高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)與規(guī)律Word版

1、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸類富源縣勝境中學(xué) 劉 鴻高考考試大綱要求 1理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）中各種原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辯認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。2以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。3以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。4通過(guò)上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有

2、機(jī)反應(yīng)的主要類型。5綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。11mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量21mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量3由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、鹵代烴水解 酯類水解 NaOH醇溶液、鹵代烴消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、酯化反應(yīng) 苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃H2SO4、170醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照

3、烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加成4由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)5由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類型6根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán) 化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與 Na2CO3 溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)羧基、

4、酯基能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2變藍(lán)淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)7根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧

5、酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、CC、CHO加聚反應(yīng)C=C、CC 縮聚反應(yīng)COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)COOH或OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫醛基CHO醇的氧化 稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被

6、KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應(yīng)9消除官能團(tuán)的方法通過(guò)加成消除不飽和鍵；通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）；通過(guò)加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸餾乙醇水 CaO蒸餾苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取

7、乙酸乙酯乙醇 水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣12有機(jī)物溶解性規(guī)律 根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見官能團(tuán)中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團(tuán)，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般難溶于水。常見不溶于水的有機(jī)物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水?。罕?、酯類、石油產(chǎn)品（烴）13分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系 (1)CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，

8、可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214常見式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO(2) 式量為30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量為44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O(4) 式量為46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量為60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量為74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216

9、有機(jī)物的通式烷烴：CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n炔烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和一元醇和醚： CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO 飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O17有機(jī)反應(yīng)類型綜述1取代反應(yīng)從取代反應(yīng)的定義知，是一類有機(jī)反應(yīng)；是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換； 兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有上有下的； 該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化； 取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應(yīng)。以下的各種反應(yīng)都可屬于取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：烷烴的鹵代、苯與溴。硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸、甲苯與濃硝酸。

10、磺化反應(yīng)：苯與濃硝酸。酯化反應(yīng)：醇和羧酸酯化、醇和無(wú)機(jī)酸的酯化。水解反應(yīng)：鹵代烴的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白質(zhì)的水解。2加成反應(yīng)從加成反應(yīng)的定義知， 是一類有機(jī)反應(yīng)； 加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和(碳)原子上； 該反應(yīng)總是發(fā)生在不飽和鍵中的鍵能較小的鍵； 該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物(相當(dāng)于化合反應(yīng))，只上不下的； 加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形； 加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物（含苯環(huán)）也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。如烯、炔和二烯烴等不飽和烴的加成，苯環(huán)的加成，醛基、酮基的加氫，油酸的加氫，

11、油脂的加氫硬化等。 3消去反應(yīng)：醇的消去，鹵代烴的消去。從定義可知， 是一類有機(jī)反應(yīng)； 消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)； 發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上； 消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子； 消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵； 消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。消去反應(yīng)規(guī)律含有醇羥基（或鹵原子）的有機(jī)物，若與醇羥基（或鹵原子）所在碳原子上相鄰的碳原子上無(wú)氫原子或與醇羥基（或鹵原子）所在碳原子上無(wú)相鄰碳原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。4聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng) 含碳碳雙鍵的有機(jī)物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等(2)縮聚反應(yīng) 能通過(guò)縮合掉H2O、HX而發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有：羧基與醇羥基、酚羥基與醛基、氨基與醛基、氨基與羧基、氨基與醇羥基、酰氯中的鹵原子與氨基等。5水解反應(yīng)鹵代烴的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白質(zhì)的水解；6氧化反應(yīng)加氧、去氫是有機(jī)化學(xué)里的氧化反應(yīng)。如：醇氧化成醛，醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖的氧化等。醇發(fā)生氧化反應(yīng)規(guī)律 含有醇羥基的有機(jī)物，若與羥基相連的碳原子上含有兩個(gè)或三個(gè)氫原子，則醇羥基能被氧化為醛基，進(jìn)一步可被氧化為羧基；若只含有一個(gè)氫原子，則能被氧化為酮羰基；若不含有氫原子，則不能被氧化。 7還原反應(yīng)去氧、加氫是有機(jī)化學(xué)里的還原反應(yīng)。如：不飽