2018山東科技版化學(xué)高考第一輪復(fù)習(xí)——羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)案含答案

1、年級(jí)高三學(xué) 科化學(xué)版 本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題高三第一輪復(fù)習(xí)：化學(xué)選修5第五章 第四節(jié)【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容：高考復(fù)習(xí)化學(xué)選修5第五章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物第四節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。 2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。二、教學(xué)目的： 1、了解羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。 2、了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3、了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 4、了解化學(xué)學(xué)科在生命科學(xué)發(fā)展中所

2、起的重要作用。三、重點(diǎn)和難點(diǎn)： 1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。 2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 3、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。四、考點(diǎn)分析： 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是： 1、羧酸及其典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2、羧酸與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。 3、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 4、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。五、知識(shí)要點(diǎn)： 1、羧酸是由_（或氫原子）和_相連組成的有機(jī)化合物。根據(jù)分子中_種類的不同，如果分子中_和_相連的羧酸我們稱為脂肪酸；如果分子中_直接連接在_的羧酸我們稱為芳香酸。根據(jù)分子中_的不同，我們把羧酸分為一

3、元羧酸、二元羧酸等。 2、甲酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，是有_氣味的無(wú)色液體，有腐蝕性，能與_、_、_、甘油等互溶，由于甲酸中含有_和_兩個(gè)官能團(tuán)，因此既具有羧酸的性質(zhì)，又具有醛類的性質(zhì)，可以做工業(yè)上的_，醫(yī)用_等。乙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，俗稱_，屬于_元羧酸，是_色的透明_，分子中通常含有兩分子結(jié)晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，俗稱_，是組成最簡(jiǎn)單的_，是_色針狀晶體，易_，微溶于水，易溶于_、_等有機(jī)溶劑，苯甲酸以及它的鈉鹽或鉀鹽常用做_。 3、羧酸中的羰基與醛、酮相比，較難發(fā)生加成反應(yīng)，用催化加氫的方法很難還原，用_為還原劑時(shí)才可能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。 4、羧酸和醇在一定條件下生成酯，密

4、度一般_，_溶于水，易溶于_和_等有機(jī)溶劑。酯在酸或堿催化的條件下，可以水解為相應(yīng)的酸和醇，因此，酯的水解是_的逆反應(yīng)，酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，原因是_。與酯的水解反應(yīng)相類似的還有酯的醇解反應(yīng)，醇解反應(yīng)是指_。 5、皂化反應(yīng)是指油脂在_條件下的水解反應(yīng)。 6、氨基酸是_取代了羧酸分子中烴基上的_形成的取代羧酸。蛋白質(zhì)水解后可以得到氨基酸且均為_，即_和_連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 7、肽鍵是指一個(gè)氨基酸分子的_與另一個(gè)氨基酸分子的_脫去_水所形成的化學(xué)鍵_。由兩個(gè)氨基酸分子脫水縮合形成的是二肽，三肽以上均可稱為_。蛋白質(zhì)是由氨基酸分子按一定的順序、以

5、肽鍵連接起來(lái)的生物大分子，通常含有_個(gè)以上的肽鍵，相對(duì)分子質(zhì)量一般在_以上，有的高達(dá)數(shù)千萬(wàn)。 8、酶是一種蛋白質(zhì)，是_。注意：（一）1、乙酸的化學(xué)性質(zhì)：弱酸性，酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性；酯化反應(yīng)：羧酸（或無(wú)機(jī)含氧酸）跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。反應(yīng)方程式 2、注意點(diǎn)：（1）實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯：a. 必須加足量的濃作催化劑、吸水劑。b. 用酒精燈加熱，試管中的液體不超過(guò)1/3，與水平面成45°角。c. 導(dǎo)氣管不宜伸入飽和溶液。飽和碳酸鈉的作用：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等雜質(zhì)，二是降低乙酸乙酯的溶解度。（2）酯化反應(yīng)中可用作示蹤原子，證明在酯化反應(yīng)中由羧基上的羥基與醇中的羥

6、基氫原子結(jié)合而生成水，其余部分結(jié)合成酯。（3）酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)。（二）1、生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應(yīng)（2）一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)（3）無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯（4）高級(jí)脂肪酸和甘油形成油脂 2、生成環(huán)狀酯（1）多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯（2）羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯（3）羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯 3、生成高分子酯（也稱縮聚反應(yīng)）二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯（三）1、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象，一般要比其他烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)現(xiàn)象更復(fù)雜，除酯類產(chǎn)生同分異構(gòu)體外，酯與羧酸等物質(zhì)之間也能產(chǎn)生同分異構(gòu)體。例如 2、在水解反應(yīng)中，乙酸乙酯分子里斷

