高中化學(xué) 第三章 有機(jī)化合物 3.2 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料課件 新人教版必修2-新人教版高一必修2化學(xué)課件

1、第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯乙烯教學(xué)目的教學(xué)目的1、使學(xué)生理解掌握乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、使學(xué)生理解掌握乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2、了解乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法、了解乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法3、掌握烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其性質(zhì)、掌握烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其性質(zhì)教學(xué)重難點(diǎn)教學(xué)重難點(diǎn)乙烯的加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)乙烯的加成反應(yīng)和聚合反應(yīng) 石油和煤是化石能源時(shí)期的主要能源基礎(chǔ)，石油和煤是化石能源時(shí)期的主要能源基礎(chǔ)，它的能量源于太陽(yáng)光能，在加工使用的過(guò)程中可它的能量源于太陽(yáng)光能，在加工使用的過(guò)程中可以獲得多種產(chǎn)品和化工原料。以獲得多種產(chǎn)品和化工原料。組成元素：主要是碳、氫元素；組成元素：主要是碳、氫

2、元素；主要成分：是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴主要成分：是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。組成的混合物。1、乙烯、乙烯:來(lái)源于來(lái)源于石油石油；2、苯、苯:來(lái)源于石油和煤。來(lái)源于石油和煤。 黑色或深黑色或深棕色黏稠棕色黏稠狀液體狀液體石油化工發(fā)展水平石油化工發(fā)展水平如何衡量如何衡量一、乙烯一、乙烯（一）乙烯的物理性質(zhì)（一）乙烯的物理性質(zhì)乙烯是一種無(wú)色、稍有氣味的難溶氣體。乙烯是一種無(wú)色、稍有氣味的難溶氣體。（二）乙烯的分子結(jié)構(gòu)（二）乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4C：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH21200含含C=C平面分子（所有原子共

3、平面）平面分子（所有原子共平面）鍵角鍵角1200 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單）小于碳碳單鍵鍵能（鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說(shuō)明其中有一條碳碳鍵鍵能小，）的二倍，說(shuō)明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。所以乙烯的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，性質(zhì)較活潑。容易斷裂。所以乙烯的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，性質(zhì)較活潑。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論通入到通入到KMnO4(H+)通入到通入到Br2水水點(diǎn)燃點(diǎn)燃溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙乙烯可被乙烯可被KMnO4氧化氧化乙烯可與溴水乙烯可與溴水中的中的Br2反應(yīng)反應(yīng)乙烯中的乙烯中的C含量較高含量

4、較高實(shí)驗(yàn)演示實(shí)驗(yàn)演示 乙烯通入乙烯通入KMnO4溶液溶液實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 乙烯通入乙烯通入Br2水水交流與思考交流與思考 實(shí)驗(yàn)中，哪些現(xiàn)象證明乙烯具有與烷烴相實(shí)驗(yàn)中，哪些現(xiàn)象證明乙烯具有與烷烴相同的性質(zhì)？哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明乙烯可能具有與烷烴不同同的性質(zhì)？哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明乙烯可能具有與烷烴不同的性質(zhì)？的性質(zhì)？實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 乙烯燃燒乙烯燃燒 有機(jī)物分子中的有機(jī)物分子中的不飽和碳原子不飽和碳原子與其他原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。（二）乙烯的化學(xué)性質(zhì)（二）乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1）使使KMnO4(H+)褪色褪色（2）燃

5、燒燃燒C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮，有黑煙，火焰明亮，有黑煙，放出大量的熱放出大量的熱可鑒別甲烷和乙烯?？设b別甲烷和乙烯。2、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br(無(wú)色液體無(wú)色液體)加成反應(yīng)的特點(diǎn)：加成反應(yīng)的特點(diǎn)： 斷一加二，產(chǎn)物單純斷一加二，產(chǎn)物單純CC CHHHHBrBr+CC CHHHHBrBr思考思考 比較乙烯和比較乙烯和甲烷燃燒的現(xiàn)象甲烷燃燒的現(xiàn)象練習(xí)練習(xí)2 除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是最佳方法是_用足量的稀溴水洗氣用足量的稀溴水洗氣練習(xí)練習(xí)1寫出乙烯和寫出乙烯和H2、H2O發(fā)生加成反

