高二化學(xué)有機化合物中碳原子的成鍵特點人教實驗版_第1頁
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1、用心 愛心 專心高二化學(xué)有機化合物中碳原子的成鍵特點高二化學(xué)有機化合物中碳原子的成鍵特點人教實驗版人教實驗版【本講教育信息本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容:有機化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子的成鍵特點2、有機分子的空間構(gòu)型和有機物中碳原子的成鍵特點的關(guān)系3、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法:結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式二. 重點、難點1、有機物中碳原子的成鍵特點和有機分子的空間構(gòu)型;2、理解單鍵、雙鍵和叁鍵的概念。三. 教學(xué)過程1、什么叫有機物?(1)有機物的定義:含碳元素的化合物(碳?xì)浠衔锛捌溲苌铮┓Q為有機化合物,簡稱有機物。含碳的化合物不一定就是有機物,碳的氧化物(CO、CO2) 、碳酸及其鹽、氰

2、化物(NaCN) 、硫氰化物(NH4SCN)和金屬碳化物(CaC2)等,由于它們的組成方式和性質(zhì)與無機物相同,所以不把它們歸屬為有機物。(2)有機物的元素組成:有機物除含碳外,通常還有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等元素。(3)有機物的特點:構(gòu)成有機物質(zhì)元素少(C、H、O、N、S、P) ,但有機物種類繁多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜。大多數(shù)有機物難溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑。絕大多數(shù)有機物受熱易分解,而且容易燃燒。絕大多數(shù)有機物是非電解質(zhì),不易導(dǎo)電,熔點低。有機物所起的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜,一般比較慢,并且還常伴隨有副反應(yīng)發(fā)生。2、什么叫烴?僅由碳和氫兩種元素組成的有機化合物總稱為烴(也叫碳?xì)浠衔铮?。有機

3、物中最簡單的是烴,甲烷是最簡單的烴。(一)有機物中碳原子的成鍵特點碳原子位于周期表第主族第二周期,碳原子最外層有 4 個電子,碳原子既不易失電子、也不易得電子。有機物種類繁多的原因,主要是由 C 原子的結(jié)構(gòu)決定的。其成鍵特點成鍵特點是是:(1)在有機物中,碳原子有 4 個價電子,碳呈四價,價鍵總數(shù)為 4。 (成鍵數(shù)目多)(成鍵數(shù)目多)(2)碳原子既可與其它原子形成共價鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成單鍵,也可以形成雙鍵或三鍵。 (成鍵方式多)(成鍵方式多)碳原子間的成鍵方式:CC、C=C、CC有機物中常見的共價鍵:CC、C=C、CC、CH、CO、CX、C=O、CN、CN、苯環(huán)。用心 愛心

4、 專心在有機物分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;連接在雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于 4)稱為不飽和碳原子。CC 單鍵可以旋轉(zhuǎn)而 CC 不能旋轉(zhuǎn)(或三鍵) 。(3)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。復(fù)習(xí)1、共價鍵的定義:原子間通過共用電子對所形成的相互作用。2、共價鍵的類型:非極性鍵:由同種非金屬原子組成,共用電子對處在成鍵原子中間。如:極性鍵:由不同種非金屬原子組成,電子對偏向于成鍵原子非金屬性強的一方。如:3、共價鍵的參數(shù):鍵長:是指成鍵兩原子的原子核間的距離。鍵長越短鍵越牢固。鍵長越長,易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。鍵長決定分子的穩(wěn)

5、定性。鍵長決定分子的穩(wěn)定性。鍵角:是指兩價以上的原子與其他原子所形成的共價鍵之間的夾角。鍵長、鍵角決鍵長、鍵角決定分子空間構(gòu)型。定分子空間構(gòu)型。 鍵能:共價鍵的形成或斷裂都伴隨著能量的變化。對于雙原子分子,破壞其共價鍵時所需提供的能量,稱為共價鍵的鍵能。鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵能決定分子的穩(wěn)定鍵能決定分子的穩(wěn)定性。性。小結(jié)乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH2=CH2鍵長1.541.331.20鍵角10928120180鍵能(kJ/mol)83.1147194化學(xué)活動性穩(wěn)定較穩(wěn)定較活潑分子里各原子的相對位置不在同一平面上在同一平面上在一條直線上由于乙烯分子中雙鍵

