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文檔簡介

1、選修選修 5有機化學基礎有機化學基礎教案教案第一章認識有機化合物第一章認識有機化合物【課時安排】共 13 課時第一節(jié):1 課時第二節(jié):3 課時第三節(jié):2 課時第四節(jié):4 課時復習:1 課時測驗:1 課時講評:1 課時第一節(jié)第一節(jié) 有機化合物的分類有機化合物的分類【教學重點】了解有機化合物的分類方法,認識一些重要的官能團。【教學難點】分類思想在科學研究中的重要意義。【教學過程設計】【思考與交流】1什么叫有機化合物?2怎樣區(qū)分的機物和無機物?有機物的定義:有機物的定義:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN) 、氰酸(HCNO)及其鹽、金屬碳化物等除外

2、。有機物的特性:有機物的特性:容易燃燒;容易碳化; 受熱易分解;化學反應慢、復雜;一般難溶于水。從化學的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢? 組成元素:C 、H、O N、P、S、鹵素等 有機物種類繁多。 (2000 多萬種)一、按碳的骨架分類:一、按碳的骨架分類: 有機化合物 鏈狀化合物 脂肪環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 化合物芳香化合物1鏈狀化合物鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。 (因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。 )如: 正丁烷 正丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH2 / 232環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀

3、結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類:(1)脂環(huán)化合物:)脂環(huán)化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如: 環(huán)戊烷 環(huán)己醇(2)芳香化合物:)芳香化合物:是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:苯 萘 二、按官能團分類:二、按官能團分類:什么叫官能團?什么叫烴的衍生物?官能團:官能團:是指決定化合物化學特性的原子或原子團 常見的官能團有:P.5 表 1-1烴的衍生物:烴的衍生物:是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。可以分為以下 12 種類型:類別 官能團典型代表物類別 官能團典型代表物烷烴 甲烷酚羥基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴 苯酮羰基丙酮鹵代烴

4、鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習:練習:1下列有機物中屬于芳香化合物的是( )2歸納芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關系:變形練習下列有機物中(1)屬于芳香化合物的是_, (2)屬于芳香烴的是_,(3)屬于苯的同系物的是_。OHABNO2CCH3DCH2CH3OHCH= CH2CH3CH3COOHCH3CH3OHCOOHCCH3CH3CH3OH3 / 233按官能團的不同對下列有機物進行分類:4按下列要求舉例:(所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式)(1)寫出兩種脂肪烴,一種飽和,一種不飽和:_、_;(2)寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種:_、_;(3)分別寫出最

5、簡單的芳香羧酸和芳香醛:_、_;(4)寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇:_、_。5有機物的結(jié)構(gòu)簡式為試判斷它具有的化學性質(zhì)有哪些?(指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應)作業(yè)布置:作業(yè)布置:P.6 1、2、3、熟記第 5 頁表 1-1第二節(jié)第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點有機化合物的結(jié)構(gòu)特點(教學設計教學設計)第一課時第一課時一有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構(gòu)型一有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構(gòu)型教學活動教學內(nèi)容教學環(huán)節(jié)教師活動學生活動設計意圖引入有機物種類繁多,有很多有機物的分子組成相同,但性質(zhì)卻有很大差異,為什么?結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。明確研究有機物的思路:組成結(jié)構(gòu)性

6、質(zhì)。有機分子的結(jié)構(gòu)是三維的設置情景多媒體播放化學史話:有機化合物的三維結(jié)構(gòu)。思考:為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學理論能解決困擾 19 世紀化學家的難題?思考、回答激發(fā)學生興趣,同時讓學生認識到人們對事物的認識是逐漸深入的。HCHO OHHOC2H5COOHHCO OC2H5H2C= CHCOOHCH2OHCOOHCH= CH2OHC4 / 23有機物中碳原子的成鍵特點交流與討論指導學生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型并進行交流與討論。討論:碳原子最外層中子數(shù)是多少?怎樣才能達到 8 電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?碳原子的成鍵方式有哪些?碳原子的價鍵總數(shù)是多少?什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵?什么叫不

