第一章有機(jī)化學(xué)緒論

1、第 一 章 緒 論 (Introduction)2一一. . 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二二. . 有機(jī)化合物的幾種表示方法有機(jī)化合物的幾種表示方法三三. . 碳碳單鍵、雙鍵和叁鍵碳碳單鍵、雙鍵和叁鍵四四. . 有機(jī)化合物分類有機(jī)化合物分類第一章第一章 緒緒 論論 (Introduction)3一一. 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) (Organic Compounds and Organic Chemistry)1. 定義定義有機(jī)化合物有機(jī)化合物指碳化合物。指碳化合物。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)指碳化合物的化學(xué)。指碳化合物的化學(xué)。有機(jī)化合物中都含有碳，除碳之外，絕大多數(shù)有機(jī)有機(jī)

2、化合物中都含有碳，除碳之外，絕大多數(shù)有機(jī)化合物還含有氫?；衔镞€含有氫。例：例：CH3CH3CH2CH2CH CHCCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHHHHHHHCH44除了碳和氫以外，有的有機(jī)化合物還含有除了碳和氫以外，有的有機(jī)化合物還含有O、S、N、P、X（鹵素）等。（鹵素）等。C6H5NH2C6H5SHPOOHOHROCH3ICH3CH2OH例：例：注意：有機(jī)化合物中不能沒有碳，有些有機(jī)化合物只含注意：有機(jī)化合物中不能沒有碳，有些有機(jī)化合物只含 有碳，但碳本身和一些簡單的碳化合物不屬于有有碳，但碳本身和一些簡單的碳化合物不屬于有 機(jī)化合物。機(jī)化合物。 例：例：CO、CO2、C

3、O3、CaC2、金屬羰基化合物等，它、金屬羰基化合物等，它 們都屬無機(jī)化合物。們都屬無機(jī)化合物。 5 為什么把有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)分為兩個學(xué)科來研究？為什么把有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)分為兩個學(xué)科來研究？ 有機(jī)化合物數(shù)目龐大，據(jù)目前統(tǒng)計(jì)有有機(jī)化合物數(shù)目龐大，據(jù)目前統(tǒng)計(jì)有3000萬種以上，萬種以上，現(xiàn)仍在以指數(shù)形式的速率迅速增長，而無機(jī)化合物只有現(xiàn)仍在以指數(shù)形式的速率迅速增長，而無機(jī)化合物只有幾萬種；碳原子的結(jié)構(gòu)特征使有機(jī)化合物與無機(jī)化合物幾萬種；碳原子的結(jié)構(gòu)特征使有機(jī)化合物與無機(jī)化合物在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上有很大的差異。在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上有很大的差異。2. 有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的特點(diǎn)(1). 分子

4、組成復(fù)雜分子組成復(fù)雜例：維生素例：維生素B12 C63H90N14O14PCo 183個原子。個原子。6維生素維生素B B12127例：例：CH3CH2OHb.p. 78.5 C2H6OCH3OCH3b.p. 23.6 有有35種異構(gòu)體，每一種異構(gòu)體代表一種物質(zhì)。種異構(gòu)體，每一種異構(gòu)體代表一種物質(zhì)。C9H20例：例：有機(jī)物要有機(jī)物要用用結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式表示，而表示，而不能用分子式不能用分子式表示。表示。(2). 容易燃燒容易燃燒例：乙醚、汽油、甲烷（沼氣）等。例：乙醚、汽油、甲烷（沼氣）等。但但CCl4不燃燒，而是滅火劑（撲滅電源內(nèi)或電源附近不燃燒，而是滅火劑（撲滅電源內(nèi)或電源附近的火）。的火）。

5、同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，使得有機(jī)化合物更加復(fù)雜。同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，使得有機(jī)化合物更加復(fù)雜。8(3). 熔點(diǎn)低熔點(diǎn)低有機(jī)化合物熔點(diǎn)比較低，而無機(jī)化合物熔點(diǎn)較高。有機(jī)化合物熔點(diǎn)比較低，而無機(jī)化合物熔點(diǎn)較高。例：例：NaCl m.p. 801 b.p. 1478CH3CH2Cl m.p. 136.4 b.p. 12.2 原因：原因：NaCl 化學(xué)鍵是離子鍵，而化學(xué)鍵是離子鍵，而CH3CH2Cl是共價鍵。是共價鍵。(4). 難溶于水難溶于水 根據(jù)相似相溶原理，水是極性分子，而有機(jī)物大多根據(jù)相似相溶原理，水是極性分子，而有機(jī)物大多是非極性分子或極性較弱的分子。是非極性分子或極性較弱的分子。9(5). 反應(yīng)

6、速率慢反應(yīng)速率慢例：例：Cl- + Ag+AgClRCl + Ag+AgCl快快RCl要和要和Ag+反應(yīng)，首先要打開反應(yīng)，首先要打開R-Cl鍵，使氯轉(zhuǎn)變?yōu)殡x鍵，使氯轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子型，才能與子型，才能與Ag+反應(yīng)。反應(yīng)。(6). 副反應(yīng)多副反應(yīng)多 有機(jī)分子組成復(fù)雜，反應(yīng)時有機(jī)分子的各個部分都有機(jī)分子組成復(fù)雜，反應(yīng)時有機(jī)分子的各個部分都會受到影響，即反應(yīng)時并不限定在分子某一部位。因此會受到影響，即反應(yīng)時并不限定在分子某一部位。因此一般有主產(chǎn)物、副產(chǎn)物。主產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)到一般有主產(chǎn)物、副產(chǎn)物。主產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)到70-80%就是就是比較滿意的反應(yīng)。比較滿意的反應(yīng)。103. 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及重要性有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及重

7、要性1). 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 最初，有機(jī)物質(zhì)是從動植物有機(jī)體內(nèi)得到的，例：最初，有機(jī)物質(zhì)是從動植物有機(jī)體內(nèi)得到的，例：酒、醋、糖、染料等。這些從動植物來源得到的化合酒、醋、糖、染料等。這些從動植物來源得到的化合物有許多共同的性質(zhì)，但與當(dāng)時從礦物來源得到的化物有許多共同的性質(zhì)，但與當(dāng)時從礦物來源得到的化合物相比，有明顯的區(qū)別。合物相比，有明顯的區(qū)別。 在在18世紀(jì)末至世紀(jì)末至19世紀(jì)初曾認(rèn)為這些化合物是在生世紀(jì)初曾認(rèn)為這些化合物是在生物體內(nèi)生命力的影響下生成的，所以不同于從沒有生物體內(nèi)生命力的影響下生成的，所以不同于從沒有生命的礦物中得到的化合物。因此把從動植物有機(jī)體中命的礦物中得到

8、的化合物。因此把從動植物有機(jī)體中111828年：德國化學(xué)家年：德國化學(xué)家韋勒（韋勒（F. Wohler）合成了尿素。合成了尿素。NH4CNOH2NCONH2氰酸銨尿素說明有機(jī)化合物可以說明有機(jī)化合物可以在實(shí)驗(yàn)室里在實(shí)驗(yàn)室里由無機(jī)化合物合成。由無機(jī)化合物合成。得到的叫得到的叫有機(jī)化合物有機(jī)化合物，而從礦物中得到的叫，而從礦物中得到的叫無機(jī)化合物無機(jī)化合物，從此就有了從此就有了有機(jī)化合物有機(jī)化合物和和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)名稱。名稱。雖然生命力不是區(qū)分有機(jī)物和無機(jī)物的原因，但由于有雖然生命力不是區(qū)分有機(jī)物和無機(jī)物的原因，但由于有機(jī)化合物同當(dāng)時知道的無機(jī)化合物機(jī)化合物同當(dāng)時知道的無機(jī)化合物在性質(zhì)和研究方法