7、裂的化學(xué)鍵是中的CO鍵，在酯化反應(yīng)中，乙酸乙酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是中的CO鍵。即“形成的是哪個(gè)鍵，斷開的就是哪個(gè)鍵”。 3、在酯中，受的影響，CO鍵不能與發(fā)生加成反應(yīng)，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以與發(fā)生加成反應(yīng)，也可以與銀氨溶液和新制的懸濁液發(fā)生反應(yīng)。 4、酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。適宜的催化劑對(duì)可逆反應(yīng)里的正、逆反應(yīng)具有等同的催化作用，故酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)均可用硫酸作催化劑。在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中，所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反應(yīng)中，除利用硫酸的催化性以外，還要利用它的吸水性，以減少酯化反應(yīng)生成的水，促使可逆反應(yīng)主要向著酯化反應(yīng)的方向進(jìn)行，提高醇和羧酸的轉(zhuǎn)化率（

8、也是酯的產(chǎn)率），故要選用濃硫酸，且用量也較大；在酯的水解反應(yīng)中，只需硫酸的催化性，故要選用稀的硫酸溶液，且用量較小。（四）類別實(shí)例結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要用途氨基酸常見氨基酸；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等分子中既有氨基又有羧基，氨基酸可以看作是羧酸分子里烴基被氨基取代后的生成物具有兩性；分子間縮水生成高分子化合物；不能水解制調(diào)味品合成蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)雞蛋白、淀粉酶、白明膠、結(jié)晶牛胰島素、絲、毛、發(fā)由多種不同的氨基酸組成。水解：生成不同的氨基酸鹽析：能溶于水的蛋白質(zhì)，遇到某些無(wú)機(jī)鹽后凝聚而從溶液中析出變性：蛋白質(zhì)受熱后凝結(jié)；遇到重金屬鹽類或苯酚、甲醛、乙醇等也能凝結(jié)顏色：有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸，生成黃

9、色物質(zhì)食物絲、毛作紡織原料動(dòng)物的皮加工成皮革白明膠可用來(lái)制造照相膠卷和感光紙制造酪素塑料相互轉(zhuǎn)化氨基酸多肽蛋白質(zhì)（五）【典型例題】 例1、已知在水溶液中存在平衡：當(dāng)與發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的是（ ）A、B、C、D、分析：此反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水，其余部分生成酯。因此乙酸與乙醇（）酯化時(shí)發(fā)生如下反應(yīng)：答案：A 例2、（2019·江蘇、廣東）烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如：化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化

10、得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。分析：為芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)且處于相鄰位置。B有酸性且根據(jù)信息知B為，由于B中含2個(gè)羧基，因此1mol B與正丁醇作用應(yīng)消耗2mol正丁醇，C的結(jié)構(gòu)必為。由知該反應(yīng)去掉1分子，不難推出D為。答案： 例3、（2019·上海）如下圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（）或C（），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D（）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R次之，最難。請(qǐng)?jiān)谙铝锌崭?/p>

11、中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_；B_；C_；D_；E_；F_。分析：淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖被氧化的難易程度，據(jù)題給信息為：由易到難。再結(jié)合B、C的化學(xué)式可推知：AB是CHO被氧化，AC是CHO和被氧化。再比較A（）與D（）的化學(xué)式可知：（為六元醇）即。B脫水得五元環(huán)E（含4個(gè)C和1個(gè)O），從由第3個(gè)碳原子上的羥基與鏈端的COOH閉合成環(huán)。BF則是由第2個(gè)碳原子上的OH與鏈端COOH閉合成環(huán)。 例4、某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值度低、口感好、副作用小，已在90多個(gè)國(guó)家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如：酯比酰

12、胺容易水解。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是_和_。（2）在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成_、_和_。（3）化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和_。（填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該分子中除苯以外，還含有一個(gè)6原子組成的環(huán)）分析：（1）據(jù)信息應(yīng)是酯基斷裂，故產(chǎn)物為和（2）酯基中CO鍵斷裂后，酰胺基中的CN鍵也斷裂，故產(chǎn)物為（3）答案：見解析 例5、下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ）A、蛋白質(zhì)溶液中加入飽和溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水不溶解B、人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素，是1965年我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次合成的C、重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒D、濃濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)分析：能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，不發(fā)生變性；重金屬鹽可使蛋白質(zhì)變性，使人中毒。答案：A 例6、（2019·廣州）已知L多巴胺分子在一定條件下可實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：（1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_、B_、C_、D_。（2）寫出下列化學(xué)方程式。A生成B_。L多巴胺與濃硫酸共熱生成D_。分析：（1）與金屬鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是兩個(gè)酚羥基和一個(gè)羧羥基，所得A為：因?yàn)樗嵝皂樞蚴牵呼人?gt;碳酸>酚