生姜精油研究新進展

1、 生姜精油的研究新進展摘要:生姜是我國一種歷史悠久的藥食兼用的香辛調味料,生姜精油是衡量生姜加工特性的重要指標,也是生姜加工產品質量的保證。文章主要綜述了生姜精油的理化性質、生姜精油的組分、生姜精油的功能作用、生姜精油提取方法及產品開發(fā)應用方面的研究進展,并提出了生姜精油研究開發(fā)的新思路。關鍵詞:生姜;精油;進展生姜( Zingiber Official Rosc. ) 屬姜科(Zingiberaceae) 姜屬多年生草本宿根植物,是國際貿易中最重要的根莖類香料,也是亞洲傳統(tǒng)的藥食兩用植物。構成生姜辛辣味成分的物質主要是姜辣素及姜烯酮、姜酚、姜腦等;構成生姜香味的成分主要有姜烯酚、姜醛、姜醇、

2、姜酮、樟烯等幾十種芳香物質。所以生姜的香氣及部分風味取決于其揮發(fā)性油份- 精油,揮發(fā)性精油水平是衡量生姜加工特性的重要指標,也是生姜加工產品質量的保證 1 ,2 。我國是生姜的發(fā)源地及主要出產國之一,大部分地區(qū)均有種植。作為一種歷史悠久的香辛調味料,生姜廣泛用于亞洲食物的烹調中,同時也是常用的傳統(tǒng)中醫(yī)藥材。20世紀以后,中國不僅是生姜的主產國之一,也漸成為生姜的主要出口國之一,平均年產生姜超過15 . 2萬噸,年出口量約6 . 7萬噸,占世界總出口量的40 %。但生姜的貯藏較難,易腐爛變質,因此每到收獲季節(jié),產區(qū)生姜損失很大。迄今為止,生姜的貿易主體仍是干姜,生姜食用多作普通調味料,在我國一直

3、以原姜或姜粉為主,利用率極低 2 。近年來,隨著人們對自身保健意識的增強,日益強調食品原料及添中劑的天然性與健康性,使得人們再度關注生姜這一藥食兼用的食品資源,并以科學手段考察它在保健和預防、治療慢性疾病方面的功效。而且,隨著食品加工技術的進步,運用現代工藝技術提取生姜制成的生姜精油等深加工產品,作為高品質、高價值的貿易品越來越受到食品工業(yè)的推崇,在國外發(fā)展迅速,已逐漸成為食品工業(yè)的主要原料之一,而它在我國的應用才剛剛起步。因此,加強生姜精油等精深加工產品的研究開發(fā),可以充分利用生姜的有用成分,提高姜的利用價值,推動我國食品調味料和相關的食品加工業(yè)朝著深加工、方便化、天然健康的方向發(fā)展,與國際

4、接軌。透過現代生化及藥理技術發(fā)現生姜精油中特定功效成分,不僅為傳統(tǒng)中醫(yī)學治療實踐提供了理論依據,更為寶貴的傳統(tǒng)中藥走向世界市場打開了大門。這些都賦予了生姜利用新的內容與意義,并將為生姜資源的利用開避無限廣闊的前景。生姜精油的理化性質1 - 3 精油( Essential Oil) 是存在于植物體中的一類可隨水蒸汽蒸餾、且具有一定香味的揮發(fā)性油狀液體的總稱。生姜精油是指從姜根莖中用水汽蒸餾的方法提取出來的揮發(fā)性油份,幾乎不含高沸點成分,具有濃郁的芳香氣味,主要用于食品及飲料的加香調味,也是國內外市場都需要的價格不斐的香精原料和藥用原料。生姜精油是透明、淺黃到桔黃可流動的液體, 是一種復雜的混合物