9、上在性質(zhì)和研究方法上都有所不同，因此、都有所不同，因此、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)這個名稱仍然保留下來。這個名稱仍然保留下來。其偉大歷史意義在于填平了無機(jī)物和有機(jī)物之間的鴻溝其偉大歷史意義在于填平了無機(jī)物和有機(jī)物之間的鴻溝, , 沖擊了當(dāng)時占統(tǒng)治地位的唯心主義學(xué)說沖擊了當(dāng)時占統(tǒng)治地位的唯心主義學(xué)說生命力學(xué)說。生命力學(xué)說。12隨著有機(jī)元素分析技術(shù)日益成熟，發(fā)現(xiàn)在有機(jī)物中只含隨著有機(jī)元素分析技術(shù)日益成熟，發(fā)現(xiàn)在有機(jī)物中只含為數(shù)有限的幾種元素，所有的有機(jī)化合物都含有碳，多為數(shù)有限的幾種元素，所有的有機(jī)化合物都含有碳，多數(shù)含有氫，其次為含有數(shù)含有氫，其次為含有O、N、X、P等，碳是最基本的等，碳是最基本的元素。

10、元素。1848年：德國化學(xué)家年：德國化學(xué)家葛霉林（葛霉林（L. Gmelin）對有機(jī)化學(xué)對有機(jī)化學(xué) 提出了新的定義，即現(xiàn)在所用的定義：碳化合提出了新的定義，即現(xiàn)在所用的定義：碳化合 物化學(xué)就是有機(jī)化學(xué)。物化學(xué)就是有機(jī)化學(xué)。 1865年：德國化學(xué)家年：德國化學(xué)家凱庫勒（凱庫勒（A. Kekule）提出絕大多數(shù)提出絕大多數(shù) 有機(jī)化合物中碳為四價，在此基礎(chǔ)上發(fā)展了有有機(jī)化合物中碳為四價，在此基礎(chǔ)上發(fā)展了有 機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說。機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說。 131874年：荷蘭化學(xué)家年：荷蘭化學(xué)家范特霍夫（范特霍夫（J. H. vant Hoff ）和法國和法國 化學(xué)家化學(xué)家勒貝爾（勒貝爾（J. A. Le Be

11、l）提出飽和碳原子的提出飽和碳原子的 四個價指向以碳為中心的四面體的四個頂點(diǎn)，開四個價指向以碳為中心的四面體的四個頂點(diǎn)，開 創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體化學(xué)。創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體化學(xué)。 1931年：德國化學(xué)家年：德國化學(xué)家休克爾（休克爾（E. Huckel）用量子化學(xué)的方用量子化學(xué)的方 法討論共軛有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。法討論共軛有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 1917年：美國化學(xué)家年：美國化學(xué)家路易斯（路易斯（G. N. Lowis）用電子對來說用電子對來說 明化學(xué)鍵的生成。明化學(xué)鍵的生成。 141933年：英國化學(xué)家年：英國化學(xué)家英果（英果（K. Ingold）等用化學(xué)動力學(xué)等用化學(xué)動力學(xué) 的方法研究飽和碳

12、原子上親核取代反應(yīng)機(jī)理。的方法研究飽和碳原子上親核取代反應(yīng)機(jī)理。 以上這些工作對有機(jī)化學(xué)的進(jìn)一步發(fā)展都起了重要作用。以上這些工作對有機(jī)化學(xué)的進(jìn)一步發(fā)展都起了重要作用。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)狀有機(jī)化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)狀（舉例說明）：舉例說明）：. 牛胰島素的合成牛胰島素的合成 1965年年9月，人工合成牛胰島素成功。這是世界月，人工合成牛胰島素成功。這是世界上第一個合成的結(jié)晶蛋白質(zhì)，具有生物活性（與天然上第一個合成的結(jié)晶蛋白質(zhì)，具有生物活性（與天然胰島素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有機(jī)胰島素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有機(jī)所，北京大學(xué)等單位協(xié)作，歷時六年九個月完成的。所，北京大學(xué)等單位協(xié)作，歷

13、時六年九個月完成的。15 人工合成胰島素的成功，使人類在認(rèn)識生命和揭人工合成胰島素的成功，使人類在認(rèn)識生命和揭開生命奧秘的偉大歷程中，又邁進(jìn)了一大步。開生命奧秘的偉大歷程中，又邁進(jìn)了一大步。. 核糖核酸的合成核糖核酸的合成 從從1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化學(xué)研究所，上海有機(jī)所，上海細(xì)胞生物研究所，物化學(xué)研究所，上海有機(jī)所，上海細(xì)胞生物研究所，上海生物物理所，北京大學(xué)生物系協(xié)作完成人工合成上海生物物理所，北京大學(xué)生物系協(xié)作完成人工合成酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸工作，這種酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸工作，這種核糖核酸由核糖核酸由7676個個核糖核苷核糖

14、核苷組成。組成。 20 20世紀(jì)世紀(jì)70-8070-80年代，年代，SBHSBH法（法（DNADNA雜交序列分析法）及雜交序列分析法）及DNA chip DNA chip 的出現(xiàn)為人類揭開遺傳之謎提供了有力的研究的出現(xiàn)為人類揭開遺傳之謎提供了有力的研究工具；工具； SBHSBH法和計(jì)算機(jī)的結(jié)合法和計(jì)算機(jī)的結(jié)合“即可破譯整個基因的密即可破譯整個基因的密碼碼”被稱為被稱為“科學(xué)技術(shù)的第二次飛躍科學(xué)技術(shù)的第二次飛躍” 總之，一百多年來總之，一百多年來, 有機(jī)化學(xué)已經(jīng)發(fā)展成為可以闡明有機(jī)化學(xué)已經(jīng)發(fā)展成為可以闡明某些生命現(xiàn)象的科學(xué)。某些生命現(xiàn)象的科學(xué)。16 1979年底，對其中一個片斷年底，對其中一個片

15、斷核糖四十一核苷酸核糖四十一核苷酸合成成功，合成成功，1981年合成另外三十五個核苷酸，至同年年合成另外三十五個核苷酸，至同年11月終于全合成成功。月終于全合成成功。這是利用化學(xué)合成和酶促法結(jié)合的方法的全合成，在這是利用化學(xué)合成和酶促法結(jié)合的方法的全合成，在當(dāng)時國外只能合成出九核苷酸。當(dāng)時國外只能合成出九核苷酸。1978年日本報道了三年日本報道了三十一核苷酸合成成功，所用方法與我國基本雷同。十一核苷酸合成成功，所用方法與我國基本雷同。. B12的合成的合成 1976年人們通過年人們通過90多步反應(yīng)，經(jīng)過多步反應(yīng)，經(jīng)過11年，世界上年，世界上著名化學(xué)家著名化學(xué)家100多名參與，合成成功。多名參與

16、，合成成功。17. C60的合成（碳球分子的合成）的合成（碳球分子的合成） C60球狀結(jié)構(gòu)（球狀結(jié)構(gòu)（Long狀結(jié)構(gòu)），球面上由五圓環(huán)狀結(jié)構(gòu)），球面上由五圓環(huán)和六圓環(huán)組成，球內(nèi)球外都圍繞著和六圓環(huán)組成，球內(nèi)球外都圍繞著電子云，電子云，90年代年代合成出來。合成出來。 C C6060是是6060個碳原子組成的球形個碳原子組成的球形3232面體，包括面體，包括1212個五邊形和個五邊形和2020個個六邊形，五邊形彼此不并聯(lián)，只與六邊形相鄰。六邊形，五邊形彼此不并聯(lián)，只與六邊形相鄰。 有機(jī)化合物從鏈狀有機(jī)化合物從鏈狀環(huán)狀環(huán)狀球狀。球狀。 碳球分子的發(fā)現(xiàn)與合成是上世紀(jì)碳球分子的發(fā)現(xiàn)與合成是上世紀(jì)909