6、應(yīng)的反應(yīng)方程式。發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）（工業(yè)制乙醇）催化劑催化劑高溫高壓高溫高壓CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化劑催化劑 在一定條件下，乙烯可以和在一定條件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等發(fā)等發(fā)生加成反應(yīng)。生加成反應(yīng)。練習(xí)練習(xí)3 在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷CH3CH2Cl。試回答：。試回答：（）（）乙烷乙烷制氯乙烷的化學(xué)方程式是制氯乙烷的化學(xué)方程式是_；該反應(yīng)類型是該反應(yīng)類型是_（）（）乙烯乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是制備氯乙烷的化學(xué)方程式是_；該反應(yīng)類型是該

7、反應(yīng)類型是_（）比較兩種方法，（）比較兩種方法，_法制備氯乙烷更好，原法制備氯乙烷更好，原因是因是_所得的產(chǎn)物單一，純凈。所得的產(chǎn)物單一，純凈。加成加成加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化劑催化劑練習(xí)練習(xí)4 1mol 乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過(guò)程中最多需要氯氣取代，整個(gè)過(guò)程中最多需要氯氣_mol。5四、用途：四、用途： (1) (1) 有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料, ,制聚乙烯塑料、乙醇等制聚乙烯塑料、乙醇等(2) 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟

8、劑催熟劑練習(xí)練習(xí)5當(dāng)甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有溴當(dāng)甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有溴水的洗氣瓶時(shí)水的洗氣瓶時(shí),洗氣瓶的質(zhì)量增加了如洗氣瓶的質(zhì)量增加了如7 g ,此此時(shí)生成的時(shí)生成的1，2 二溴乙烷的質(zhì)量是二溴乙烷的質(zhì)量是_g.47乙烯乙烯乙烷乙烷現(xiàn)象解釋現(xiàn)象解釋鑒別鑒別方法方法將氣體通入將氣體通入適量溴水適量溴水褪色褪色不褪色不褪色CH2=CH2與與Br2加成加成將氣體通入將氣體通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色乙烯被乙烯被KMnO4(H+)氧化氧化點(diǎn)點(diǎn)燃燃火焰明亮火焰明亮,有黑煙有黑煙火焰淺藍(lán)火焰淺藍(lán),無(wú)黑煙無(wú)黑煙乙烯的乙烯的C%高于乙烷高于乙烷練習(xí)練習(xí)6 全部是單鍵全部是單鍵區(qū)別區(qū)別

9、烯烴烯烴烷烴烷烴結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)通式通式特征反應(yīng)特征反應(yīng)CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不飽和不飽和飽和飽和含一個(gè)含一個(gè)C=C取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)易被易被KMnO4氧化氧化不被不被KMnO4氧化氧化烯烴烯烴 分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴。分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴。屬于屬于不飽和烴不飽和烴。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。性質(zhì)與乙烯相似。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。性質(zhì)與乙烯相似。練習(xí)練習(xí)7 寫出丙烯寫出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl發(fā)生加成反應(yīng)的發(fā)生加成反應(yīng)的方程式方程式.注意：反應(yīng)能注意：反應(yīng)能生成兩種產(chǎn)物。生成兩種產(chǎn)物。ClCH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 + HCl

10、催化劑催化劑或或ClCH2-CH2-CH3 較多較多較少較少練習(xí)練習(xí)8 寫出下列聚合反應(yīng)的方程式寫出下列聚合反應(yīng)的方程式.n CH2=CHCl催化劑催化劑氯乙烯氯乙烯Cl CH2CH n聚氯乙烯聚氯乙烯n CH2=CH-CH3催化劑催化劑CH3 CH2CH n聚丙烯聚丙烯CH2=CHCH3叫丙烯，叫丙烯，CH2CH2CH2叫環(huán)丙烷。叫環(huán)丙烷。二者的分子式為二者的分子式為_，結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)_(相同、相同、不同不同)，互為，互為_。由此推測(cè)，。由此推測(cè)，C4H8分子與分子與C2H4_(一定、不一定一定、不一定)互為同系物，互為同系物，其理由是其理由是_C3H6不同不同同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體不一定不一定C

