的制備

1、項目三 乙酰苯胺的制備 項目組別：第三組 制作人：濮亞婕 2013030204生產(chǎn)方法生產(chǎn)方法 1、射頻輻射法 2、微波法 3、微量、半微量法 4、微型法 5、合成新方法 6、混合?；?7、冰醋酸?；?、射頻輻射法 操作工藝：在圓底燒瓶中量取10ml苯胺，并加入1119ml冰醋酸，放入幾粒沸石。裝上刺形冷凝管, 在射頻高強電場中反應，刺形冷凝管上部裝上溫度計。反應完成后, 用另一支溫度計量反應液的溫度并記錄，隨后立即倒入攪拌的冷水中, 并持續(xù)攪拌35min, 使其結晶。將液體抽濾、脫色、重結晶、干操, 得到乙酰苯胺晶體。 特點：1）反應物升溫方式均勻，無暴沸現(xiàn)象。2）加熱升溫快。3）反應平靜。

2、4）能充分利用反應物，對環(huán)境污染小。2、微波法 操作工藝：在50 mL 圓底燒瓶中加入2. 5 mL ( 2. 55 g , 27. 5 mmol) 苯胺和4 mL (4. 22 g ,69 mmol) 冰醋酸. 放入微波爐內,裝上分餾裝置. 微波功率調為600 W ,微波輻射20 min 后,在不斷攪拌下將其倒入裝有30 mL 水的燒杯中,用冰水浴冷卻、抽濾. 粗產(chǎn)品用水重結晶, 干燥后得產(chǎn)物2. 99 g , 收率為80. 6 %. 特點：反應速度快，收率高，污染小。3、微量、半微量法 操作工藝:在常量實驗基礎上，利用微量及半微量實驗儀器，分別取常用試劑量的50%、25%、10%進行微量、

3、半微量實驗?；蛘咭员綖樵希葡趸?、苯胺、乙酰苯胺。即將一步步產(chǎn)物作為下一步的原料 特點:減少試劑量，縮短反應時間，節(jié)約經(jīng)費。4、微型法 操作工藝：在一支干燥小試管中加入1mL新蒸餾過的淡黃色苯胺, 再分別加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反應后, 加入0. 1 g活性炭振蕩, 進行吸附脫色。然后安裝好抽濾裝置, 先往抽濾瓶中加入約20 mL 毫升水, 打開水泵, 迅速將試管中的溶液倒入漏斗, 溶液透過濾紙漏斗后, 在抽濾瓶中遇水結晶, 將其倒出再進行抽濾-洗滌- 抽濾- 吸干水分等步驟, 能得到白色片狀的乙酰苯胺晶體。 特點：省略了回流裝置，反應劇烈，簡捷方便。5、合成新方

4、法 操作工藝操作工藝：一、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，在電機攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約5min加完），然后置水中攪拌3min，經(jīng)布氏漏斗抽濾，結晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品。二、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，分別加入不同質量的K2CO3（Na2CO3）。在電機攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約3min加完），然后置水中攪拌3min，經(jīng)布氏漏斗抽濾，結晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品 特點特點：操作復雜，浪費時間。6、混合?；?操作工藝：操作工藝：以苯胺為原料，乙酸酐與乙酸的

5、混合液為?；瘎?。在帶有攪拌及回流冷凝器的250ml三口燒瓶中, 加入苯胺1ml及適量的乙酸和乙酸醉, 加熱回流反應, 反應完畢, 在攪拌下移人冰水混合物中, 結晶、過濾、水洗、干燥。 特點：特點：操作簡單，反應較為劇烈，產(chǎn)品穩(wěn)定且程度和收率較高。7、冰醋酸?；?操作工藝：以苯胺為原料與冰醋酸，鋅的混合液進行?；磻?。少量的鋅可防止苯胺被氧化，并可使少許已被氧化的苯胺（棕黃色）還原成苯胺（無色）。加熱攪拌反應, 反應完畢, 結晶、過濾、水洗、干燥。 特點：操作簡單，反應較為穩(wěn)定，產(chǎn)品穩(wěn)定且程度和收率較高。生產(chǎn)方法質量產(chǎn)率及成本估算 1、射頻輻射法2、微波法微波法3、微型法微型法4、混合、混合?；?/p>