17、0年代的重大研究年代的重大研究成果，無論在理論和應(yīng)用方面，都有巨大的意義。成果，無論在理論和應(yīng)用方面，都有巨大的意義。 182). 有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化學(xué)的重要性. 有機(jī)化學(xué)是一門非常重要的科學(xué)，它和人類生活有有機(jī)化學(xué)是一門非常重要的科學(xué)，它和人類生活有 著極為密切的關(guān)系。著極為密切的關(guān)系。 地球上所有的生命形式，主要是由有機(jī)物組成地球上所有的生命形式，主要是由有機(jī)物組成的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人象，

18、都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、染類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、染料、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。料、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。19合成纖維：以己二胺與己二酸為原料，可制得輕柔結(jié)實(shí)合成纖維：以己二胺與己二酸為原料，可制得輕柔結(jié)實(shí) 的聚酰胺纖維，取名的聚酰胺纖維，取名“尼龍尼龍”，尼龍的韌性、，尼龍的韌性、 彈性和耐磨性都是出類拔萃的。尼龍絲既可彈性和耐磨性都是出類拔萃的。尼龍絲既可 以織成襪子、手套、衣服等，又可以制成傳以織成襪子、手套、衣服等，又可以制成傳 送帶、漁網(wǎng)、纜繩等。送帶、漁網(wǎng)、纜繩等。 合成橡膠：丁基橡膠

19、、丁腈橡膠、丁苯橡膠等，制備它合成橡膠：丁基橡膠、丁腈橡膠、丁苯橡膠等，制備它 們的單體都是有機(jī)化合物。合成的橡膠機(jī)械們的單體都是有機(jī)化合物。合成的橡膠機(jī)械 強(qiáng)度遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過天然橡膠，而且克服了天然橡強(qiáng)度遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過天然橡膠，而且克服了天然橡 膠受熱發(fā)粘、冷卻變脆的缺點(diǎn)。膠受熱發(fā)粘、冷卻變脆的缺點(diǎn)。 高分子三大合成：高分子三大合成：20藥物：藥物：CHCOOHCH3CH3CHCH2CH3芬必得芬必得農(nóng)藥：農(nóng)藥：ClCHCCl3Cl雙對氯苯基三氯乙烷雙對氯苯基三氯乙烷（DDT）世界禁用世界禁用合成塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯（塑料王）合成塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯（塑料王）等等。等等。21

20、世紀(jì)神藥世紀(jì)神藥阿斯匹林阿斯匹林COOHOCOCH3(CH3)2NSNN(CH3)2ClCH3O2NNO2NO222. 有機(jī)化學(xué)是應(yīng)用學(xué)科的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)是應(yīng)用學(xué)科的基礎(chǔ) 近年來人們關(guān)注的生命化學(xué)、材料化學(xué)、金屬有近年來人們關(guān)注的生命化學(xué)、材料化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、配位化學(xué)均與有機(jī)化學(xué)相關(guān)。有機(jī)化學(xué)的學(xué)機(jī)化學(xué)、配位化學(xué)均與有機(jī)化學(xué)相關(guān)。有機(jī)化學(xué)的學(xué)術(shù)成就也是十分令人矚目的，術(shù)成就也是十分令人矚目的，1901年到年到2002年頒發(fā)的年頒發(fā)的化學(xué)諾貝爾獎中（其中有化學(xué)諾貝爾獎中（其中有8屆屆未頒發(fā)），有未頒發(fā)），有72屆的內(nèi)屆的內(nèi)容與有機(jī)化學(xué)有關(guān)。容與有機(jī)化學(xué)有關(guān)。 目前，有關(guān)生命科學(xué)領(lǐng)域的研究，諸如

21、分子生物學(xué)、目前，有關(guān)生命科學(xué)領(lǐng)域的研究，諸如分子生物學(xué)、仿生化學(xué)、基因工程、遺傳工程、模擬酶及光合作用等仿生化學(xué)、基因工程、遺傳工程、模擬酶及光合作用等等都是以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的。等都是以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的。23二二. 有機(jī)化合物的幾種表示方法有機(jī)化合物的幾種表示方法 (Representation of Organic Compounds )C C CHHHHH H HH1. 路易斯電子結(jié)構(gòu)式（路易斯電子結(jié)構(gòu)式（Lewis structure）用一對電子表示一個共價鍵用一對電子表示一個共價鍵注意：注意：. 要把所有的價電子都表示出來；要把所有的價電子都表示出來；. 共價鍵上的電子分屬于所連的兩

22、個原子，共價鍵上的電子分屬于所連的兩個原子， 孤電子對屬于某一個原子；孤電子對屬于某一個原子； 24. 每一個原子周圍的電子總數(shù)與原子狀態(tài)的原子最每一個原子周圍的電子總數(shù)與原子狀態(tài)的原子最 外層電子個數(shù)比較，若少一個電子在元素符號上外層電子個數(shù)比較，若少一個電子在元素符號上 加一個正號，多加一個正號，多 一個電子則加一個負(fù)號。一個電子則加一個負(fù)號。 R N N N疊氮化合物疊氮化合物CH2N N重氮甲烷重氮甲烷C+C-N+O+O-N-252. 價鍵式（凱庫勒式）價鍵式（凱庫勒式）用一根短線表示一個共價鍵用一根短線表示一個共價鍵H C CHCH HHH H H3. 簡寫式簡寫式將碳碳、碳?xì)渲g的

23、鍵線省略，雙鍵、三鍵保留下來。將碳碳、碳?xì)渲g的鍵線省略，雙鍵、三鍵保留下來。CH3CH2CH3CH2CHCH3HC CCH3264. 鍵線式鍵線式 省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；相鄰碳碳鍵省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成之間的夾角畫成120。注：雙鍵、三鍵保留下來。注：雙鍵、三鍵保留下來。OO27三三. 碳碳單鍵、雙鍵和叁鍵碳碳單鍵、雙鍵和叁鍵 (Carbon-Carbon Covalent Bonds)碳碳單鍵碳碳單鍵 (Carbon-Carbon Single Bond) ：H C C HHHHH. 碳為碳為sp3雜化雜化.鍵特點(diǎn)：電子云圍繞鍵特點(diǎn)：電子云圍繞鍵

24、鍵軸，成軸對稱分布，鍵鍵軸，成軸對稱分布， 可以旋轉(zhuǎn)，可單獨(dú)存在，較牢固?？梢孕D(zhuǎn)，可單獨(dú)存在，較牢固。 . 立體構(gòu)型：四面體立體構(gòu)型：四面體28Cabcd29碳碳雙鍵碳碳雙鍵 (Carbon-Carbon Double Bond)：CCHHHH. 碳為碳為sp2雜化雜化.鍵特點(diǎn)：電子云分布在平面的上下，以平面為對鍵特點(diǎn)：電子云分布在平面的上下，以平面為對 稱，流動性大，易反應(yīng)，不能單獨(dú)存在，不能旋轉(zhuǎn)。稱，流動性大，易反應(yīng)，不能單獨(dú)存在，不能旋轉(zhuǎn)。. 立體構(gòu)型：平面型立體構(gòu)型：平面型3031碳碳叁鍵碳碳叁鍵 (Carbon-Carbon Triple Bond)：. 碳為碳為sp雜化雜化. 立

25、體構(gòu)型：線型分子立體構(gòu)型：線型分子HHC C HH32碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵鍵長鍵長（nm） 0.153 0.134 0.121雜化狀態(tài)雜化狀態(tài) sp3 sp2 spS 成成 分分14S13S12S碳的碳的S S成分越大，電負(fù)性越大，吸電子能力越強(qiáng)。成分越大，電負(fù)性越大，吸電子能力越強(qiáng)。33四四. 有機(jī)化合物分類有機(jī)化合物分類 (Classification of Organic Compounds)1. 按碳骨架分類按碳骨架分類. 鏈狀化合物（脂肪族化合物）鏈狀化合物（脂肪族化合物）例：例：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH CH2CH3CH2CH2OH. 碳