11、4H8不一定是烯烴。不一定是烯烴。練習(xí)練習(xí)9乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色，其中，與高錳酸鉀發(fā)生的反應(yīng)是溶液褪色，其中，與高錳酸鉀發(fā)生的反應(yīng)是 反應(yīng)；與溴發(fā)生的反應(yīng)是反應(yīng)；與溴發(fā)生的反應(yīng)是 反應(yīng)反應(yīng)氧化氧化加成加成2 . 能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A. 溴水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C. NaOH溶液溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液A B4. 制取一氯乙烷的制取一氯乙烷的最好最好方法是方法是( )( ) A. A. 乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B. B. 乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯

12、氣反應(yīng) C. C. 乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D. D. 乙烯和氫氣反應(yīng)乙烯和氫氣反應(yīng)BC 5. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成不屬于加成 反應(yīng)的是反應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D6、下列關(guān)于乙烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是乙烯可以催熟植物的果實(shí) B.乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)是乙烯分子互相加成反應(yīng)C. 聚乙烯由乙烯聚合而成，故分子中含有很多碳碳雙鍵D. 一噸乙烯完全反應(yīng)可生成一噸聚乙烯7某種單烯烴經(jīng)氫化后得到

13、的的飽和烴是CH3CHCH2CHCH3，該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)是 CH3 CH3 A1種 B2種 C3種 D4種練習(xí)練習(xí)10 寫出分子式為寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)的烯烴的同分異構(gòu)體共有體共有_種種.試寫出來(lái)試寫出來(lái).5CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH2=CCH2CH3CH3CH3C=CHCH2CH3CH2=CHCHCH3CH3延伸拓展延伸拓展 在催化劑的作用下在催化劑的作用下,乙烯和丙烯的混合物發(fā)乙烯和丙烯的混合物發(fā)生聚合反應(yīng)生聚合反應(yīng),一共能產(chǎn)生幾種高聚物分子一共能產(chǎn)生幾種高聚物分子?試寫出它們?cè)噷懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.4種種CH3 CH2CH

14、n CH2CH2 nCH3 CH2-CH2 -CH2-CH nCH3 CH2-CH2 -CH-CH2 n小結(jié)小結(jié)這節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)和這節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。乙烯分子中含有性質(zhì)。乙烯分子中含有C=C，雙鍵中的一個(gè)鍵，雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂，所以乙烯性質(zhì)叫活潑，易發(fā)生氧化反易斷裂，所以乙烯性質(zhì)叫活潑，易發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。加成反應(yīng)是乙烯和應(yīng)、加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。加成反應(yīng)是乙烯和烯烴的特征反應(yīng)，而烷烴的特征反應(yīng)是取代反烯烴的特征反應(yīng)，而烷烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，烯烴和烷烴的分子結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同。應(yīng)，烯烴和烷烴的分子結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同。CxHyCxHy

15、+(x+y/4)O +(x+y/4)O2 2 xCOxCO2 2 + y/2H+ y/2H2 2O O H H2 2O O為氣態(tài)為氣態(tài)：體積不變體積不變 y = 4y = 4（CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C3 3H H4 4） 體積減小體積減小 y 4y 4(Cy 4(C2 2H H6 6 C C3 3H H8 8) )(4).(4).烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：【例【例1 1】?jī)煞N氣態(tài)烴以】?jī)煞N氣態(tài)烴以任意比例任意比例混合，在混合，在105105時(shí)時(shí)1 1 L L該混合烴與該混合烴與9 L9 L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原氧氣混合，充分燃

