第二節(jié)-有機化合物的結構特點(第1課時)-(2)

1、2022-1-261第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第二節(jié)第二節(jié) 有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點第第1 1課時課時新課標人教版高中化學課件系列新課標人教版高中化學課件系列選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎2022-1-262有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點2022-1-263有機化合物的特點之一就是：種類繁多3000萬多種！僅由碳和氫構成的化合物就超過幾百萬種！而僅由氧和氫構成的化合物只有兩種： H2O和H2O2由碳元素所形成的化合物種類非常多！也就是有機化合物的種類非常多！2022-1-264請寫出甲烷的電子式、結構式

2、、結構簡式請寫出甲烷的電子式、結構式、結構簡式 回答甲烷的空間構型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構型以及鍵的夾角復習提問：復習提問：電子式電子式結構式結構式CHCH4 4結構簡式結構簡式 經(jīng)過科學實驗證明甲烷分子的結構是經(jīng)過科學實驗證明甲烷分子的結構是正四面體正四面體結結構，碳原子位于正四面體的中心，構，碳原子位于正四面體的中心，4 4個氫原子分別個氫原子分別位于正四面體的位于正四面體的4 4個頂點上（鍵角是個頂點上（鍵角是1091092828）。）。有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-1-265H.H C HH.電子式電子式結構式結構式正四面體結構示意圖正四面體結構

3、示意圖HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-1-266有機物分子結構的表示方法有機物分子結構的表示方法種類種類表示方法表示方法實例實例分子式分子式用元素符號表示物質(zhì)的用元素符號表示物質(zhì)的分子組成分子組成CH4、C3H6最簡最簡式式(實實驗式驗式)表示物質(zhì)組成的各元素表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為最簡式為CH2O2022-1-267種類種類表示方法表示方法實例實例電子式電子式用小黑點或用小黑點或“”號表示原號表示原子最外層電子的成鍵情況子最外層電

4、子的成鍵情況結構式結構式用短線用短線“”來表示來表示1個共個共價鍵，用價鍵，用“”(單鍵單鍵)、“=”(雙鍵雙鍵)或或“”“”(三鍵三鍵)將所有原子連接起來將所有原子連接起來 2022-1-268種類種類表示方法表示方法實例實例結構簡結構簡式式表示單鍵的表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)其個數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基醛基( )、羧基、羧基( )可簡可簡化成化成CHO、COOHCH3CH=CH2、CH3CH2OH、2022-1-269種

5、類種類表示方法表示方法實例實例鍵線式鍵線式進一步省去碳氫元素的符號，只要進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團基團圖式中的每個拐點和終點均表示一圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足價鍵，不足的用氫原子補足可表示為：可表示為：2022-1-2610種類種類表示方法表示方法實例實例球棍模型球棍模型小球表示原子，短棍表小球表示原子，短棍表示價鍵示價鍵比例模型比例模型用不同體積的小球表示用不同體積的小球表示不同原子的大小不同原子的大小2022-1-2611(1)

6、(1)寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并如合并；直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并如 ，也可以寫成，也可以寫成(CH(CH3 3) )3 3C(CHC(CH2 2) )2 2CHCH3 3. .(2)(2)結構簡式不能表示有機物的真實結構比例模型能反結構簡式不能表示有機物的真實結構比例模型能反 映有映有機物分子的真實結構機物分子的真實結構2022-1-2612從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點

7、有機物的分子結構特點有機物的分子結構特點有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-1-26131 1、碳原子的成鍵特點、碳原子的成鍵特點碳原子價鍵為四個碳原子價鍵為四個碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象2022-1-2614鍵長鍵長分子中兩個成鍵原子分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長的核間距離叫做鍵長鍵能鍵能氣態(tài)基態(tài)原子形成氣態(tài)基態(tài)原子形成1mol化學鍵所釋放的化學鍵所釋放的最低能量。鍵

