有機(jī)物分子中原子的共面共線問(wèn)題

1、碳原子成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物的空間構(gòu)型有機(jī)物分子中原子的共面共線問(wèn)題有機(jī)分子中原子的共面共線是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)。此類題目的解題思維方法如下：原子共面共線問(wèn)題思維的基礎(chǔ)：甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；乙烯、苯、萘、 乙炔的直線結(jié)構(gòu)。蒽的平面結(jié)構(gòu);1.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面， 其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有 三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其圖I甲烷的分子他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問(wèn)題，可將它看作是原來(lái)氫原子位置。一其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖 2所示。圖2丙烷的分予結(jié)構(gòu)左側(cè)甲基和C構(gòu)成“甲烷分子。此分子中

2、H,C,C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和 C, C構(gòu)成“甲烷”分子。此分子中 C,C,C構(gòu)成三角形，同理 C,C,H構(gòu)成三 角形，即丙烷分子中最多兩個(gè)碳原子（ C,C,C）三個(gè)氫原子（H,H）五原子可 能共面。2.乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，圖3乙烯結(jié)枸鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí), 面內(nèi)。則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。三個(gè)氫原子（）和三個(gè)碳原子（）出斗丙烯的分子緖構(gòu) 六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則 C,C,H構(gòu)成三角形。至少6個(gè)原子4個(gè)氫原子（每個(gè)甲基可提供一個(gè)氫原子）H也可能在這個(gè)平面上。（6個(gè)碳原子）

3、，至多10個(gè)原子6個(gè)碳原子和 共面。3 苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。H甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的 6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（H,C,C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。分子中10個(gè)碳原子,8個(gè)氫原子18原子共面和蒽同理可分析萘分子中14個(gè)碳原子,10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面問(wèn)題。4. 乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2

4、個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。訂丄m當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。M i - I.門|：" HCCC四原子共線，甲基中的三個(gè)氫原子一定不在這條直線上。! 此分子中CCCH四原子一定在一條直線上。 故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。再如：飛 一其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch3 ch3 /0CCHj/ ZCH3AC/ 可寫成門塩"最少6個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)）再如:中11個(gè)碳原子,萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫最多10個(gè)碳原子共面。原子分別位于平面的

5、兩側(cè)（ CCC構(gòu)成三角形）。鞏固練習(xí)1、大氣污染物氟里昂 一12的化學(xué)式是CF2CI2，下面關(guān)于氟里昂 一12的說(shuō)法正確的是（ ）A 沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)B 分子中的碳原子是飽和的C屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu)D 只有一種結(jié)構(gòu)2、 下列分子中，含有極性共價(jià)鍵且呈正四面體結(jié)構(gòu)的是（）A氨氣 B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷3、 關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是（）A、叁鍵鍵長(zhǎng)小于乙烷中CC單鍵長(zhǎng)B、分子中所有原子都在同一平面上B.該物質(zhì)是一種鹵代烴D .該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上 八"種鍵線式物質(zhì)是（）C. 丁烷D .丙烯（ ）B . CH2= CHCH 2CH3 和 CH3CH = CHC

6、H3D. CH3CH2OH 和 CH3OCH3C、叁鍵鍵能是乙烷中C C單鍵鍵能的3倍D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為1800惡英”恐慌癥。CI二惡英”是二苯基-1 , 4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大OC1丿的結(jié)構(gòu)是:” |,關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不止確的是（）4、1999年在一些國(guó)家的某些食品中二惡英”含量嚴(yán)重超標(biāo)，一時(shí)間掀起了席卷歐洲的A 該物質(zhì)是一種芳香族化合物C .該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物5、鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要的表示碳?xì)浠衔?A.丁烯B .丙烷6、下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是A . O2 和。3C. CH3CH2CH3 和 CH3（CH2）2CH3C、H原子已略去），

7、（ ）7、盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為（其中 下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A 盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B .盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一種同系物D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) 8、甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正A .分子式為C25H20B .分子中所有原子有可能處于同一平面C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D .分子中所有原子一定處于同一平面ch3ch2ch39、觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu):(2) H-CC-CH 2CH3C= CH=CF 2思考：(1 )最多有幾個(gè)碳原子共面？ ( 2)

8、最多有幾個(gè)碳原子共線?(3 )有幾個(gè)不飽和碳原子？ 10、下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖:試回答下列問(wèn)題：觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型，通過(guò)對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的 “ Et表示;該藥物中間體分子的化學(xué)式為 。請(qǐng)你根據(jù)結(jié)構(gòu)示意圖，推測(cè)該化合物所能發(fā)生的反應(yīng)及所需反應(yīng)條件 。解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜(PMR )。有機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，在PMR中就有幾個(gè)不同的吸收峰，吸收峰的面積與 H原子數(shù)目成正比。吸收翟其模擬的核磁共振氫譜圖如上現(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體,圖所示，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:11、(1)在烷烴分子中的基團(tuán):中的碳原子分別

9、稱為伯、仲、叔、(2)(2)季碳原子，數(shù)目分別用 ni、n2、n3、n4表示。(2)(2)分子中， ni = 6、匕=1、出=2、門4= 1。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu)，分析出烷烴(除甲烷外)各原子數(shù)的關(guān)系。 烷烴分子中氫原子數(shù) n0與n1、n2、n3、n4之間的關(guān)系是n0 = 。 四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1 =。 若分子中n2= n3= n4= 1,則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(任寫一種)。12、食鹽測(cè)定某有機(jī)物元素質(zhì)量組成為C: 69, H : 4.6 , N: 8.0,其余是0 ,相對(duì)分子質(zhì)量在300-400之間，試確定該有機(jī)物的：(1)實(shí)驗(yàn)式；(2)相對(duì)分子質(zhì)量；(3)分子式。參考答案:1、BD 2、C3、4、B6、