有機(jī)化學(xué)鑒別、推結(jié)構(gòu)

1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) 之之鑒別、推結(jié)構(gòu)、合成鑒別、推結(jié)構(gòu)、合成有機(jī)化合物鑒別專題有機(jī)化合物鑒別專題1.1.原則原則：試劑易得，現(xiàn)象明顯，條件溫和，操作簡(jiǎn)便。：試劑易得，現(xiàn)象明顯，條件溫和，操作簡(jiǎn)便。2.2.知識(shí)：知識(shí)：各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及其特殊反應(yīng)。各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及其特殊反應(yīng)。3.3.分類介紹分類介紹環(huán)烷烴環(huán)烷烴 C-C、C-H Br2/CCl4 紅棕色褪去紅棕色褪去 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷環(huán)丙烷、環(huán)丁烷化合物類化合物類別別基團(tuán)基團(tuán)試劑試劑應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍現(xiàn)象現(xiàn)象烯烴烯烴 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 Br2/CCl4 紅棕色褪去紅棕色褪去 KMnO4/H+ 紫紅色褪去紫紅色褪去 炔烴炔烴 碳碳叁鍵碳碳叁鍵

2、Br2/CCl4 紅棕色褪去紅棕色褪去 KMnO4/H+ 紫紅色褪去紫紅色褪去 銀氨配離子銀氨配離子 灰白色沉淀灰白色沉淀 乙炔、端基炔乙炔、端基炔 二氨合亞銅配離子二氨合亞銅配離子 磚紅色磚紅色 乙炔、端基炔乙炔、端基炔鹵代烴鹵代烴 -X AgNO3/醇醇 鹵化銀沉淀鹵化銀沉淀 可區(qū)分不同類型鹵代烴可區(qū)分不同類型鹵代烴化合物類化合物類別別基團(tuán)基團(tuán)試劑試劑應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍現(xiàn)象現(xiàn)象醇醇 1、 OH Lucas試劑試劑 渾濁或分層速度不同渾濁或分層速度不同 少于少于6碳的碳的 伯伯仲仲叔叔苯甲醇、烯丙基醇苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔紅桔紅 亮綠亮綠 伯、仲醇反應(yīng)伯、仲醇反

3、應(yīng) 3、-OH I2/NaOH 淡黃色碘仿淡黃色碘仿 含甲基醇含甲基醇化合物類化合物類別別基團(tuán)基團(tuán)試劑試劑應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍現(xiàn)象現(xiàn)象酚酚 Ar-OH FeCl3溶液溶液 紫色或其它色紫色或其它色 酚或烯醇酚或烯醇 溴水溴水 白色沉淀白色沉淀 苯酚、苯胺苯酚、苯胺醛、酮醛、酮 羰基羰基 2，4-二硝基苯肼二硝基苯肼 黃色沉淀黃色沉淀 （羰基試劑）（羰基試劑） 土倫試劑土倫試劑 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 醛醛 品紅試劑品紅試劑 紫紅色紫紅色 醛醛(甲醛加酸不褪色甲醛加酸不褪色) 費(fèi)林試劑費(fèi)林試劑 磚紅色沉淀磚紅色沉淀 芳醛及酮不反應(yīng)芳醛及酮不反應(yīng) 碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng) 黃色沉淀黃色沉淀 甲基醛、甲基酮甲基醛、甲

4、基酮羧酸羧酸 羧基羧基 NaHCO3 CO2氣體氣體 少于少于6個(gè)碳的羧酸個(gè)碳的羧酸 土倫試劑土倫試劑 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 甲酸甲酸 KMnO4/H+ 紫紅色褪去紫紅色褪去 甲酸、乙二酸甲酸、乙二酸化合物類化合物類別別基團(tuán)基團(tuán)試劑試劑應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍現(xiàn)象現(xiàn)象酸酐酸酐 碳酸氫鈉水溶液碳酸氫鈉水溶液 二氧化碳?xì)怏w二氧化碳?xì)怏w酰胺酰胺 氫氧化鈉水溶液氫氧化鈉水溶液/加熱加熱 產(chǎn)生氨氣產(chǎn)生氨氣胺胺 NaNO2+HCl 伯胺伯胺 產(chǎn)生氮?dú)猱a(chǎn)生氮?dú)?仲胺仲胺 黃色油狀物黃色油狀物 叔胺叔胺 無(wú)特殊現(xiàn)象無(wú)特殊現(xiàn)象 苯磺酰氯苯磺酰氯 伯胺伯胺 白色晶體溶于強(qiáng)堿白色晶體溶于強(qiáng)堿 仲胺仲胺 白色晶體不溶于強(qiáng)堿白色晶