16、燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L10 L，下列各組混合烴，下列各組混合烴中不符合此條件的是中不符合此條件的是 ( )( ) A. CH A. CH4 4 C C2 2H H4 4 B. CH B. CH4 4 C C3 3H H6 6 C. C C. C2 2H H4 4 C C3 3H H4 4 D. C D. C2 2H H2 2 C C3 3H H6 6BD【注意】注意審題【注意】注意審題“兩種氣態(tài)烴以任意比例混合兩種氣態(tài)烴以任意比例混合”返回返回練習(xí):某種塑料分解產(chǎn)物為烴，對(duì)這種烴做以下實(shí)驗(yàn) a.取一定量的該烴，使其燃燒后的氣體通過(guò)干燥管，干燥管增重7.

17、3g，再通過(guò)石灰水，石灰水增重17.6g b.經(jīng)測(cè)定，該烴（氣體）的密度是相同狀況下氫氣的密度的14倍請(qǐng)回答：該烴的電子式為. ，該烴的名稱是 ；例例1、等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗、等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗O2最多的是（最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6分析：等物質(zhì)的量的分析：等物質(zhì)的量的C和和H比較，前者耗氧多。比較，前者耗氧多。方法方法2：分子式為：分子式為CxHy的烴，的烴，直接求出直接求出(x+y/4)的的值，其值越大，值，其值越大，耗氧量越多。耗氧量越多。D返回返回第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料來(lái)自石油和煤的兩種基本化

18、工原料苯苯第第3-43-4課時(shí)課時(shí)教學(xué)目的教學(xué)目的1、使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征、使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征2、使學(xué)生了解苯的物理、化學(xué)性質(zhì)、使學(xué)生了解苯的物理、化學(xué)性質(zhì)3、使學(xué)生掌握掌握苯的溴代、硝化反應(yīng)。、使學(xué)生掌握掌握苯的溴代、硝化反應(yīng)。教學(xué)重難點(diǎn)教學(xué)重難點(diǎn)苯分子的結(jié)構(gòu)與苯的化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系苯分子的結(jié)構(gòu)與苯的化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 十九世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦油造成嚴(yán)重污染，要想變廢為寶，必須對(duì)煤焦油進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家們?nèi)淌軣狙?，辛勤工作在爐前塔旁。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠?/p>

19、物。日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴分子式是C6H6,這種烴就是苯。法拉第法拉第 演示演示 觀察苯的色態(tài)、苯的水溶性，用一根觀察苯的色態(tài)、苯的水溶性，用一根粉筆蘸取上層液體，點(diǎn)燃。歸納其物理性質(zhì)。粉筆蘸取上層液體，點(diǎn)燃。歸納其物理性質(zhì)。（一）苯的物理性質(zhì)（一）苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）1.1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2.2.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3.3.易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑4.4.熔點(diǎn)（熔點(diǎn)（5.55.5）, , 沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（80.180.1）低）低5.5.易揮發(fā)（密

20、封保存）易揮發(fā)（密封保存）6.6.苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒二、苯二、苯冷卻可形成無(wú)色晶體。冷卻可形成無(wú)色晶體。苯是一種重要的化工原苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。料和有機(jī)溶劑。 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 苯的分子式為苯的分子式為C C6 6H H6 6， 那么苯是否屬于烴那么苯是否屬于烴? ?屬于屬于飽和烴還是不飽和烴飽和烴還是不飽和烴? ? 小結(jié)小結(jié) 苯分子和飽和鏈烴相比苯分子和飽和鏈烴相比, ,缺少許多氫原子缺少許多氫原子, ,屬屬于不飽和烴。于不飽和烴。 討論討論 既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有有C=CC=C或或CC CC ？如何用實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證？如何用實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)