5、, 其折光率為. 48801. 4940 ,旋光性為228245°,密度為0. 8710. 882 。不同貯存期的姜用水汽蒸餾獲得的姜精油物理參數大體相同。但姜精油組分中有些化合物具有化學不穩(wěn)定性,如姜烯在水汽蒸餾時易聚合,倍半水芹烯會轉變成芳基- 姜黃。因此姜油在貯存過程中,某些成分會發(fā)生變化,如香葉醇、香葉醇乙酸乙酯將減少,橙花醇、- 香葉醛會增加,倍半水芹烯會轉變成芳基- 姜黃。姜醇受熱后會脫水變成姜烯。因此,姜精油長時間暴露在光與空氣下會增加黏度,形成非揮發(fā)性聚合的殘留物,降低了旋光性。當溫度超過90 時,姜精油的成分、氣味、風味就會發(fā)生有害變化。 生姜精油的組分4 - 10

6、 對姜清油的組成成分的首例研究報道是在19 世紀末期,由于當時分離單體成分很困難,研究進展并不大。在20 世紀50 年代以前,盡管又發(fā)現了不少半萜烯組分,但在鑒定姜精油中其它的倍半萜烯組分方面并無實質性的進展。之后隨著先進的分析技術的采用和分析手段的不斷革新,鑒定姜組分方面又取得了一系列進展,其中包括低沸點成分的鑒定。在對姜精油的研究歷程中,分析手段的革新至關重要,它從早先的薄層層析( TCL) 、氣譜(GC) 、液譜(HPLC) 發(fā)展到現在的氣質聯(lián)機( GC - MS) 、液質聯(lián)機(LC - MS) 等。由于姜的揮發(fā)性油份組成復雜,利用GC 和GC - MS 技術現已成為鑒定含量、組分的強有

7、力手段。為了更有效的分辨,分析前多采用LC 將揮發(fā)油分為碳氫化合物和含氧化合物,甚至將含氧化合物進一步分成若干段分。利用這些手段,已分析了不同方法、不同地區(qū)、不同生長時期、不同儲存時期的姜油組分,使得姜精油的組分分析越來越明晰。 1998 年,科研工作者利用GC/ MS 結合Kovats 指數法鑒定了姜油中出現的5 種倍半萜烯碳水化合物,并利用GC 和GC/ MS 及限制1H2NMR 技術檢測了姜蒸餾油的化學組成。1989 年,通過比較了水汽蒸餾油和CO2 液體提取姜油的化學組成,驗證了在操作過程中,2姜烯可轉化為芳基- 姜黃。1990 年,利用酶解反應結合GC/ MS 分析檢測了鮮姜中游離態(tài)

8、與鍵合態(tài)的揮發(fā)性組分,認為通過酶解或化學裂解作用于鍵合態(tài)揮發(fā)物質前體,可以釋放F潛在的香氣成分。1991 年,對姜精油及姜提取物的化學成分做了比較,重新鑒定了姜油中倍半萜烯類碳水化合物組分,用制備型反相HPLC能從姜油中分離出倍半萜烯類碳水化合物部分, 用GD/ MS , UV ,1H2NMR 和13 C2NMR 分析,斷定5 種主要的倍半萜烯類物質為2姜烯、2紅沒藥烯、(E ,E)22金合歡烯、-倍半水芹烯和芳基姜黃。1994 年,科研工作者檢測了姜油中2 種倍半萜烯類碳水化合物對映體的貢獻率,通過手性GC 分析,發(fā)現( + ) - 芳基- 姜黃和( - ) - 紅沒藥烯是其主要形式;利用毛

9、細管GC 技術結合GC/ MS技術分析了超臨界流體技術萃取澳洲生姜提取物的化學組成。1995 年,人們用計算機輔助13C2NMR 技術結合GC 技術,鑒定出姜精油中主要的化合物有:莰烯(7. 9 %) 、- 紅沒藥烯(5. 9 %) 、( E , E)2a2金合歡烯(5. 4 %) 、姜烯(27. 2 %) ;對鮮姜的己烷提取物做了硅膠柱色譜分析,得到己烷洗脫液和亞甲基氯化物洗脫液,分別用GC 分析,鑒定之后發(fā)現氧化部分的呈香氣物質非常豐富。該部分通過多維GC/ MS 分析鑒定,同時結合芳香提取物稀釋分析程序,列出了風味稀釋因子(FD) 大于10的化合物及其FD 因子,認為桉樹腦(1 ,82c

