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1、第二節(jié)第二節(jié) 酚酚二、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)二、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)三、苯酚的物理性質(zhì)三、苯酚的物理性質(zhì)四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)五、苯酚的用途五、苯酚的用途一、酚的定義一、酚的定義 酚的定義:酚的定義: 苯酚的定義:苯酚的定義: 1、上列物質(zhì)屬于酚的是:、上列物質(zhì)屬于酚的是:a.c ch h3 3o oh hc ch h3 3o oh hb b. .c ch h2 2o oh hc c. .o oh hd d. .e e. .o oh ho oh ho oh hf f. . 2、屬于苯酚同系物的是:、屬于苯酚同系物的是:a分子式:分子式:c c6 6h h6 6o o結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡
2、式:o oh h或或c c6 6h h5 5o oh h三、苯酚的物理性質(zhì)三、苯酚的物理性質(zhì)無色晶體,特殊的氣味無色晶體,特殊的氣味 【探究】在試管中放入少量苯酚晶體,再加適量蒸在試管中放入少量苯酚晶體,再加適量蒸餾水,振蕩,對試管進(jìn)行加熱,觀察現(xiàn)象餾水,振蕩,對試管進(jìn)行加熱,觀察現(xiàn)象。 苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,使用時一苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,使用時一 定定要小心,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。要小心,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。結(jié)論:常溫下苯酚在水中的溶解度不大,加熱結(jié)論:常溫下苯酚在水中的溶解度不大,加熱可增大其在水中的溶解度,溫度高于可增大其在水中的溶解度,溫度高于
3、65度時可度時可以與水互溶。以與水互溶。現(xiàn)象:苯酚晶體加入適量蒸餾水,得到渾濁的溶現(xiàn)象:苯酚晶體加入適量蒸餾水,得到渾濁的溶液,加熱后,溶液變澄清。液,加熱后,溶液變澄清。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)四、苯酚的化學(xué)性質(zhì) 猜測猜測 乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán),而且乙乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán),而且乙醇不能電離出氫離子,也就是說不具備酸性。那么醇不能電離出氫離子,也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢?該如何證明?苯酚是否也不具有酸性呢?該如何證明?(用naoh溶液) 猜想猜想苯酚具有酸性苯酚具有酸性 渾濁澄清 實驗:向試管中逐滴加入實驗:向試管中逐滴加入5的的naoh溶液并振蕩試管溶液并振蕩試
4、管 現(xiàn)象:現(xiàn)象:渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤航Y(jié)論:苯酚能與結(jié)論:苯酚能與naoh反應(yīng),顯酸性反應(yīng),顯酸性1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性實驗實驗再向試管中加入稀鹽酸再向試管中加入稀鹽酸設(shè)疑設(shè)疑 苯酚具有酸性,其酸性如何呢?苯酚具有酸性,其酸性如何呢?現(xiàn)象:澄清透明溶液變渾濁現(xiàn)象:澄清透明溶液變渾濁結(jié)論:苯酚的酸性不強(qiáng)結(jié)論:苯酚的酸性不強(qiáng)苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸如鹽苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸如鹽酸反應(yīng),還可以跟弱酸如碳酸酸反應(yīng),還可以跟弱酸如碳酸反應(yīng)反應(yīng) 小結(jié)小結(jié)苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性強(qiáng)調(diào):苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是強(qiáng)調(diào):苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是碳酸氫鈉碳酸氫鈉而不是而不是碳酸鈉碳酸鈉 思考思考 乙醇
5、和苯酚都是烴的衍生物,而且具有相同的官乙醇和苯酚都是烴的衍生物,而且具有相同的官能團(tuán)能團(tuán)羥基,為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢?羥基,為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢? 分析、對比:化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的,分析、對比:化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的,但官能團(tuán)所連接的烴基對官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影但官能團(tuán)所連接的烴基對官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影響。當(dāng)羥基所連接的烴基不同時,羥基的性質(zhì)也不同。響。當(dāng)羥基所連接的烴基不同時,羥基的性質(zhì)也不同。因此,苯酚分子中由于苯環(huán)對羥基的影響,使羥基中因此,苯酚分子中由于苯環(huán)對羥基的影響,使羥基中的氫原子性質(zhì)較活潑,容易發(fā)生電離,因此顯示弱酸的氫原子性質(zhì)較活潑,
6、容易發(fā)生電離,因此顯示弱酸性;而在乙醇分子中,由于乙基對羥基的影響使羥基性;而在乙醇分子中,由于乙基對羥基的影響使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離,比水還難電離,因上的氫原子反而不容易發(fā)生電離,比水還難電離,因此不顯示酸性。此不顯示酸性。2 2、 苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng) 猜測猜測 苯與苯酚都含有苯環(huán),苯可以跟液溴在苯與苯酚都含有苯環(huán),苯可以跟液溴在鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯。那鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯。那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢?是不是需要苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢?是不是需要同樣的條件呢?同樣的條件呢? 探究探究 將少量苯酚稀溶液滴加到過量的飽和將少量苯酚稀
