南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課[1]

1、南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué)Organic Chemistry南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 課程說明課程說明 1. 本課程共54學(xué)時(shí)。周一 57。 2. 教學(xué)內(nèi)容與方法 參考有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革新趨勢(shì)，結(jié)合我校實(shí)際情況。采用CAI手段教學(xué)。 3. 要求：做好筆記，課后進(jìn)行總結(jié)整理。 4.考核方法：閉卷考試成績(jī)+平時(shí)成績(jī)（到課情況、作業(yè)、交流）。 5. 參考書基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），邢其毅等編，高教出版社Organic Chemistry, 2nd edition, M.A.Fox and J.K.Whitesell, Jones & Bartlett, 1997南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上

2、課1有機(jī)化學(xué)是現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)有機(jī)化學(xué)是現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的重要基礎(chǔ)學(xué)科的重要基礎(chǔ)學(xué)科 1. 有機(jī)化學(xué)研究的對(duì)象及發(fā)展?fàn)顩r有機(jī)化學(xué)研究的對(duì)象及發(fā)展?fàn)顩r 有機(jī)化學(xué)是從分子水平上研究物質(zhì)世界最豐富多彩的部分 - 有機(jī)化合物。 簡(jiǎn)單有機(jī)小分子化合物復(fù)雜有機(jī)化合物大分子化合物 超分子（分子識(shí)別、分子組裝、功能） 南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課12.有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)中的定位有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)中的定位 - 有機(jī)有機(jī)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ) #生命科學(xué)（生物化學(xué)，分子生物學(xué)等） #醫(yī)藥學(xué)（藥物化學(xué)，病理學(xué)，生化分析等） #農(nóng)業(yè)（農(nóng)業(yè)化學(xué)，農(nóng)用化學(xué)品等） 石油（石油化工等） 材料科學(xué)（高分子

3、化學(xué)，功能材料等） #食品（食品化學(xué)，營養(yǎng)學(xué)，添加劑等） 日用化工（染料，涂料，化裝品等）南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 生命科學(xué)中的化學(xué)問題是未來有機(jī)生命科學(xué)中的化學(xué)問題是未來有機(jī)化學(xué)發(fā)展的重要資源和推動(dòng)力化學(xué)發(fā)展的重要資源和推動(dòng)力 1. 有機(jī)化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作有機(jī)化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用用 理論基礎(chǔ)、研究工具、闡明本質(zhì) 2. 在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)將在更廣闊范圍和更深層次與有機(jī)化學(xué)將在更廣闊范圍和更深層次上相互滲透，全面互補(bǔ)上相互滲透，全面互補(bǔ)。 有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的密切結(jié)合，是現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的必然結(jié)果和需要。南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1有機(jī)化學(xué)

4、有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容的基本內(nèi)容 第一部分：有機(jī)化合物的分類和命名 第二部分：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論 第三部分：有機(jī)化合物的性質(zhì) 第四部分：有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 第五部分：重要有機(jī)化合物南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1第一章第一章 緒緒 論論 學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)要求：1.了解有機(jī)化學(xué)的含義，掌握有機(jī)化學(xué)的特性2.掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及共價(jià)鍵理論的基本內(nèi)容3.掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系本章重點(diǎn)：本章重點(diǎn)：1.雜化軌道理論2.有機(jī)物的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一一. 有機(jī)化學(xué)發(fā)展的歷史有機(jī)化學(xué)發(fā)展的歷史 十七世紀(jì)中葉，人們根據(jù) 物質(zhì)來源而將物質(zhì)分為：

5、動(dòng)物物質(zhì)、植物物質(zhì)和礦物物質(zhì)動(dòng)物物質(zhì)、植物物質(zhì)和礦物物質(zhì) 十九世紀(jì)初瑞典化學(xué)家柏 齊利烏斯(Berzelius)把動(dòng)物物質(zhì)和植物物質(zhì)合并稱有機(jī)化有機(jī)化合物合物把礦物物質(zhì)稱為無機(jī)化合物。無機(jī)化合物。“燃素” 學(xué)說拉瓦錫（Lavoisier）推翻了該學(xué)說南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 The term organic literally means “derived from living organisms”. Originally, the science of organic chemistry was the study of compounds extracted from living organ

6、isms and their natural products. Compounds such as sugar, urea, waxes, and plant oils were considered “organic”, and people believed that such natural products needs a “vital force” to create them.南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 Vital force theory: organic compounds must contain a peculiar vital force as a result of thei

7、r origin in living sources. One consequence of this vital force, chemists believed, was that organic compounds could not be prepared and manipulated in the laboratory as could in organic compounds.“生命力生命力” 學(xué)說南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1年，年青的德國化學(xué)家 韋勒 (Wohler)NH4Cl + AgOCN AgCl + NH4OCNNH4+ -OCNNH2ONH2 HeatAfter that ti