6、法?；ㄔ厦Q規(guī)格當前市場價格(元/500克）每克成品使用原料量每克成品使用原料單價（元/克）苯胺99.9%6.51ml0.013乙酸酐99.5%18.250.0365乙酸99%1.650.0033每克成品的生產(chǎn)成本（元）：0.053備注：苯胺：13000元/噸 乙酸酐：7300元/桶 乙酸：3300元/噸成本比較 苯胺乙酸乙?；可a(chǎn)1t乙酰苯胺消耗： 苯胺（99%） 690Kg （工業(yè)級） 冰醋酸 500Kg（工業(yè)級） 苯胺價格 9610元/t 冰醋酸價格 285元/t 生產(chǎn)成本：元 質量產(chǎn)率：1（）100%=84.03%1.乙酰苯胺乙酰苯胺（1）、健康危害 侵入途徑：吸入、食入。 健康

7、危害：吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復接觸可發(fā)生紫紺。對皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)和心血管系統(tǒng)，大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。 （2）、毒理學資料及環(huán)境行為）、毒理學資料及環(huán)境行為 毒性：屬低毒類。 急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠經(jīng)口)；1210mg/kg(小鼠經(jīng)口)；人經(jīng)口50mg/kg，最低致死劑量。 危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 各原料毒性各原料毒性、防護措施及三廢處理辦法、防護措施及三廢處理辦法（3）、包裝儲運）、包裝儲運 采用內層塑料袋

8、、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風處，防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規(guī)定貯運。（4）泄漏應急處理）泄漏應急處理切斷火源。戴好防毒面具，穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，用水泥、瀝青或適當?shù)臒崴苄圆牧瞎袒幚碓購U棄。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。防護措施（5）呼吸系統(tǒng)防護）呼吸系統(tǒng)防護：可空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒口罩。 眼睛防護：必要時戴化學安全防護眼鏡。 防護服：穿工作服。 手防護：戴防化學品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。定期體檢。（6）急救措施）急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水

9、沖洗。 眼睛接觸：立即翻開上下眼眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。 吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。就醫(yī)。 食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫(yī)。 滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 2.苯胺苯胺 （1）健康危害）健康危害：該品主要引起高鐵血紅蛋白血癥、溶血性貧血和肝、腎損害。易經(jīng)皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫紺，有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、手指發(fā)麻、精神恍惚等；重度中毒時，皮膚、粘膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，休克。出現(xiàn)溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害?？捎谢瘜W性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經(jīng)衰弱綜合征表現(xiàn)，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸

10、可引起濕疹。 環(huán)境危害環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。 燃爆危險燃爆危險：該品可燃，有毒。 （2）急救措施）急救措施皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。（3）消防措施）消防措施有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。 滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、砂土。（4）泄漏應急處理）泄漏應

11、急處理應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。 小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。 大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現(xiàn)場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置 3.乙酸乙酸（1）、健康危害 侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。 吸入后對鼻、喉和呼吸道有刺激性。對眼有強烈刺激作用。皮膚接觸，輕者出現(xiàn)紅斑，重者引起化學灼傷。誤服濃乙酸，口腔和消化道可產(chǎn)生糜爛，重者可因休克而致死。 慢