8、能越大，最低能量。鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定化學鍵越穩(wěn)定。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間較小的夾角叫做鍵角較小的夾角叫做鍵角2.共價鍵的三個參數(shù)共價鍵的三個參數(shù)有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定。鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定。2022-1-2615科學視野：甲烷分子為什么具有正四面體結構呢科學視野：甲烷分子為什么具有正四面體結構呢雜化軌道理論雜化軌道理論基本要點：基本要點：在形成分子時，由于原子的相互影響，在形成分子時，由于原子的相互影響，若干不同類型若干不同類型能量相近的原子軌道能量相近的原子軌道混合起來，重新混合起來，重新組合成一組新軌道。這

9、種軌道重新組合的過程叫做組合成一組新軌道。這種軌道重新組合的過程叫做雜化雜化，所形成的新軌道就稱為，所形成的新軌道就稱為雜化軌道雜化軌道。雜化前后軌道數(shù)目不變。雜化后軌道伸展方向、雜化前后軌道數(shù)目不變。雜化后軌道伸展方向、形狀發(fā)生改變。電子云一頭大，一頭小，成鍵形狀發(fā)生改變。電子云一頭大，一頭小，成鍵時重疊程度更大。時重疊程度更大。2022-1-2616甲烷分子的形成：甲烷分子的形成：當碳原子與當碳原子與4個氫原子形成甲烷分子時，碳原子個氫原子形成甲烷分子時，碳原子首先激發(fā)，然后一個首先激發(fā)，然后一個2s軌道和軌道和3個個2p軌道會發(fā)軌道會發(fā)生混雜，混雜時保持軌道總數(shù)不變，卻得到生混雜，混雜時

10、保持軌道總數(shù)不變，卻得到4個個相同的相同的sp3雜化軌道，為保持斥力最小，夾角雜化軌道，為保持斥力最小，夾角只能為只能為109 28 ，稱為，稱為sp3雜化軌道，表示這雜化軌道，表示這4個軌道是由個軌道是由1個個s軌道和軌道和3個個p軌道雜化形成的。軌道雜化形成的。如下圖所示：如下圖所示：2022-1-2617為了四個雜化軌道在空間盡可能遠離，使軌道間為了四個雜化軌道在空間盡可能遠離，使軌道間的排斥最小，的排斥最小，4個雜化軌道的伸展方向分別以個雜化軌道的伸展方向分別以大頭大頭指向正四面體的四個頂點指向正四面體的四個頂點。2022-1-2618四個四個sp3sp3雜化軌道再與雜化軌道再與H H

11、原子結合：原子結合：10928四個四個H H原子分別以原子分別以4 4個個s s軌道與軌道與C C原子上的四個原子上的四個spsp3 3雜雜化軌道沿化軌道沿軌道對稱軸軌道對稱軸重疊，就形成了四個性質(zhì)、重疊，就形成了四個性質(zhì)、能量和鍵角都完全相同的能量和鍵角都完全相同的S-SPS-SP3 3鍵，從而構成一鍵，從而構成一個正四面體構型的分子。個正四面體構型的分子。 2022-1-2619回憶：回憶：C C5 5H H1212的三種同分異構體的結構簡式的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結構特點結構特

12、點沸點沸點物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結構可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結構可能不同結論結論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點點越越低低思考與交流思考與交流有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2620物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結構式結構式相同點相同點不同點不同點沸點沸點分子組成相同，鏈狀結構分子組成相同，鏈狀結構結構不同，出現(xiàn)帶有支鏈結構

13、結構不同，出現(xiàn)帶有支鏈結構36.0727.99.5思考與交流思考與交流有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-26211、同分異構體現(xiàn)象：、同分異構體現(xiàn)象：2、同分異構體：、同分異構體：理解理解：三個相同三個相同：分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二個不同：二個不同：結構不同、性質(zhì)不同結構不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體的化合物互稱

14、為同分異構體有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-26223 3、同分異構體常見三種類型、同分異構體常見三種類型碳鏈異構（如丁烷與異丁烷）碳鏈異構（如丁烷與異丁烷）官能團位置異構（如官能團位置異構（如1-丁烯與丁烯與2-丁烯）丁烯）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2623【判斷判斷】下列異構屬于何種異構？下列異構屬于何種異構？1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3