8、me, many other syntheses were carried out, and the vital force theory was eventually discarded.南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 . The distinctive feature of organic compounds is that they all contain one or more carbon atoms. Still, not all carbon compounds are organic compounds. Most of the millions of carbon compounds a

9、re considered to be organic compounds, however. 有機(jī)化合物有機(jī)化合物是指含碳元素的化合物。是指含碳元素的化合物。研究碳化合物的化學(xué)叫研究碳化合物的化學(xué)叫有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)。二二. 有機(jī)化學(xué)的定義有機(jī)化學(xué)的定義南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds. Although carbon is the principal element in organic compounds, most also contain h

10、ydrogen, and many contain nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, chlorine, or other elements.南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課11.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的特點(diǎn) 組成元素簡(jiǎn)單、數(shù)目眾多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜組成元素簡(jiǎn)單、數(shù)目眾多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜一、結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)一、結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)數(shù)目：數(shù)目：1996年有機(jī)化合物已超過1000萬種，無機(jī)化合物只不過約10萬種。且新的有機(jī)化合物以每年新增加萬種，平均每天增加1000種的非常驚人的高速度問世。 南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1結(jié)構(gòu)：異構(gòu)現(xiàn)象 例如： C4H8CH3CH2CH=CH2CH3C=CH2CH3C

11、H3CH=CHCH3CH3南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1CCH3CHCH3HCCH3CHHCH3二、二、 典型有機(jī)化合物的理化特性典型有機(jī)化合物的理化特性1. 多數(shù)有機(jī)物較易燃燒多數(shù)有機(jī)物較易燃燒 2. 有機(jī)化合物的熔點(diǎn)及沸點(diǎn)較低有機(jī)化合物的熔點(diǎn)及沸點(diǎn)較低 3.多數(shù)有機(jī)化合物易溶于有機(jī)溶劑而不易溶于水多數(shù)有機(jī)化合物易溶于有機(jī)溶劑而不易溶于水 .有機(jī)物反應(yīng)速度慢，而且常有副反應(yīng)發(fā)生有機(jī)物反應(yīng)速度慢，而且常有副反應(yīng)發(fā)生南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1. 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)一、經(jīng)典的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)概念一、經(jīng)典的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)概念 1.化學(xué)結(jié)構(gòu) 分子的各原子連接的方式和次序CH3CHCHOCH32.分

12、子中的各個(gè)原子都有一定的化合價(jià) 碳：四價(jià)；氫：一價(jià)；氧：二價(jià)“”單鍵； “=”雙鍵； “ ”叁鍵南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1化學(xué)結(jié)構(gòu)決定分子的性質(zhì)，分子的性質(zhì)反映其 化學(xué)結(jié)構(gòu)。4年范霍夫（荷蘭 ）和勒貝爾提出了 碳的正四面體學(xué)說碳的正四面體學(xué)說 南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1二、分子結(jié)構(gòu)式的表示方法二、分子結(jié)構(gòu)式的表示方法 1.電子對(duì)代替價(jià)鍵表示分子結(jié)構(gòu)的式子叫電子式電子式2.用價(jià)鍵將分子中各原子相互連接起來表示分子結(jié)構(gòu)的 式子叫結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式C HHHH3.簡(jiǎn)化了的結(jié)構(gòu)式稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3注意的問題：

13、注意的問題： 1.每個(gè)原子的化合價(jià)正好飽和 2.必須對(duì)應(yīng)唯一的一種結(jié)構(gòu) 三、雜化軌道理論三、雜化軌道理論 1. SP3雜化雜化 CH41S22S22P2 南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1雜化軌道的特點(diǎn)：1.體系能量降低，成鍵能力增強(qiáng)2.軌道形狀：梨形3. SP3四個(gè)雜化軌道在空間伸展方向正四面體2S2PSP3雜化SP3圖圖南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 SP3雜化軌道形成圖返回南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1鍵：鍵：1.含義 兩個(gè)軌道之間的重疊是以核間聯(lián)線為對(duì)稱軸的2.特點(diǎn) 鍵牢固；軸對(duì)稱，鍵連的兩個(gè)原子可以圍繞鍵 自由旋轉(zhuǎn),而鍵并不破裂；可由任何原子形成 可單獨(dú)存在。3.各種各種鍵舉例：鍵舉例： 碳原子的四個(gè)碳原子的四個(gè)SP3雜化