26、環(huán)化合物碳環(huán)化合物特點(diǎn)：有環(huán)、環(huán)上原子都是由碳組成。特點(diǎn)：有環(huán)、環(huán)上原子都是由碳組成。34a. 芳香族化合物（含有苯環(huán)）芳香族化合物（含有苯環(huán)）例：例：b. 脂環(huán)族化合物（含有碳環(huán)、但無苯環(huán)）脂環(huán)族化合物（含有碳環(huán)、但無苯環(huán)）例：例：35.雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物特點(diǎn)：環(huán)上含有雜原子。特點(diǎn)：環(huán)上含有雜原子。ONNHOOOONHNH無芳香性的雜環(huán)化合物：無芳香性的雜環(huán)化合物：有芳香性的雜環(huán)化合物：有芳香性的雜環(huán)化合物：362. 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。含有相同官能團(tuán)的化合物都有相似的性質(zhì)。含有相同官能團(tuán)的化合物都有相

27、似的性質(zhì)。例：例：官能團(tuán)官能團(tuán)化合物化合物C C雙鍵雙鍵烯烴烯烴叁鍵叁鍵炔烴炔烴C C無無烷烴烷烴芳環(huán)芳環(huán)芳烴芳烴37OH羥基羥基醇醇醛、酮醛、酮羰基羰基OCOOH羧基羧基羧酸羧酸X鹵素鹵素鹵代烴鹵代烴胺胺氨基氨基NHNNH238附錄：附錄： 弗里德里希弗里德里希 韋勒韋勒（Friedrich Wohler, 18001882, 德國化學(xué)家）德國化學(xué)家） 韋勒韋勒因首先在實(shí)驗(yàn)室里從無機(jī)物合成了有機(jī)物因首先在實(shí)驗(yàn)室里從無機(jī)物合成了有機(jī)物尿素而聞名尿素而聞名于世。于世。 韋韋勒勒1800年年7月月31日生于德國法蘭克福附近的埃施耳斯亥姆。日生于德國法蘭克福附近的埃施耳斯亥姆。1814年入中學(xué)后，成

28、績總是不太好。其原因是熱衷于化學(xué)實(shí)驗(yàn)和礦物年入中學(xué)后，成績總是不太好。其原因是熱衷于化學(xué)實(shí)驗(yàn)和礦物的采集而忽視了課程的學(xué)習(xí)。他的啟蒙教師是業(yè)余化學(xué)愛好者的采集而忽視了課程的學(xué)習(xí)。他的啟蒙教師是業(yè)余化學(xué)愛好者布赫醫(yī)布赫醫(yī)生生，他經(jīng)常向，他經(jīng)常向布赫醫(yī)生布赫醫(yī)生借書，并且在一起做實(shí)驗(yàn)。借書，并且在一起做實(shí)驗(yàn)。1820年考入瑪爾堡年考入瑪爾堡大學(xué)醫(yī)學(xué)院。次年，由于對大學(xué)醫(yī)學(xué)院。次年，由于對列奧波德列奧波德 格梅林格梅林的崇敬而轉(zhuǎn)學(xué)到海德爾的崇敬而轉(zhuǎn)學(xué)到海德爾堡大學(xué)。原來準(zhǔn)備當(dāng)醫(yī)生的維勒，在堡大學(xué)。原來準(zhǔn)備當(dāng)醫(yī)生的維勒，在格梅格梅林勸說下，林勸說下，1823年，跟年，跟瑞典瑞典著名學(xué)者著名學(xué)者柏齊利烏

29、斯學(xué)習(xí)一年，繼續(xù)做他的氰基化合物問題的研究。柏齊利烏斯學(xué)習(xí)一年，繼續(xù)做他的氰基化合物問題的研究。39 1824年回國，年回國，1825年，擔(dān)任柏林工藝學(xué)校的教師，每周有年，擔(dān)任柏林工藝學(xué)校的教師，每周有8個個小時的課，學(xué)校為他建立了一所實(shí)驗(yàn)室。在這期間，他分析過小時的課，學(xué)校為他建立了一所實(shí)驗(yàn)室。在這期間，他分析過大量的礦物，制備出許多稀有金屬化合物。大量的礦物，制備出許多稀有金屬化合物。 維勒在大學(xué)時代便致力于氰基化合物的研究，確定了異氰酸的維勒在大學(xué)時代便致力于氰基化合物的研究，確定了異氰酸的組成，和李比希確定的雷酸結(jié)果一致，導(dǎo)致了對異構(gòu)體的認(rèn)識。組成，和李比希確定的雷酸結(jié)果一致，導(dǎo)致了對

30、異構(gòu)體的認(rèn)識。1825年他發(fā)表了題為年他發(fā)表了題為關(guān)于氰基化合物關(guān)于氰基化合物的論文。在論文中他說：的論文。在論文中他說：“將氰氣通入氨水中時，并未產(chǎn)生所預(yù)想的氰酸銨，而生成的是草將氰氣通入氨水中時，并未產(chǎn)生所預(yù)想的氰酸銨，而生成的是草酸銨和其他各種物質(zhì)，其中發(fā)現(xiàn)有若干白色結(jié)晶物質(zhì)酸銨和其他各種物質(zhì)，其中發(fā)現(xiàn)有若干白色結(jié)晶物質(zhì)”。經(jīng)過三年。經(jīng)過三年的工作和考慮最后確定為尿素。的工作和考慮最后確定為尿素。1828年年2月，維勒寫信給柏齊利烏月，維勒寫信給柏齊利烏斯說：斯說： “我必須告訴你的是，不經(jīng)動物，不經(jīng)腎臟便可以制成尿我必須告訴你的是，不經(jīng)動物，不經(jīng)腎臟便可以制成尿素素”。40柏齊利烏斯回

31、信表示祝賀，但他又說，尿素之類是介于有機(jī)物和柏齊利烏斯回信表示祝賀，但他又說，尿素之類是介于有機(jī)物和無機(jī)物之間，維勒合成尿素的成功，并不能肯定地說由無機(jī)物合無機(jī)物之間，維勒合成尿素的成功，并不能肯定地說由無機(jī)物合成有機(jī)物的可能性。當(dāng)時，多數(shù)化學(xué)家也抱有同樣的見解，而杜成有機(jī)物的可能性。當(dāng)時，多數(shù)化學(xué)家也抱有同樣的見解，而杜馬和李比希等理論家對維勒的觀點(diǎn)都表示贊許。他倆把維勒的實(shí)馬和李比希等理論家對維勒的觀點(diǎn)都表示贊許。他倆把維勒的實(shí)驗(yàn)結(jié)果的意義引伸為普遍意義進(jìn)行宣傳，給驗(yàn)結(jié)果的意義引伸為普遍意義進(jìn)行宣傳，給“生命力生命力”論以猛烈論以猛烈的一擊。的一擊。人工合成尿素，不僅為維勒本人贏得了榮譽(yù)，

32、這一發(fā)現(xiàn)人工合成尿素，不僅為維勒本人贏得了榮譽(yù)，這一發(fā)現(xiàn)在化學(xué)史上也具有重大意義。首先，人工合成尿素又一次提供了在化學(xué)史上也具有重大意義。首先，人工合成尿素又一次提供了同分異構(gòu)現(xiàn)象的早期事例，成為有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的實(shí)驗(yàn)證明；其次，同分異構(gòu)現(xiàn)象的早期事例，成為有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的實(shí)驗(yàn)證明；其次，這一發(fā)現(xiàn)強(qiáng)烈地沖擊了形而上學(xué)的生命力論，為辯證唯物主義自這一發(fā)現(xiàn)強(qiáng)烈地沖擊了形而上學(xué)的生命力論，為辯證唯物主義自然觀的誕生提供了科學(xué)依據(jù)。它填補(bǔ)了生命力論制造的無機(jī)物同然觀的誕生提供了科學(xué)依據(jù)。它填補(bǔ)了生命力論制造的無機(jī)物同有機(jī)物之間的鴻溝。恩格斯曾指出，維勒合成尿素，掃除了所謂有機(jī)物之間的鴻溝。恩格斯曾指出，維勒