5、體不溶于強(qiáng)堿 叔胺叔胺 不反應(yīng)不反應(yīng) 伯、仲、叔胺的鑒別伯、仲、叔胺的鑒別酰鹵酰鹵 -CX AgNO3/乙醇乙醇 鹵化銀沉淀鹵化銀沉淀O化合物類化合物類別別基團(tuán)基團(tuán)試劑試劑應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍現(xiàn)象現(xiàn)象雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物 鹽酸鹽酸/松木片松木片 綠色綠色 呋喃及其簡(jiǎn)單衍生物呋喃及其簡(jiǎn)單衍生物 紅色紅色 吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物 紅色紅色 吲哚及其衍生物吲哚及其衍生物 苯胺苯胺/醋酸醋酸 深紅深紅 糠醛或戊糖糠醛或戊糖化合物類化合物類別別基團(tuán)基團(tuán)試劑試劑應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍現(xiàn)象現(xiàn)象糖糖 莫力許反應(yīng)莫力許反應(yīng) - -萘酚萘酚/H/H2 2SOSO4 4 紫色紫色 糖類糖類 蒽酮反應(yīng)蒽酮反應(yīng) 蒽酮蒽酮/

6、H/H2 2SOSO4 4 藍(lán)綠色藍(lán)綠色 糖類糖類 間苯二酚間苯二酚/HCl/HCl 紅色紅色 酮糖酮糖 土倫試劑、費(fèi)林試劑土倫試劑、費(fèi)林試劑 還原糖還原糖 I I2 2/KI /KI 藍(lán)色藍(lán)色 淀粉淀粉 5-5-甲基甲基-1-1，3-3-苯二酚苯二酚 綠色綠色 戊糖戊糖 二苯胺二苯胺+H+H2 2SOSO4 4+ +乙酸乙酸 藍(lán)色藍(lán)色 脫氧戊糖脫氧戊糖例：用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物例：用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：1、環(huán)丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯。、環(huán)丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯。2、環(huán)已醇、環(huán)已酮、環(huán)已醇、環(huán)已酮 、苯甲酸、水楊酸、苯甲酸、水楊酸。3、2-丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、丙醇、丙醛

7、、丙酮、丙酸、N-甲基苯胺。甲基苯胺。 4、糠醛、吡咯、呋喃。、糠醛、吡咯、呋喃。5、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。6、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇。7.CH3C-CH2-CCH3 (A).CH3C CH3 (B)CH3CH2CC2H5 (C)OOOO8. CH2OH (A) CHO (B) CCH3 (C)CH3CCH2COC2H5 (D)OOO例例1：. 有一化合物有一化合物A，分子式為，分子式為C7H12，經(jīng)，經(jīng)KMnO4/H+氧化后得環(huán)戊烷基甲酸，氧化后得環(huán)戊烷基甲酸，A與與H2SO4加成再水解得一旋光性醇加成再水解得一旋光性醇B，

8、B能發(fā)生能發(fā)生碘仿反應(yīng)，試寫(xiě)出碘仿反應(yīng)，試寫(xiě)出A、B的構(gòu)造式。的構(gòu)造式。推結(jié)構(gòu)式推結(jié)構(gòu)式知識(shí)：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)關(guān)系的應(yīng)用知識(shí)：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)關(guān)系的應(yīng)用方法：尋找突破口，推導(dǎo)關(guān)鍵物的結(jié)構(gòu)式。方法：尋找突破口，推導(dǎo)關(guān)鍵物的結(jié)構(gòu)式。例例2. 化合物化合物C7H17N（A）能溶于?。┠苋苡谙Cl，與，與HNO2在室溫下放出在室溫下放出N2，得到，得到(B)，(B)能進(jìn)行能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。碘仿反應(yīng)。(B)和濃和濃H2SO4共熱得到化合物共熱得到化合物(C)C7H14，(C)能使能使KMnO4/H+褪色，反應(yīng)產(chǎn)褪色，反應(yīng)產(chǎn)物之一是物之一是2,2-二甲基丙酸，試寫(xiě)出二甲基丙酸，試寫(xiě)出(A)、(B)、(C)