7、飽和碳原子?通過觀察討論,讓學生在探究中認識有機物中碳原子的成鍵特點。有機物中碳原子的成鍵特點歸納板書有機物中碳原子的成鍵特征:1、碳原子含有 4 個價電子,易跟多種原子形成共價鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結(jié)構(gòu)單元。3、碳原子價鍵總數(shù)為 4。不飽和碳原子:是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于 4) 。師生共同小結(jié)。 通過歸納,幫助學生理清思路。簡單有機分子的空間結(jié)構(gòu)及碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關系觀察與思考觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關系?分別用一個甲基取代以上模型中的一個氫原子

8、,甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關系?分組、動手搭建球棍模型。填 P19 表 2-1并思考:碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構(gòu)型間有什么關系?從二維到三維,切身體會有機分子的立體結(jié)構(gòu)。歸納碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型的關系。碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關系歸納分析C C= 四面體型 平面型=C= C直線型 直線型 平面型默記理清思路分子空間構(gòu)型遷移應用觀察以下有機物結(jié)構(gòu): CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC-CH2CH3 思考:(1)最多有幾個碳原子共面?(2)最多有幾個碳原子共線?(3)有幾個不飽和碳原子? 應用鞏固5 / 23(3) CCCH=CF2、雜化軌

9、道與有機化合物空間形狀觀看動畫軌道播放雜化的動畫過程,碳原子成鍵過程及分子的空間構(gòu)型。觀看、思考激發(fā)興趣,幫助學生自學,有助于認識立體異構(gòu)。碳原子的成鍵特征與有機分子的空間構(gòu)型整理與歸納1、有機物中常見的共價鍵:C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯環(huán)2、碳原子價鍵總數(shù)為4(單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和3) 。3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂,叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于4) 。 5、分子的空間構(gòu)型:(1)四面體:CH4、CH3CI、CCI4(2)平面型:CH2=CH2、苯(3)直線型:CH

10、CH師生共同整理歸納整理歸納學業(yè)評價遷移應用展示幻燈片:課堂練習學生練習鞏固作業(yè)習題 P28,1、2學生課后完成檢查學生課堂掌握情況第二課時第二課時思考回憶同系物、同分異構(gòu)體的定義?(學生思考回答,老師板書) 板書板書 二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個 CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。)6 / 23 知識導航知識導航 11 引導學生再從同系物和同分

11、異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述 2 答案,從中得出對“同分異同分異構(gòu)構(gòu)”的理解:的理解:(1) “同分” 相同分子式 (2) “異構(gòu)”結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。(“異構(gòu)”可以是象上述與是碳鏈異構(gòu),也可以是像與是官能團異構(gòu))“同系物同系物”的理解:的理解:(1)結(jié)構(gòu)相似 一定是屬于同一類物質(zhì); (2)分子組成上相差一個或若干個 CH2原子團 分子式不同學生自主學習,完成自我檢測 1 自我檢測自我檢測 11下列五種有機物中, 互為同分異構(gòu)體; 互為同一物質(zhì); 互為同系物。 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2 知識導航知識導航 22(1)由和是同分異構(gòu)體,得出“異構(gòu)”

12、還可以是位置異構(gòu);(2)和互為同一物質(zhì),鞏固烯烴的命名法;(3)由和是同系物,但與不算同系物,深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。 (不僅要含官能團相同官能團相同,且官能團的數(shù)目也要相同官能團的數(shù)目也要相同。 )(4)歸納有機物中同分異構(gòu)體的類型;由此揭示出,有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么?(同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的,這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象,如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。 ) 板書板書 二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1.1.同分異構(gòu)體的類型

13、:同分異構(gòu)體的類型:a.碳鏈異構(gòu):指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b.官能團異構(gòu):官能團不同引起的異構(gòu)CH3CHCH=CH2 CH3CH3CH3C=CHCH3CH3CH=CCH3CH37 / 23c.位置異構(gòu):官能團的位置不同引起的異構(gòu) 小組討論小組討論 通過以上的學習,你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體? 小結(jié)小結(jié) 抓“同分”先寫出其分子式(可先數(shù)碳原子數(shù),看是否相同,若同,則再看其它原子的數(shù)目) 看是否“異構(gòu)” 能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好,若不能直接判斷,那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么,如何判斷“同系物”呢?(學生很容易就能類比得出) 板書板書 2.2.同分異