10、ine2ole) 、里哪醇(linalool) 、香茅醇乙酸酯(citronel2lylacetate) 、龍腦(borneol) 、香葉醛(geranial) 和香葉醇(geraniol) 是鮮姜香氣的最主要的呈香組分。此外,利用多維GC/ MS ,還發(fā)現了鮮姜提取物中其它一些組分;同年中國學者對北京市售干姜揮發(fā)性成分進行研究,分離出60 余種成分,鑒定了43 種。1996 年,中國學者對萊蕪姜精油的組成進行了研究,認為萊蕪精油約有70 多種成分,其主要成分為香葉基乙酸酯、2倍半水芹烯、芳基姜黃烯和金合歡烯,它們的含量約占總量的60 %;其它主要成分還有莰烯、2水芹烯、桉樹腦、橙花醛、姜烯、

11、姜黃酚和蒎烯等,它們的含量也都在1 %以上。從成分含量上相比,金合歡烯在萊蕪姜油中比例特別高。金合歡烯、橙花醛、倍半水芹烯及芳基姜黃烯等成分,賦予姜油的特征香味,對姜的香氣貢獻最大。萊蕪姜油中這些成分含量很高,可以說萊蕪姜精油具有較高的呈味品質。2002 年,中國學者用超臨界萃取的生姜精油后用GC2MS 分析鑒定出了生姜精油中的45 種化學成分和各組分相對含量,在已鑒定的組分中,2姜烯( 29. 87 %) 、2紅沒藥烯(9. 45 %) 、2法呢烯( 1. 96 %) 、2水芹烯(2. 92 %) 、芳樟醇(1. 77 %) 、欖香烯(1. 24 %) 、3 , 42二甲基茴香醚( 1. 0

12、7 %) 、芳基姜黃(9. 73 %) 、姜酚(0. 55 %) 、2香葉烯(0. 56 %)等是生姜精油主要的致香成分,還有一些微量成分,它們賦予生姜精油濃郁的香氣,略有檸檬味,同時具有鮮花的香氣特征。至此,已發(fā)現姜油中有100 多種組分,主要成分為: 倍半萜烯類碳水化合物50 %66 % ,氧化倍半萜烯17 % ,其余主要是單萜烯類碳水化合物和氧化單萜烯類。倍半萜烯類碳水化合物中,2姜烯占主體( 15 %30 %) 、2紅沒藥烯(6 %12 %) 、芳基- 姜黃(5 %19 %) 、2法呢烯(3 %10 %) 和2倍半水芹烯(7 %10 %) 。除了橙花醛,低沸點的單萜烯含量通常較低,約為

13、2 %。其中單萜烯組份被認為對姜的呈香貢獻最大。氧化倍半萜烯含量較少,但對姜的風味特征貢獻第9 期專論與綜述生姜精油的研究新進展5較大。3 生姜精油的功能作用11 - 16 生姜在我國作為藥用已有悠久歷史,傳統(tǒng)醫(yī)學認為味辛、性熱、歸脾、胃、腎、心、肺經,有溫中散寒,回陽通脈、燥濕消痰的功效。在漢方中生姜以干姜主治發(fā)熱惡寒、頭痛、身痛、鎮(zhèn)吐、解毒等用于種種方劑,自古以來廣為應用?，F代醫(yī)學研究證實,生姜具有保肝利膽、健胃止吐、促進血液循環(huán)、調節(jié)中樞神經、消炎、抗菌、殺蟲等作用,最近的醫(yī)學研究又發(fā)現,生姜具有抗凝、升壓、降血脂、抗衰老、抗腫瘤等作用,與其相關的生理活性成分的研究也相當活躍。已有的研究

