《天然藥物化學》11-黃酮類

1、1.212345.3.412345.5.6.7.8.9.10.11進入進入2020世紀世紀9090年代，國內(nèi)外的生物學家、化學家、醫(yī)學家被一種年代，國內(nèi)外的生物學家、化學家、醫(yī)學家被一種神奇的物質(zhì)所吸引，這存在于大豆中的神奇物質(zhì)被稱作神奇的物質(zhì)所吸引，這存在于大豆中的神奇物質(zhì)被稱作“大豆大豆異黃酮異黃酮”。流行病學資料表明，長期流行病學資料表明，長期，。在日本，乳腺。在日本，乳腺癌的發(fā)病率是美國的癌的發(fā)病率是美國的1/41/4；婦女更年期綜合癥的發(fā)病率只有美；婦女更年期綜合癥的發(fā)病率只有美國的國的1/31/3；這個現(xiàn)象已引起科學家的注意。；這個現(xiàn)象已引起科學家的注意。，它是大豆中的，它是大豆中

2、的一種非營養(yǎng)成份，具有生理活性，能產(chǎn)生類似雌激素的效應(yīng)，一種非營養(yǎng)成份，具有生理活性，能產(chǎn)生類似雌激素的效應(yīng)，而被稱之為而被稱之為“植物雌激素植物雌激素”。對身體雌激素的對身體雌激素的雙向調(diào)節(jié)作用雙向調(diào)節(jié)作用。當人體內(nèi)雌激素水平低時，大豆。當人體內(nèi)雌激素水平低時，大豆異黃酮占據(jù)雌激素受體，發(fā)揮弱雌激素效應(yīng)，表現(xiàn)出提高雌激異黃酮占據(jù)雌激素受體，發(fā)揮弱雌激素效應(yīng)，表現(xiàn)出提高雌激素水平的作用。當人體內(nèi)雌激素水平高時，大豆異黃酮以素水平的作用。當人體內(nèi)雌激素水平高時，大豆異黃酮以“競競爭爭”方式占據(jù)受體位置，同樣發(fā)揮弱雌激素效應(yīng)，但由于它的方式占據(jù)受體位置，同樣發(fā)揮弱雌激素效應(yīng)，但由于它的活性僅為體內(nèi)

3、雌激素的活性僅為體內(nèi)雌激素的2%2%，因而從總體上表現(xiàn)出降低體內(nèi)雌激，因而從總體上表現(xiàn)出降低體內(nèi)雌激素水平的作用，這就是著名的大豆異黃酮對雌激素的雙向調(diào)節(jié)素水平的作用，這就是著名的大豆異黃酮對雌激素的雙向調(diào)節(jié)作用機制。作用機制。 .12.13OOHOOHRHOOH.14.15矢車菊素：矢車菊素：R1 = OH, R2 = H飛燕草素：飛燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：天竺葵素：R1 = R2 = H錦葵花素：錦葵花素：R1 = R2 = OCH3.16.17.18A環(huán)環(huán)B環(huán)環(huán).19.20氧苷碳苷異黃酮.21（一）對心血管系統(tǒng)的作用 1、降低血管脆性及異常的通透性 蘆丁、橙皮苷 2、擴

4、冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及膽固醇的作用（二）有抗肝臟毒活性 如：水飛薊素、兒茶素（三）抗炎作用 如：蘆丁、羥乙基蘆丁、 橙皮苷-甲基查爾酮（四）雌激素樣作用 如：染料木素、大豆素等.22（五）抗菌作用 如：木犀草素、黃芩素、黃芩苷（六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等（七）瀉下作用 如：營實苷A（八）解痙作用 如：異甘草素、大豆素等（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用.2312345.24.25 游離苷元游離苷元： 二氫黃酮（醇）、黃烷（醇）有旋光性二氫黃酮（醇）、黃烷（醇）有旋光性 其余黃酮類化合物無旋光性。其余黃酮類化合物無旋光性。 苷苷 類類： 因為糖分子的引入，具有旋

5、光性，因為糖分子的引入，具有旋光性， 且多為左旋。且多為左旋。.26黃酮類化合物的溶解行為與其有很大的關(guān)系。： 難溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑。： 可溶于水、乙醇、甲醇中，難溶于苯和氯仿： 苷元苷，連糖越多，水溶度越大 .27取代基對溶解度的影響：取代基對溶解度的影響：羥基數(shù)目越多，水中溶解度增加；羥基甲基化后，在有機溶劑中溶解度增加。.28酸性酸性： 酚羥基酚羥基 可溶于堿水、吡啶、中可溶于堿水、吡啶、中7 、4二二OH 7或或4OH 一般酚一般酚OH 5OH 3OH 提取、分離和鑒定中提取、分離和鑒定中.29 由于黃酮類化合物分子中由于黃酮類化合物分子中- -吡喃酮環(huán)上的吡喃酮環(huán)上的1-1-位氧原子，有未共用的電子對，表現(xiàn)出微位氧原子，有未共用的電子對，表現(xiàn)出微弱堿性，與強無機酸生成鹽。弱堿性，與強無機酸生成鹽。.30 .31.32.33鋁鹽：1% AlCl3或Al（NO2）3 黃色 定性、定量鉛鹽：1%醋酸鉛或堿式醋酸鉛 黃紅色 沉淀鋯鹽： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黃色 游離的3