14、構(gòu)體的判斷方法同分異構(gòu)體的判斷方法課堂練習投影鞏固和反饋學生對同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況,并復習鞏固“四同”的區(qū)別。1)下列各組物質(zhì)分別是什么關系?CH4與 CH3CH3 正丁烷與異丁烷 金剛石與石墨 O2與 O3 H 與 H11212)下列各組物質(zhì)中,哪些屬于同分異構(gòu)體,是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)? CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 知識導航知識導航 33 投影戊烷的三種同分異構(gòu)體啟發(fā)學生從支鏈的多少,猜測該有機物反應的難易,從而猜測其沸點

15、的高低。 (然后老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實驗測得的沸點。 ) CH3CHCH3CH38 / 23 板書板書 三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體,沸點越低。學生自主學習,完成以下練習 自我檢測 3課本 P12 2、3、5 題第三課時第三課時 問題導入問題導入 我們知道了有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,那么,請同學們想想,該如何書寫已知分子式的有機物的同分異構(gòu)體,才能不會出現(xiàn)重復或缺漏?如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復?你能寫出己烷(C6H14)的結(jié)構(gòu)簡式嗎?(課本 P10 學與問 )學生活動學生活動書寫 C6H14的同分異構(gòu)。教師教師評價學生書寫同分異構(gòu)的情況。

16、板書板書 四四、如何書寫同分異構(gòu)體如何書寫同分異構(gòu)體1.1.書寫規(guī)則書寫規(guī)則四句話:主鏈由長到短;支鏈由整到散; 支鏈或官能團位置由中到邊; 排布對、鄰、間。(注:支鏈是甲基則不能放 1 號碳原子上;若支鏈是乙基則不能放 1 和 2 號碳原子上,依次類推??梢援媽ΨQ軸,對稱點是相同的。 )2.2.幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目:幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目:丁烷:2 種 ;戊烷:3 種 ;己烷:5 種 ;庚烷:9 種 堂上練習投影堂上練習投影 下列碳鏈中雙鍵的位置可能有_種。 知識拓展知識拓展 1.你能寫出 C3H6 的同分異構(gòu)體嗎?2.提示學生同分異構(gòu)體暫時學過有三種類型,你再試試寫出丁醇的同

17、分異構(gòu)體?按位置按位置異構(gòu)書寫;異構(gòu)書寫;按碳鏈異構(gòu)書寫;)按碳鏈異構(gòu)書寫;)9 / 233.若題目讓你寫出 C4H10O 的同分異構(gòu)體,你能寫出多少種?這跟上述第 2 題答案相同嗎? (提示:還需 按官能團異構(gòu)書寫。按官能團異構(gòu)書寫。 ) 知識導航知識導航 55(1)大家已知道碳原子的成鍵特點,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。二氯甲烷可表示為 它們是否屬于同種物質(zhì)?(是,培養(yǎng)學生的空間想象能力)(2)那,二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體?你再拼湊一下。 板書板書 注意:二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體,它的結(jié)構(gòu)只有 1 種。 指導學生閱讀課文 P11 的科學史話注:此處讓學生初步了解形成甲烷

18、分子的 sp3 雜化軌道疑問:是否要求介紹何時為疑問:是否要求介紹何時為 sp3sp3 雜化?雜化? 知識導航知識導航 66有機物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式,還有“鍵線式” ,簡介“鍵線式”的含義。 板書板書 五、鍵線式的含義(課本五、鍵線式的含義(課本 P10P10資料卡片資料卡片 ) 自我檢測自我檢測 33 寫出以下鍵線式所表示的有機物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。OH ; ; ;小結(jié)本節(jié)課知識要點 自我檢測自我檢測 44(投影)(投影)1.烷烴 C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 (課本 P12、5 )2.分子式為 C6H14的烷烴