14、和實踐均表明,生姜主含的揮發(fā)油和辛辣成分是生姜起療效的組分,正是這些具有生理活性的化學成分研究使得人們對生姜藥理學的研究取了較大突破。但由于生姜成分復雜,作用機理不清,因而對其功能成分的認指工作遠遠滯后,食用保健的理論依據嚴重匱乏。正因為如此,該領域的研究與探索也就蘊藏著無限的挑戰(zhàn)和機遇。從現有資料來看,生姜精油的功能作用大致可歸納如下:抗氧化作用;抑菌作用;抗凝血及防血栓作用;調節(jié)血脂和防治動脈粥樣硬化的作用; 健胃止嘔作用; 保肝利膽作用;消炎、鎮(zhèn)痛作用;活血去寒;避腥臭。生姜中精油的提取17223 生姜中精油的含量和成分隨植物品種和生長區(qū)域不同而相差較大。通常姜油儲存在根莖角狀細胞的空隙

15、中,在根莖的表皮和內部均有分布,但在精油表皮組織里較多,因此影響精油產量的一個重要因素就是姜是否去皮。此外,在提取姜油前,生姜的不同干燥處理對獲得的姜油在組成和質量上有較大的影響。鮮姜干燥成干姜將有許多低沸點的萜類失去。因此,采用合理的干燥法有利于保留高水準的單萜類。目前從生姜中提取姜油的方法主要有傳統(tǒng)的水蒸汽蒸餾法、溶劑浸提法、壓榨法及超臨界萃取法、分子蒸餾法等。1. 1 水汽蒸餾法水汽蒸餾法是利用道爾頓分壓定律,分離難溶于水的成分。通常是將鮮姜或干姜在蒸前搗碎然后在常壓或加壓下,通入水蒸汽以使姜油在低于其沸點溫度下餾出。該法主要獲得姜中揮發(fā)性較大的精油,而揮發(fā)性極小的部分,如某些酚類衍生物

16、,因其獨特的物理化學性質及分子結構,難以隨水蒸汽蒸出。所以水汽蒸餾法只能提取姜中部分姜油。迄今為止,從生姜中提取揮發(fā)性精油的方法一直以水汽蒸餾法為主,得率在1. 5 %2. 5 %左右。該法操作簡便,投資少、但缺點是蒸餾時間長、能耗大、得油率低。1. 2 溶劑浸提法溶劑浸提法包括直接溶劑浸泡法和索氏提取法,前者是將固態(tài)生姜直接浸泡在溶劑中,從而使姜中所含的有效成分按一定的規(guī)律(如費克定律) ,逐漸溶解于溶劑中而被“浸泡”出來;后者則是利用對溶劑加熱回流及虹吸原理,使固態(tài)生姜中的有效成分能夠連續(xù)多次地被“新”的溶劑所萃取。一般地說,這兩種方法可以獲得非揮發(fā)性姜油,而且,浸提的姜油所含化學成分與所

17、選用的溶劑有很大的關系。但溶劑法易受殘留溶劑的污染且會沉淀變色,其用途受到一定限制。1. 3 壓榨法壓榨法是利用壓榨機械手段對洗凈的生姜進行直接處理,以獲取其中的姜油。該法所得姜油量除了與生姜本身的質量有關外,更與生姜的預處理和壓榨設施的操作情況有關。而且,可以通過沉淀分離方法處理壓榨產物,從而得到上清液、沉淀物兩類不同產6中國調味品總第307 期品。壓榨法獲得的是姜油混合物,包含非揮發(fā)性和揮發(fā)性姜油。1. 4 超臨界CO2 萃取法超臨界流體萃取是利用流體(溶劑) 在臨界點附近某一區(qū)域(超臨界區(qū)) 內,與待分離混合物中的溶質具有異常相平衡行為和傳遞性能、且它對溶質溶解能力隨壓力和溫度改變而在相