7、溶液滴加到過量的飽和溴水中,觀察實驗現(xiàn)象。溴水中,觀察實驗現(xiàn)象。 現(xiàn)象現(xiàn)象 立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成 注意注意 (1) 溴水要足量而且濃度大,如果苯酚過量,生溴水要足量而且濃度大,如果苯酚過量,生成少量的成少量的2,4,6三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個溴原子的位置(三溴苯酚中三個溴原子的位置(2、4、6)。)。 結(jié)論結(jié)論 苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代。取代。反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物苯的溴代苯和液溴催化劑苯酚的溴代苯酚稀溶液和濃溴水無特殊要求苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較:苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較:結(jié)構(gòu)決
8、定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 從分子結(jié)構(gòu)可知:在苯酚分子中,由于羥基對苯環(huán)的從分子結(jié)構(gòu)可知:在苯酚分子中,由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子性質(zhì)較活潑,容易被其影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子性質(zhì)較活潑,容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。它的原子或原子團(tuán)取代。 【探究】【探究】苯酚與苯酚與feclfecl3 3溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴feclfecl3 3溶液,溶液,觀察現(xiàn)象觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:溶液立即顯紫色現(xiàn)象:溶液立即顯紫色利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在【小結(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出:在苯酚分子中,從苯酚的性質(zhì)可以得出:在苯酚分子中,
9、羥基與苯環(huán)兩個基團(tuán),不是孤立的存在著,而是相羥基與苯環(huán)兩個基團(tuán),不是孤立的存在著,而是相互影響,因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)?;ビ绊懀虼耸沟帽椒颖憩F(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。 3 3、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)五、苯酚的用途五、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)苯酚苯酚co2和和h2o粉紅色物質(zhì)粉紅色物質(zhì)苯酚苯酚苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 1、下面四種物質(zhì)中:、下面四種物質(zhì)中: 與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是;與氫氧化鈉溶液
10、發(fā)生反應(yīng)的是;與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是; bdbd bdbd 1摩最多能與(摩最多能與( )molbr2的溴水發(fā)生反應(yīng)的溴水發(fā)生反應(yīng)6ohohohch=ch苯酚 溶液顯紫色乙醇 fecl3 溶液 溶液無明顯變化氫氧化鈉 有紅褐色沉淀生成硫氰化鉀 溶液現(xiàn)血紅色3、有四種無色溶液,分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、有四種無色溶液,分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀,請選用一種試劑,把它們區(qū)別開來。硫氰化鉀,請選用一種試劑,把它們區(qū)別開來。3 3、苯酚的檢驗方法和主要用途。、苯酚的檢驗方法和主要用途。 課堂小結(jié)課堂小結(jié) 、苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性。、苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒
11、性。、苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由于苯環(huán)對羥基、苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基顯弱酸性(其它的酚也顯弱酸性),的影響,使酚羥基顯弱酸性(其它的酚也顯弱酸性),由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)性質(zhì)活化,易發(fā)生取由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)性質(zhì)活化,易發(fā)生取代反應(yīng)。代反應(yīng)。先加入足量的燒堿溶液,然后再分液(上層即先加入足量的燒堿溶液,然后再分液(上層即為苯)。為苯)。 學(xué)以致用學(xué)以致用 如何除去混在苯中的苯酚?能不能采用先加如何除去混在苯中的苯酚?能不能采用先加入溴水再過濾的方法?入溴水再過濾的方法?不能用溴水不能用溴水。因為雖然苯酚會和溴水反應(yīng),生成物。因為雖然苯酚會和