33、合成尿素，掃除了所謂41有機(jī)物的神秘性的殘余；第三，人工合成尿素在化學(xué)史上開創(chuàng)了一有機(jī)物的神秘性的殘余；第三，人工合成尿素在化學(xué)史上開創(chuàng)了一個新興的研究領(lǐng)域。盡管這一發(fā)現(xiàn)最初僅限于孤立的個別事例，而個新興的研究領(lǐng)域。盡管這一發(fā)現(xiàn)最初僅限于孤立的個別事例，而且在生命力論者看來尿素不是真正的有機(jī)物，只是動物機(jī)體的排泄且在生命力論者看來尿素不是真正的有機(jī)物，只是動物機(jī)體的排泄物并易于分解成氨和二氧化碳，只是一種聯(lián)系有機(jī)物和無機(jī)物的過物并易于分解成氨和二氧化碳，只是一種聯(lián)系有機(jī)物和無機(jī)物的過渡產(chǎn)物，真正的有機(jī)物決不能人工合成。渡產(chǎn)物，真正的有機(jī)物決不能人工合成。但維勒提出的有機(jī)合成的新概念，促使了以后

34、關(guān)于乙酸、脂肪、糖但維勒提出的有機(jī)合成的新概念，促使了以后關(guān)于乙酸、脂肪、糖類物質(zhì)等一系列有機(jī)合成的成功。因此可以說，維勒開創(chuàng)了一個有類物質(zhì)等一系列有機(jī)合成的成功。因此可以說，維勒開創(chuàng)了一個有機(jī)合成的新時代。機(jī)合成的新時代。維勒與李比希的性格截然不同，李比希性急易怒，而維勒冷靜，不維勒與李比希的性格截然不同，李比希性急易怒，而維勒冷靜，不喜爭執(zhí)，最初確因?yàn)榇_定雷酸銀的組成辯論起來，喜爭執(zhí)，最初確因?yàn)榇_定雷酸銀的組成辯論起來，1824年證實(shí)了年證實(shí)了42兩者在組成上是一樣的以后，從兩者在組成上是一樣的以后，從1829年起開始交往，乃至合作共事，年起開始交往，乃至合作共事，也許由于獻(xiàn)身化學(xué)和追求真

35、理是共同的愿望，才保持了也許由于獻(xiàn)身化學(xué)和追求真理是共同的愿望，才保持了44年的友誼，年的友誼，在化學(xué)史上堪稱佳話。維勒約于在化學(xué)史上堪稱佳話。維勒約于1835年后放棄了有機(jī)化學(xué)的研究，年后放棄了有機(jī)化學(xué)的研究，繼續(xù)進(jìn)行礦物分析工作。繼續(xù)進(jìn)行礦物分析工作。1882年年9月月23日日，弗里德里希，弗里德里希 維勒因病醫(yī)維勒因病醫(yī)治無效，逝世于哥廷根。至今，每當(dāng)人們提到尿素的人工合成時，治無效，逝世于哥廷根。至今，每當(dāng)人們提到尿素的人工合成時，都會很自然地想起他的名字。都會很自然地想起他的名字。43 葛霉林（葛霉林（L. Gmelin, 17881853，德國化學(xué)家），德國化學(xué)家） 葛霉林是海德爾

36、堡大學(xué)教授，發(fā)現(xiàn)鐵氰化鉀（葛霉林是海德爾堡大學(xué)教授，發(fā)現(xiàn)鐵氰化鉀（1822）、?；撬幔?、?；撬幔?824）、克酮酸及玫琮酸（）、克酮酸及玫琮酸（1825）、血紅素和胰酶（與）、血紅素和胰酶（與Tiedemann合作，合作，1826），引入酯和酮的名稱（），引入酯和酮的名稱（1848），編寫過大），編寫過大部頭的部頭的化學(xué)手冊化學(xué)手冊。他說：。他說：“只有碳是有機(jī)化合物的基本元素。只有碳是有機(jī)化合物的基本元素。” “ 將有機(jī)化合物簡單定義為碳化合物。將有機(jī)化合物簡單定義為碳化合物?！?凱庫勒說：凱庫勒說：“ 因此，我因此，我們把有機(jī)化學(xué)定義為碳化合物的化學(xué)。但這個定義沒有表示出無機(jī)們把有機(jī)化學(xué)定

37、義為碳化合物的化學(xué)。但這個定義沒有表示出無機(jī)物與有機(jī)物的真正區(qū)別。對于我們這門學(xué)科，人們給了它有機(jī)化學(xué)物與有機(jī)物的真正區(qū)別。對于我們這門學(xué)科，人們給了它有機(jī)化學(xué)這一個歷史悠久的名稱，而我們把它稱為碳化合物的化學(xué)則更為方這一個歷史悠久的名稱，而我們把它稱為碳化合物的化學(xué)則更為方便。便?！?4 弗里德里希弗里德里希奧古斯特奧古斯特 凱庫勒凱庫勒（Friedrich August KeKule,18291896，德國化學(xué)家），德國化學(xué)家） 凱庫勒是凱庫勒是近代化學(xué)史上的一位著名有機(jī)化學(xué)家。他近代化學(xué)史上的一位著名有機(jī)化學(xué)家。他1829年年9月月7日生于達(dá)姆施塔特，日生于達(dá)姆施塔特，1847年入吉森大

38、學(xué)學(xué)習(xí)建筑。他受了李比希的年入吉森大學(xué)學(xué)習(xí)建筑。他受了李比希的影響，把注意力轉(zhuǎn)向化學(xué)，拜李比希為師。影響，把注意力轉(zhuǎn)向化學(xué)，拜李比希為師。1850年，完成了題為年，完成了題為硫酸氫戊酯硫酸氫戊酯的博士論文。的博士論文。18501856年，他遵照導(dǎo)師的意見到年，他遵照導(dǎo)師的意見到巴黎去與類型論者進(jìn)行廣泛的接觸，聽過杜馬講授的有機(jī)化學(xué)，讀巴黎去與類型論者進(jìn)行廣泛的接觸，聽過杜馬講授的有機(jī)化學(xué)，讀過熱拉爾（過熱拉爾（Charles Gerhardt）剛剛寫成的）剛剛寫成的有機(jī)化學(xué)專論有機(jī)化學(xué)專論手稿，手稿，結(jié)識了武慈。凱庫勒已窺見了有機(jī)化學(xué)的現(xiàn)狀，以及有機(jī)化學(xué)理論結(jié)識了武慈。凱庫勒已窺見了有機(jī)化學(xué)的

39、現(xiàn)狀，以及有機(jī)化學(xué)理論上的混亂情況。上的混亂情況。1854年冬，凱庫勒抵倫敦，在一家醫(yī)院里擔(dān)任斯登年冬，凱庫勒抵倫敦，在一家醫(yī)院里擔(dān)任斯登45豪斯的助手（斯登豪斯，豪斯的助手（斯登豪斯，Stenhouse，是李比希的學(xué)生），在那里結(jié)，是李比希的學(xué)生），在那里結(jié)識了威廉遜和霍夫曼等人，他們經(jīng)常聚會在一起討論有機(jī)化學(xué)的理識了威廉遜和霍夫曼等人，他們經(jīng)常聚會在一起討論有機(jī)化學(xué)的理論問題和哲學(xué)問題，這些對年青的凱庫勒產(chǎn)生強(qiáng)烈的影響。如他后論問題和哲學(xué)問題，這些對年青的凱庫勒產(chǎn)生強(qiáng)烈的影響。如他后來所說：來所說：“我最初是李比希的學(xué)生，后來是杜馬、熱拉爾和威廉遜我最初是李比希的學(xué)生，后來是杜馬、熱拉爾和