19、在結(jié)構(gòu)式中含有 3 個甲基的同分異構(gòu)體有( )個(A)2 個 (B)3 個 (C)4 個 (D)5 個3.經(jīng)測定,某有機物分子中含 2 個 CH3 ,2 個 CH2 ;一個 CH ;一個 Cl 。試寫出這種有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:10 / 23 第三節(jié)第三節(jié) 有機化合物的命名有機化合物的命名【教學目標】 1知識與技能:掌握烴基的概念;學會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷烴進行命名。 2過程與方法:通過練習掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。 3情感態(tài)度和價值觀:在學習過程中培養(yǎng)歸納能力和自學能力?!窘虒W過程】第一課時第一課時教師活動教師活動學生活動學生活動設計意圖設計意圖【引入新課】引導學生回顧復習烷

20、烴的習慣命名方法,結(jié)合同分異構(gòu)體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷?回顧、歸納,回答問題;積極思考,了解新舊知識從學生已知的知識入手,思考為什么要掌握系統(tǒng)命名法。自學:什么是“烴基” 、 “烷基”?思考:“基”和“根”有什么區(qū)別?學生看書、查閱輔助資料,了解問題。通過自學學習新的概念。歸納一價烷基的通式并寫出C3H7、C4H9的同分異構(gòu)體。思考歸納,討論書寫。了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別,學會正確表達烷基結(jié)構(gòu)投影一個烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,指導學生自學歸納烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟,小組代表進行表述,其他成員互為補充。自學討論,歸納。培養(yǎng)學生的自學能力和歸納能力以及合作學習的精神。投影幾個烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,小組

21、之間競賽命名,看誰回答得快、準。學生搶答,同學自評。了解學生自學效果,增強學習氣氛,找出學生自學存在的重點問題從學生易錯的知識點出發(fā),有針對性的給出各種類型的命名題,進行訓練。學生討論,回答問題。以練習鞏固知識點,特別是自學過程中存在的知識盲點。引導學生歸納烷烴的系統(tǒng)命名法,用五個字概括命名原則:“長、多、近、簡、小” ,并一一舉例講解。學生聆聽,積極思考,回答。學會歸納整理知識的學習方法投影練習學生獨立思考,完成練習在實際練習過程中對新知識點進行升華和提高,形成知識系統(tǒng)。11 / 23【課堂總結(jié)】歸納總結(jié):1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法

22、學生回憶,進行深層次的思考,總結(jié)成規(guī)律【歸納】一、烷烴的命名1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。前,標位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法第二課時第二課時二、烯烴和炔烴的命名:二、烯烴和炔烴的命名:命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:、選主鏈,含雙鍵(叁鍵) ;、定編號,近雙鍵(叁鍵) ;、寫名稱,標雙鍵(叁鍵) 。其它要求

23、與烷烴相同!三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的;對苯環(huán)的編號以較小的取代基為 1 號。有多個取代基時,可用鄰、間、對或 1、2、3、4、5 等標出各取代基的位置。有時又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名四、烴的衍生物的命名鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚:以酚羥基為 1 位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮:命名時注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯?!咀鳂I(yè)】P16 課后習題及優(yōu)化設計第三節(jié)練習【補充練習】一 選擇題1下列有機物的命名正確的是 ( D ) A. 1,2二甲基戊烷 B. 2乙基戊烷

24、 C. 3,4二甲基戊烷 D. 3甲基己烷2下列有機物名稱中,正確的是 ( AC )A. 3,3二甲基戊烷 B. 2,3二甲基2乙基丁烷C. 3乙基戊烷 D. 2,5,5三甲基己烷3下列有機物的名稱中,不正確的是 ( BD )12 / 23A. 3,3二甲基1丁烯 B. 1甲基戊烷C. 4甲基2戊烯 D. 2甲基2丙烯4下列命名錯誤的是 ( AB )A. 4乙基3戊醇 B. 2甲基4丁醇C. 2甲基1丙醇 D. 4甲基2己醇5(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是 ( D )A. 2乙基丁烷 B. 3乙基丁烷 C. 2甲基戊烷 D. 3甲基戊烷6有機物 的正確命名是 B A 3,3 二甲基