12、溴水反應(yīng),生成物難溶于水,但易溶于苯中而不易分離。再就是,從難溶于水,但易溶于苯中而不易分離。再就是,從除雜徹底的角度來說,加溴水要過量,而過量的溴除雜徹底的角度來說,加溴水要過量,而過量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來除去苯中的苯酚又混入了苯中。因此不能用溴水來除去苯中的苯酚 。謝 謝4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗開始。杜威5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西,而不是未知的東西。貝爾納6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處,不是粗枝大葉的,這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索,找到客觀規(guī)律。徐特立7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的,特別是詩。一個高中文科的學(xué)生,與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩集,不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩。
13、朱自清8、一般青年的任務(wù),尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù),可以用一句話來表示,就是要學(xué)習(xí)。列寧9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子,要一步一步地往上爬,企圖一腳跨上四五步,平地登天,那就必須會摔跤了。華羅庚10、兒童的心靈是敏感的,它是為著接受一切好的東西而敞開的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣,鼓勵仿效一切好的行為,那末,兒童身上的所有缺點(diǎn)就會沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失。蘇霍姆林斯基11、學(xué)會學(xué)習(xí)的人,是非常幸福的人。米南德12、你們要學(xué)習(xí)思考,然后再來寫作。布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂時學(xué)會了愛。萊杰15、學(xué)習(xí)是勞動,是充滿思想的勞動。烏申斯基16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù):
14、第一,學(xué)習(xí),第二是學(xué)習(xí),第三還是學(xué)習(xí)。列寧17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足,要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西,必須從不自滿開始。對自己,“學(xué)而不厭”,對人家,“誨人不倦”,我們應(yīng)取這種態(tài)度。毛澤東18、只要愿意學(xué)習(xí),就一定能夠?qū)W會。列寧19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會創(chuàng)造,那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲。列夫托爾斯泰20、對所學(xué)知識內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動機(jī)。贊科夫21、游手好閑地學(xué)習(xí),并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。約翰貝勒斯22、讀史使人明智,讀詩使人靈秀,數(shù)學(xué)使人周密,自然哲學(xué)使人精邃,倫理學(xué)使人莊重,邏輯學(xué)使人善辯。培根23、我們在我們的勞動過程中學(xué)習(xí)思考,勞動的結(jié)果,我們認(rèn)識了世界的奧妙,于是我們
15、就真正來改變生活了。高爾基24、我們要振作精神,下苦功學(xué)習(xí)。下苦功,三個字,一個叫下,一個叫苦,一個叫功,一定要振作精神,下苦功。毛澤東25、我學(xué)習(xí)了一生,現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí),而將來,只要我還有精力,我還要學(xué)習(xí)下去。別林斯基13、在尋求真理的長河中,唯有學(xué)習(xí),不斷地學(xué)習(xí),勤奮地學(xué)習(xí),有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí),才能越重山跨峻嶺。華羅庚52、若不給自己設(shè)限,則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運(yùn)的忠實的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒有時間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團(tuán)隊的效率。56、成功與不成功之間有時距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制,都是從自己的內(nèi)心開始的。58、偉人所達(dá)到并保持著的高處,并不
16、是一飛就到的,而是他們在同伴譽(yù)就很難挽回。59、不要說你不會做!你是個人你就會做!60、生活本沒有導(dǎo)演,但我們每個人都像演員一樣,為了合乎劇情而認(rèn)真地表演著。61、所謂英雄,其實是指那些無論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切,都是自己咎由自取。原來愛的太深,心有墜落的感覺。63、命運(yùn)不是一個機(jī)遇的問題,而是一個選擇問題;它不是我們要等待的東西,而是我們要實現(xiàn)的東西。64、每一個發(fā)奮努力的背后,必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭,坐上三年也會暖。66、淡了,散了,累了,原來的那個你呢?67、我們的目的是什么?是勝利!不惜一切代價爭取勝利!68、一遇挫折就灰心喪氣的人,永遠(yuǎn)是個失敗者。而一向努力奮斗,堅韌不拔的人會走向成功。69、在真實的生命里,每樁偉業(yè)都由信心開始,并由信心跨出第一步。70、平凡的腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利,是屬于最堅韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏,永遠(yuǎn)不會成功。73、只要路是對的,就不怕路遠(yuǎn)。74、駕馭命運(yùn)的舵是奮斗。不抱有一絲幻想,不放棄一點(diǎn)機(jī)會,不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思,但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功,以恒心為良友,以經(jīng)驗為參謀,以小心為兄弟,以希望為哨兵。26、沒有退路的時候,正是潛力
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