40、威廉遜的學(xué)生，現(xiàn)在我不屬于任何學(xué)派。的學(xué)生，現(xiàn)在我不屬于任何學(xué)派。”1858年，他任比利時根特年，他任比利時根特（Ghent）大學(xué)的教授，在這里（）大學(xué)的教授，在這里（1866年），他發(fā)表了苯的結(jié)構(gòu)式，年），他發(fā)表了苯的結(jié)構(gòu)式，使凱庫勒名揚(yáng)于世。使凱庫勒名揚(yáng)于世。苯環(huán)結(jié)構(gòu)的誕生，是有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上的一塊苯環(huán)結(jié)構(gòu)的誕生，是有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上的一塊里程碑，凱庫勒認(rèn)為苯環(huán)中六個碳原子是由單鍵與雙鍵交替相連的，里程碑，凱庫勒認(rèn)為苯環(huán)中六個碳原子是由單鍵與雙鍵交替相連的，以保持碳原子為四價。凱庫勒關(guān)于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，在有機(jī)化學(xué)發(fā)以保持碳原子為四價。凱庫勒關(guān)于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，在有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上作出了卓越貢獻(xiàn)

41、，被譽(yù)為展史上作出了卓越貢獻(xiàn)，被譽(yù)為“有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的奠基人有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的奠基人”。46 1866年年他畫出一個單、雙鍵的空間模型，與現(xiàn)代結(jié)構(gòu)式完全等價。他畫出一個單、雙鍵的空間模型，與現(xiàn)代結(jié)構(gòu)式完全等價。1867年，應(yīng)聘為波恩大學(xué)教授和化學(xué)研究所所長，至年，應(yīng)聘為波恩大學(xué)教授和化學(xué)研究所所長，至1896年年6月月13日日逝世。逝世。 凱庫勒對有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立做了許多重要貢獻(xiàn)。其中如：凱庫勒對有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立做了許多重要貢獻(xiàn)。其中如： （1） 關(guān)于碳元素四價學(xué)說和碳原子之間可以連接成鏈的假設(shè)。關(guān)于碳元素四價學(xué)說和碳原子之間可以連接成鏈的假設(shè)。1850年英國化學(xué)家富蘭克蘭德（年英國化學(xué)

42、家富蘭克蘭德（Frankland）在研究金屬有機(jī)化合物）在研究金屬有機(jī)化合物時，發(fā)現(xiàn)在一些金屬有機(jī)分子中，每一種金屬原子只能和完全確定數(shù)時，發(fā)現(xiàn)在一些金屬有機(jī)分子中，每一種金屬原子只能和完全確定數(shù)目的有機(jī)基團(tuán)化合，這個數(shù)目稱為元素的原子價。富蘭克蘭德的想法目的有機(jī)基團(tuán)化合，這個數(shù)目稱為元素的原子價。富蘭克蘭德的想法為凱庫勒發(fā)展了，凱庫勒懂得化合價真正意義并把它當(dāng)作自己的有機(jī)為凱庫勒發(fā)展了，凱庫勒懂得化合價真正意義并把它當(dāng)作自己的有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)理論的主導(dǎo)思想。分子的結(jié)構(gòu)理論的主導(dǎo)思想。1857年凱庫勒提出有機(jī)化合物最重要的年凱庫勒提出有機(jī)化合物最重要的元素是碳，碳是四價的。在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)了一些化

43、合物的結(jié)構(gòu)模型。元素是碳，碳是四價的。在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)了一些化合物的結(jié)構(gòu)模型。47 1858年，凱庫勒發(fā)表了年，凱庫勒發(fā)表了關(guān)于化合物結(jié)構(gòu)與變態(tài)以及碳原子的關(guān)于化合物結(jié)構(gòu)與變態(tài)以及碳原子的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)，再次強(qiáng)調(diào)碳原子是四價的，并提出碳原子之間可以相，再次強(qiáng)調(diào)碳原子是四價的，并提出碳原子之間可以相互成鏈，這一假說后來成為有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論的基礎(chǔ)，至今證實(shí)了互成鏈，這一假說后來成為有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論的基礎(chǔ)，至今證實(shí)了它的正確性，反映了客觀性。同年英國化學(xué)家?guī)炫猎谒乃恼_性，反映了客觀性。同年英國化學(xué)家?guī)炫猎谒恼撔碌恼撔碌幕瘜W(xué)理論化學(xué)理論一文中也提出碳是四價的和碳原子之間可以相連成鏈狀一文中也提

44、出碳是四價的和碳原子之間可以相連成鏈狀的假說。凱庫勒讀了這篇論文之后，立即又寫了一篇論文，指出：的假說。凱庫勒讀了這篇論文之后，立即又寫了一篇論文，指出：確認(rèn)碳原子是四價的和確認(rèn)有可能形成碳鏈的優(yōu)先權(quán)應(yīng)當(dāng)屬于凱庫確認(rèn)碳原子是四價的和確認(rèn)有可能形成碳鏈的優(yōu)先權(quán)應(yīng)當(dāng)屬于凱庫勒。然而他又指出，認(rèn)為有機(jī)化合物分子具有一定的結(jié)構(gòu)，可用結(jié)勒。然而他又指出，認(rèn)為有機(jī)化合物分子具有一定的結(jié)構(gòu)，可用結(jié)構(gòu) 式 表 示 。 這 種 觀 點(diǎn) 的 提 出 應(yīng) 當(dāng) 歸 功 于 庫 帕 。構(gòu) 式 表 示 。 這 種 觀 點(diǎn) 的 提 出 應(yīng) 當(dāng) 歸 功 于 庫 帕 。 （2） 建立了苯的結(jié)構(gòu)式。苯是法拉第于建立了苯的結(jié)構(gòu)式。

45、苯是法拉第于1825年發(fā)現(xiàn)的。年發(fā)現(xiàn)的。1865年凱年凱庫勒提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)學(xué)說：庫勒提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)學(xué)說：“假如我們要說明芳香性化合物中假如我們要說明芳香性化合物中48原子的組成情況，必須解釋以下事實(shí)：原子的組成情況，必須解釋以下事實(shí)： 所有芳香性化合物，即使是所有芳香性化合物，即使是最簡單的，也較脂肪族中相應(yīng)的化合物含較多的碳；最簡單的，也較脂肪族中相應(yīng)的化合物含較多的碳； 象脂肪族中一象脂肪族中一樣，芳香族中也存在著為數(shù)很多的同系物；樣，芳香族中也存在著為數(shù)很多的同系物； 最簡單的芳香性化合物，最簡單的芳香性化合物，至少含有六個碳原子，六個碳原子形成對稱環(huán)狀，各碳原子之間存在至少含有六個

46、碳原子，六個碳原子形成對稱環(huán)狀，各碳原子之間存在著單鍵或雙鍵；著單鍵或雙鍵； 芳香物質(zhì)的所有衍生物，表現(xiàn)某些同族的特性，它芳香物質(zhì)的所有衍生物，表現(xiàn)某些同族的特性，它們都屬于們都屬于芳香族化合物芳香族化合物，它們在進(jìn)行一些較激烈的反應(yīng)后，常常，它們在進(jìn)行一些較激烈的反應(yīng)后，常常失去部分的碳，但主要產(chǎn)物仍至少含有六個碳原子，除非有機(jī)基團(tuán)受失去部分的碳，但主要產(chǎn)物仍至少含有六個碳原子，除非有機(jī)基團(tuán)受到完全破壞。否則，當(dāng)這些至少含有六個碳原子的產(chǎn)到完全破壞。否則，當(dāng)這些至少含有六個碳原子的產(chǎn)物形成時，分解作用也就停止了。物形成時，分解作用也就停止了。” 凱庫勒在凱庫勒在1865年用六角形表示苯的結(jié)構(gòu)