6、的鍵能小于 CC 單鍵鍵能的 2 倍,同時雙鍵中的兩個鍵鍵能也不相等,即雙鍵中一個鍵的鍵能不等于雙鍵鍵能的 1/2,其中一個鍵的鍵能小于另一個鍵的用心 愛心 專心鍵能。因此,只需要較少的能量,就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。同理乙炔分子中有兩個化學(xué)鍵易斷裂。(二)碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系當(dāng)一個碳原子與其它 4 個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵;當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上;當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。有機物的代表物基本空間結(jié)構(gòu):甲烷

7、是正四面體結(jié)構(gòu)(5 個原子不在一個平面上) ;乙烯是平面結(jié)構(gòu)(6 個原子位于一個平面) ;乙炔是直線型結(jié)構(gòu)(4 個原子位于一條直線) ;苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)(12 個原子位于一個平面) 。判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。(1)四面體型:(2)分子的空間構(gòu)型:四面體型:CH4、CH3CI、CCI4 平面型:CH2=CH2、苯 直線型:CHCH練習(xí)觀察以下有機物結(jié)構(gòu):思考:(1)最多有幾個碳原子共面?(2)最多有幾個碳原子共線?(3)有幾個不飽和碳原子?(三)有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法:結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式(1)結(jié)構(gòu)式:有機物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示,將有

8、機物分子中的原子連接起來,稱為結(jié)構(gòu)式。(2)結(jié)構(gòu)簡式:把有機物分子中的碳碳單鍵或碳?xì)滏I等短線省略,稱為結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)簡式書寫不能用碳干結(jié)構(gòu)表示,碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確,官能團不能略寫,要注意官能團中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。(3)鍵線式:將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點用心 愛心 專心均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子,每一條線段代表一個共價鍵,每個碳原子有四條線段,用四減去線段數(shù)所得個數(shù)即是氫原子個數(shù)。丁烷:有以下幾種表示方法:3223CHCHCHCHHH|H|CH|H|CH|H|CH|H|CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式乙醛:C2H

9、4O 有以下幾種表示方法:練習(xí)寫出戊烷、環(huán)己烷的鍵線式?!镜湫屠}典型例題】例 1. 下列關(guān)于有機物的說法正確的是( )A. 只有在生物體內(nèi)才能合成的物質(zhì)B. 有機物都難溶于水,而易溶于有機溶劑C. 有機物都是含碳的復(fù)雜化合物D. 有機物晶體一般為分子晶體,熔點、沸點較低分析:分析:有機物并不一定要在生物體內(nèi)才能合成,如化工廠內(nèi)由無機物 CO2和 NH3反應(yīng)生產(chǎn)有機物尿素 CO(NH2)2,故 A 是錯誤的。并不是所有的有機物都不溶于水而易溶于有機溶劑的,如乙醇可與水以任意比互溶;而乙酸鈉是有機物,但它是離子化合物,易溶于水而較難溶于有機溶劑,故 B 也是錯誤的。有機物雖都含碳,但并不多是復(fù)雜

10、化合物,如甲烷的分子結(jié)構(gòu)就是正四面體的并不復(fù)雜的化合物,結(jié)構(gòu)簡單與復(fù)雜只是個相對的概念,不是區(qū)別有機物和無機物的特征標(biāo)志。故 C 也是錯誤的。答案為 D。例 2. 下列說法中錯誤的是A.有機物和無機物都可以從動植物的有機體中提取。B. 所有有機物在一定條件下,可以相互轉(zhuǎn)化。用心 愛心 專心C. 有機物參與的反應(yīng),一般都比較復(fù)雜,反應(yīng)速率較慢,且常伴有副反應(yīng)發(fā)生。D. 有機物和無機物在性質(zhì)上的差別不是絕對的。分析:分析:有機物有天然合成的也有人工合成的,因此有的物質(zhì)不能從動植物體中提??;有機物之間的反應(yīng)是復(fù)雜的,有的有機物在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化,有些則不能相互轉(zhuǎn)化;有機物和無機物之間沒有絕對的