25、4乙基戊烷 B 3,3, 4 三甲基己烷C 3,4, 4 三甲基己烷 D 2,3, 3 三甲基己烷 7某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為: ,其正確的命名為 ( C ) A. 2,3二甲基3乙基丁烷 B. 2,3二甲基2乙基丁烷C. 2,3,3三甲基戊烷 D. 3,3,4三甲基戊烷8一種新型的滅火劑叫“1211” ,其分子式是 CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯數(shù)字表示相應元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。 按此原則,對下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是 ( B ) A. CF3Br 1301 B. CF2Br2 122 C. C2F4Cl2 242 D. C2ClBr2 20

26、12第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法【教學重點】 蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作 通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu) 確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關計算【教學難點】確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹第一課時第一課時【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物,因此,必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純,如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟?!緦W生】閱讀課文【歸

27、納】1研究有機化合物的一般步驟和方法(1)分離、提純(蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離) ;(2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)確定實驗式;(3)相對分子質(zhì)量的測定(質(zhì)譜法)確定分子式;(4)分子結(jié)構(gòu)的鑒定(化學法、物理法) 。2有機物的分離、提純實驗一、一、分離、提純分離、提純13 / 231蒸餾蒸餾完成演示【實驗 1-1】【實驗 1-1】注意事項:注意事項:(1)安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起,根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(錐形瓶) ,即“先上后下” “先頭后尾” ;拆卸蒸餾裝置時順序相反,即“先尾后頭” 。(2)若是非磨口儀器,要注意溫

28、度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。(3)蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以 1/2 容積為宜,不能超過 2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱,并冷卻至室溫后再加入沸石,千萬不可在熱的溶液中加入沸石,以免發(fā)生暴沸引起事故。(4)乙醇易燃,實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時,需墊石棉網(wǎng)加熱,千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶!物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異,選擇適當?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進新雜質(zhì),也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學反應。2重結(jié)晶重結(jié)晶【思考和交流】1 P18“學與問”溫度過低,雜質(zhì)的溶

29、解度也會降低,部分雜質(zhì)也會析出,達不到提純苯甲酸的目的;溫度極低時,溶劑(水)也會結(jié)晶,給實驗操作帶來麻煩。2 為何要熱過濾?【實驗 1-2】注意事項:注意事項:苯甲酸的重結(jié)晶1)為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸,一般再加入少量水。2)結(jié)晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置,沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。第二課時第二課時【補充學生實驗補充學生實驗】山東版山東版實驗化學第 6 頁“硝酸鉀粗品的提純”3 3萃取萃取注:該法可以用復習的形式進行,主要是復習萃取劑的選擇。4 4色譜法色譜法【學生學生】閱讀閱讀“科學視野科學視野”【補充學生實驗補充學生實驗 1】看人教版實驗化學第 17 頁“紙上層析分離甲基橙

30、和酚酞”【補充學生實驗補充學生實驗 2】看山東版實驗化學第 14 頁“菠菜中色素的提取與分離”第三課時第三課時【引入】從公元八世紀起,人們就已開始使用不同的手段制備有機物,但由于化學理論和技術條件的限制,其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到 19 世紀中葉,李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說,在建立燃燒理論的基礎上,提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件,對有機化學的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后,物理科學技術的發(fā)展,推動了化學分析的進步,才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法。14 / 23【設問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學研究中

31、常見的問題之一,如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成?二、二、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1元素分析元素分析例如:實驗探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗例如:實驗探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗圖 1-1 碳和氫的鑒定方法而檢出。例如:C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗:取干燥的試樣蔗糖 0.2 g 和干燥氧化銅粉末 1 g,在研缽中混勻,裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖 1-1 所示,試管口稍微向下傾斜,導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣,觀察現(xiàn)象。結(jié)論:若導出氣體使石灰水變渾濁,說明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試