47、式（年用六角形表示苯的結(jié)構(gòu)式（），），1866年，他畫年，他畫了一個有單、雙鍵的空間模型的草圖（了一個有單、雙鍵的空間模型的草圖（），）， 后來簡化為（后來簡化為（）。）。49OOOOOO（）（）（）至于凱庫勒如何發(fā)現(xiàn)苯的結(jié)構(gòu)式，據(jù)記載有各種說法。例如，有至于凱庫勒如何發(fā)現(xiàn)苯的結(jié)構(gòu)式，據(jù)記載有各種說法。例如，有原子環(huán)圈舞形式的；有六個猴彼此抓住爪子或尾巴的；有被其侍原子環(huán)圈舞形式的；有六個猴彼此抓住爪子或尾巴的；有被其侍仆打碎的伯爵夫人的戒子形式的；有象波斯地毯上的圖案；有蛇仆打碎的伯爵夫人的戒子形式的；有象波斯地毯上的圖案；有蛇形說的。就以蛇形的來說，記載也有出入。凱庫勒在形說的。就以蛇形的

48、來說，記載也有出入。凱庫勒在1890年紀(jì)念年紀(jì)念50苯的結(jié)構(gòu)式問世苯的結(jié)構(gòu)式問世25周年周年叫苯節(jié)叫苯節(jié)大會上回憶說：大會上回憶說：“如果大家如果大家聽到在我頭腦中產(chǎn)生的極為輕率的聯(lián)想是怎樣形成這一有關(guān)概念的聽到在我頭腦中產(chǎn)生的極為輕率的聯(lián)想是怎樣形成這一有關(guān)概念的經(jīng)過，一定會感到有趣的。在我當(dāng)年僑居倫敦期間曾有一度住在議經(jīng)過，一定會感到有趣的。在我當(dāng)年僑居倫敦期間曾有一度住在議會下院附近的克拉帕姆路。我常常去找住在這個城市另一端的一位會下院附近的克拉帕姆路。我常常去找住在這個城市另一端的一位朋友朋友謬?yán)?，一起渡過夜晚時間。我們海闊天空地談?wù)摳鞣N問題，謬?yán)?，一起渡過夜晚時間。我們海闊天空地談?wù)?/p>

49、各種問題，其中大部分話題是關(guān)于化學(xué)的。一個晴朗的夏日夜晚，喧囂的城市其中大部分話題是關(guān)于化學(xué)的。一個晴朗的夏日夜晚，喧囂的城市已經(jīng)沉睡了的時候，我才乘最后的一班公共馬車返回。我照例坐在已經(jīng)沉睡了的時候，我才乘最后的一班公共馬車返回。我照例坐在車上不一會便陷入沉思。這時，我的眼前浮現(xiàn)出原子在旋轉(zhuǎn)。平時車上不一會便陷入沉思。這時，我的眼前浮現(xiàn)出原子在旋轉(zhuǎn)。平時原子總是在我腦海中不停地運(yùn)動著，但未看出是什么模樣。而這個原子總是在我腦海中不停地運(yùn)動著，但未看出是什么模樣。而這個夜晚小原子總是時而結(jié)合成對，時而大原子擁抱兩個小原子，大原夜晚小原子總是時而結(jié)合成對，時而大原子擁抱兩個小原子，大原子一會兒捉

50、住三個或四個小原子，一會兒又似乎全部形成旋渦狀而子一會兒捉住三個或四個小原子，一會兒又似乎全部形成旋渦狀而51跳起華爾茲舞來。我還看見大原子排著隊(duì)，處于鏈的另一端的小跳起華爾茲舞來。我還看見大原子排著隊(duì)，處于鏈的另一端的小原子被牽著走。那正是我的恩師原子被牽著走。那正是我的恩師化學(xué)大師考普在他的著作化學(xué)大師考普在他的著作分子世界分子世界中，以他那引人入勝的筆調(diào)描繪世界。而這些我都中，以他那引人入勝的筆調(diào)描繪世界。而這些我都是在他之前看到的。當(dāng)馬車乘服務(wù)員喊了一聲：是在他之前看到的。當(dāng)馬車乘服務(wù)員喊了一聲：克拉帕姆路到克拉帕姆路到了了的時候，才使我從幻想中驚醒。我回到寓所之后，為了把這的時候，才

51、使我從幻想中驚醒。我回到寓所之后，為了把這個幻影記下來，至少耗費(fèi)了這個晚上的一個時辰，我的結(jié)構(gòu)理論個幻影記下來，至少耗費(fèi)了這個晚上的一個時辰，我的結(jié)構(gòu)理論就這樣誕生了。就這樣誕生了?！?“關(guān)于苯式理論的起源也是同樣的。當(dāng)我住在關(guān)于苯式理論的起源也是同樣的。當(dāng)我住在比利時的格恩，我的書房面向狹窄的胡同，一點(diǎn)陽光也透不進(jìn)來，比利時的格恩，我的書房面向狹窄的胡同，一點(diǎn)陽光也透不進(jìn)來，這對于白天在實(shí)驗(yàn)室工作的我來說，沒有什么不方便。一天夜晚，這對于白天在實(shí)驗(yàn)室工作的我來說，沒有什么不方便。一天夜晚，我執(zhí)筆寫著我執(zhí)筆寫著化學(xué)教程化學(xué)教程，但是，思維總是不時地轉(zhuǎn)向別的問題，但是，思維總是不時地轉(zhuǎn)向別的問題

52、，寫得很不順利。于是，我把椅子轉(zhuǎn)向壁爐打起盹來。寫得很不順利。于是，我把椅子轉(zhuǎn)向壁爐打起盹來。52這時候，在我的眼前又出現(xiàn)一群原子旋轉(zhuǎn)起來，其中小原子群跟在這時候，在我的眼前又出現(xiàn)一群原子旋轉(zhuǎn)起來，其中小原子群跟在后面。曾經(jīng)體驗(yàn)過這種幻影的我，對此敏感起來，立即從中分辨出后面。曾經(jīng)體驗(yàn)過這種幻影的我，對此敏感起來，立即從中分辨出種種不同形狀，不同大小的形象以及多次濃密集結(jié)的長列。而這一種種不同形狀，不同大小的形象以及多次濃密集結(jié)的長列。而這一些象一群蛇一樣，互相纏繞，邊旋轉(zhuǎn)邊運(yùn)動。除此以外，我還見了些象一群蛇一樣，互相纏繞，邊旋轉(zhuǎn)邊運(yùn)動。除此以外，我還見了什么，仿佛其中一條蛇銜著自己的尾巴，似

53、乎在嘲弄我，開始旋轉(zhuǎn)什么，仿佛其中一條蛇銜著自己的尾巴，似乎在嘲弄我，開始旋轉(zhuǎn)起來。我象被電擊一樣猛醒起起來。我象被電擊一樣猛醒起來。這一次，我又為整理這一假說忙了剩余的夜晚。來。這一次，我又為整理這一假說忙了剩余的夜晚。” 在莫里森的在莫里森的有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)又有一段稍有不同的敘述。又有一段稍有不同的敘述。 根據(jù)以上的敘述，說明凱庫勒平時總是把原子、分子的形象縈根據(jù)以上的敘述，說明凱庫勒平時總是把原子、分子的形象縈繞在腦海中，從幻覺中得到了重要的啟示，這是因?yàn)樗谇嗄陼r代繞在腦海中，從幻覺中得到了重要的啟示，這是因?yàn)樗谇嗄陼r代學(xué)過建筑學(xué)，善于捕捉住直觀形象。他曾從過名師李比希、杜馬、學(xué)過建

54、筑學(xué)，善于捕捉住直觀形象。他曾從過名師李比希、杜馬、威廉遜等，不屬于任何學(xué)派，養(yǎng)成獨(dú)立思考的習(xí)慣，以豐富的化學(xué)威廉遜等，不屬于任何學(xué)派，養(yǎng)成獨(dú)立思考的習(xí)慣，以豐富的化學(xué)事實(shí)為依據(jù)，以嚴(yán)肅的科學(xué)態(tài)度進(jìn)行多方面的分析探討才取得成功。事實(shí)為依據(jù)，以嚴(yán)肅的科學(xué)態(tài)度進(jìn)行多方面的分析探討才取得成功。53 雅可比雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫（Jacobus Henricus Vant Hoff, 18521911，荷蘭化學(xué)家），荷蘭化學(xué)家）荷蘭化學(xué)家，荷蘭化學(xué)家，因獲得首屆諾貝爾化學(xué)獎而聞名于世。他因獲得首屆諾貝爾化學(xué)獎而聞名于世。他1852年年8月月20日生于荷蘭鹿特丹開業(yè)醫(yī)生的家里。日生于荷蘭鹿特