11、界限區(qū)分,在性質(zhì)上有些是類似的,有些是不同的。正確選項為 A、B。例 3. 下圖是某有機物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確不正確的是( )A. 分子中可能含有羥基 B. 分子中可能含有羧基C. 分子中可能含有氨基 D. 該物質(zhì)的分子式可能為 C3H6O3分析:分析:中學(xué)化學(xué)課本中有許多分子結(jié)構(gòu)的模型圖,主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結(jié)構(gòu)模型的認(rèn)識,既需要一定的空間想像能力,也需要有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)知識。這樣命題可以測試考生對分子結(jié)構(gòu)和空間思維能力。先觀察題給模型,可得該模型所表示的分子中有三種原子(黑球 3 個、斜線球 3 個、小白球 6 個) ,再根據(jù)有機化合物中原子形成共價鍵的

12、規(guī)律來分析處理觀察結(jié)果,黑球應(yīng)該是 C 原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。答案為 C。例 4. 下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是( )A.CH3CHCNB.CH2CHCHCH2C. D. 222CHCHCH|CCH分析:分析:A 選項中CN,B 選項中CHCH2,C 選項中(為苯基,平面正六邊形結(jié)構(gòu))都可看作 CH2CH2分子中四個氫原子中的任一個氫原子,因而它們都可能處于同一平面上;同樣,D 選項中CH3中的 C 可看作 CH2CHCHCH2分子中碳原子上的氫原子,但CH3中 C、H 不共面,因而答案為 D。D 選項也可把看2CHCH|CCH作 CH4分子中的任一氫原子,

13、顯然 CH4分子中五個原子是不共面的。答案為 D。例 5. 某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 17.2%,求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是 58,求該烴的分子式。解析:解析:由于該物質(zhì)為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(10017.2)%82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)(N)之比為:用心 愛心 專心5:212 .17:128 .82)H(N: )C(NC2H5是該烴的實驗式,不是該烴的分子式。設(shè)該烴有 n 個 C2H5,則 n=58/29=2因此,烴的分子式為 C4H10。例 6. 2.3g 某有機物 A 完全燃燒后,生成 0.1molCO2和 2.7gH2O,測得該化合物的

14、蒸氣與空氣的相對密度是 1.6,求該化合物的分子式。解:解:M A =dM 空氣=1.629=46 nA=2.346=0.05mol nC=0.1mol nH=2.7 18 2=0.3mol nO=(2.3-0.1 12-0.3 1) 16 = 0.05mol 1mol 有機物中含 2molC、6molH、1molO,即分子式為 C2H6O。答:有機物的分子式為 C2H6O。【模擬試題模擬試題】1、下列物質(zhì)屬于有機物的是:A:CH4 B:NaHCO3 C:CO(NH2)2 D:KSCN E:CO2 F:NaCN G:Al4C3 F:KSCNO 2、大氣污染物氟里昂12 的化學(xué)式是 CF2Cl2

15、,下面關(guān)于氟里昂12 的說法正確的是( )A、沒有固定的熔沸點 B、分子中的碳原子是飽和的 C、屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu) D、只有一種結(jié)構(gòu)3、下列分子中,含有極性共價鍵且呈正四面體結(jié)構(gòu)的是( )A、氨氣 B、二氯甲烷 C、四氯甲烷 D、白磷 4、關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的描述錯誤的是( )A、叁鍵鍵長小于乙烷中 CC 單鍵長B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁鍵鍵能是乙烷中 CC 單鍵鍵能的 3 倍D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為 1805、求下列物質(zhì)的分子量:(1)標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下,甲氣體的密度為 2.5g/L,求甲的分子量?(2)在相同條件下,乙氣體相對氧氣的密度為 2.5,求乙的分子量?(3)標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下,5.6 升丙氣體的質(zhì)量為 11g,求丙的分子量?6、有 A、B 兩種有機物它們都是碳、氫化合物,且其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都

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