32、管口壁出現(xiàn)水滴(讓學生思考:如何證明其為水滴?) ,則表明試樣中有氫元素?!窘處煛恐v解或引導學生看書上例題,這里適當補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習。補充:有機物燃燒的規(guī)律歸納補充:有機物燃燒的規(guī)律歸納1 烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式:CxHy (x+)O2xCO2H2O4y2y(1)燃燒后溫度高于 100時,水為氣態(tài):14yVVV后前 y4 時,0,體積不變;V y4 時,0,體積增大;V y4 時,0,體積減小。V(2)燃燒后溫度低于 100時,水為液態(tài): 14yVVV 后前無論水為氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原無論水為氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體

33、積的變化都只與烴分子中的氫原子個數(shù)有關,而與氫分子中的碳原子數(shù)無關。子個數(shù)有關,而與氫分子中的碳原子數(shù)無關。例:例:盛有 CH4和空氣的混和氣的試管,其中 CH4占 1/5 體積。在密閉條件下,用電火花點燃,冷卻后倒置在盛滿水的水槽中(去掉試管塞)此時試管中A水面上升到試管的 1/5 體積處;B水面上升到試管的一半以上;C水面無變化;D水面上升。答案:D2烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式:CxHy (x+)O2xCO2H2O4y2y15 / 23(1)相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時,(x+)值越大,則耗氧量越多;4y(2)質(zhì)量相同的有機物,其含氫百分率(或值)越大,則耗氧量越多

34、;yx(3)1mol 有機物每增加一個 CH2,耗氧量多 1.5mol;(4)1mol 含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小 0.5mol;(5)質(zhì)量相同的 CxHy,值越大,則生成的 CO2越多;若兩種烴的值相等,質(zhì)量相xyxy同,則生成的 CO2和 H2O 均相等。3碳的質(zhì)量百分含量 c相同的有機物(最簡式可以相同也可以不同) ,只要總質(zhì)量一定,以任意比混合,完全燃燒后產(chǎn)生的 CO2的量總是一個定值。4不同的有機物完全燃燒時,若生成的 CO2和 H2O 的物質(zhì)的量之比相等,則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等。2質(zhì)譜法質(zhì)譜法注:注:該法中主要引導學生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”

35、代表待測物質(zhì)的相對原子質(zhì)量以及認識質(zhì)譜儀。第四課時第四課時三、分子結(jié)構(gòu)的測定三、分子結(jié)構(gòu)的測定1 紅外光譜注:該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍,主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。2 核磁共振氫譜注:了解通過該譜圖確定了(1)某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。有機物分子式的確定有機物分子式的確定 1有機物組成元素的判斷有機物組成元素的判斷一般來說,有機物完全燃燒后,各元素對應產(chǎn)物為:CCO2,HH2O,ClHCl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有 CO2和 H2O,則其組成元素可能為 C、H 或

36、C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素,首先應求出產(chǎn)物 CO2中碳元素的質(zhì)量及 H2O 中氫元素的質(zhì)量,然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機物的組成中不含氧;否則,原有機物的組成含氧。2實驗式實驗式(最簡式最簡式)和分子式的區(qū)別與了解和分子式的區(qū)別與了解(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。注意:注意:最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學用語;16 / 23無機物的最簡式一般就是化學式;有機物的元素組成簡單,種類繁多,具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種;最簡式相同的物質(zhì),所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的,若相對分子

37、質(zhì)量不同,其分子式就不同。例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同,均為 CH,故它們所含 C、H 元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。注意:注意:分子式是表示物質(zhì)組成的化學用語;無機物的分子式一般就是化學式;由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,故分子式相同的有機物,其代表的物質(zhì)可能有多種;分子式(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大 n 倍, 。3確定分子式的方法確定分子式的方法(1)實驗式法 由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)相對分子質(zhì)量求分子式。(2)物質(zhì)的量關系法由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求 1mol 分子中所含各

38、元素原子的物質(zhì)的量求分子式。 (標況下 M=dg/cm310322.4L/mol)(3)化學方程式法 利用化學方程式求分子式。(4)燃燒通式法 利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。 由于 x、y、z 相對獨立,借助通式進行計算,解出 x、y、z,最后求出分子式。例例 13.26g 樣品燃燒后,得到 4.74gCO2和 1.92gH2O,實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,求該樣品的實驗式和分子式。(1)求各元素的質(zhì)量分數(shù)(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比(3)求分子式通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為 60,這個樣品的分子式=(實驗式)n。例例 2實驗測得某烴 A 中含碳 85.7%,含氫 14.3