14、軌道在空間互相排斥，對(duì)稱雜化軌道在空間互相排斥，對(duì)稱分布，鍵角為分布，鍵角為 ，故甲烷分子呈四甲烷分子呈四面體面體鏈接南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1甲烷分子結(jié)構(gòu)圖返回南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1一般SP3雜化（單鍵），空間幾何形狀都是正（近）四面體。例如：CH3Cl2. SP2雜化以CH2=CH2為例討論2S2PSP2雜化SP2P南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1SP2雜化軌道形成圖雜化軌道形成圖南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1乙烯分子乙烯分子南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1鍵： 1.含義含義: 兩個(gè)軌道之間是肩并肩重疊的2.特點(diǎn)特點(diǎn): 鍵易斷；面對(duì)稱， 鍵所聯(lián)的兩個(gè)原子 不能相對(duì)旋轉(zhuǎn)，否則肩并肩重疊即被破壞； 不可單獨(dú)存在。一般含有雙鍵，碳大多發(fā)生SP2雜

15、化，空間幾何形狀平面三角形。例如:OHCH南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課13.SP雜化以 為例討論CHHC2S2P雜化SPSP2P一般含有叁鍵，發(fā)生SP雜化，幾何形狀為直線型。南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1SP雜化形成圖南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1乙炔分子結(jié)構(gòu)圖乙炔分子結(jié)構(gòu)圖南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 四、共價(jià)鍵的重要參數(shù)四、共價(jià)鍵的重要參數(shù)1.鍵的離解能和鍵能鍵的離解能和鍵能 離解能含義：離解能含義： 鍵能含義鍵能含義：分子中同類鍵離解能的平均值叫做鍵能。 例如：CH4 鍵能表示鍵的強(qiáng)度，鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。C-C 348 KJmol-1C=C 612KJmol-1CC837KJmol-1南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課12.鍵長鍵長 含義：C-C

16、0.154nm C=C 0.134 nmCC0.129 nm3.鍵角鍵角 鍵角與分子的幾何外形及所相連的原子有關(guān)。 4.鍵的極性和分子的極性鍵的極性和分子的極性非極性共價(jià)鍵 ：C-C極性共價(jià)鍵 :CCl+-南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1分子的極性是它所含各共價(jià)鍵極性的矢量和，用偶極距偶極距（）表示。 非極性分子： CO2 、CH4極性分子：H2O 、CH3Cl 1.研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的程序和方法研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的程序和方法 一、分離提純一、分離提純 1. 重結(jié)晶法 2.蒸餾 3.溶劑萃取 4.色譜法 二、定性與定量分析二、定性與定量分析南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 三、確定化合物的結(jié)構(gòu)式三、確定化合物的結(jié)構(gòu)式 有

17、機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 一、按碳架分類一、按碳架分類 1.鏈狀化合物的（也稱開鏈化合物或脂肪族化合物） CH3CHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2COOH2.碳環(huán)化合物 CH3H3C南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課13.雜環(huán)化合物 ON二、按官能團(tuán)分類二、按官能團(tuán)分類1.官能團(tuán)的含義2.常見的官能團(tuán)及所屬類別舉例南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1碳碳叁鍵CCC=C碳碳雙鍵 官能團(tuán)官能團(tuán) 化合物類別化合物類別 化合物舉例化合物舉例 烯 丙 烯 CH3CH=CH2炔 CHHC乙炔鹵素 -X 鹵代烴 氯 乙 烷 CH3CH2Cl羥基 -OH 醇或酚 C2H5OHOH乙醇苯酚C-O-C醚 鍵醚 乙 醚 CH3CH2O

18、CH2CH3南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1乙 醛 CH3CHO醛 C HO醛 基CO酮基酮 丙酮 CH3COCH3C ORO酯基羧酸酯 C OHO羧基羧酸 乙 酸 CH3COOH乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3氨基 -NH2 胺 乙 胺 CH3CH2NH2硝基 -NO2 硝基化合物 NO2硝基苯氰基 -CN 腈 乙 腈 CH3CN南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、沸點(diǎn)一、沸點(diǎn) b.p.1.分子的極性大，沸點(diǎn)高CH3CH2CH3 -42 CH3OCH3 -232. 同系列中分子量大，沸點(diǎn)高CH3Cl-22.7CH3CH2Cl -12.5南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課13.異構(gòu)體中直鏈沸點(diǎn)比支鏈高直鏈沸點(diǎn)比支鏈高CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCH336 94.分子間存在氫鍵氫鍵沸點(diǎn)顯著升高CH3OCH3 -23C2H5OH 78.4CH3CH2CH2OH 97 H2COHH2COH197南農(nóng)有機(jī)化學(xué)上課1二、熔點(diǎn)二、熔點(diǎn)m.p. 熔點(diǎn)除了與分子間力有關(guān)外，還與晶體結(jié)構(gòu)中分子的排列是否緊密有很大關(guān)系,即分子的對(duì)稱性有關(guān)。1.同系列中，分子量越大，熔點(diǎn)也就越高。 O