18、當寬的范圍內變動這一特性而達到溶質分離的一項技術,因其特殊的物化性質、天然、無毒、無殘留和萃取效率高、傳質快而日益受到人們的青睞。該法是以CO2 為流體,在超臨界狀態(tài)下把姜中的姜油萃取出來,然后將這些攜帶著姜油的CO2 流體再經過由超臨界狀態(tài)或液態(tài)向氣態(tài)的相轉變,將其攜帶的姜油釋放出來。這種方法能同時獲得揮發(fā)性和非揮發(fā)性姜油,由于CO2 的惰性和萃取分離在常溫下進行,超臨界萃取的生姜精油具有更豐富的化學成分,香氣更透發(fā),香味更純正,因此,該法能減少生姜中的不穩(wěn)定成分在分離過程的分解,其實際應用效果優(yōu)于傳統(tǒng)的水蒸氣蒸餾萃取的生姜精油,而且萃取后的剩余物更有利于綜合利用。從環(huán)保角度分析,超臨界CO

19、2 萃取方法是能耗小、無三廢污染的綠色環(huán)保工藝,是值得大力推廣應用的提取天然精油的現代工藝技術。1. 5 分子蒸餾法分子蒸餾亦稱短程蒸餾,是一項較新的尚未廣泛應用于工業(yè)化生產的分離技術,其應用能解決大量常規(guī)蒸餾技術所不能解決的問題。分子蒸餾是一種特殊的液液分離技術,能在極高真空下操作,它依據分子運動平均自由程的差別,能使液體在遠低于其沸點的溫度下將其分離,特別適用于高沸點、熱敏性及易氧化物系的分離。由于其具有蒸餾溫度低于物料的沸點、蒸餾壓強低、受熱時間短、分離程度高等特點,因而能大大降低高沸點物料的分離技術,極好地保護了熱敏物料的特點品質。該項技術用于天然保健品的提取,可擺脫化學處理方法的束縛

20、,真正保持了純天然的特性,使保健產品的質量邁上一個新臺階。利用分子蒸餾新技術能夠較好地將姜油中的萜類和姜烯酚類化合物分離開來,且能將姜烯酚類化合物的相對含量提高到85 %以上,因此分子蒸餾法更適合生姜精油的精制工藝。5 生姜精油產品的開發(fā)應用生姜精油香氣溫辛,甜而濃厚,又具有一定的生理活性功能,可作為化妝品香料、食品香料及藥材。因此,生姜精油產品在食品和化妝品工業(yè)中應用前景十分廣闊。2. 1 食品領城生姜精油口味溫熱,香辛,有令人愉悅的芳香,不辛辣。主要用于食品領域的飲料、無醇清涼飲料、焙烤食品、特殊甜酒及姜啤酒、姜酒等酒類的加香、調味,是天然的食品香料;也是卷煙用香精的常用原料。2. 2 化

21、妝品領域生姜精油香氣濃郁,溫熱,香辛,略有檸檬味,同時具有鮮花的香氣特征。其所含香氣組分、香氣類型的歸屬對其在化妝品的開發(fā)性應用具有參考價值。事實上,生姜精油是用于化妝品,特別是男士用香水的理想香精原料,尤其是東方型男用化妝品(如香水) 等。2. 3 功能食品領域生姜精油含有生姜的香氣和味道,可作為高品質的濃縮調味料替代傳統(tǒng)香辛原料應用于食品加工及烹調;生姜精油又具有許多生物活性,有助于預防現代文明疾病,使所添加應用的食品成為“工程食品”,起到對人的營養(yǎng)保健作用。因而,生姜在功能食品領域的開發(fā)也大有可為,尤其是作為功能性調味料,對功能食品乃至整個食品行業(yè)有很大的意義。第9 期專論與綜述生姜精油