39、%。在標準狀況下 11.2L 此化合物氣體的質(zhì)量為 14g。求此烴的分子式。解:解:(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量17 / 23(2)求 1mol 該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量例例 36.0g 某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應,讓生成的氫氣通過 5g 灼熱的氧化銅,氧化銅固體的質(zhì)量變成 4.36g。這時氫氣的利用率是 80%。求該一元醇的分子。例例 4有機物 A 是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,A 蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是 2。1.38gA 完全燃燒后,若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量會增加 3.06g;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量會增加 1.08g;取 4.6gA 與足量的金屬鈉反

40、應,生成的氣體在標準狀況下的體積為 1.68L;A 不與純堿反應。通過計算確定 A 的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。說明:說明:由上述幾種計算方法,可得出確定有機物分子式的基本途徑: 【練習】某烴 0.1mol,在氧氣中完全燃燒,生成 13.2g CO2、7.2gH2O,則該烴的分子式為。已知某烴 A 含碳 85.7%,含氫 14.3%,該烴對氮氣的相對密度為 2,求該烴的分子式。125時,1L 某氣態(tài)烴在 9L 氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為 10L(相同條件下) ,則該烴可能是 A. CH4B. C2H4C. C2H2D.C6H6一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共 10g,混合氣密度是相同狀

41、況下 H2密度的12.5 倍,該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時,試劑瓶總質(zhì)量增加了 8.4g,組成該混合氣體的可能是A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷室溫下,一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒,恢復到室溫,使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,體積比反應前減少 50mL,再通過 NaOH 溶液,體積又減少了 40mL,原烴的分子式是A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8A、B 兩種烴通常狀況下均為氣態(tài),它們在同狀況下的密度之比為 13.5。若 A 完全燃燒,生成 CO2和 H2O 的物質(zhì)的量之比為 12,試通過計算求出 A、B 的分子式。18 / 23使乙烷和丙烷

42、的混合氣體完全燃燒后,可得 CO2 3.52 g,H2O 1.92 g,則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為A.12 B.11 C.23 D.34兩種氣態(tài)烴的混合氣共 1mol,在空氣中燃燒得到 1.5molCO2和 2molH2O。關于該混合氣的說法合理的是A一定含甲烷,不含乙烷B一定含乙烷,不含甲烷C一定是甲烷和乙烯的混合物D一定含甲烷,但不含乙烯925某氣態(tài)烴與 O2混合充入密閉容器中,點燃爆炸后又恢復至 25,此時容器內(nèi)壓強為原來的一半,再經(jīng) NaOH 溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為A. C2H4B. C2H2C. C3H6D. C3H810某烴 7.2g 進行氯

43、代反應完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時,放出的氣體通入 500mL0.2mol/L的燒堿溶液中,恰好完全反應,此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,試求該烴的分子式。11常溫下某氣態(tài)烷烴 10mL 與過量 O285mL 充分混合,點燃后生成液態(tài)水,在相同條件下測得氣體體積變?yōu)?70mL,求烴的分子式。12由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴 20mL,跟過量 O2完全燃燒。同溫同壓條件下當燃燒產(chǎn)物通過濃 H2SO4后體積減少了 30mL,然后通過堿石灰又減少 40mL。這種混合氣的組成可能有幾種?有機物分子式的確定有機物分子式的確定參考答案參考答案例例 13.26g 樣品燃燒后,得到 4.74gCO2和 1.92gH

44、2O,實驗測得其相對分子質(zhì)量為 60,求該樣品的實驗式和分子式。解:解:(1)求各元素的質(zhì)量分數(shù)樣品 CO2 H2O3.26g 4.74g 1.92g (2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比19 / 23 這個樣品的實驗式為 CH2O。(3)求分子式通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為 60,這個樣品的分子式=(實驗式)n。 故這個樣品的分子式為 C2H4O2。答:答:這個樣品的實驗式為 CH2O,分子式為 C2H4O2。例例 2實驗測得某烴 A 中含碳 85.7%,含氫 14.3%。在標準狀況下 11.2L 此化合物氣體的質(zhì)量為 14g。求此烴的分子式。解:解:(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量根據(jù)