15、3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2624 同分異構體的書寫同分異構體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈法減鏈法”） 碳鏈異構碳鏈異構學與問：學與問：P10 書寫C6H14的同分異構體：【交流總結】書寫同分異構體的有序性有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2625同分異構體的書寫口訣：同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短

16、；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2626練習：書寫練習：書寫C7H16 的同分異構體的同分異構體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2627CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個碳、主鏈少一個碳有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1

17、-26283、主鏈少二個碳、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2629（2）支鏈為兩個甲基）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2630CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2631B、兩甲基在不同一個碳原子上兩甲基在不同一個碳原子上CCC

18、CCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-26324、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCC CCCCCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-26334、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2634練習練習 1 1、分子式為分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結構式中含有的烷烴在結構式中含有2 2個甲基的同分異構體有（個甲基的同分異構體有（ ）個）個

19、（A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 位置異構位置異構例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構體的烯烴的同分異構體碳鏈異構（碳骨架）碳鏈異構（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構位置異構C C5 5H H1010？有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2635練習練習 2 2、請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構體構體C C C CC C C CC C C C C C C C

20、OHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2636C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習練習 3、請寫出請寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構體同分異構體有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2637 官能團異構官能團異構例：例：寫出化學式寫出化學式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能

21、物質(zhì)的結的所有可能物質(zhì)的結構簡式構簡式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2638酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2639練習練習4 4、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構體異構

22、體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！ 書寫步驟書寫步驟： 碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構官能團異構官能團異構有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-26401.1.碳原子可形成四個共價鍵碳原子可形成四個共價鍵2.2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.4.有機物分子是存在同分異構現(xiàn)象有機物分子是存在同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異

23、構現(xiàn)象2022-1-2641碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分異同分異體數(shù)體數(shù)無無無無無無2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分異同分異體數(shù)體數(shù)159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2642 1 1、概念

24、：、概念： 結構相似，在分子組結構相似，在分子組成上相差一個或若干個成上相差一個或若干個CHCH2 2原子團的原子團的物質(zhì)互稱為同系物。物質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團種類、數(shù)目相同官能團種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：即：通式相同通式相同有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2643練習：練習：下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和

25、和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2644 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n n）化學性質(zhì)相似化學性質(zhì)相似有機化

26、合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象3.意義：預測未知物質(zhì)的性質(zhì)意義：預測未知物質(zhì)的性質(zhì)2022-1-26452022-1-2646同系物同系物同分異構體同分異構體同素異形體同素異形體同位素同位素組成組成結構結構對象對象例子例子分子組成相差分子組成相差一個或幾個一個或幾個CHCH2 2原子團原子團分子式分子式相同相同同種同種元素元素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結構不同原子核結構不同化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結構相同電子層結構相同試比較同系物、同分異構體

27、、同素異形體、試比較同系物、同分異構體、同素異形體、同位素四個名詞的含義同位素四個名詞的含義有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2647等效氫原子的判斷等效氫原子的判斷1.1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; ;3.3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2648找對稱軸、點、面找對稱軸、點、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3

28、 3對稱軸對稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對稱點對稱點 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對稱點對稱點對稱面對稱面一元取代物同分異構體的一元取代物同分異構體的確定確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2649練習：請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴的結構簡式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2650練習練習、進行一氯取代后，只能生成進行一氯

29、取代后，只能生成3種沸點不同的種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2651有機物的表示方法有機物的表示方法HCCOHHHHHOH有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-1-2652科學史話科學史話1874年荷蘭化學家范特霍夫年荷蘭化學家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國化學家列別爾（和法國化學家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨立地提出了碳）分別獨立地提出了碳價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的的中心，它的4個價鍵指向四面體的個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體異構現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎，推動了有機化學的發(fā)展?；瘜W的基礎，推動了有機化學的發(fā)展。1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特