12、性影響：眼瞼水腫、結膜充血、慢性咽炎和支氣管炎。長期反復接觸，可致皮膚干燥、脫脂和皮炎。 （2）、毒理學資料及環(huán)境行為）、毒理學資料及環(huán)境行為 毒性：屬低毒類。 急性毒性：LD503530mg/kg(大鼠經(jīng)口);1060mg/kg(兔經(jīng)皮);LC505620ppm，1小時(小鼠吸入);人經(jīng)口，最低中毒量，出現(xiàn)消化道癥狀；人經(jīng)口2050g，致死劑量。 亞急性和慢性毒性：人吸入200490mg/m3712年，有眼瞼水腫，結膜充血，慢性咽炎，支氣管炎。 致突變性：微生物致突變：大腸桿菌300ppm(3小時)。姊妹染色單體交換：人淋巴細胞5mmlo/L。 生殖毒性：大鼠經(jīng)口最低中毒劑量(TDL0)：7

13、00mg/kg(18天，產(chǎn)后)，對新生鼠行為有影響。大鼠睪丸內最低中毒劑量(TDL0)：400mg/kg(1天，雄性)，對雄性生育指數(shù)有影響。 危險特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑可發(fā)生反應。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。 （3）危險性）危險性閃點（）：39 爆炸極限（%）：17 燃燒性： 自燃溫度危險特性：能與氧化劑發(fā)生強烈反應，與氫氧化鈉與氫氧化鉀等反應劇烈。稀釋后對金屬有腐蝕性。 消防方法：用霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、滅火。用水保持火場中容器冷卻。用霧狀水驅散蒸氣，趕走泄漏液體，使稀釋成為不燃性混合物。并用水噴淋去堵漏的人員。（

14、4）應急處理處置方法）應急處理處置方法泄漏處理：切斷火源，穿戴好防護眼鏡、防毒面具和耐酸工作服，用大量水沖洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀釋，從而減少對人體的危害急救皮膚接觸：皮膚接觸先用水沖洗，再用肥皂徹底洗滌。 眼睛接觸：眼睛受刺激用水沖洗，再用干布拭擦，嚴重的須送醫(yī)院診治。 吸入：若吸入蒸氣得使患者脫離污染區(qū)，安置休息并保暖。 食 入：誤服立即漱口，給予催吐劑催吐，急送醫(yī)院診治。防護措施呼吸系統(tǒng)防護：空氣中深度濃度超標時，應佩戴防毒面具。 眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。 手防護：戴橡皮手套。 其它：工作后，淋浴更衣，不要將工作服帶入生活區(qū)。4、乙酸酐（1）危險性概述危險性概述健康危害：吸

15、入后對呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困難。蒸氣對眼有刺激性。眼和皮膚直接接觸液體可致灼傷?？诜苽谇缓拖?，出現(xiàn)腹痛、惡心、嘔吐和休克等。慢性影響：受該品蒸氣慢性作用的工人，可有結膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。 環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。 燃爆危險：該品易燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。（2）急救措施）急救措施皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。 食入

16、：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。（3）消防措施）消防措施 有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。 滅火方法：用水噴射逸出液體，使其稀釋成不燃性混合物，并用霧狀水保護消防人員。 滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 （4）泄漏應急處理）泄漏應急處理 應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。 小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。 大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵

17、轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。選擇路線：選擇路線： 工業(yè)化生產(chǎn)的只有一種方法即苯胺冰醋酸?；?，其它的幾種由于生產(chǎn)工藝比較特殊不易操作，所以現(xiàn)在是實驗室制法。 最終選用苯胺與冰醋酸加熱回流制乙酰苯胺 理由：1）冰醋酸?；ú僮骱唵?，產(chǎn)品穩(wěn)定且程度和收率較高。 2）冰醋酸比較廉價，乙酰氯和乙酸酐與苯胺反應過于激烈，不適用于實驗室。產(chǎn)品用途產(chǎn)品用途乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂

18、涂料的穩(wěn)定劑、過氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等。還用作制青霉素G的培養(yǎng)基。名稱名稱外觀外觀分子量分子量溶解性溶解性熔點熔點沸點沸點折射率折射率相對密度相對密度L50DL50D15%15%乙醇乙醇無色透明有特殊香無色透明有特殊香味易揮發(fā)味易揮發(fā)46.0746.07與水混溶與水混溶 醚氯醚氯仿甘油等多數(shù)仿甘油等多數(shù)有機溶劑有機溶劑-114.3-114.378.478.41.36141.36140.789450.78945苯胺苯胺無色或淺黃色油狀無色或淺黃色油狀液體液體93.1293.12微溶于水微溶于水-6-6184.7184.71.05861.05861.0221.022442442鋅粉鋅粉

19、淺灰色細小粉末淺灰色細小粉末65.3865.38溶于酸堿溶于酸堿419.6419.69079077.137.13冰醋酸（乙冰醋酸（乙?；瘎；瘎o色液體無色液體60.0560.05微溶于水微溶于水16.6516.65118.1118.11.37911.37911.049261.0492633103310乙酰苯胺乙酰苯胺白色有光澤片狀結白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末晶或白色結晶粉末135.16135.16溶于熱水甲醇溶于熱水甲醇乙醇乙醚氯仿乙醇乙醚氯仿丙酮甘油和苯丙酮甘油和苯等等114.3114.33043041.2191.219原料產(chǎn)品的理化常數(shù)指標及用途原料產(chǎn)品的理化常數(shù)指標及用途實驗

20、原理實驗原理 NH2CH3COOHNHCOCH3OH2+105加入少量鋅粉防止苯胺氧化采用分餾裝置，控制柱頂溫度，使生成的水蒸出，避免醋酸蒸出，使平衡向右移動，提高產(chǎn)率。實驗裝置圖實驗裝置圖 實驗步驟實驗步驟1.?；；?在在25mL圓底燒瓶中，加入圓底燒瓶中，加入5 mL新蒸餾的苯胺、冰醋酸和新蒸餾的苯胺、冰醋酸和鋅粉（約）。立即裝上分餾柱，在柱頂安裝一支溫度計，用接鋅粉（約）。立即裝上分餾柱，在柱頂安裝一支溫度計，用接收瓶收集蒸出的水和乙酸（外部用冷水浴冷卻）。實驗裝置見收瓶收集蒸出的水和乙酸（外部用冷水浴冷卻）。實驗裝置見圖。用電熱套緩慢加熱至反應物沸騰。調節(jié)電壓，當溫度升至圖。用電熱套

21、緩慢加熱至反應物沸騰。調節(jié)電壓，當溫度升至約約100時開始有餾出液。維持溫度在時開始有餾出液。維持溫度在100110左右約左右約1h，這時反應所生成的水及大部分乙酸基本蒸出。當溫度計的讀數(shù)這時反應所生成的水及大部分乙酸基本蒸出。當溫度計的讀數(shù)不斷下降時，則反應達到終點，即可停止加熱。不斷下降時，則反應達到終點，即可停止加熱。2.結晶抽濾結晶抽濾 在燒杯中加入在燒杯中加入100mL冷水，將反應液趁熱以細流倒冷水，將反應液趁熱以細流倒入水中，邊倒邊不斷攪拌，此時有細粒狀固體析出。冷卻后抽入水中，邊倒邊不斷攪拌，此時有細粒狀固體析出。冷卻后抽濾，并用少量冷水洗滌固體，得到白色或帶黃色的乙酰苯胺粗濾，并用少量冷水洗滌固體，得到白色或帶黃色的乙酰苯胺粗品。品。3. 重結晶重結晶 將粗產(chǎn)品轉移到燒杯中，加入將粗產(chǎn)品轉移到燒杯中，加入100mL水，在攪拌下加水，在攪拌下加熱至沸騰。觀察是否有未溶解的油狀物，如有則補加水，直到熱至沸騰。觀察是否有未溶解的油狀物，如有則補加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入活性炭，并煮沸油珠全溶。稍冷后，加入活性炭，并煮沸10min。在保溫漏斗。在保溫漏斗中趁熱過濾除去活性炭。濾液倒入熱的燒杯中