21、證？ 演示實(shí)驗(yàn)演示實(shí)驗(yàn)苯和苯和KMnOKMnO4 4、溴水的反應(yīng)。、溴水的反應(yīng)。0.5ml0.5ml溴水溴水 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) ：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液（ ）（ ）振蕩振蕩振蕩振蕩（ ）（ ） 紫紅色紫紅色不褪不褪上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無(wú)色下層幾乎無(wú)色苯的結(jié)構(gòu)探究苯的結(jié)構(gòu)探究分子式分子式C6H6不能使不能使KMnO4(H+)褪色、不與褪色、不與Br2水反應(yīng)水反應(yīng)C6H6分子穩(wěn)定，且無(wú)分子穩(wěn)定，且無(wú)C=C(不飽和不飽和)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯的結(jié)構(gòu)探究苯的結(jié)構(gòu)探究結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式( (二二) )苯分子的結(jié)構(gòu)苯分

22、子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式1 1、苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1 1）平面六邊形結(jié)構(gòu)：所有原子共平面，鍵角）平面六邊形結(jié)構(gòu)：所有原子共平面，鍵角1201200 0（2 2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。獨(dú)特的鍵。為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。仍被使用。苯分子中平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：苯分子中平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m 烷烴烷烴 C-C 鍵鍵 鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：1.54 1010 m 烯烴烯烴 C=C 鍵鍵 鍵長(zhǎng)

23、鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m（3）苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。）苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。思考思考 下列分子中下列分子中,最多有最多有_個(gè)原子共個(gè)原子共平面；最多有平面；最多有_個(gè)個(gè)C原子共直線。原子共直線。CH=CH2163（三）苯的化學(xué)性質(zhì)（三）苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）1 1、能燃燒：、能燃燒：2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 現(xiàn)象現(xiàn)象 火焰明亮，拌有濃烈的黑煙?；鹧婷髁粒栌袧饬业暮跓?。 由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單

24、鍵和雙鍵由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。之間的獨(dú)特的鍵。這就決定了苯應(yīng)該既具有烷烴的這就決定了苯應(yīng)該既具有烷烴的性質(zhì)，又具有烯烴的性質(zhì)。性質(zhì)，又具有烯烴的性質(zhì)。2 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（1 1）苯與溴的取代反應(yīng)）苯與溴的取代反應(yīng)+ Br2 FeBr+ HBr溴苯溴苯液溴液溴溴苯是無(wú)色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。溴苯是無(wú)色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。僅取代一僅取代一個(gè)個(gè)H原子原子實(shí)驗(yàn)室制得的實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯粗溴苯因含有溴而因含有溴而呈褐色。呈褐色。 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 試劑的加入順序怎樣？試劑的加入順序怎樣？ 小結(jié)小結(jié) 先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入先加苯

25、，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻有利于兩者混合均勻; ;再者再者, ,液溴易揮發(fā)液溴易揮發(fā), ,后加液溴可防后加液溴可防止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。演示并觀察演示并觀察 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 如何除去粗溴苯中的溴？如何除去粗溴苯中的溴？ 小結(jié)小結(jié) 可加入可加入NaOHNaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：后，要用如下操作精制：蒸餾；蒸餾；水洗；水洗；用干用干燥劑干燥；燥劑干燥；10% NaOH10% NaOH溶液洗；溶液洗；二次

26、水洗。正確二次水洗。正確的操作順序是（的操作順序是（ ）。）。 （A A） （B B） （C C） （D D）B B設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？ 小結(jié)小結(jié) 伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝導(dǎo)氣、冷凝。導(dǎo)管。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)橐驗(yàn)镠BrHBr氣體易溶于水，氣體易溶于水，以免倒吸以免倒吸。 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？ 苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明苯與

27、溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。生成溴化氫。演示并觀察演示并觀察（2 2）苯的硝化反應(yīng)）苯的硝化反應(yīng) 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 濃濃H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化劑、脫水劑作催化劑、脫水劑 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 如何控制溫度如何控制溫度在在55550 0C60C600 0C C，并使，并使反應(yīng)物受熱均勻？反應(yīng)物受熱均勻？濃濃H2SO4 的作用是的作用是:加熱方式：加熱方式：水浴加熱。水浴加熱。（優(yōu)點(diǎn)是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）（優(yōu)點(diǎn)是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）裝置：裝置