45、得 (2)求 1mol 該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量 即 1mol 該化合物中含 2molC 原子和 4molH 原子,故分子式為 C2H4。例例 36.0g 某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應,讓生成的氫氣通過 5g 灼熱的氧化銅,氧化銅固體的質(zhì)量變成 4.36g。這時氫氣的利用率是 80%。求該一元醇的分子。解:解:設與 CuO 反應的氫氣的物質(zhì)的量為 x 而這種一元醇反應后生成的氫氣的物質(zhì)的量為 。飽和一元醇的通式為 ,該一元醇的摩爾質(zhì)量為 M(A) 。20 / 23 該一元醇的相對分子質(zhì)量是 60。根據(jù)這一元醇的通式,有下列等式: 則飽和一元醇的分子式是 C2H6O。例例 4有機物 A 是

46、烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,A 蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是 2。1.38gA 完全燃燒后,若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量會增加 3.06g;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量會增加 1.08g;取 4.6gA 與足量的金屬鈉反應,生成的氣體在標準狀況下的體積為 1.68L;A 不與純堿反應。通過計算確定 A 的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。解:解:燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時,CO2氣體和水蒸氣吸收,被吸收的質(zhì)量為 3.06g;若通過濃硫酸時,水蒸氣被吸收,被吸收的質(zhì)量為 1.08g。故 CO2和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為: 列方程解之得 x=3 y=8由題意知 A 與金屬鈉反應,不與 Na2CO3

47、反應,可知 A 含羥基不含羧基(COOH) 。4.6gA 所含物質(zhì)的量為 4.6gA 中取代的 H 的物質(zhì)的量為 。即 1molA 取代 H 的物質(zhì)的量為 3mol,可見 1 個 A 分子中含有 3 個羥基,故 A 為丙三醇,21 / 23結(jié)構(gòu)簡式為: 【練習】解析:解析:烴完全燃燒產(chǎn)物為 CO2、H2O,CO2中的 C、H2O 中的 H 全部來自于烴。13.2g CO2物質(zhì)的量為,7.2gH2O 物質(zhì)的量為, 13.2g0.3mol44g/mol7.2g0.4mol18g/mol則 0.1mol 該烴中分子含 C:0.3mol,含 H:0.4mol20.8mol(CO2C、H2O2H) ,所

48、以 1mol 該烴分子中含 C3mol、含 H8mol。答案:C3H8。解析:解析:,即最簡式為 CH2、化學式為85.7%14.3%n(C):n(H):1:2121,該烴的相對分子質(zhì)量:Mr(A)Mr(N2)228256,2n(CH ),故分子式為 C4H8。rr2M (A)56n4M (CH )14解析:解析:任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學方程式:CxHy + (x + )O2 xCO2 + H2Oy4 點燃y2當溫度高于 100時,生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴,反應前后氣體的體積不變,即反應消耗的烴和 O2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等。1(x + )x y4y4y2就是說氣態(tài)烴充

49、分燃燒時,當烴分子中氫原子數(shù)等于 4 時(與碳原子數(shù)多少無關) ,反應前后氣體的體積不變(生成物中水為氣態(tài)) 。答案:A、B。解析:解析:混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為 12.52g/mol25 g/mol,則混合氣的物質(zhì)的量為 ;又烯烴中最簡單的乙烯的摩爾質(zhì)量是 28g/mol,故烷烴的摩爾質(zhì)量一定小于 25g/mol,只能是甲烷。當混合氣通過溴水時,由于只有烯烴和溴水反應,因此增重的 8.4g 為烯烴質(zhì)量,則甲烷質(zhì)量為 10g8.4g 1.6g,甲烷的物質(zhì)的量為 0.1mol,則烯烴的物質(zhì)的量為 0.3mol,烯烴的摩爾質(zhì)量為 ,根據(jù)烯烴通式CnH2n,即 14n28,可求出n 2,即烯烴為乙烯。答案:

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