9、的構(gòu)造式。的構(gòu)造式。3. 某化合物分子式為某化合物分子式為C7H7O2N(A)，無(wú)堿性，無(wú)堿性，(A)用用Fe和鹽酸還原后分子式和鹽酸還原后分子式C7H9N(B), (B)顯堿性，顯堿性，在在05(B)可與可與NaNO2+HCl作用生成作用生成C7H7N2Cl(C) , (C) 加熱水解后可放出加熱水解后可放出N2并生成并生成化合物化合物 ， 試寫(xiě)出試寫(xiě)出(A)、(B)、(C) 的構(gòu)的構(gòu)造式。造式。 OHCH34化合物（化合物（C8H8O2）能溶于能溶于NaOH溶液，與溶液，與FeCl3反應(yīng)呈紫色反應(yīng)呈紫色，能發(fā)生，能發(fā)生碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)，試寫(xiě)出符，試寫(xiě)出符合上述條件的可能結(jié)構(gòu)式。合上述條件的

10、可能結(jié)構(gòu)式。 有酚羥基有酚羥基甲基酮甲基酮鄰、間、對(duì)位均可鄰、間、對(duì)位均可OH C CH3O5化合物化合物A，分子式為，分子式為C6H8，有旋光性，催化，有旋光性，催化加氫后得化合物加氫后得化合物B(C6H14)，B無(wú)旋光性，試寫(xiě)出無(wú)旋光性，試寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)式。的結(jié)構(gòu)式。 不飽和度為不飽和度為3，可以為三條雙鍵、一雙一叁鍵；，可以為三條雙鍵、一雙一叁鍵；因有旋光性，故應(yīng)有一個(gè)因有旋光性，故應(yīng)有一個(gè)sp3雜化態(tài)的手性碳原子。雜化態(tài)的手性碳原子。一雙一叁鍵結(jié)構(gòu)才有可能保證有一個(gè)手性碳原子。一雙一叁鍵結(jié)構(gòu)才有可能保證有一個(gè)手性碳原子。B: CH2 CH2 CH CH2 CH3CH3A: CH2 =

11、 CH CH C = CHCH36、有兩個(gè)手性碳原子的化合物、有兩個(gè)手性碳原子的化合物A（C4H11NO），室溫下與亞硝酸試劑反應(yīng)生），室溫下與亞硝酸試劑反應(yīng)生成成B（C4H10O2）并放出氮?dú)?。）并放出氮?dú)狻與濃硫酸共與濃硫酸共熱生成熱生成C（C4H6）。）。C與與O3反應(yīng)，并在反應(yīng)，并在Zn 存存在下水解，在下水解，生成乙二醛和甲醛，生成乙二醛和甲醛，試推證試推證A、B、C的結(jié)構(gòu)式并寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)。的結(jié)構(gòu)式并寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)。HCHO OHC-CHO HCHOC. CH2=CH-CH=CH2（2009考研真題）考研真題）C. CH2=CH-CH=CH26、有兩個(gè)手性碳原子的化合物、有兩個(gè)手性碳

12、原子的化合物A（C4H11NO），室），室溫下與亞硝酸試劑反應(yīng)生成溫下與亞硝酸試劑反應(yīng)生成B（C4H10O2）并放出氮）并放出氮?dú)?。氣。B與濃硫酸共熱生成與濃硫酸共熱生成C（C4H6）。）。C與與O3反應(yīng)，反應(yīng)，并在并在Zn 存在下水解，存在下水解，生成乙二醛和甲醛，生成乙二醛和甲醛，試推證試推證A、B、C的結(jié)構(gòu)式并寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)。的結(jié)構(gòu)式并寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)。B. CH3-CH-CH-CH3OH OHA. CH3-CH-CH-CH3OH NH2有機(jī)合成專題有機(jī)合成專題目的：從已知原料目的：從已知原料 預(yù)期產(chǎn)物預(yù)期產(chǎn)物一、分析：比較原料與產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別一、分析：比較原料與產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別1、環(huán)狀還是鏈狀。、環(huán)狀還是鏈狀。2、碳鏈?zhǔn)窃鲩L(zhǎng)、縮短還是不變。、碳鏈?zhǔn)窃鲩L(zhǎng)、縮短還是不變。3、官能團(tuán)的位置、種類變化情況。、官能團(tuán)的位置、種類變化情況。二、策略二、策略: :逆合成分析法逆合成分析法( (從產(chǎn)物從產(chǎn)物 原料原料) )三、要求：步驟簡(jiǎn)單、反應(yīng)合理、產(chǎn)率三、要求：步驟簡(jiǎn)單、反應(yīng)合理、產(chǎn)率高、副反應(yīng)少、易分離提純等。高、副反應(yīng)少、易分離提純等。產(chǎn)物分析法產(chǎn)物分析法1、由由 CH3CH2OHCH3CH2CCH2CH3CH3OH3、以苯為原料合成、以苯為原料合成 4-甲基甲基-3-溴苯酚。溴苯酚。2、由由 CH3CH2OHCH3CCH2COOHO4、以丁醇為