28、：+ HONO2 濃濃H2SO4550C600CNO2+ H2O硝基苯硝基苯濃濃HNO3 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？管的作用是什么？導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用： 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 往反應(yīng)容器中往反應(yīng)容器中加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，順序應(yīng)如何？順序應(yīng)如何？硝基苯硝基苯:無(wú)色無(wú)色有有苦杏仁氣味苦杏仁氣味的的油狀油狀液體，液體，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大比水大。有。有毒毒。實(shí)驗(yàn)室制得的實(shí)驗(yàn)室制得的粗硝基苯粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色淡黃色.裝置：裝置： 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？如何除去粗硝基苯

29、中的雜質(zhì)？ 小結(jié)小結(jié) 除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用水洗粗產(chǎn)品依次用水洗 NaOHNaOH溶液洗滌溶液洗滌 再用蒸餾水洗再用蒸餾水洗, ,最后用分液漏斗最后用分液漏斗分液。分液。由于苯分子中的氫原子被硝基由于苯分子中的氫原子被硝基( - NO2)所取代，所取代，故稱為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于故稱為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn)NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何區(qū)別？有何區(qū)別？ 小結(jié)小結(jié) NO NO2 2是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在；是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在； NONO2 2是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個(gè)單位負(fù)電是亞硝酸根原

30、子團(tuán)，帶一個(gè)單位負(fù)電荷；荷；NONO2 2是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨(dú)立存在。不能獨(dú)立存在。 3 3、加成反應(yīng)（與、加成反應(yīng)（與H H2 2、ClCl2 2等）等）+ 3H2催化劑催化劑較難進(jìn)行加成反應(yīng)較難進(jìn)行加成反應(yīng)請(qǐng)寫出苯與請(qǐng)寫出苯與ClCl2 2的加成反應(yīng)方程式。的加成反應(yīng)方程式。3Cl2催化劑催化劑 HClClClClHHHClHClH六氯環(huán)己烷六氯環(huán)己烷3 3能取代能取代總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：1 1穩(wěn)定，難被穩(wěn)定，難被KMnOKMnO4 4（H H+ +）氧化；）氧化；2 2可燃；可燃；4 4難加成難加成2C2C6 6H H6 6

31、+ 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃+ Br2 FeBr+ HBr+ HONO2 濃濃H2SO4550C600CNO2+ H2O+ 3H2催化劑催化劑對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷烷烯烯苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnO4作作用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取無(wú)反應(yīng)無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnO4氧化氧化焰色淺，焰色淺，無(wú)煙無(wú)煙

32、焰色亮，焰色亮，有煙有煙焰色亮，濃煙焰色亮，濃煙C%低低C%較高較高C%高高 思考思考 有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？說(shuō)出其理由。分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？說(shuō)出其理由。不合理；不合理；若是第一種結(jié)構(gòu)，則不能發(fā)生加成反應(yīng)；若是第一種結(jié)構(gòu)，則不能發(fā)生加成反應(yīng)；若是第二種結(jié)構(gòu)，則應(yīng)該能使若是第二種結(jié)構(gòu)，則應(yīng)該能使KMnO4（H+）溶）溶液及溴水褪色。液及溴水褪色。苯的同系物：苯的同系物：分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，在分子組成上和苯相差一分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，在分子組成

33、上和苯相差一個(gè)或若干個(gè)個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的有機(jī)物。原子團(tuán)的有機(jī)物。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯乙苯乙苯鄰甲乙苯鄰甲乙苯通式：通式： CnH2n-6（n6） 練習(xí)練習(xí)11可用分液漏斗分離的一組混合物是可用分液漏斗分離的一組混合物是A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D 練習(xí)練習(xí)22將下列各種液體分別與溴水混合并振將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)色蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)色的是（的是（ ）氯水氯水 苯苯 l l4 4 . KI E. KI E.己烯己烯 乙醇乙醇B EB E 練習(xí)練習(xí)33下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正確的是（確的是（ ） A A分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯。分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯。B B分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解的