22、的研究新進展72. 4 藥用領域生姜精油作為藥用已有悠久的歷史。它有祛寒除濕, 驅風止痛,溫經通絡,防治暈車、船、飛機等運動病,還有抗衰老作用。最近的研究表明,生姜精油中的萜烯化合物具有保護胃黏膜和抗?jié)冏饔?生姜精油對中樞神經系統(tǒng)有抑制作用;生姜精油還有較好的抗炎作用。因此,生姜精油具有很高的藥用價值,其醫(yī)藥材用途極其廣泛。6 生姜精油研究開發(fā)的關鍵領域和新思路迄今,關于生姜的研究報道不少,人們進行了大量的研究與探索工作,取得了重要的進展,但都還很不深入,且重復驗證工作較多,特別是從結構、分子量上全面系統(tǒng)的研究、并具體分析生姜精油的組分及其功能特性和運用現代新型制造技術提取、精制和開發(fā)生姜精

23、油產品等方面則極少報道,距離實際應用仍有許多基礎理論及工藝技術上的問題有待進一步研究解決。因此,生姜精油研究開發(fā)的關鍵領域和新思路如圖1 所示,主要有以下幾個方面。3. 1 生姜精油成分分析與測定的研究迄今許多專家研究了姜油的組成分析工作,對姜油的組分分析似乎顯得已臻完善。但到目前為止,系統(tǒng)地研究各種提取方法獲得的姜油在組成上的差異的報道較少,尚有許多工作可作。3. 2 生姜精油提取技術的研究目前,傳統(tǒng)的水汽蒸餾、溶劑萃取等獲得姜油已較為成熟,但新型的超臨界流體CO2提取法要應用到姜油中尚缺乏相平衡和傳質性能的研究。特別是利用該技術二級分離同步分別提取姜精油有待嘗試。另外,超臨界流體CO2 提

24、取法的預處理條件、萃取參數及最佳萃取工藝的確定等均需進一步研究。3. 3 生姜精油精制技術的研究新型分子蒸餾技術來濃縮精制生姜精油的應用還非常少見,其研究應集中在蒸餾真空度的選擇、蒸餾溫度的選擇、物料流量的選擇等方面。3. 4 生姜精油產品劑型技術的研究生姜精油本身是脂溶性的,為了拓展生姜精油的應用范圍,生姜精油產品劑型技術是關鍵,如微膠囊技術和分子包埋技術就可將脂溶型生姜精油轉為水溶型生姜精油,但目前仍缺乏對姜油產品的微膠囊化的詳細研究,如壁材的確定、工藝條件及產品膠囊的釋放模型與穩(wěn)定性考察等。而該問題的解決,有利于姜油產品在食品加工業(yè)的進一步推廣利用。3. 5 生姜精油功能性的研究目前對生

25、姜的臨床應用與研究報道較多,但從功能食品的角度系統(tǒng)研究生姜精油及生姜精油中不同組分的功能特性的相關研究報道很少,動物實驗等功能性評價的報道也不多見,更無相關產品問世,這就限制了生姜的深度開發(fā)利用。3. 6 生姜精油產品開發(fā)應用的研究生姜精油產品在食品和化妝品工業(yè)中的8中國調味品總第307 期應用具有很大的潛力,但在化妝品、調味料、香精、添加劑、功能食品、醫(yī)藥等方面仍有很多工作需要探索。3. 7 生姜精油提取剩余物綜合利用的研究在生姜根莖中除了生姜精油外,還有生姜油樹脂和生姜蛋白酶等很有價值的成分。用超臨界流體技術萃取生姜精油后的剩余物中可提取具有蛋白酶和膠原蛋白酶雙重性質的生姜蛋白酶,用于植物

26、、肉、蛋、奶等蛋白食品的改性與加工及乳品凝乳等方面。綜上所述,生姜作為中國和亞洲最重要的根莖類香辛調味蔬菜和傳統(tǒng)的中藥材,積累了豐富的(食用和藥用) 實踐經驗,隨著現代科學技術的進步,必將使我國生姜的綜合開發(fā)、利用與深加工研究更上一層樓,并帶動我國的食品調味料和相關的食品加工業(yè)達到國際水平。參考文獻:1 Lawrence B M. Progress in Essential OilJ . Per2fumer and Flavorisl ,1997 ,22 (5) :74 - 76.2 張相年. 姜精油的研究進展 J . 廣州化學,1992 , (2) 65 - 73. 3 Awrence B

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