55、丹開業(yè)醫(yī)生的家里。在中學(xué)讀書時，他就對化學(xué)在中學(xué)讀書時，他就對化學(xué)實(shí)驗(yàn)很感興趣，經(jīng)常在放學(xué)以后或假日里，偷偷地溜進(jìn)學(xué)校，從地實(shí)驗(yàn)很感興趣，經(jīng)常在放學(xué)以后或假日里，偷偷地溜進(jìn)學(xué)校，從地下室的窗戶鉆進(jìn)實(shí)驗(yàn)室里去做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。少年的好奇心，使他專門下室的窗戶鉆進(jìn)實(shí)驗(yàn)室里去做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。少年的好奇心，使他專門樂于選用那些易燃易爆和劇毒的危險藥品做實(shí)驗(yàn)。一天，該校的霍樂于選用那些易燃易爆和劇毒的危險藥品做實(shí)驗(yàn)。一天，該校的霍克維爾夫先生發(fā)現(xiàn)了他的秘密，責(zé)備了他的違紀(jì)行為。范特霍夫請克維爾夫先生發(fā)現(xiàn)了他的秘密，責(zé)備了他的違紀(jì)行為。范特霍夫請求這位老師不要去報告校長。但他還是被帶去見他的父親。鹿特丹求這位老師不

56、要去報告校長。但他還是被帶去見他的父親。鹿特丹的這位名醫(yī)了解了事情的經(jīng)過后，對自己兒子不守規(guī)矩的舉動深為的這位名醫(yī)了解了事情的經(jīng)過后，對自己兒子不守規(guī)矩的舉動深為尷尬和憤慨。但轉(zhuǎn)念一想，兒子的肯鉆好學(xué)不該過分去責(zé)備。尷尬和憤慨。但轉(zhuǎn)念一想，兒子的肯鉆好學(xué)不該過分去責(zé)備。54于是，他把自己原來的一間醫(yī)療室讓給了兒子。范特霍夫有了自己于是，他把自己原來的一間醫(yī)療室讓給了兒子。范特霍夫有了自己這一間簡陋的實(shí)驗(yàn)室，干得更加起勁了。想不到少年時代的這種愛這一間簡陋的實(shí)驗(yàn)室，干得更加起勁了。想不到少年時代的這種愛好，注定了后來范特霍夫成為化學(xué)家的命運(yùn)。好，注定了后來范特霍夫成為化學(xué)家的命運(yùn)。1869年進(jìn)入

57、德爾福希年進(jìn)入德爾福希工業(yè)學(xué)校讀書，工業(yè)學(xué)校讀書，在那里，他以優(yōu)異的成績博得了在該校任教的化學(xué)在那里，他以優(yōu)異的成績博得了在該校任教的化學(xué)家家A.C.奧德曼斯和物理學(xué)家范德奧德曼斯和物理學(xué)家范德桑德桑德巴克胡依仁的器重，兩年就學(xué)巴克胡依仁的器重，兩年就學(xué)完了規(guī)定三年學(xué)習(xí)的內(nèi)容。他完了規(guī)定三年學(xué)習(xí)的內(nèi)容。他熱心閱讀孔德的熱心閱讀孔德的實(shí)證哲學(xué)教程實(shí)證哲學(xué)教程?？椎聫?qiáng)調(diào)將數(shù)學(xué)方法引入化學(xué)的必要性，給范特霍夫的思想方法發(fā)孔德強(qiáng)調(diào)將數(shù)學(xué)方法引入化學(xué)的必要性，給范特霍夫的思想方法發(fā)生了重大影響。生了重大影響。這使他學(xué)會了從哲學(xué)的角度來看待生活中的一切，這使他學(xué)會了從哲學(xué)的角度來看待生活中的一切，也使他一

58、生在化學(xué)研究方面，經(jīng)常站到哲學(xué)高度來窺視大自然的奧也使他一生在化學(xué)研究方面，經(jīng)常站到哲學(xué)高度來窺視大自然的奧秘。這段學(xué)習(xí)，更增強(qiáng)了范特霍夫畢生從事化學(xué)的信心和決心。秘。這段學(xué)習(xí)，更增強(qiáng)了范特霍夫畢生從事化學(xué)的信心和決心。1871年年10月考入國立萊登大學(xué)數(shù)學(xué)系。月考入國立萊登大學(xué)數(shù)學(xué)系。 1872年年6月，他轉(zhuǎn)學(xué)到凱庫月，他轉(zhuǎn)學(xué)到凱庫55勒所在的波恩大學(xué)，攻讀化學(xué)，參加凱庫勒實(shí)驗(yàn)研究工作。由于范特勒所在的波恩大學(xué)，攻讀化學(xué)，參加凱庫勒實(shí)驗(yàn)研究工作。由于范特霍夫不擅長實(shí)驗(yàn)，顯得很平凡，不過總是默不做聲進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，范特霍霍夫不擅長實(shí)驗(yàn)，顯得很平凡，不過總是默不做聲進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，范特霍夫通過研究發(fā)現(xiàn)了丙酸

59、的有機(jī)合成新方法。夫通過研究發(fā)現(xiàn)了丙酸的有機(jī)合成新方法。1874年他到巴黎武慈實(shí)驗(yàn)?zāi)晁桨屠栉浯葘?shí)驗(yàn)室工作，在這里結(jié)識了勒貝爾，室工作，在這里結(jié)識了勒貝爾，此后他們雙雙成為新的立體化學(xué)學(xué)科此后他們雙雙成為新的立體化學(xué)學(xué)科的創(chuàng)立者。的創(chuàng)立者。六月底離開巴黎后，范特霍夫?qū)懥艘黄挥辛碌纂x開巴黎后，范特霍夫?qū)懥艘黄挥?1頁的論文，頁的論文，這就是具有歷史意義的立體化學(xué)假說。論文題目為這就是具有歷史意義的立體化學(xué)假說。論文題目為關(guān)于碳原子價的關(guān)于碳原子價的正面體與不對稱碳原子假說正面體與不對稱碳原子假說，在當(dāng)時幾乎未引起化學(xué)界的注意。同，在當(dāng)時幾乎未引起化學(xué)界的注意。同年年12月，他的博士論文月，

60、他的博士論文關(guān)于氰基醋酸與丙二酸的知識關(guān)于氰基醋酸與丙二酸的知識通過后，尤通過后，尤特來特大學(xué)授予他數(shù)學(xué)碩士與自然科學(xué)博士學(xué)位。一年多找不到職業(yè)，特來特大學(xué)授予他數(shù)學(xué)碩士與自然科學(xué)博士學(xué)位。一年多找不到職業(yè)，1876年年3月才任獸醫(yī)學(xué)校的物理化學(xué)助教，同年月才任獸醫(yī)學(xué)校的物理化學(xué)助教，同年956月任講師，月任講師，1878年任教授。由于對立體化學(xué)的功績，年任教授。由于對立體化學(xué)的功績，1893年英國皇家年英國皇家協(xié)會授予他和勒貝爾戴維獎?wù)?。協(xié)會授予他和勒貝爾戴維獎?wù)隆?901年獲諾貝爾獎金年獲諾貝爾獎金，把獎金的一部，把獎金的一部分獻(xiàn)給慈善事業(yè)、公益事業(yè)和科學(xué)研究事業(yè)。分獻(xiàn)給慈善事業(yè)、公益事業(yè)